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阿司匹林生产工艺流程阿司匹林（Aspirin）是一种非处方药，常用于缓解疼痛、退烧和抗血小板聚集。
下面将详细介绍阿司匹林的生产工艺流程。
原料准备1.苯酚（Phenol）：苯酚是阿司匹林的原料之一，可以通过苯的氢氧化反应制得。
2.乙酸（Acetic acid）：乙酸也是阿司匹林的原料之一，可以通过发酵或化学合成得到。
酯化反应1.加入适量的苯酚和乙酸到反应釜中，控制温度在60-70摄氏度，加入催化剂（通常为硫酸）进行酯化反应。
2.反应进行一段时间后，停止加热并冷却至室温。
3.过滤固体残渣，得到乙酸苯酯。
硝化反应1.将乙酸苯酯溶解在浓硫酸中，控制温度在0-5摄氏度。
2.缓慢滴加浓硝酸，同时保持温度不超过5摄氏度。
3.反应结束后，加入冷水进行中和，并过滤得到硝化产物。
水解反应1.将硝化产物溶解在稀碱溶液中，控制温度在20-30摄氏度。
2.缓慢滴加稀酸至中和终点，同时保持温度不超过30摄氏度。
3.过滤固体产物，并用冷水洗涤。
结晶和干燥1.将水解产物溶解在适量的热水中，加热至溶解。
2.缓慢冷却溶液，使其结晶沉淀。
3.过滤结晶产物，并用冷水洗涤。
4.将湿滤饼放入干燥器中，通过适当的加热和通风干燥至一定含水量。
粉碎和包装1.将干燥的阿司匹林片剂放入粉碎机中进行粉碎。
2.对粉碎后的产品进行筛分，得到符合要求的颗粒大小。
3.将粉碎和筛分后的产品装入药品包装袋中，进行密封和标识。
质量控制1.对生产过程中的关键环节进行监测，确保操作符合规定的工艺参数。
2.对原料、中间产物和成品进行质量检验，包括纯度、含量、颗粒大小等指标。
3.根据质量检验结果进行调整和改进，以确保产品符合标准要求。
以上就是阿司匹林的生产工艺流程。
通过原料准备、酯化反应、硝化反应、水解反应、结晶和干燥、粉碎和包装等步骤，最终得到阿司匹林成品。
在整个生产过程中，需要严格控制温度、加入适量的催化剂和溶剂，并进行质量控制来确保产品的质量稳定性和安全性。
阿司匹林的合成-苏教版选修实验化学教案实验目的通过本次实验，学生能够掌握以下知识：1.了解阿司匹林的化学组成和作用原理；2.学会制取阿司匹林的方法；3.掌握实验室常见的化学反应，如酯化反应。
实验原理阿司匹林是一种非甾体抗炎药，最初由德国的化学家费利克斯·霍夫曼（Felix Hoffmann）于1897年于拜耳公司（bayer）制备的。
阿司匹林的化学名为乙酰水杨酸，其分子式为C9H8O4，相对分子质量为180.2。
阿司匹林的化学结构中，一端是乙酰基（Ac），另一端是苯环和羟基组成的苯羟基（OH-C6H4）。
阿司匹林中的苯环与羟基是水杨酸分子部分氢离子的质子受体，可以阻止花生酸和其他类的物质的生化反应，发挥抗炎作用；而乙酰基则起到导致阿司匹林微溶性、低毒性的作用。
阿司匹林的合成可以通过苯酸和乙酸的酯化反应得到，其中乙酸作为乙酰化试剂，聚合协同催化剂作为反应剂，以及一些助剂。
实验步骤实验材料•苯酸，脱水酸（磷酸或氯化亚砜），聚合协同催化剂（如三乙胺铬酰胺），乙酸无水，纯正苯（可选），硫酸，醋酸乙酯，去离子水。
实验仪器四口烧瓶，漏斗，减压蒸馏设备，过滤器，天平，试管，柠檬酸，“过筛网”（筛子那种）。
实验流程实验前准备：将苯酸（2.0克）称入沸石拌和坩埚中，通过装有氧化铝B型或硅胶KH石的硅胶塔预处理，加工至完全干燥（100℃常温），反净吸污焊口。
步骤1. 酯化反应在四口烧瓶上，将苯酸（2.0克）加入脱水酸（1.8毫升），使其充分溶解。
将聚合协同催化剂（三乙胺铬酰胺，0.1克）加入混合物中，然后加入乙酸无水（4.0毫升），成功令混合物形成透明溶液。
将烧瓶放到冰水中降低温度后，将其移动到水浴中，在65℃下选测（可调整），1小时后，采用醋酸乙酯(10.0毫升)回流两小时。
将反应混合物转移至干燥瓶中挥干至完全干燥(风口25 ℃),加入少量纯净苯或纯净环己烷(2~3毫升)，放到70℃环境中反应48小时，得到糠香酸乙酯（2.49克）。
一、实验目的和要求1．了解阿司匹林的合成原理和操作方法。
2．掌握重结晶操作方法。
二、基本概念和实验原理阿司匹林有退热止痛作用。
纯品为白色针状或片状晶体，溶解于37℃水中，口服后在肠内开始分解为水杨酸。
阿司匹林学名为乙酰水杨酸，由水杨酸和乙酸酐在酸催化下酰基化反应制得。
在反应过程中会形成聚合物，利用阿司匹林和碳酸氢钠反应形成水溶性的钠盐，可与聚合物分离。
通过过滤将聚合物除去，加酸酸化得到阿司匹林，再重结晶纯化。
水杨酸含有酚基，能与稀三氯化铁溶液反应，产生深紫色的溶液。
纯净的阿司匹林不会产生紫色。
所以通过对未反应的水杨酸的点滴试验，很容易检测产物的纯度。
产品可通过熔点，红外，核磁共振和液相色谱等鉴定。
本实验以水杨酸和乙酸酐为原料，在磷酸催化下酰基化反应制得乙酰水杨酸，通过溶解，过滤，结晶，重结晶等纯化得到阿司匹林产品。
三、仪器和材料仪器：恒温水浴槽，搅拌器，温度计，冷凝管，三口瓶，烧杯，量筒，天平，砂芯漏斗，过滤瓶。
材料：水杨酸，乙酸酐，浓磷酸，饱和碳酸氢钠溶液，18%盐酸溶液，无水乙醇。
四、实验内容实验装置图如下：CO O H O H +CH 3C O O C O CH 3CO O H O C OCH 3+ CH 3COOH 浓硫酸或磷酸实验步骤1.开启水浴恒温槽的电源，使水浴温度控制在60℃。
2.在三口瓶中加入5g水杨酸，14ml（15g）乙酸酐，1.8ml浓磷酸，按图的实验装置安装好。
3.在60℃的水浴中，搅拌，反应15min，取出，冷却至室温，在瓶中加入70ml水，继续搅拌5min，再放在冷水浴中静置5—10min，加入冰块，在冰水浴中静置10—20min，充分冷却，直至结晶完全，真空抽滤，用少量冰水洗涤二次。
4.将晶体放在250ml烧杯中，并加入70ml饱和碳酸氢钠溶液，搅拌到无二氧化碳放出为止。
真空抽滤除去聚合物固体。
5.将滤液放在250ml烧杯中，边搅拌边慢慢滴入18%盐酸溶液，直至PH值1.5.烧杯放入冰水浴中冷却，直至结晶完全。
阿司匹林（Aspirin）又名乙酰水杨酸（Acetylsalicylic acid），化学名。
（/乙酰氧基）苯甲酸，系白色结晶或结晶性粉末,熔点135—140℃,无臭或略带醋酸味，水中微溶，乙醇中易溶，氯仿或乙醚中溶解,遇湿气缓慢水解生成水杨酸，具弱酸性，最稳定ph值2.5。
阿司匹林可由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与乙酸酐经酰化制得。
在生成阿斯匹林的同时,水杨酸分子之间发生缩合反应，生成少量的聚合物。
副产物不溶于碳酸氢钠溶液，由此可提纯阿斯匹林。
实验过程中，阿斯匹林产量少，并且不易结晶析出,常常须采用摩擦杯壁、加入晶种、浓缩溶液等办法才析出晶体，实验现象成功率低，同时需要较长的处理及静置时间。
阿司匹林的制备实验室制备阿司匹林本实验以浓硫酸为催化剂，使水杨酸与乙酸酐发生酰化反应，制取阿斯匹林。
由于水杨酸中的羟基和羧基能形成分子内氢键,反应必须加热到150~160℃。
不过,加入少量的浓硫酸或浓磷酸过氧酸等来破坏氢键,反应温度也可降到60~80℃,而且副产物也会有所减少。
原理如下：水杨酸在酸性条件下受热,还可发生缩合反应，生成少量聚合物：酰化反应在100 mL干燥的园底烧瓶中加入4 g水杨酸、10 mL乙酸酐和10滴浓硫酸，采用搅拌使水杨酸尽量溶解,然后在水浴上加热，水杨酸立即溶解。
如不全溶解，则需补加浓硫酸和乙酰酐.保持锥形瓶内温度在70℃左右。
安装回流装置水浴加热,控制温度在80～85℃,同时保持低速匀速搅拌, 20 min后停止加热.反应液稍微冷（50℃以下)却缓慢加入15 mL冰水用来水解过量的乙酸酐,冷却至室温,再将反应液倒入50mL冰水的锥形瓶,即有乙酰水杨酸析出,将锥形瓶置于冰水浴中冷却，使结晶完全析出。
产品的提纯减压过滤：用滤液淋洗锥形瓶,直至所有晶体被收集到布氏漏斗,每次用少量冷水洗涤结晶3次，减压过滤，即得到粗产物。
产品重结晶:将粗产物转移至烧杯,在搅拌下加入饱和碳酸氢钠溶液，直至无二氧化碳产生.减压过滤，用少量水冲洗漏斗,除去少量的白色聚合物,合并滤液,倒入预先盛有浓10mL浓盐酸和20 mL水的烧杯中，使溶液pH呈弱酸性,此时即有阿司匹林析出。
实验一百年好药阿司匹林的合成一、实验目的1、了解阿司匹林在药物发展史上的地位及其在临床上的应用。
2、通过阿司匹林制备实验，熟悉药物合成实验装置的安装和使用。
3、熟悉有机化合物的制备、纯化及鉴定方法。
二、实验意义：阿司匹林（Aspirin）化学名为乙酰水杨酸（分子式C9H8O4，分子量180.15），是历史悠久的解热镇痛药。
它在1853年由夏尔，弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)用水杨酸与醋酐首次合成，但没能引起人们的重视；1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成，并为他父亲治疗风湿关节炎，疗效极好；1899年由德国拜耳公司生产并用于临床，取名为阿司匹林(Aspirin)。
到目前为止，阿司匹林已应用一百多年，成为医药史上三大经典药物之一，它是世界上应用最广泛的解热、镇痛、抗炎和抑制血小板聚集的药物，还是老药新用的典型范例，对心脏病、中风和老年痴呆等有预防作用。
目前已在临床用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病，还能抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成，应用于血管形成术及旁路移植术也有效。
也是作为比较和评价其他药物的标准制剂，还可提高植物的出芽率。
因此，阿司匹林在一百多年前由拜耳公司开发上市以来，作为支柱产品，为保障人类健康发挥了重要作用，在当今生物医药技术快速发展的时代它也是当之无愧的“明星”药品，2010年它仍创造了7.66亿欧元销售额的辉煌业绩，是对人类贡献巨大、生命力极强的百年好药。
为了培养创新意识和创新能力，我们以综合性药物化学实验“百年好药阿司匹林的合成”为例，引导学生通过参与新药开发与生产所涉及的药物的合成、分离纯化、产物鉴定等过程，提高科学实践能力，激发对药物化学研究的兴趣。
本实验制备的阿司匹林，是以水杨酸（邻羟基苯甲酸，分子式C7H6O3，分子量138.12）为原料，与乙酸酐在酚羟基上发生酯化反应的产物，并可利用原料会与酚羟基的指示剂三氯化铁试剂发生显色反应，而产物不反应作为鉴定指标。
阿司匹林合成实验设计摘要阿司匹林是史上三大经典药物之一，有多种用途，合成方法多样，本实验用乙二酸做催化剂以乙酸酐和水杨酸为原料合成阿司匹林关键词乙酰水杨酸合成乙二酸阿司匹林是历史悠久的解热镇痛药，它诞生于1899年3月6日。
早在1853年夏尔，弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸，但没能引起人们的重视；1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成，并为他父亲治疗风湿关节炎，疗效极好；1899年由德莱塞介绍到临床，并取名为阿司匹林(Aspirin)。
到目前为止，阿司匹林已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药，也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。
阿司匹林的多种用途:在临床应用中阿司匹林作为头痛、神经痛、肌肉痛、风湿痛、风湿性关节炎及类风湿关节炎的首选药。
它可以迅速缓解急性风湿性关节炎的症状,还用于疼痛和发热。
保护心脏和血管，阿司匹林能抑制血管内结团并阻塞血管的血小板的形成，使阻塞的血管重新通畅。
预防和防治糖尿病及其并发症。
阿司匹林可以降低血糖，还可以有效降低糖尿病患者发生心脑血管病的机率，阿司匹林之所以能防治糖尿病引发的心脏病，部分原因在于阿司匹林通过乙酰化血小板的环氧化酶，阻止凝血素的生成阿司匹林预防老年痴呆症。
感染是老年性痴呆的发病因素之一,由于阿司匹林可以抑制合成前列腺素环氧化物酶活性,因此可以抑制前列腺素的合成,从而通过治疗炎症和其他机制来预防和治疗老年痴呆。
科学家们发现,阿司匹林能阻止帮助肿瘤成长的一种酶的成长,从而降低癌症转移的风险。
预防氨基糖苷类抗生素对内耳的损害。
常见的氨基糖苷类抗生素,如庆大霉素、链霉素等对人体器官,尤其是听觉造成很大损害阿司匹林能有效预防药物损害导致的耳聋。
其他作用:研究者还发现长期小剂量服用阿司匹林的病人,可以预防白内障的产生,使患白内障的几率为普通人的一半，妊娠期妇女服用适量的阿司匹林可以减少胎儿死亡或孕妇产前惊厥等并发症的发生,还可以防止早产和新生儿体重过低等。
武汉工程大学论文名称：阿司匹林的合成表征及含量测定实验人员：祝细涛同组者：邓攀学院：化环院专业：工业分析班级：工分二班学号：1206211630指导老师：万其进老师时间：2014-11-15摘要........................................................................... 关键词....................................................................... 第一章前言............................................................. 第二章实验部分.....................................................2.1 仪器与试剂........................................................2.2 实验步骤............................................................2.2.1 阿司匹林的合成.............................................2.2.2 阿司匹林的鉴定............................................2.2.3阿司匹林的含量分析..................................... 第三章阿司匹林的制备与鉴定......................................3.1 阿司匹林的制备反应.......................................3.2 阿司匹林的鉴定..............................................3.3 阿司匹林的含量测定...................................... 第四章结果和讨论....................................................第五章结论结语................................................... 参考文献.................................................................摘要：实验用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催化下，采用加热回流的装置、巩固重结晶的方法制备阿司匹林并用三价铁离子验纯以及用酸碱滴定法测定阿司匹林的纯度及产率。
一、教学要求：1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。
2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3、了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、预习内容：1、重结晶操作2、抽虑操作三、实验操作流程：冷却70度左右浓硫酸摇匀抽滤水杨酸，醋酸酐粗产物20min15min洗涤乙酸乙酯加热趁热过滤冷却洗涤乙酰水杨酸沸石抽滤回流干燥测熔点三、实验原理：乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。
水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。
它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。
水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。
本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。
反应式为：OOOHOH浓HSO24CHCOOH(CHCO)O3++32OHOCOCH3副反应：OOHOHHO2+2COOHOHOOOOOCOCH3OHOH+COOHOCOCH3OHOO表1 主要试剂和产品的物理常数名称分子量 m.p.或b.p. 水醇醚水杨酸 138 158(s) 微易易醋酐 102.09 139.35(l) 易溶 ? 乙酰水杨酸 180.17 135(s) 溶、热溶微四、实验步骤：在50mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7.0g（0.050mol）和新蒸的乙酸酐10ml（0.100mol）(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。
水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70?左右（思考题3），维持20min，并经常摇动。
稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤（思考题4），得乙酰水杨酸粗产品。
实验十一 文献实验（设计性实验）与阿斯匹林的合成 一、实验目的 1、了解科技论文的书写格式。 2、学习酰化反应的原理和方法。 3、进一步掌握重结晶的操作技术。
二、讲授内容 （一）科技论文 为了使具有学习余力的学生进一步提高操作技能，灵活地、正确地运用在基本操作和基本有机合成中所学到的基本知识和技能。在完成实验教学大纲规定的实验内容基础上，在实验室开放管理的情况下，进行条件允许的创新性实验，综合性实验。在教师指导下进行合成路线的设计，进一步培养学生的独立工作能力，具体做法如下： 1、课题的选择 最好能结合教师的科研课题进行，所选的题目也可以是实验方法的改进。所合成的化合物步骤不宜太多，最好能在一般的工具书，参考书上能找到而且步骤具体。若为文摘的应能找到原文。所选的合成应原料易得，实验室条件具备，学生通过努力能得到结果。 2、文献查阅 学生对于如何查阅文献资料接触较少，更不会如何通过文献资料的查阅，比较优劣，确定合成路线。教师应向学生介绍有机化学文献的概况，并详细指导学生如何查阅，要求学生在查阅文献时，摘录有关化合物的制备方法和有关的物理常数。 3、确定方案 指导学生对所查阅的文献资料进行归纳整理，根据实验室的条件。合成路线的长短和难易。收率的高低，进行比较，并确定合成方案。 4、方案的实施 要求学生精心操作，做好原始记录，实验进展如何，随时与教师取得联系，解决实验中出现的问题。要求实验结果达到或接近文献收率。有可能将结果重复一次，确认结果的可靠性和准确性。 5、实验报告按小论文形式，简明扼要写出本课题的目的意义、文献回顾、本研究的独创或改进之处，实验步骤及结果讨论，写出体会、改进建议、参考文献。 （二） 阿司匹林合成综述讲解 按照设计大纲的要求，先由学生逐项讲解他们自己查阅资料写出来的综述（每一项都可请多个学生讲解和补充），然后教师在学生讲解的基础上归纳总结，让学生对设计大纲中的每一项内容都充分了解。 （三）阿斯匹林的合成 反应式
COOHOH(CH3CO)2O
H3PO4COOH
OCCH3
O
++CH3COOH
基本操作按照书上的内容来做，当然也可以按照学生自己设计的方案来做。 按照书上的内容做的话，先讲步骤，要学生掌握每一步操作的原因和目的。要求学生分组采用酸碱催化剂各两种来操作，一般液体催化剂如磷酸、硫酸、吡啶等的用量为10滴，固体催化剂如醋酸钠、醋酸钾、碳酸钾等用量为0.3-0.4g。一个室通常有16组学生，每个催化剂有四组学生来做，让每组学生把自己的数据写在黑板上，最后让学生根据各个催化剂的催化情况讨论催化剂的催化效果。 老师也可以设计阿司匹林合成中乙酸酐用量对反应的影响，或反应时间、反应温度等 因素对反应的影响。 实验完成后，要求学生按照小论文的格式写一篇关于阿司匹林的合成论文。老师要讲解论文格式、参考文献的书写等论文写作要点。 本实验阿司匹林的合成综述和实验小论文要分别给分。
（四）实验注意事项 1、加水分解过量乙酸酐时会产生大量的热量，甚至使反应物沸腾，因此必须小心操作。 2、乙酰水杨酸受热后易分解，测定熔点较难，也无定值，一般在132~135℃。 3、乙酸酐和浓磷酸具有很强的腐蚀性，使用时须小心。如溅在皮肤上，应立即用大量水冲洗。
（五）思考题解答 1、在水杨酸的乙酰化反应中，加入磷酸的作用是什么? 2、用化学方程式表示在合成阿司匹林时产生少量高聚物的过程。 3、纯净的阿司匹林对10％三氯化铁显示负反应，但是由95％乙醇重结晶得到的阿司匹林有时却显示正反应，试解释其结果。 4、下面哪些化合物能和三氯化铁显色?
COOHOHCH2OH
CH3CH2OHOHOHCOOH
设计性实验：阿司匹林合成实验 综述：《阿司匹林的合成》设计大纲 1． 简述阿司匹林的用途，注意老药新用。 2． 综述阿司匹林的合成方法，指出各有什么优缺点。 3． 写出较详细的反应机理，各催化剂是如何催化反应的进行的。 4． 你准备怎么合成阿司匹林，工艺步骤如何？ 5． 你准备如何提纯阿司匹林？ 6． 如何检测阿司匹林的纯度？ 7． 参考文献
《阿司匹林合成》小论文 摘要 关键词 1. 前言（阿司匹林用途、合成方法等） 2. 实验原理 3. 实验仪器药品 4. 实验装置图 5. 实验步骤 6. 实验结果，产率 7. 实验讨论（可收集全班同学的数据） 8. 结论 参考文献
注：论文格式参考期刊网上的研究性论文 提前一个月布置任务，把设计大纲告诉学生，要求他们按照设计大纲查资料，写一篇关于阿司匹林合成的综述性文章，三-四周后 叫学生上交综述。老师大概看过后，让实验员准备阿司匹林的实验。 第一次课详细讲解阿司匹林的合成综述，主要由学生上台讲解，老师归纳总结。 第二次课按照一定的要求让学生完成阿司匹林的合成实验，全班得到多组实验数据，最后根据实验数据讨论催化剂（或乙酸酐用量、反应温度、反应时间）等因素对阿司匹林合成的影响，写出合成小论文。
实验 酯化反应（一）（二） 三种乙酸烷酯的制备 一、实验目的 1、熟悉从有机酸合成酯的一般原理及方法。 2、比较不同酯的不同合成装置。 3、熟悉分水器的使用方法。 4、进一步掌握蒸馏、分馏等操作。
二、讲授内容 （一）酯的存在与合成意义 酯广泛存在于自然界中，从柳树皮中可以提取出乙酰水杨酸．在蜜蜂的叮刺液中存在着乙酸异戊酯。在人类的日常生活中．大部分酯具有广泛的用途。有些酯可作为食用油、脂肪、塑料以及油漆的溶剂。许多酯具有令人愉快的香味．是廉价的香料，下表列出部分酯的香型。更为奇特的是．有的酯是某些昆虫的性引诱剂，有的酯则起着昆虫间传递信息的作用。乙酸异戊酯是蜜蜂响应信息素的成分之一。蜜蜂在叮刺侵犯者时就会分泌出乙酸异戊酯，使其它蜜蜂“闻信”前来群起而攻之。 酯 香型 乙酸异戊酯 乙酸辛酯 乙酯甲酯 异戊酸异戊酯 月桂酸乙酯 香 蕉 桔 子 菠 萝 苹 果 晚香玉
随着有机化学的发展，化学家不仅能复制出存在于植物界中许多具有香味的酯，而且能合成许多适应各种需要的酯。 （二）酯的合成原理 一般可用羧酸和醇在催化剂存在下直接酯化反应来合成酯。
RCOOHRCOOR1H2O+H++H OR1
这是一个可逆反应。在硫酸、干燥氯化氢等催化下可较快地达到平衡。在酯化反应中，如用等摩尔的有机酸和醇，反应到达平衡后，只能得到理论产量的67％。为了得到较高产量的酯，根据质量作用定律，可用过量的酸或醇，促使平衡向产物方向移动。至于使用过量的酸还是过量的醇，取决于哪一种原料易得和价廉。有时，我们也可采取把反应生成的酯或水及时地从体系中除去的方法来促使反应趋于完成。这可以通过向反应体系中加入苯形成低沸点共沸物的方法耒实现。例如在制备苯甲酸乙酯时，苯、乙醇和水组成一个三元共沸物(bp．64.6℃)可以从体系中蒸馏出来，这样酯化的产率就能有所提高。 酯化反应的机理如下：
RCOOHH+RCOOHHRCOOHOHR1HRCO
OH
OH2
R1HOR1
RCOOR1
H2O+
RCOOR1H
H+
此外,我们还可以用酰氯或酸酐与醇反应来制备相应的酯。 例如：
CH3CH2COCl+
(CH3)3COHC6H5N(CH3)262%CH3CH2COOC(CH3)
3
(CH3CO)2O(CH3)3COH+
ZnCl2
60%CH3COOC(CH3)3
（三）本次实验要求 本次实验包括三种乙酸某酯的合成，这三种酯是乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异戊酯，每组同学只选做其中一个酯的合成，但要求对这三种酯的合成装置都要有较全面的熟悉，因此，实验前要认真预习和讨论。 同样是酯化反应，但反应装置完全不同，我们应如何选用不同的反应装置？可根据各自的反应物及生成物理化常数的不同来选用不同反应装置。 本实验要求写出各种装置的名称、画出装置图、在图上指出所用仪器的名称；要求写出安装步骤，并指出各种装置的反应特点和适用范围。
三、实验演示 液下加料合成乙酸乙酯装置。 分水器除水合成乙酸正丁酯装置。 一锅法合成乙酸异戊酯装置。 装置特点比较 全成装置 装 置 特 点
液下加料装置 优点：能连续进行，用较小容积的反应器制得较大量的产物。
适应：沸点较低的乙酸酯类 分水器除水装置 优点：采用乙酸过量，并不断移去反应生成的水以提高反应产率
适应：由水溶性较小的醇合成的乙酸酯类 一锅法装置 优点：装置简单。
适应：由原料沸点较高的醇和酸合成的酯类 三、实验注意事项 1、浓硫酸是一种腐蚀性很强的酸，使用时必须小心?如万一不慎溅在皮肤上，应立即用
大量冷水冲洗，并用肥皂擦洗。 2、假如浓硫酸与有机物混合不均匀，加热后，易使有机物炭化，溶液变黑。 2、合成乙酸乙酯时温度不宜过高，否则会增加副产物乙醚的含量。滴加速度太快会使醋酸和乙醇来不及作用而被蒸出。 3、洗涤乙酸乙酯粗产物时碳酸钠必须洗去，否则下一步用饱和氯化钙溶液洗去醇时，会产生絮状的碳酸钙沉淀，造成分离的困难。为减少酯在水中的溶解度(每17份水溶解l份乙酸乙酯)，故这里用饱和食盐水洗。 4、乙酸乙酯与水或醇能形成二元和三元共沸物，其组成及沸点如下表。 沸点 组成 % 乙酸乙酯 乙醇 水 70.2 82.6 8.4 9.0 70.4 91.9 8.1 71.8 69.0 31.0 由上表可知,若洗涤不净或干燥不够时,都使沸点降低,影响产率。
五、思考题解答 1、酯化反应有什么特点，如何创造条件促使酯化反应尽量向生成物方向进行?
2、三种乙酸烷酯合成时可能有哪些副反应? 3、在酯化反应中，用作催化剂的硫酸量，一般只需醇重量的3%就够了，而合成乙酸乙酯时为何用了12毫升。
4、合成乙酸乙酯时使用过量的醇，如果采用醋酸过量是否可以?合成乙酸异戊酯时为何要用过量的乙酸，如使用过量的异戊醇有什么不好？ 5、各装置有什么特点，安装时应注意哪些问题？ 6、你认为影响酯化产率的关键是什么？ 7、比较三种酯化装置的特点和适应范围。
