一、实验目的和要求
1、 掌握硝基苯还原成苯胺的实验原理和方法。
2、 巩固水蒸汽蒸馏和简单蒸馏的基本操作。
二、反应原理
苯胺的制取不可能用任何直接的方法将氨基（－NH2）导入苯环上，而是经过间接的方法来制取，芳香硝基化合物还原是制备芳胺的主要方法。实验室常用的方法是在酸性溶液中用金属进行化学还原。常用锡－盐酸来还原简单的硝基化合物，也可以用铁－醋酸法。
锡－盐酸法
铁－醋酸法
苯胺有毒操作时避免与皮肤接触，或吸入蒸气！
三、药品试剂、操作步骤
锡-盐酸法
在一个100ml圆底烧瓶中，放置9g锡粒，4ml硝基苯，装上回流装置，量取20ml浓盐酸，分数次从冷凝管口加入烧瓶并不断摇动反应混合物。若反应太激烈，瓶内混合物沸腾时，将圆底烧瓶侵入冷水中片刻，使反应缓慢。当所有的盐酸加完后，将烧瓶至于沸腾的热水浴中加热30min，使还原趋于完全，然后使反应物冷却至室温，在摇动下慢慢加入50%NaOH溶液使反应物呈碱性。然后将反应瓶改为水蒸气蒸馏装置，进行水蒸气蒸馏直到蒸出澄清液为止，将馏出液放入分液漏斗中，分出粗苯胺。水层加入氯化钠3-5g使其饱和后，用20ml乙醚分两次萃取，合并粗苯胺和乙醚萃取液，用粒状氢氧化钠干燥。 将干燥后的混合液小心的倾入干燥的50ml蒸馏烧瓶中，在热水浴上蒸去乙醚，然后改用空气冷凝管，在石棉网上加热，收集180-185℃的馏分，产量（产率63%-69%）。纯苯胺的bp为℃，n20D为。
四、操作重点及注意事项
1、本实验是一个放热反应，当每次加入硝基苯时均有一阵猛烈的反应发生，故要审慎加入及时振摇与搅拌。
2、硝基苯为黄色油状物 ，如果回流液中，黄色油状物消失，而转变成乳白色油珠，表示反应已完全。
3、反应完后，圆底烧瓶上粘附的黑褐色物质，用1:1盐酸水溶液温热除去。
4、在20℃时每100gH2O中可溶解苯胺，根据盐析原理，加氯化钠使溶液饱和，则析出苯胺。
5、本实验用粒状NaOH干燥，原因是CaCl2与苯胺形成的分子化合物。
” 中国石 由轴化Ｉ
大方向
连续合成法
一 苯胺（Ｎ一苯基苯
胺）是一种重要的化
工原料，具有独特的抗氧化性能，
应用范围非常广泛，涉及军工火
药、橡胶防老剂、生活用品制造及
身体保健等。
◎二苯胺的生产现状
由于二苯胺独特的抗氧化性
能，各国均在积极研究和开发它
的合成工艺，迄今为止，已开发的
二苯胺合成技术有十多种，已工
业化的归纳起来主要有三种：苯
胺一苯酚法、苯胺缩合间歇法和
苯胺缩合连续合成法。目前，我国
约有２０家生产厂，年实际生产能
力为８０００吨左右，其中最大的生
产厂家（２０００ｔ／ａ）海安飞亚有限
公司采用的是抚ｌＪｆ币石油化工研究
院开发的苯胺缩合连续合成法，
扬州新浦化工有限公司和东安有
机化工厂采用的是苯胺一苯酚缩
合法（各为１０００ｔ／ａ），其余均为
苯胺缩合间歇法。苯胺一苯酚法
对设备要求较高，催化剂为磷酸，
该合成法存在产品质量差、环境
污染等问题。如果苯酚市场价格
较苯胺低，那么该法总生产成本
较苯胺缩合间歇法低。苯胺缩合
间歇法催化剂为ＡＩｃＩ，，主要缺点 彳
口 宋丽芝
是设备腐蚀严重，三废多，成本
高，生产规模受到限制，产品中不
可避免含有卤离子，限制了在某
些方面的应用，难以达到出口产
品的质量标准。随着环保法规的
日益严格，传统间歇合成法正面
临着淘汰，许多希望扩大生产规
模的厂家都希望能有一种新的合
成法来取代传统的间歇合成法，
以增强在市场上的竞争能力。苯
胺连续合成二苯胺技术，各国的
研究均比较活跃。抚顺石油化工
研究院于上世纪９０年代开发出
以Ｂ沸石为主体的固体酸催化剂
及配套的连续合成工艺，使二苯
胺合成技术取得了突破性进展，
苯胺单程转化率＞２５％，二苯胺
选择性＞９７％，催化剂单程寿命
大于１５００小时，并可多次再生，
该催化剂具有良好的活性、稳定
性及产品选择性。该合成法已在
海安飞亚有限公司建成了２０００ｔ／
ａ规模的工业生产装置，产品达
间苯二胺生产工艺
间苯二胺，英文名为p-Phenylenediamine，是一种有机化合物，化学式为C6H8N2，对称分子，有两个氨基和间位的两个苯基。
间苯二胺的生产工艺主要有以下几个步骤：
1. 原料准备：苯胺和硝酸铁（Fe(NO3)3）是合成间苯二胺的主要原料。苯胺可通过苯与氨的氢化反应得到，硝酸铁可通过硝酸和铁的反应得到。
2. 硝化反应：首先将苯胺溶解在硫酸中，然后慢慢加入浓硝酸，反应温度控制在10-15摄氏度。该反应是间位氨基硝化，生成间硝基苯胺。
C6H5NH2 + HNO3 → C6H4(NH2)(NO2) + H2O
3. 还原反应：将间硝基苯胺溶解在碱性介质中，然后加入亚硫酸氢钠（NaHSO3）作为还原剂，反应温度控制在40-50摄氏度。该反应是将间硝基苯胺还原为间苯二胺。
C6H4(NH2)(NO2) + NaHSO3 + NaOH → C6H4(NH2)2 +
Na2SO4 + H2O
4. 晶体分离与干燥：将反应液进行过滤，将得到的间苯二胺晶体进行洗涤和干燥处理。
以上就是间苯二胺的基本生产工艺。该工艺适用于工业生产，但在实际操作中还需要注意控制反应条件、合理选择原料、优化工艺参数等，以提高产率和产品质量，保证生产过程的安全和环保。
一、实验目的
1. 掌握乙醇与苯胺反应的原理和方法。
2. 熟悉有机合成实验的基本操作。
3. 学习如何观察和记录实验现象。
4. 了解反应产物的性质和检验方法。
二、实验原理
苯胺（C6H5NH2）是一种含有氨基的芳香族化合物，其氨基具有亲电性，容易发生亲核取代反应。乙醇（C2H5OH）是一种醇类化合物，具有亲核性。在酸性条件下，乙醇可以与苯胺发生亲核取代反应，生成乙醇苯胺（C6H5NHCH2CH2OH）。
反应方程式如下：
C6H5NH2 + C2H5OH → C6H5NHCH2CH2OH + H2O
三、实验仪器与试剂
1. 仪器：圆底烧瓶、冷凝管、回流装置、锥形瓶、滴定管、酒精灯、铁架台、磁力搅拌器、温度计等。
2. 试剂：苯胺（分析纯）、乙醇（分析纯）、浓硫酸、氯化铁溶液、氢氧化钠溶液、溴水、碳酸钠溶液等。
四、实验步骤
1. 在圆底烧瓶中加入10mL苯胺和10mL乙醇，加入0.5g浓硫酸作为催化剂。
2. 将圆底烧瓶固定在铁架台上，连接冷凝管，并通入冷却水。
3. 开启磁力搅拌器，加热圆底烧瓶，使反应液沸腾，保持回流状态约2小时。
4. 停止加热，待反应液冷却至室温后，用氢氧化钠溶液中和至pH值为7。
5. 将反应液倒入锥形瓶中，加入少量氯化铁溶液，观察颜色变化。
6. 向锥形瓶中加入适量碳酸钠溶液，观察沉淀的形成。
7. 将沉淀过滤、洗涤、干燥，得到乙醇苯胺固体。
8. 对乙醇苯胺固体进行熔点测定，检验其纯度。 五、实验结果与分析
1. 观察到反应液颜色逐渐由无色变为橙红色，说明反应发生。
2. 向反应液中加入氯化铁溶液，观察到溶液颜色变为紫色，说明有苯胺存在。
3. 向反应液中加入碳酸钠溶液，观察到有白色沉淀生成，说明有乙醇苯胺生成。
4. 对乙醇苯胺固体进行熔点测定，得到熔点为43.5℃，与文献值基本一致，说明产物纯度较高。
六、实验讨论
1. 在实验过程中，加入浓硫酸作为催化剂，可以加速反应速率。
