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乙酰苯胺的制备
目的和要求：
1苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。
2.固体样品的制备。
3.分馏柱的原理和使用方法。
4.重结晶的方法及操作。
5.固体样品熔点的测定方法。
内容及原理：
乙酸与苯胺的反应较慢，且反应是可逆的，所以加过量冰醋酸提高产率，同时利用分馏柱将反应中产生的水从平衡中除去。
仪器和设备：
仪器：50ml烧瓶、分馏柱、温度计套管、温度计、冷凝管、尾接管、锥形瓶、布氏漏斗、抽滤瓶、安全瓶、抽滤装置、100ml烧杯、滤纸、天平、
试剂：5ml苯胺、7.5ml冰醋酸、少量锌粉、活性炭
实验步骤：
1.按图示组装装置、检查气密性。
2.向分馏装置烧瓶中加入5ml苯胺、7.5ml冰醋酸、少量锌粉，通冷凝水，开始加热。
3.待温度计示数稳定后又开始下降或烧瓶中出现白色雾气时停止加热，然后将烧瓶中的溶液倒入烧杯冷却结晶，然后抽滤，去其液。
4.将得到的晶体用50ml蒸馏水煮沸，加入0.3g活性炭然后
煮沸5-10分钟，趁热抽滤，取其液，冷却结晶。
5.再次抽滤，到晶体，用少量水冲洗，冲洗时不断搅拌，然后抽干。
6.将晶体取出，称重，计算产率。
理论产率：
苯胺摩尔数*（乙酸苯胺相对分子质量）=理论产量
产率=（纯品质量*70%/理论产量）*/100%
粗品颜色：暗黄色晶体
纯品颜色：白色晶体。
制备乙酰苯胺的反应机理
乙酰苯胺是一种重要的有机化合物，常用于医药、染料和化妆品等领域。
其制备方法多种多样，其中一种常用的方法是通过酰化反应制备。
下面将介绍乙酰苯胺的制备反应机理。
首先需要准备苯胺和乙酰氯这两种化合物。
在反应开始前，需要将苯胺加入反应瓶中，并加入适量的三氯化铁作为催化剂。
接着，将乙酰氯滴加入反应瓶中，并同时加入少量的氢氧化钠溶液，以中和反应中产生的盐酸。
反应开始后，乙酰氯会发生酰化反应，即将乙酰基转移给苯胺，生成乙酰苯胺。
反应式为：
C6H5NH2 + CH3COCl → C6H5NHCOCH3 + HCl
在反应过程中，三氯化铁的作用是催化反应，促进反应的进行。
氢氧化钠的作用是中和反应中产生的盐酸，以控制反应的酸碱度，避免反应过程中出现不必要的副反应。
反应结束后，需要进行产物的分离和纯化。
首先将反应混合物加入水中，使产物乙酰苯胺在水中析出。
然后将其过滤并干燥，获取纯净的乙酰苯胺产物。
总的来说，制备乙酰苯胺的反应机理是通过酰化反应将乙酰基转移给苯胺，生成乙酰苯胺。
反应中需要添加催化剂和中和剂，以促进
反应的进行并控制反应的酸碱度。
最后需要对产物进行分离和纯化，以获得纯净的产物。
乙酰苯胺的制备方法简单易行，适用于工业生产和实验室研究。
乙酰苯胺的制备产率偏低的原因乙酰苯胺的制备产率偏低的原因有很多，下面我们来具体探讨一下。
首先要了解乙酰苯胺的制备方法。
乙酰苯胺是由苯胺和乙酸酐经过酰化反应得到的，反应的化学方程式如下：苯胺+乙酸酐→乙酰苯胺+醋酸从方程式中可以看出，乙酰苯胺的制备过程涉及到两种物质的反应，所以产率的高低受到多个因素的影响。
首先是原料的质量和纯度。
苯胺和乙酸酐作为反应的起始物质，其质量和纯度直接影响到反应的效果和产率。
如果原料质量不稳定或者不纯，可能会导致某些反应条件下，产生不理想的副反应，从而影响乙酰苯胺的生成。
其次是反应条件的选择。
反应的条件包括温度、压力、反应时间、催化剂等。
不同的反应条件会直接影响反应的速率和产率。
在乙酰苯胺的制备过程中，温度和催化剂起到了重要的作用。
如果温度过高，反应可能会产生不理想的副产物；如果温度过低，反应速率会下降，从而影响产率。
此外，催化剂的选择和用量也需要进行适当的优化，以达到较高的产率。
第三是反应平衡的问题。
乙酰苯胺的制备反应属于酯化反应，是一个可逆反应。
所以在反应过程中，平衡的位置也会影响产率。
通常情况下，通过改变反应条件，如调整乙酸酐和苯胺的用量和浓度，可以改变反应平衡位置，从而提高产率。
此外，反应过程中及时去除所生成的醋酸，可以进一步促进反应的进行，提高乙酰苯胺的产率。
第四是操作技术的问题。
乙酰苯胺的制备过程中需要进行多步操作，包括原料的加入、反应的控制、产物的分离和纯化等。
如果在操作过程中存在不当的操作技术，如不完全混合、反应条件不稳定、分离纯化步骤不妥等，都可能导致产率的下降。
因此，在操作过程中需要严格控制各个步骤，并进行有效的监测和控制。
最后是副反应的问题。
乙酰苯胺的制备过程中，可能会发生一些副反应，如苯胺的氧化、乙酸酐的酸水解等。
这些副反应会消耗掉原料，从而降低了乙酰苯胺的产率。
因此，在制备过程中，需要选择合适的催化剂和反应条件，以降低副反应的发生。
综上所述，乙酰苯胺的制备产率偏低可能是由原料质量和纯度、反应条件的选择、反应平衡、操作技术和副反应等多种因素共同影响导致的。
![乙酰苯胺的制备[1]](https://img.taocdn.com/s1/m/dcae6bb52b160b4e777fcfef.png)
乙酰苯胺的制备一、实验目的1。
掌握苯胺乙酰化的原理和方法，2。
掌握重结晶提纯固体有机化合物的原理和方法。
二、实验原理乙酰苯胺的用途：乙酰苯胺,白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂(俗称“退热冰"）、防腐剂和染料中间体。
稳定性：在空气中稳定，遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。
苯胺乙酰化的必要性：（1）作为一种保护措施，将一级和二级芳胺（就是伯胺和仲胺)在合成中转化为其乙酰衍生物，降低芳胺对氧化性试剂的敏感性，使其不被反应试剂破坏，（2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。
（3)由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。
（4)在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂(如RCOCl，—SO2Cl，HNO2等）之间发生不必要的反应。
作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除.芳胺的乙酰化试剂选择:芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化,使用冰醋酸试剂易得,价格便宜，但需要较长的反应时间,适合于规模较大的制备.酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，用游离苯胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN（COCH3)2］副产物的生成，如果在醋酸——醋酸钠缓冲溶液中酰化，由于酸酐水解速度比酰化速度慢得多，可得到高纯度产物，但此方法不适用于硝基苯胺和其它碱性很弱的芳胺的酰化.乙酰苯胺的制备反应式：C6H5NH HCl C6H5NH3Cl32C6H5NHCOCH3+CH3CO2H NaCl+2盐酸的作用：生成胺基正离子，降低了苯胺的亲核能力，减少副产物的生成,乙酰苯胺的重结晶固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的升高而增大。
把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。
利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。
乙酰苯胺的制备在一50ml的圆底烧瓶中加入5ml苯胺，7.5ml冰醋酸和少量锌粉，装上刺形分馏柱，在分馏柱的上端插上温度计，支管通过支管接引管与接收瓶相连，接收瓶外面用冷水冷却。
将圆底烧瓶用小火加热，使反应物保持微沸15分钟，然后逐渐升高温度直到温度计度数达到100℃左右时，支管即有液体流出。
维持反应温度在100—110之间反应约1.5小时，生成的水和大部分醋酸已被蒸出，此时温度计度数下降，表示反应已经完成。
在搅拌下趁热将反应物倒入100ml冰水中，冷去后抽滤析出晶体，用冷水洗涤。
粗产物用水重结晶，如果颜色过深，可加入少量活性炭脱色，冷却可得乙酰苯胺大约4—5g。
乙酰苯胺的制备在一50ml的圆底烧瓶中加入5ml苯胺，7.5ml冰醋酸和少量锌粉，装上刺形分馏柱，在分馏柱的上端插上温度计，支管通过支管接引管与接收瓶相连，接收瓶外面用冷水冷却。
将圆底烧瓶用小火加热，使反应物保持微沸15分钟，然后逐渐升高温度直到温度计度数达到100℃左右时，支管即有液体流出。
维持反应温度在100—110之间反应约1.5小时，生成的水和大部分醋酸已被蒸出，此时温度计度数下降，表示反应已经完成。
在搅拌下趁热将反应物倒入100ml冰水中，冷去后抽滤析出晶体，用冷水洗涤。
粗产物用水重结晶，如果颜色过深，可加入少量活性炭脱色，冷却可得乙酰苯胺大约4—5g。
乙酰苯胺的制备在一50ml的圆底烧瓶中加入5ml苯胺，7.5ml冰醋酸和少量锌粉，装上刺形分馏柱，在分馏柱的上端插上温度计，支管通过支管接引管与接收瓶相连，接收瓶外面用冷水冷却。
将圆底烧瓶用小火加热，使反应物保持微沸15分钟，然后逐渐升高温度直到温度计度数达到100℃左右时，支管即有液体流出。
维持反应温度在100—110之间反应约1.5小时，生成的水和大部分醋酸已被蒸出，此时温度计度数下降，表示反应已经完成。
在搅拌下趁热将反应物倒入100ml冰水中，冷去后抽滤析出晶体，用冷水洗涤。
（实验报告）乙酰苯胺的制备【目的要求】⑴熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯胺的制备方法；⑵进一步掌握分馏装置的安装与操作；⑶熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术。
【预习指导】⑴预习实验原理，了解乙酰化试剂的反应活性及用乙酸作乙酰化剂制备乙酰苯胺的方法。
⑵认真阅读重结晶的原理和意义，复习趁热过滤和减压过滤操作技术。
⑶通过查阅资料填写下表：【实验原理】乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，因此俗称“退热冰”。
乙酰苯胺也是磺胺类药物合成中重要的中间体。
由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯胺，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。
乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。
反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。
由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用纯的乙酸（俗称冰醋酸）作为乙酰化试剂。
反应式如下：苯胺 乙酸 乙酰苯胺冰醋酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰醋酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。
由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。
乙酰苯胺在水中的溶解度随温度的变化差异较大（20℃，0.46g ；100℃，5.5g ），因此生成的乙酰苯胺粗品可以用水重结晶进行纯化。
其操作流程如下：【仪器药品】圆底烧瓶(100mL) 刺形分馏柱 直形冷凝管 接液管 量筒（10mL ） 温度计（200℃） 烧杯（250mL ） 吸滤瓶 布氏漏斗 小水泵 保温漏斗 电热套苯胺 冰醋酸 锌粉 活性炭【实验步骤】馏出液水苯胺乙酸固相水水溶性杂质有色杂质活性炭固相水水溶性杂质乙酰苯胺H 2O+NHCOCH 3CH 3COOH+NH 2⑴酰化在100ml圆底烧瓶中，加入5 ml新蒸馏的苯胺［1］、8.5ml冰醋酸和0.1g锌粉。
立即装上分馏柱，在柱顶安装一支温度计，用小量筒收集蒸出的水和乙酸。
乙酰苯胺的制备一、实验目的1.通过苯胺和乙酸发生酰化反应，理解乙酰苯胺的合成原理和分馏原理；2.掌握刺形分馏柱的使用及分馏操作技能；3.掌握分馏的使用条件。
（蒸馏一般沸点差30度以上，30度以下用分馏）二、反应式C6H5NH2 + CH3COOH =======C6H5NHCOCH3 + H2O （可逆，加热100-110度）三、步骤50mL圆底烧瓶中,加入10mL苯胺、15mL冰醋酸及少许锌粉（约0.1g ），装上1短刺形分馏柱，其上端装1温度计，支管通过支管接引管与接受瓶相连，接受瓶外部用冷水浴冷却。
将圆底烧瓶用小火加热，使反应物保持微沸15min，然后逐渐升高温度，当温度计读数达到100度左右时，支管即有液体流出。
维持温度在100—110度之间反应约1.5h（或者到温度下降，30-45min），生成的水及大部分的醋酸已被蒸出，此时温度计读数下降，反应结束。
搅拌下趁热将反应物倒入200mL冰水中，，（去过量乙酸和未反应完的苯胺，苯胺可成苯胺醋酸盐，溶于水）。
冷却后抽滤析出的固体，用冷水洗涤。
粗产物用水重结晶，（100度时，水里溶解度5.5克。
按此配饱和溶液）产量9-10g，熔点113-114度。
纯粹乙酰苯胺的熔点为114.3度。
四、注释[1] 要新蒸的苯胺；[2] 加锌粉是防止苯胺在反应过程中被氧化，生成有色杂质；[3] 因属小量制备，最好用微量分馏管代替刺形分馏柱。
分馏柱支管用一段橡皮管与一玻璃弯管相连，玻璃管下端伸入试管中，试管外部冷水冷却；[4] 收集水和醋酸总体积约4.5mL；[5] 反应物冷却后，固体产物立即析出，沾在瓶壁不容易处理，要趁热在搅拌下倒入冷水中，以除去过量的醋酸及未作用的苯胺；[6]活性炭1—5%。
思考题1：为什么使用新蒸馏的苯胺？答：苯胺久置，颜色变深，会影响乙酰苯胺的质量，故最好用新蒸馏的苯胺。
2：实验中加入锌粉的目的是什么？答：锌粉是防止苯胺在反应中被氧化，但不宜多，否则在后处理过程中会出现不溶于水的氢氧化锌。
实验5 乙酰苯胺的制备Preparation of acetyl aniline一、目的与要求1．了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。
2．掌握分馏操作和巩固重结晶和熔点测定等操作。
二、方法与原理C6H5NH2 +CH3COOH → C6H5NHCOCH3 +H2O以过量的乙酸和苯胺反应，并将产生的水脱离反应体系提高转化率。
乙酐和乙酰氯作酰化剂，反应速度较快，但价格较贵。
选用乙酸作酰化剂，能更多地进行基本操作和实验方法的综合训练。
三、内容提要苯胺用乙酸酰基化，用分馏装置使反应产生的水脱离反应体系，重结晶提纯粗品，干燥，测熔点以确定纯度。
计算产率。
五、教学要点1．实验之关健：1.分馏装置的安装；2.控温蒸出反应生成的水使反应向右移动3.反应终点的确定；4.重结晶提纯。
2．教学安排1．讲解实验原理及注意事项，乙酰化反应的方法与应用。
2．演示分馏装置操作。
3．复习和强调重结晶操作的关键步骤。
（可结合上次重结晶实验中存在的问题，有针对性地指名演示操作，请同学们纠错，教师点评）六、注意事项1.制备时，所用仪器必须干燥（为什么）2.应加入少许锌粒（什么作用？）3.蒸出反应生成的水之前，必须保证乙酸与苯胺反应一段时间（为什么）4.分馏时,必须控温105℃以下(为什么) 六、思考题及解答1．为什么用分馏装置比蒸馏装置效果好？ 答：分馏装置便于蒸馏出沸点差别不大的组分）2．分馏时实际上收集的液体比理论上应产生的少要多，为什么？答：因除水外，还有乙酸3．苯胺是碱而乙酰苯胺不是，解释这种差异。
答：后者因氮原子与羰基的p-π，电子云向羰基氧偏移） 4．如果10g 苯胺与过量乙酐作用，计算乙酰苯胺理论产量。
（14.5g ） 5．当苯胺用乙酸乙酰化时，为什么用过量酸，并将反应生成的水蒸出？ 答；乙酸溶于水,易除去；利用沸点的差别，蒸去水，促使平衡右移 6．制备对硝基苯胺，硝化前为什么将苯胺转化为乙酰苯胺？ 答：苯胺易氧化，转化为乙酰苯胺以保护氨基 7．苯胺和下列化合物反应，将得到什么产物？ （1）琥珀酸酐，加热 （2）二甲基乙烯酮H 2C CNHC 6H 5O CH 2COOH 12CH H 3C H 3C C O NHC 6H 5反应（2）中，先苯胺对烯酮进行亲核加成，然后重排并接受质子实验6 乙酰苯胺制备判断题：1.制备对硝基苯胺，硝化前必须将苯胺转化为乙酰苯胺以保护氨基. ( )2.为使苯胺完全酰化，必需将乙酸和反应生成的水蒸出. ( ) 3乙酰苯胺重结晶选用的最合适的溶剂为乙醇. ( ) 4.粗产物中的杂质仅为未反应完的酸 ( ) 5.加锌粉的目的是防止苯胺氧化. ( ) 单选题：1. 碱性最强的是( )A 苯胺B 乙酰苯胺C 氨D 甲胺2. 如果9.3g 苯胺与过量乙酐作用，乙酰苯胺理论产量是( ) A 13.5g B 14.5g C 6.75g D 6g 3. 当苯胺用乙酸酰化时( )A 苯胺过量B 乙酸过量C 等摩尔D 先加入一些产品 4. 酰化活性最弱的试剂是( ) A 乙酸 B 乙酐 C 乙酰卤 D 乙酰胺 5. 在本合成中采用( )(1)水浴加热 (2) 油浴加热 (3) 直接加热 (4) 沙浴加热 【参考答案】【判断题】1.Y 2. N 3. N 4. N 5. Y 【单选题】1.D 2 A 3 B 4 D 5 C实验5 乙酰苯胺的制备Preparation of Acetanilide【实验目的】1.了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。
⼄酰苯胺的制备
⼄酰苯胺的制备
⼀、实验⽬的
1、了解和掌握⼄酰保护anji4的⽅法和应⽤。
2、掌握分馏柱除⽔的原理和⽅法。
⼆、实验原理
⼄酰苯胺具有退热镇痛作⽤，是较早的解热镇痛药，有“退热病”
之称。
胺的酰化在有机合成中有重要的作⽤，⼀级和⼆级苯胺在合成中
转化为他们的⼄酰基衍⽣物，以降低芳胺对氧化降解的敏感性，使其
不被反应试剂破坏。
胺基经酰化后，降低了胺基在亲电取代反应中的
活化能⼒，使其由很强的邻对位定位基变为中等强度邻对位定位基，由于空间效应，往往选择⽣成对位取代产物。
在⼄酸—⼄酸钠的缓冲溶液中进⾏酰化，由于酸酐的⽔解速度⽐
酰化速度慢，可以得到较⾼纯度产物。
HCl
NH2NH23三、仪器和试剂
仪器:烧杯、锥形瓶、布⽒漏⽃、抽滤瓶等
试剂：苯胺4.2g、⼄酸酐5.7g、结晶⼄酸钠6.75g、活性炭、
浓盐酸
四、产品介绍
五、实验装置
六、实验流程
3.8mL 浓盐酸的3.9mL 苯胺得⽩⾊⽚状固体称重，计算产率
七、实验步骤
⼋、数据处理
由⼀摩尔苯胺⽣成⼀摩尔⼄酰苯胺。
理论产率n=0.045mol的⼄酰苯胺
理论质量m=0.045*135.17=6.08265g
产率w=4.97/6.08265=81.71%
九、思考题
1、⼄酸酐和⼄酸的优缺点？还有那些⼄酰化试剂？
答：⼄酸酐反应时间短，但价格较⾼。
⼄酸相对便宜，但反应时间长。
还有⼄酸酯、酰卤。
2、加盐酸和⼄酸钠的⽬的？
答：加盐酸会⽣成胺盐，使反应平缓。
加⼄酸钠调节pH,促进反应。
乙酰苯胺的制备一、实验目的1.掌握苯胺乙酰化的原理和方法，2.掌握重结晶提纯固体有机化合物的原理和方法。
二、实验原理乙酰苯胺的用途：乙酰苯胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂（俗称“退热冰”）、防腐剂和染料中间体。
稳定性：在空气中稳定，遇酸或碱性水溶液易分解成苯胺及乙酸。
苯胺乙酰化的需要性：（1）作为一种呵护措施，将一级和二级芳胺（就是伯胺和仲胺）在合成中转化为其乙酰衍生物，降低芳胺对氧化性试剂的敏感性，使其不被反应试剂破坏，（2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基酿成中等强度的第I类定位，使反应由多元取代变成有用的一元取代。
（3）由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产品。
（4）在某些情况下，酰化可以防止氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不需要的反应。
作为氨基呵护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。
芳胺的乙酰化试剂选择：芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格廉价，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。
酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，用游离苯胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴随二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产品的生成，如果在醋酸——醋酸钠缓冲溶液中酰化，由于酸酐水解速度比酰化速度慢得多，可得到高纯度产品，但此方法不适用于硝基苯胺和其它碱性很弱的芳胺的酰化。
乙酰苯胺的制备反应式：C6H5NH HCl C6H5NH3Cl32C6H5NHCOCH3+CH3CO2H NaCl+2盐酸的作用：生成胺基正离子，降低了苯胺的亲核能力，减少副产品的生成，乙酰苯胺的重结晶固体有机物在溶剂中的溶解度一般随温度的升高而增大。
把固体有机物溶解在热的溶剂中使之饱和，冷却时由于溶解度降低，有机物又重新析出晶体。
利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度分歧，使被提纯物质从过饱和溶液中析出。
让杂质全部或大部分留在溶液中，从而达到提纯的目的。
重结晶只适宜杂质含量在5%以下的固体有机混合物的提纯。
从反应粗产品直接重结晶是不适宜的，必须先采纳其他方法初步提纯，然后再重结晶提纯。
重结晶提纯的一般过程为：（1）将不纯的固体有机物在溶剂的沸点或接近沸点的温度下溶解在溶剂中，制成接近饱和的浓溶液。
若固体有机物的熔点较溶剂沸点低，则应制成在熔点温度以下的饱和溶液；（2）若溶液含有色杂质，可加入活性炭煮沸脱色；（3）过滤此热溶液以除去其中的不溶性物质及活性炭；（4）将滤液冷却，使结晶自过饱和溶液中析出，而杂质留在母液中；（5）抽气过滤，从母液中将结晶分出，洗涤结晶以除去吸附的母液。
所得的固体结晶，经干燥后测定其熔点，如发现其纯度不符合要求，则可重复上述重结晶操纵直至熔点达标。
重结晶的关键是选择适宜的溶剂。
合适的溶剂必须具备以下条件：（1）不与被提纯物质发生化学反应；（2）在较高温度时能溶解多量的被提纯物质，而在室温或更低温度时只能溶解少量；（3）对杂质的溶解度非常大或非常小，前一种情况可让杂质留在母液中不随提纯物质一同析出，后一种情况是使杂质在热过滤时被滤去；（4）溶剂易挥发，易与结晶分离除去，但沸点不宜过低；（5）能给出较好的结晶；（6）价格低、毒性小、易回收、操纵平安。
当一种物质在一些溶剂中的溶解度太大，而在另一些溶剂中的溶解度又太小，同时又不克不及找到一种合适的溶剂时，常可使用混合溶剂而得到满意的结果。
三、实验参数名称分子量性状密度/g/cm3熔点/℃沸点/℃溶解度水油苯胺93.12无色油状液体1.02-6.2184.4微溶易溶于乙醇、乙醚等乙酸60.05无色液体 1.0516.6118.1易溶易溶于乙醇、乙醚和CCl4乙酰苯胺135.17白色结晶或粉末1.22114.3304微溶于冷水，溶于热水溶四、实验步调1.酰化在100ml圆底烧瓶中加入新蒸馏过的苯胺5ml，冰乙酸7.4ml，锌粉0.1g，装置仪器。
用加热，使反应溶液在微沸状态下回流，调节加热温度，使柱顶温度105℃左右，反应约60～80min。
反应生成的水及少量醋酸被蒸出，当柱顶温度下降或烧瓶内出现白色雾状时，反应已基本完成，停止加热。
2.结晶抽滤在搅拌下，趁热将烧瓶中的物料以细流状倒入盛有100ml冰水的烧杯中，剧烈搅拌，并冷却烧杯至室温，粗乙酰苯胺结晶析出，抽滤。
用玻璃瓶子塞将滤饼压干，再用5～10ml冷水洗涤，再抽干。
得到乙酰苯胺粗产品。
3.重结晶将此粗乙酰苯胺滤饼放入盛有150ml热水的锥形瓶中，加热，使粗乙酰苯胺溶解。
若溶液沸腾时仍有未溶解的油珠，应补加热水，直至油珠消失为止。
稍冷后，加入约0.2g活性炭，在搅拌下加热煮沸1～2min，趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好的布氏漏斗减压过滤，将滤液慢慢冷至室温，待结晶完全后抽滤，尽量压干滤饼。
产品放在干净的概况皿中晾干，称重。
计算产率。
500ml烧杯中加入5ml浓盐酸和120ml水配成的溶液，搅拌下加入5.6g（5.5ml）苯胺，待溶解后，再加入少量活性炭（约1g），将溶液煮沸5min，趁热滤去活性炭和其它不溶性杂质（如果溶得比较好可不必这一步）。
将溶液转移到500ml锥形瓶中，冷却至50℃，加入7.3ml醋酸酐，振摇使其溶解，立即加入醋酸钠溶液（9g结晶醋酸钠溶于20ml水），充分振摇混合，然后将混合物在冰水浴中冷却结晶，减压过滤，用少量冷水洗涤2-3遍，干燥称重（放在实验柜中自然干燥，下次试验再称）。
五、实验注意事项1.久置的苯胺色深有杂质（流露于空气中或日光下变成棕色），会影响乙酰苯胺的质量，故最好用新蒸的苯胺。
另一原料乙酸酐也最好用新蒸的。
苯胺有毒，苯胺有强致癌作用，使用时要注意平安，有伤口的同学注意不要与伤口接触。
2.加入锌粉的目的，是防止苯胺在反应过程中被氧化，生成有色的杂质。
通常加入后反应液颜色会从黄色变无色。
但不宜加得过多，因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状物质会吸收产品。
3.反应温度的控制:坚持分馏柱顶温度不超出105℃。
开始时要缓慢加热，待有水生成后，调节反应温度，以坚持生成水的速度与分出水的速度之间的平衡。
切忌开始就强烈加热。
4. 因乙酰苯胺熔点较高,稍冷即会固化,因此,反应结束后须立即倒入事先准备好的水中。
否则凝固在烧瓶中难以倒出。
5.本实验用水作重结晶的溶剂，其优点是价格廉价，操纵简化，减少实验环境污染等，又将用活性炭脱色与重结晶两个操纵结合在一起，进一步简化了分离纯化操纵过程。
6.不成以用过量的水处理乙酰苯胺。
乙酰苯胺于分歧温度在100g水中的溶解度为:0.56g （25℃）、3.5g（80℃）、18g（100℃）；乙醇:36.9g（20℃）甲醇:69.5g（20℃）氯仿:3.6g（20℃）。
乙酰苯胺在水中的含量为5.2％时，重结晶效率好，乙酰苯胺重结晶产率最大。
在体系中的含量稍低于5.2％，加热到83.2℃时不会出现油相，水相又接近饱和溶液，继续加热到100℃，进行热过滤除去不溶性杂质和脱色用的活性炭，滤液冷却，乙酰苯胺开始结晶，继续冷却至室温（20℃），过滤得到的晶体乙酰苯胺纯度很高，可溶性杂质留在母液中。
一个经验的法子是按操纵步调给出的产量5g（初做的学生很难达到），估计需水量为100ml，加热至83.2℃，如果有油珠，补加热水，直至油珠溶完为止。
个别同学加水过量，可蒸发部分水，直至出现油珠，再补加少量水即可。
7.不该将活性炭加入沸腾的溶液中，否则会引起暴沸，会使溶液溢出容器。
溢出容器。
8.减压过滤：用布氏漏斗趁热过滤时，为了防止在漏斗中析出晶体，需用热水浴或蒸气浴把漏斗预热，然后用来减压过滤。
抽滤瓶也可同时预热。
布氏漏斗中铺的圆形滤纸要剪得比漏斗内径小，使其紧贴于漏斗的底壁。
在抽滤前先用少量溶剂把滤纸润湿，然后打开水泵将滤纸吸紧，防止固体在抽滤时从滤纸边沿吸入瓶中。
布氏漏斗的斜口要远离抽气口，用玻璃棒引导将脱色后的固液混合物分批倒入布氏漏斗中抽滤。
过滤完成后，关闭水泵前应先将抽滤瓶与水泵间连接的橡皮管断开，以免水倒流入抽滤瓶内。
9.滤饼的洗涤：把滤饼尽量抽干、压干，拔掉抽气的橡皮管，使恢复常压。
把少量溶剂均匀地洒在滤饼上，使溶剂恰能盖住滤饼。
静置片刻，使溶剂渗透滤饼，待有滤液从漏斗下端滴下时，重新抽气，再把滤饼抽干。
这样反复几次，就可洗净滤饼。
10.结晶的析出：结晶时，让溶液静置，使之慢慢地生成完整的大晶体，若在冷却过程中不竭搅拌则得较小的结晶。
若冷却后仍无结晶析出，可用下列方法使晶体析出：①用玻璃棒摩擦容器内壁；②投入晶种；③用冰水或其他冷冻溶液冷却，如果不析出晶体而得油状物时，可将混合物加热到澄清后，让其自然冷却至开始有油状物析出时，立即用玻璃棒剧烈搅拌，使油状物分散在溶液中，搅拌至油状物消失为止，或加入少许晶种。
七、问题讨论1. 乙酰苯胺制备实验为什么加入锌粉？锌粉加入量对操纵有什么影响？答：苯胺易氧化，锌与乙酸反应放出氢，防止氧化。
锌粉少了，防止氧化作用小，锌粉多了，消耗乙酸多，同时在后处理分离产品过程中形成不溶的氢氧化锌，与固体产品混杂在一起，难分离出去。
2. 乙酰苯胺重结晶时，制备乙酰苯胺热的饱和溶液过程中出现油珠是什么？它的存在对重结晶质量有何影响？应如何处理？答：油珠是未溶解的乙酰苯胺。
它的存在，冷却后酿成固体，里面包夹一些杂质，影响重结晶的质量。
应该再补加些水，使它溶解，包管重结晶物的纯度。
3. 乙酰苯胺制备实验加入活性炭的目的是什么？怎样进行这一操纵？答：目的是脱去产品中的有色物质。
加入活性炭的量要适当，在较低温度下加入，然后再加热煮沸几分钟，过滤出活性炭。
4. 在布氏漏斗中如何洗涤固体物质？答：将固体物压实压平，加入洗涤剂使固体物上有一层洗涤剂，待洗涤剂均匀渗入固体，当漏斗下端有洗涤剂滴下后，再抽空过滤，达到洗涤的目的，反复进行几次，即可洗净。
5. 乙酰苯胺制备用什么方法鉴定乙酰苯胺？答：用测熔点的方法鉴定乙酰苯胺，有条件的可作红外光谱。
八、思考题1、合成乙酰苯胺时，柱顶温度为什么要控制在105ºC左右？答：为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不竭分出产品之一水，以打破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。
因水的沸点为100ºC，反应物醋酸的沸点为118ºC，且醋酸是易挥发性物质，因此，为了达到即要将水份除去，又不使醋酸损失太多的目的，必须控制柱顶温度在105ºC 左右。
2、合成乙酰苯胺时，锌粉起什么作用？加多少合适？答：只加入微量（约0.1左右）即可，不克不及太多，否则会发生不溶于水的Zn(OH)2，给产品后处理带来麻烦。
3、合成乙酰苯胺时，为什么选用韦氏分馏柱？答：韦氏分馏柱的作用相当于二次蒸馏，用于沸点不同不太大的混合物的分离，合成乙酰苯胺时，为了把生成的水分离除去，同时又不使反应物醋酸被蒸出，所以选用韦氏分馏柱。
