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年产甲酚10000吨（邻甲酚5000吨、间甲酚5000吨）装置投资性计划书总论项目名称年产甲酚10000吨（邻甲酚5000吨、间甲酚5000吨）装置项目范围包括年产邻甲酚和间甲酚共计10000吨的生产装置、辅助生产装置和公用工程第二章市场初步预测分析2．1 邻甲酚：英文名：ｏ-CRESOL，分子式：C7H8O，分子量：108．14，化学登录号（CAS No）： [95-48-7], 海关代码（HS ｃｏｄｅ：29071212。
邻甲酚主要用作农药、医药、合成树脂、染料、抗氧剂等原料，可以制取以下产品：2．1．1 对氯邻甲酚：该产品主要用于生产除草剂 MCPA、MCPB 等，我国农药行业每年要消费邻甲酚3000多吨。
2．1．2 邻羟基苯甲醛：该产品主要于生产香料――香兰素、农药――蔬果磷、医药――水杨醛β-葡萄糖，还可用于生产环氧树脂、酚醛类树脂、石油用抗氧剂及电镀化学品添加剂等。
世界邻羟基苯甲醛需求量每年平稳增长，我国每年邻羟基苯甲醛约消费邻甲酚2000多吨。
2．1．3 合成树脂――甲酚酚醛树脂和环氧甲酚酚醛树脂（ECN）：两者主要用于电子工业，除此之外，ECN 还用于管件的功能性粉末涂料，应用于油气开采。
随着我国电子工业的发展，该类树脂需求量越来越大，但长期以来，均为国外公司垄断。
2005年巴陵石化的ECN开车成功，目前生产能力已达到3000多吨，产品供不应求，发展潜力巨大，已准备上10000吨装置。
该行业今后每年要消费邻甲酚2000多吨，还会逐年增长。
2．1．4 邻甲基水杨酸：该产品主要用于偶氮染料，特别是酸性媒介漂蓝B染料，由其作原料，可以制备蓝、紫、棕、绿等三苯甲烷类媒介染料20多种，每年要消费邻甲酚1200多吨。
2．1．5 其它方面：邻甲酚还可用于生产抗氧剂Ethanox 736 和Rganox 245、阻聚剂――二硝基邻甲酚以及洗涤剂和水处理剂。
综上所述，目前国内年消费邻甲酚8000吨以上。
4-氯邻甲酚合成方法-概述说明以及解释1.引言1.1 概述4-氯邻甲酚是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。
它常被用作防腐剂、杀菌剂和医药中间体等。
由于其重要性，人们对于4-氯邻甲酚的合成方法进行了大量的研究与探索。
本文旨在总结并介绍目前常用的合成方法，并探讨其合成机理，以期为相关领域的研究提供参考和借鉴。
通过对合成方法和机理的深入了解，我们可以更好地掌握4-氯邻甲酚的生产工艺，从而为其在工业生产和应用中发挥更大的作用。
1.2 文章结构本文将从引言部分开始，首先概述4-氯邻甲酚的重要性和应用领域，然后介绍整篇文章的结构安排。
接着在正文部分详细讨论4-氯邻甲酚的定义和其合成方法，包括亲电取代反应、氢氧化反应和氧化反应等多种合成途径。
在合成方法的基础上，本文将深入探讨合成机理，分析亲电取代反应、氢氧化反应和氧化反应的具体机理过程。
最后，在结论部分对全文进行总结，展望未来研究方向，并得出全文的结论。
通过这样的结构安排，读者可以全面了解4-氯邻甲酚合成方法的相关知识，为进一步的研究和应用提供参考借鉴。
1.3 目的本文旨在探讨4-氯邻甲酚的合成方法，通过对其定义、合成方法以及合成机理的深入研究，旨在为化学领域的研究人员提供参考和借鉴。
同时，通过分析不同的合成方法和机理，可以更好地理解4-氯邻甲酚的结构特性及其在实际应用中的意义，为相关领域的研究提供新的思路和方法。
希望通过本文的探讨，能够为4-氯邻甲酚的合成提供更深入的理解，为相关领域的研究和发展做出贡献。
2.正文2.1 4-氯邻甲酚的定义4-氯邻甲酚是一种有机化合物，化学式为C7H7ClO，结构上是邻羟基苯结构中的羟基被氯原子取代而成。
它是一种重要的有机合成中间体，广泛用于医药、农药、染料等领域。
4-氯邻甲酚的性质稳定，具有较强的杀菌和杀虫作用，是一种常用的防腐剂。
在合成有机化合物的过程中，4-氯邻甲酚常被用作反应物或中间体，通过不同的合成方法可以高效地制备。
对氯邻甲基苯酚合成工艺路线概述说明1. 引言1.1 概述氯邻甲基苯酚，化学式为C6H4CH3ClOH，是一种重要的有机合成中间体。
它广泛应用于医药、染料、涂料等领域，并且在农业领域有着重要的用途。
氯邻甲基苯酚是通过一系列化学反应从对甲基苯酚中引入氯原子而合成得到的。
本文旨在概述对氯邻甲基苯酚合成工艺路线，并分析该工艺的优缺点。
1.2 文章结构本文共分为五个部分进行论述。
除了引言部分外，第二部分将详细介绍氯邻甲基苯酚的合成工艺路线，包括工艺概述、原材料准备以及反应条件和步骤。
第三部分将对该合成工艺进行优缺点分析。
第四部分将呈现实验数据与结果分析，包括实验方法和条件、实验数据记录与观察结果分析以及结果讨论与解释。
最后一部分则总结研究结果并展望未来研究方向。
1.3 目的本文旨在全面概述氯邻甲基苯酚合成工艺路线，并分析该工艺的优缺点。
通过对实验数据与结果的分析，进一步了解该合成工艺的有效性和可行性。
同时，也希望能够为进一步改进和发展氯邻甲基苯酚合成工艺提供参考，并推动其在相关领域的应用。
2. 氯邻甲基苯酚合成工艺路线：2.1 工艺概述：氯邻甲基苯酚是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于染料、医药和农药等领域。
其合成工艺路线可以通过对邻甲基苯酚进行氯化反应得到。
本工艺路线将分为原材料准备、反应条件和步骤三个部分进行说明。
2.2 原材料准备：合成功艺所需的原材料包括邻甲基苯酚和氯化剂。
邻甲基苯酚是可通过苯酚与甲醇之间的缩合反应制得，而氯化剂可以选用次氯酸钠或次氯酸钙等常见试剂。
2.3 反应条件和步骤：该合成工艺路线主要涉及以下步骤：a) 反应前的预处理：将邻甲基苯酚与适量的溶剂混合，并加入催化剂以促进反应速率。
b) 反应过程：将预处理后的混合物缓慢滴加入加热的反应器中，并控制温度和搅拌速率。
同时，将氯化剂逐渐滴加到反应体系中，并保持适宜的反应时间。
c) 反应结束处理：待反应完成后，用减压蒸发或其他方法去除溶剂和未反应的原料，得到目标产物。
邻氯苯胺碱解制备邻甲酚工艺研究张晓薇【摘要】The basic hydrolysis method which using o-Chlorotoluene as raw material to prepare o-Cresol has many advantages,including short synthesis route,simple operation,high-purity product and recoverable catalyst.The process conditions are optimized,and the optimum conditions are as follows: CuSO4·5H2O as catalyst,the reaction temperature is260 ℃,reaction time is 10 h,reaction pressure is 4 MPa,and reaction ratio is 1∶2.6.Under the optimized conditions,the yield of o-Cresol is 92.1%.%以邻氯甲苯为原料加压碱解制备邻甲酚,具有合成路线短、操作简单、产品纯度高、催化剂可回收套用等特点。
对该工艺条件进行优化,优化条件及结果如下：以CuSO4.5H2O为催化剂、反应温度260℃、反应时间10 h、反应压力4 MPa、反应配比为1∶2.6时,产物收率达到92.1%。
【期刊名称】《上海化工》【年(卷),期】2012(037)010【总页数】3页(P12-14)【关键词】邻氯甲苯;碱解;邻甲酚【作者】张晓薇【作者单位】江苏扬农化工集团有限公司,江苏扬州225009【正文语种】中文【中图分类】TQ243.142邻甲酚是合成农药、染料、塑料抗氧化剂、阻聚剂及香料等重要的精细化工中间体[1]。
邻甲酚的制备有邻甲苯胺重氮化水解法、苯酚烷基化法、甲苯氯化水解法等多种方法[2-5]。
![一种邻、间甲酚的制备方法[发明专利]](https://uimg.taocdn.com/578d831cb5daa58da0116c175f0e7cd1842518b3.webp)
(10)申请公布号 CN 102807475 A(43)申请公布日 2012.12.05C N 102807475 A*CN102807475A*(21)申请号 201210309610.0(22)申请日 2012.08.28C07C 39/07(2006.01)C07C 37/02(2006.01)C07C 39/15(2006.01)(71)申请人安徽海华科技股份有限公司地址233300 安徽省蚌埠市五河县沫河口工业园区(72)发明人解凤祥 张其忠 郝宗贤(74)专利代理机构安徽省蚌埠博源专利商标事务所 34113代理人倪波(54)发明名称一种邻、间甲酚的制备方法(57)摘要本发明公开一种邻、间甲酚的制备方法，以邻氯甲苯和质量浓度25%的氢氧化钠作为原料进行水解反应，水解反应在管道反应器内恒温恒压下进行，管道反应器分为升温段、反应段和冷却段，邻氯甲苯和氢氧化钠进料体积比为1：2.2，物料反应完成后经冷却段冷却并由减压阀减压后连续出料，出料经分离、中和、分层、萃取、蒸馏和精馏邻甲酚和间甲酚的制备，本发明开辟甲酚生产由传统釜式反应转变为管道反应的先河，大幅度缩短生产周期，提高产量，降低劳动力成本和能耗，反应收率高，可达95%，产品纯度高，含量最高可达99.5%，管道反应与传统釜式反应相比安全系数高，清洁环保，污染小。
(51)Int.Cl.权利要求书1页 说明书3页(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请权利要求书 1 页 说明书 3 页1/1页1.一种邻、间甲酚的制备方法，以邻氯甲苯和质量浓度20～25%的氢氧化钠作为原料进行水解反应，其特征在于：所述水解反应在管道反应器中进行，所述管道反应器分为升温段、反应段和冷却段，管道反应器内保持25.0～26.0Mpa 恒压，反应段物料温度保持360～370℃发生水解反应，邻氯甲苯和氢氧化钠进料体积比为1：2.2，通过调节进、出料速度，保证物料在管道反应器内停留120～180分钟，反应段物料反应完成后经冷却段冷却至100℃以下并由减压阀减压至0.1 Mpa 以内进行连续出料；出料通过以下步骤完成邻甲酚和间甲酚制备：（1）分离：将出料通过分离锅分离出有机相和无机相，无机相进入中和工序，有机相蒸馏出未反应完的邻氯甲苯返回水解工序；（2）中和、分层：分离出的无机相采用质量浓度30～35%盐酸中和至PH 值4.0～5.0，过滤后搅拌静置分层，上层为水相泵入萃取釜，下层为有机相待精馏；（3）萃取工序：水相泵入萃取釜后，按体积比水相和三氯甲烷100:2加入三氯甲烷，搅拌10分钟后静置40分钟分层，下层有机相泵入蒸馏釜，上层水相去水处理；（4）蒸馏工序：萃取后的有机相泵入蒸馏釜加热蒸馏，真空度-0.095～-0.1，温度30℃～50℃，收集蒸馏后的有机相；（5）精馏工序：将（2）、（4）有机相合并后泵入精馏塔的再沸器，保持真空度在-0.095～-0.1 Mpa,给再沸器通入导热油升温，塔顶采出温度达到130℃左右时，取样化验，当邻甲酚含量达到99.5%时，收集采出物得邻甲酚；温度继续升高，取样化验当再沸器的邻甲酚含量≤0.1%时，采出结束；切换至间甲酚采出，当塔顶采出温度达到140℃时，取样化验，当间甲酚含量≥99.5%时，收集采出物得间甲酚；温度继续升高，取样化验当再沸器的邻甲酚含量≤0.1%时，采出结束；切换至联苯酚采出，当塔顶温度升高到180℃～210℃，采出联苯酚，取样化验，当联苯酚含量≥99.5%时收集采出物得联苯酚；当塔顶采出温度升高，取样化验，当再沸器的联苯酚含量≤0.1%时，关闭采出，精馏结束。
《对氯甲苯与间甲酚选择催化合成技术研究开发》项目工作总结报告一、项目概况项目名称对氯甲苯与间甲酚选择催化合成技术研究开发立项时间: 2014年7月至2016年6月项目编号：BY-10项目负责人: 殷恒波合作企业：江苏钟腾化工有限公司经费预算：项目总经费150万元，期中省拨经费15万元，单位自筹135万元。
主要研究内容：1. L 型分子筛催化甲苯氯化高选择性制备对氯甲苯中试研究设计合成不同硅铝比的L 型分子筛，以其为催化剂，采用间歇反应技术，催化甲苯氯化制备对氯甲苯。
通过吨级放大实验，研究放大实验过程中内、外扩散对反应的影响，建立扩散数学模型。
为工业化生产工艺设计奠定理论基础。
2. 纳米铜催化邻氯甲苯水解制备间甲酚与邻甲酚研究设计制备不同尺寸与形貌的纳米铜催化剂，研究催化剂形貌与催化活性的关系。
通过条件实验，确定邻氯甲苯水解制备间甲酚的高效纳米铜催化剂。
反应温度不高于250o C，间甲酚的收率高于65%。
二、项目实施情况1. 项目主要工作（1）L 型分子筛催化甲苯氯化高选择性制备对氯甲苯中试研究采用SiO2/Al2O3为16-31:1，晶化时间为48h~120h的H-L型分子筛为主催化剂，氯乙酸为助催化剂，Cl2为氯化剂，采用液相氯化法进行甲苯的定向氯化，可高选择性制备对氯甲苯，对氯甲苯选择性高达75%以上。
采用AlCl3-L催化剂（L型分子筛负载的AlCl3为催化剂，Cl2为氯化剂，采用液相氯化法进行甲苯的定向氯化，反应温度40o C可高选择性制备对氯甲苯，对氯甲苯选择性高达72%以上，甲苯转化率98%以上。
在开展对氯甲苯选择催化合成产学研合作过程中，形成了具有自主知识的对氯甲苯合成技术。
江苏大学发表SCI论文1篇。
合作单位江苏钟腾化工有限公司申报国家发明专利1项。
（2）间甲酚选择催化合成研究方面：江苏大学采用纳米铜为催化剂，反应温度200-280 o C，催化邻氯甲苯转化为间甲酚，间甲酚收率介于54%-65%。
间甲酚合成技术分析摘要：文章综述了间甲酚合成技术的研究进展和市场情况，重点评述了国内外间甲酚合成工艺技术现状并对今后的研究方向进行了展望。
关键词：精细化工间甲酚调研报告1 间甲酚的性质和用途间甲酚又称间甲基苯酚、间甲苯酚、间蒸木油酸、3-甲酚、3-甲基苯酚，外观为无色透明液体，有芳香气味，低毒，熔点10.9℃，沸点202.8℃，相对密度1.034（4℃），微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氢氧化钠水溶液等。
间甲酚是合成农药、染料、橡胶塑料抗氧剂、医药、感光材料、维生素E及香料等产品的重要精细化工中间体。
2 间甲酚的市场情况间甲酚是重要的农药、医药、抗氧剂、香料和合成维生素E的重要原料，随着间甲酚下游产品的开发，我国每年间甲酚的需求量以8-10%的速度增长。
国内生产除了依靠天然分离焦油得到间甲酚的企业外，还约有10余套生产间甲酚的装置。
其中规模最大的为北京燕山石化公司三厂1978年从国外引进技术建设的1.2万t/a的生产装置，但由于相关原因，该装置自1995年投产起至今尚未达到设计生产能力，2002年产量不足5000t，最终改造成生产苯酚装置。
另外国内有部分厂家采用间苯胺重氮化法和邻氯甲苯水解法等传统工艺进行生产，能耗高、污染大，产品质量低。
由于间甲酚的需求量稳定增长，我国自行生产的间甲酚不足以满足国内需求，每年仍需大量从美国（主要是美国Merisol公司）进口。
2002年我国间甲酚进口数量为6631t，2009年进口量达到8630t。
2005年我国间甲酚的市场消费量约为13000t，到2010年，国内市场需求量达到29000t左右，预计2013年国内市场需求量将达到40000t。
近年来，间甲酚的市场价格受原料等市场因素波动较大，2008年以前，间甲酚价格呈逐年上升趋势，价格最高超过40000元/t，由于受经济危机影响，生产间甲酚原料的降低等因素，间甲酚价格又有一定下降。
目前，间甲酚价格保持在42000～53000元/t之间，国产价格低于进口价格。
甲酚生产现状与市场应用前景摘要：综述了近年来甲酚的生产工艺、应用及发展前景。
分析了国内市场甲酚的供求情况，对需求增长较快的领域进行了初步探讨，重点介绍了部分工业化或有工业化意义的合成路线，并对我国甲酚的发展进行了展望。
关键词：甲酚生产应用发展1 概述甲酚是重要的精细化工中间体，包括邻甲酚、对甲酚和间甲酚三种异构体，广泛应用于农药、医药、香料、染料、抗氧剂、阻聚剂、紫外线吸收剂、燃料添加剂、橡胶助剂、涂料、饲料添加剂和合成材料等领域。
近年来，随聚烯烃抗氧剂、橡胶防老剂以及精细化工工业的迅猛发展，国内外市场容量很大，潜用量更大，供需矛盾相当突出，尤其是邻、间甲酚国内严重供不应求，每年需进口相当数量来满足国内市场需求。
2 合成技术传统的甲酚制备方法采取天然分离法，即从煤焦油中分馏出甲酚。
在煤炼焦和城市煤气生产的副产煤焦油中其主要组分组成为：苯酚30% ，邻甲酚10%～13% 、间甲酚14%～18% 、对甲酚9%～12%、二甲酚13%～15% ，采用分离方法可以回收甲酚的三种异构体。
由于资源有限，分离工艺复杂，工艺流程长等不足，甲酚天然分离法已逐渐被新开发的多种化学合成工艺所替代。
近十年来，全球甲酚的天然分离能力递减了近30kt 。
目前，有关文献报道的甲酚化学合成路线有近十种。
本节将重点介绍部分工业化或有工业化意义的合成路线。
2.1 甲苯磺化碱熔法甲苯磺化碱熔法是传统的甲酚生产技术。
将甲苯磺化制得甲苯磺酸，然后用氢氧化钠处理熔融的磺化物，得到甲酚钠盐。
将钠盐与水混合，通入二氧化硫或硫酸酸化即可得到甲酚。
甲酚异构体的组成含量取决于反应条件，但该法主要生成对甲酚。
磺化剂可以选用硫酸或氯磺酸。
通常采用硫酸磺化碱液，工艺反应温度为110℃，所得产品组成为：邻、间甲酚5%～8% 、对甲酚84%～86% ，其余为二甲酚。
若采用氯磺酸磺化碱熔，在工艺反应温度为40℃的条件下可得到产品，其组成为：对甲酚84%～86% 、邻甲酚14%～16% ，无间甲酚和二甲酚生成。
(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 201610351776.7(22)申请日 2016.05.25(71)申请人 江苏钟腾化工有限公司地址 江苏省镇江市丹阳市化工路3号(72)发明人 钟华 陆敏山 陈秀珍 朱旭辉 殷恒波 (74)专利代理机构 南京苏高专利商标事务所(普通合伙) 32204代理人 施翔宇(51)Int.Cl.B01J 29/00(2006.01)B01J 37/34(2006.01)C07C 37/02(2006.01)C07C 39/07(2006.01)(54)发明名称邻氯甲苯水解制间甲酚专用催化剂的制备方法(57)摘要本发明公开了一种邻氯甲苯水解制间甲酚专用催化剂的制备方法，包括如下步骤：将磷酸镧溶液、甲醇和分子筛还加入光反应器中，所述磷酸镧溶液、甲醇、分子筛的体积比为：2:(15～20):(10～15)，然后通入氮气，进行紫外线照射5～6小时，结束后，降温至室温，停止通入氮气，取出过滤，洗涤，再置于光反应器中进行紫外线照射0.5～1小时后，取出，得到催化剂。
权利要求书1页 说明书3页CN 106000442 A 2016.10.12C N 106000442A1.一种邻氯甲苯水解制间甲酚专用催化剂的制备方法，其特征在于按照如下步骤进行：将磷酸镧溶液、甲醇和分子筛一起加入光反应器中，所述磷酸镧溶液、甲醇、分子筛的体积比为：2:(15～20):(10～15)，然后通入氮气，进行紫外线照射5～6小时，结束后，降温至室温，停止通入氮气，取出过滤，洗涤，再置于光反应器中进行紫外线照射0.5～1小时后，取出，得到催化剂。
2.如权利要求1所述的专用催化剂的制备方法，其特征在于所述的磷酸镧溶液的浓度为20～25％。
3.如权利要求1所述的专用催化剂的制备方法，其特征在于所述的分子筛的体积密度为0.55～0.65，吸水性为23～24％，有效孔径为10A。
第40卷第2期2010年4月精细化工中间体FINE CHEMICAL INTERMEDIATESVol.40No.2APRIL 2010作者简介：杨春华（1953-），湖南长沙人，高级工程师，主要从事精细化工的研究和设计、开发工作。
（E-mail ：139********@ ）收稿日期：2010-03-30!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!农药及中间体邻氯甲苯水解制备甲酚的工艺研究杨春华1，邱德跃2，臧阳陵2（1.湖南海利化工股份有限公司，湖南长沙410014；2.湖南化工研究院国家农药创制工程技术研究中心，湖南长沙410014）摘要：由邻氯甲苯在氢氧化钠碱性条件下水解合成间甲酚和邻甲酚。
邻氯甲苯水解优化工艺条件为：投料比n （氢氧化钠）∶n （邻氯甲苯）=2.5∶1，碱液浓度为20%，反应温度为350℃，反应时间为1h 。
在此工艺条件下产品收率为72%，间甲酚和邻甲酚比例为1.8∶1。
关键词：邻氯甲苯；邻甲酚；间甲酚；合成中图分类号：TQ243.1+2文献标志码：A文章编号：1009-9212（2010）02-0013-03Study on Synthesis of Cresol via Hydrolysis of o -Chlorotoluene YANG Chun-hua 1，QIU De-yue 2，ZANG Yang-ling 2（1.Hunan Haili Chemical Industry Co.，LTD.Changsha 410014，China ； 2.National Engineering ResearchCenter for Agrochemicals ，Hunan Research Institute of Chemical Industry ，Changsha 410014，China ）Abstract ：Cresols were synthesized via basic hydrolysis of o -chlorotoluene （OCT ）in 20%NaOH solution.The process afforded a 1.8∶1mixture of m -cresol ：o -cresol （72%）under the optimized reaction conditions ［n（NaOH ）∶n （OCT ）=2.5∶1，350℃，1h ］.Key words ：o -chlorotoluene ；o -resols ；m -resols ；synthesis1前言邻甲酚、间甲酚是一类用途广泛的化工中间体［1］。
目前，国内消费的甲酚主要依赖于进口，其中间甲酚进口最多。
甲酚的制备方法主要有邻氯甲苯水解法、苯酚甲基化法、煤焦油粗酚法、异丙基苯酚法、甲苯丙烯氧化等方法［2］。
在这些方法中，异丙基苯酚法在氧化工序中一次转化率较低、工艺复杂、产品成本高；苯酚甲基化法原料消耗水平较高；煤焦油粗酚法产品分离困难；甲苯丙烯氧化法工艺过程复杂，原料消耗较大，产品的利润空间小。
邻氯甲苯水解法制甲酚工艺条件较苛刻，但优点颇多：如原料来源富足、生产成本低、合成路线短、操作简单、产物易分离等。
因此，开发邻氯甲苯水解生产邻、间甲酚具有较大的经济效益。
邻氯甲苯水解合成邻、间甲酚的研究［3-9］中，甲酚的收率一般在50％~80％之间，孙家隆［5］采用添加催化剂的方法降低水解的温度和压力，收率可提高到80%以上。
对于邻氯甲苯水解获得的混合物，经过减压精馏分离，可得到不同馏分的邻甲酚和间甲酚［8-9］，邻、间位比例一般在1∶1~1∶1.2之间。
而在邻、间甲酚2种产品中，间甲酚的单价约为邻甲酚的2倍。
为提高邻氯甲苯水解产品的经济效益，除提高产物的收率外，还要提高甲酚产品中间甲酚的比例。
笔者通过对反应温度、物料配比、碱浓度、反应时间等方面的研究，探讨了邻氯甲苯水解提高产品中间甲酚比例的适宜工艺条件。
表3碱浓度对反应的影响Table 3Effects of potassium hydroxide solutions on reaction 碱浓度／%8.810.015.020.030.0转化率／%8081847935苯酚收率／%4.24.78.28.910.0邻甲酚收率／%2427252625间甲酚收率／%3033334545间邻比1.2∶11.2∶11.3∶11.8∶11.8∶1其它／%4336362019表1温度对反应的影响Table 1Effects of reacion time on reaction反应温度／℃380~400360~380340~360320~340转化率／%84838348甲酚收率／%52586570间邻比1.6∶11.7∶11.3∶11.1∶1副产物含量／%25232010注：邻氯甲苯转化率=1-邻氯甲苯气相色谱归一含量；邻甲酚收率=邻甲酚气相色谱归一含量／邻氯甲苯转化率（其它成分计算方法相同，下同）；间邻比为间甲酚气相色谱归一含量／邻甲酚气相色谱归一含量（下同）。
表2反应时间对反应的影响Table 2Effects of reaction time on reaction反应时间／h124转化率／%355879苯酚收率／%121215邻甲酚收率／%302820间甲酚收率／%494534间邻比1.6∶11.6∶11.7∶1其它／%915302实验部分2.1反应原理2.2仪器和试剂仪器：高压反应釜、Varian INOVA-300核磁共振波谱仪（美国瓦里安公司）、HP 5973／6890气-质联用仪（美国惠普公司）、SP-6890型气相色谱仪（山东鲁南瑞虹化工仪器有限公司）、色谱条件：OV-1701毛细管柱，汽化温度：250℃，检测温度：130℃。
试剂：邻氯甲苯、盐酸（以上试剂均为工业级）；氢氧化钠、苯（以上试剂均为AR ）。
2.3合成方法将126.6g （1mol ）邻氯甲苯、100g （2.5mol ）氢氧化钠、400mL 水分别加入高压釜中，加热搅拌至350℃，保温反应1h 。
停止加热和搅拌，待温度和压力降至常温常压后，将物料转移至1L 的三口瓶中，加入浓盐酸中和并酸化至弱酸性，体系分层，过滤，水相加苯（100mL ×3）萃取3次，萃取液与有机相合并，将混合的有机相减压精馏，收集80℃（1.064~1.197Pa ）馏分（邻甲酚），84℃（1.064~1.197Pa ）馏分（间甲酚）。
所得精馏产品间甲酚和邻甲酚用1H NMR 和气-质联用分析。
甲酚相关数据：1H NMR （TMS ，CDCl 3，300MHz ），δ： 3.80（s ，3H ，-CH 3），5.75（s ，H ，Ar-OH ），7.20～7.45（m ，4H ，Ar-H ）；MS m ／Z ：108：（M +）。
3结果与讨论3.1温度的影响在反应中，反应压力随温度的升高而升高，选择物料配比n （NaOH ）∶n （OCT ）=2.5∶1，碱浓度为12.8%。
邻氯甲苯为48g ，在同一温度下保温1h 。
探讨不同温度对反应的影响。
从表1可以看出，升高温度，邻氯甲苯的转化率提高，甲酚产品中间邻比增大，但副产物的含量也相应增大，甲酚的收率降低；温度在320℃时，原料转化率只有48%，因此，反应温度控制在350℃比较适宜。
3.2反应时间的影响在原料配比n （NaOH ）∶n （OCT ）=2.5∶1、碱浓度为30%、反应温度为350℃、反应压力为1.6MPa 时，改变反应时间，探讨反应时间对实验的影响。
由表2可以看出，邻氯甲苯水解反应时间越长，转化率越高，间甲酚比例增加；但甲酚收率下降，副产物含量增加。
因此，反应1h 比较适宜。
3.3碱浓度的影响在物料比n （NaOH ）∶n （OCT ）=2.5∶1、反应温度为350℃、反应时间为1h 时，改变碱浓度，探讨碱浓度对邻氯甲苯水解的影响。
由表3可以看出，在碱浓度低于30%时，邻氯甲苯水解产物甲酚的收率随碱浓度增加而增加，甲酚产品中间、邻比例增加，副产物含量降低，转化率逐步下降；当碱浓度为30%时，邻氯甲苯转化率下降为35%。
因此，碱浓度取20%比较适宜。
14第40卷精细化工中间体15第2期杨春华，等：邻氯甲苯水解制备甲酚的工艺研究表4碱与邻氯甲苯原料配比对反应的影响Table4Effects of molar ratio NaOH ando-chlorotoluen on reactionn（NaOH）∶n（OCT）2.0∶1 2.0∶12.5∶13.0∶1转化率／%81828482苯酚收率／%3.54.65.25.3邻甲酚收率／%25252526间甲酚收率／%30303633间邻比1.2∶11.2∶11.4∶11.2∶1其它／%40413541表5优化实验数据Table5Date of optium condition序号1 2 3转化率／%798180甲酚收率／%717172间邻比1.8∶11.8∶11.7∶13.4碱与邻氯甲苯原料配比对反应的影响在反应温度为350℃、反应压力为1.6MPa、反应时间为1h、碱浓度为15%的条件下，改变原料氢氧化钠与邻氯甲苯的投料比例，考察原料配比对反应的影响。
由表4可以看出，当n（NaOH）∶n（OCT）=2.5∶1时，原料转化率、甲酚收率和甲酚间邻比达到较大值。
3.5优化实验基于以上的实验结果分析，将实验的条件优化为：反应温度为350℃，反应时间为1h，碱浓度为20%，n（NaOH）∶n（OCT）=2.5∶1，实验结果如下。
4结论由邻氯甲苯在氢氧化钠溶液中水解制备甲酚的优化工艺为：投料比n（NaOH）∶n（OCT）=2.5∶1，碱浓度为20%，反应温度为350℃，反应时间1h，反应压力1.6MPa，邻氯甲苯的转化率可达80%，甲酚的收率高于70%，产物中甲酚间邻比为1.8∶1。
间甲酚和邻甲酚分离方便，宜于工业化生产。
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