化学选修5第一章第二节

练习1：书写C6H14的同分异构体
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【练习2】 1、分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个
甲基的同分异构体有（ ）个；有4个甲基的同分 异构体有（ ）个。 （A）2个 （B）3个 （C）4个 （D）5个
2、写出C5H11Cl的同分异构体。
（用碳骨架表示）
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6、一取代物的同分异构体的数目判断
二、有机物的同分异构 1. 同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但结构 不同，因而产生了性质上的差异，这种 现象叫做同分异构现象。 2.同分异构体
具有同分异构现象的化合物互称 为同分异构体。 3. 碳原子数目越多，同分异构体越 多
以烷烃为例
碳原
子数 1 2 3 4 5 6 8 11 16
20
同分 异体 1 1 1 2 3 5 18 159 10359 366319 数
∣×
支 链
CC C
C邻
位
C －C － C － C － C
∣
∣ ∣×
支 链
C
C C间
位
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4、主链少三个碳原子
C ∣ C －C － C － C － C － C － C ∣∣ CC
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同分异构体的书写口诀： 主链由长到短； (减碳架支链) 支链由整到散； 位置由心到边；
排布有同邻间；
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
2、有机物中碳原子的成键特点
碳四键
1）碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共
价键，碳原子之间也能以共价键相结合。
2）碳原子相互之间不仅可以形成稳定的
单键，还可以形成稳定的双键或三键。
3）多个碳原子可以相互结合成链状，也可
以结合成环状，还可以带支链。
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 碳骨架
相同点 分子式相同 (C5H12)，链状 不同点 结构不同
官能团种类不同
注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既
存在位置异构又存在碳链异构。
【判断】下列异构属于何种异构？
1 1-丙醇和2-丙醇
位置异构
2 CH3COOH和 HCOOCH3 官能团异构
3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 官能团异构
4 CH3— CH — CH3和 CH3 CH2CH2 CH3
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2、主链减少一个碳子
对称轴
C －C － C － C － C － C － C ∣∣ CC
C －C － C － C － C － C ∣ C
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3、主链少二个碳原子 （1）支链为乙基 (不可以连在2号位)
C －C － C － C － C － C－ C ∣∣
×C C
∣∣ CC
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（2）支链为两个甲基
注意 同分异构体
一个相同：分子式相同
两个不同：结构不同、性质不同
4. 同分异构类型
类型
示例
产生原因
碳链 异构
C-C-C 碳链骨架(直链，支 C-C-C-C C 链，环状)的不同
位置 C=C-C-C
官能团（碳碳双键）
异构 C-C=C-C
在碳链中的位置不同
官能团 CH3CH2OH 异构 CH3OCH3
CH3
CH3
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练习
不用写出结构简式，试说出下列符合条件的 同分异构体的种数
（1）C4H10O中属于醇类的同分异构体 （4种） （2）分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体（4种） （3）符合C3H7COOC4H9的酯共有几种？（8种）
（4）已知丁基有四种，不必试写,立即可断定分 子式为C5H10O的醛应有( B ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
一、有机物中碳原子的成键特点
思考：最简单的有机物—甲烷的结构是怎样的?
__1_个碳原子与_4__个氢原子形成_4__个共价 键，构成以___C原子为中心，___4个氢原子
位于四个顶点的___正__四__面__体立体结构。
结构式
正四面体结构示意图
1、甲烷分子的结构特点
正四面体结构：4个C-H是等同的，且
CH3 5 CH2 = CHCH2CH2CH3和 2 CH3CH2CH = CHCH3
碳链异构 位置异构
5. 同分异构体的书写 “减碳法”
例： 烷烃同分异构体的书写
讨论：书写C7H16 的同分异构体
1、一直链
H H H H H HH ∣∣∣∣∣∣∣ H－C－ C－ C－ C－ C－C－ C－H ∣∣∣∣∣∣∣ HHHHHHH
练习：
二氯乙烷有2种同分异构体，四氯乙烷有__2___种
同分异构体。 C2H4Cl2 C2H2Cl4 精品文档
C2H6
6、一取代物同分异构体的数目判断
（3）对称法（等效氢法）
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等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子
1、同一碳原子上的氢原子等效 如CH4
2、同一碳原子上的甲基上的氢原子等效 如新戊烷
3、处于镜面对称位置上的氢原子等效 如CHC3HCC3—HC3CHH33
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6、一取代物同分异构体的数目判断
（2）替代法（将分子中的原子或原子团进行等量代换）
例：二甲苯C6H4Cl2有3种同分异构体，则四氯苯也 有3种同分异构体（将H替代Cl）。
又例：甲烷的一氯代物只有1种，则新戊烷也只 有1种一氯代物（将H替代甲基）。
取代基总数 + 氢原子数 = 烃分子中氢原子总数
有几种等效氢就C有H几3 种CH一3卤代物
CH3
CH3 —C — C— CH3
烃的一取代产CH物3都C可H3用等效氢法判断
键长均为109.3pm
键能均为413.4 kJ/mol
思
键角均为109°28′
考
甲烷的氯代物：CH3Cl、
CH2Cl2 、CHCl3、 CCl4的结构？
共价键参数 键长： 越短越稳定 键角： 决定分子的空间结构 键能： 越大越稳定
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每个碳原子可与氢原子形成4个共价 键，那碳原子之间可以成键吗？成键 时又有何特点呢？
丙烷的一氯代
（1）基元法
物有多少种？
甲基：—CH3 （一种） 乙基（—C2H5）：—CH2CH3
（一同丁种分醇）异有构多体少？种
丙基（—C3H7）：—CH2CH2CH3 —CH(CH3)2（两种）
丁基：—CH2CH2CH2CH3 —CH—CH2CH3
(—C4H9)
CH3
CH3
—C—CH3 —CH2CH—CH3 （四种）
C ∣ C －C － C － C － C－ C－ C ∣ C
A、两甲基在同一个碳原子上
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C ∣
C －C － C － C － C
∣
C
C
∣
C －C － C － C － C ∣
C
两两者者是是一一样样的的
A、两甲基在同一个碳原子上
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B、两甲基在不同的碳原子上
C －C － C － C － C
∣× ∣ ∣