含吡啶、哌啶、嘧基团的“三啶”类农药品种

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吡啶

吡啶吡啶是目前用途开发最多的杂环化合物之—，系列吡啶产品广泛应用于医药、农药、染料、香料、饲料添加剂、食品添加剂、橡胶助剂及合成材料等领域，用途广泛，深加工前景广阔。

作为基础原料的吡啶，过去主要是从煤焦油中提取，现在主要采取以乙醛、甲醛与氨气相化学合成法。

2000年以前我国没有没有合成法吡啶生产，吡啶生产仍采用传统分离煤焦油法，生产能力不足200t/a，严重制约了下游产品的开发与生产。

2O00年比利时Reilly公司与南通醋酸化工厂合作建立了1.1万/t/a的吡啶系列产品生产装置，填补了国内合成法吡啶生产空白，改变了我国吡啶系列产品—直依赖进口的局面，近年来我国吡啶下游产品开发活跃，开发、研究与生产方兴未艾。

目前我国部分厂家已初步开始生产吡啶系列化产品，而且其中大部分产品进入国际市场，如山海关万通助剂厂的乙烯基吡啶系列；天津京福精细化工厂的氯化吡啶系列；上海松江天南化工厂氨基吡啶系列；河北亚诺化工有限公司的羟基吡啶、溴代吡啶、氯代吡啶、氨基吡啶系列；营口中海精细化工厂N-乙基吡啶酮毓；武进江春化工厂烷基吡啶系列；浙江华义医药化工有限公司的药物用中间体吡啶系列；武进腾帆精细化工厂氰基和硝基吡啶系列、河南台前县香精香料厂的3-甲基吡啶系列等等。

国内具体能够生产的吡啶系列产品有3-甲基吡啶、2-甲基吡啶、4-甲基吡啶、2-氯-4-氨基吡啶、2-氯-3-氰基吡啶、2-氯-4-氰基吡啶、2-乙烯基吡啶、2-氯吡啶、2，6－二氯吡啶、3，5－二氯吡、2，3，5，6-四氯吡啶、3-氯吡啶、2-溴吡啶、3-溴吡啶、2-羟基吡啶、2-巯基吡啶、2-氨基吡啶、3-氨基吡啶、4-氨基吡啶、3-羟基吡啶、吡啶硫铜盐、2-氨基-5-氯吡啶、2-氯-3-氨基吡啶、2-氯-4-氨基吡啶、2-氨基-6-甲基吡啶、2，6-二氨基吡啶、2-氨基-6-甲醛吡啶、2，3，5-三甲基吡啶、2，4，6-三甲基吡啶、2-氰基-3-甲基吡啶、2-羟甲基-4-硝基-3-甲基吡啶、2-羟甲基-3，5－二甲基-4-硝基吡啶、2-羟甲基-3，5-二甲基-4-甲氧基吡啶、4-硝基-2，3-二甲基吡啶-N-氧化物、五氯咄啶、3，6-．二氯吡啶甲酸、吡啶盐酸盐、2-氯甲基-3，5-二甲基-4-甲氧基吡啶盐酸盐、N-乙基吡啶酮等。

吡啶化学性质

ACS;PVC Coated Bottles;Aluminum Bottles;CHROMASOLV Plus;Chromatography Reagents&;HPLC &;HPLC Plus Grade Solvents (CHROMASOLV);HPLC/UHPLC Solvents(CHROMASOLV);UHPLC Solvents (CHROMASOLV);ACS Grade Solvents;Carbon Steel Cans with NPT Threads;Semi-Bulk Solvents;分析标准品;精细化学品Mol110-86-1.mol文件:吡啶性质熔点-42 °C沸点96-98 °C(lit.)密度0.983 g/mL at 20 °C蒸气密度 2.72 (vs air)蒸气压23.8 mm Hg ( 25 °C)折射率n20/D 1.509(lit.)FEMA 2966闪点68 °F储存条件Store at RT.水溶解性Miscible凝固点-42℃Merck 14,7970BRN 103233稳定性Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.CAS 数据库110-86-1(CAS DataBase Reference)NIST化学物质信息Pyridine(110-86-1)EPA化学物质信息Pyridine(110-86-1)吡啶用途与合成方法概述吡啶(分子式C6H5N)含有一个氮杂原子的六元杂环化合物,即苯分子中的一个-CH＝被氮取代而生成的化合物，与苯类似，具有相同的电子结构，仍有芳香性，故又称氮苯和氮杂苯，在常温下是一种无色有特殊气味的液体，熔点-41.6℃，沸点115.2℃，与水形成共沸混合物，沸点92～93℃。

含吡啶基的新医药和农药品种及其合成方法

3
� � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � � 2. 10 D � � � � � � � � � � � � � � � B 开发的抗血栓药
� � 10
19 9 8
� � � 年申请专利 2008 年上市其合成路线如下
2.8
8
一水盐酸盐由诺华公司开发的抗癌药
含吡啶基的新医药和农药品种及其合成方法
张一宾 �上海市农药研究所� 上海 200032 � 摘要 � 吡啶基及其衍生物由于它们特有的活性 � 已成为新医药和农药开发中重要的组成基团 � 介绍了
2003 年至 2008 年全球新上市的含吡啶基的合成医药品种 � 2000 年以来新上市的农药品种和它们合成方
法� 及已生产农药主要吡啶中间体 � 关键词� 吡啶基� 医药 � 农药� 合成中图分类号� TQ 450.2 文献标志码 � A 文章编号� 1009-9212(2010)06-0001-07
� � � � � � � � � � � � � � � � � � �
(S
开发的农药新品种共有 7 0 个物共 10 个占 14.3%
由此可见
农药品种的比例越来越高同时在医药品领域中
2003 2008 年上市的
富马酸盐
新品种共 95 个内含吡啶基的 11 个占 11.5% � � � � � � 2.2 R
� � � � 2 含吡啶基的新医药品 � 及其合成路线系U 公司开发的抗变态药

杀线虫剂潜在品种——三氟咪啶酰胺与三氟杀线酯

01三氟咪啶酰胺
三氟咪啶酰胺是科迪华研发的吡啶并咪唑酰胺类（或磺酰胺类）非熏蒸性杀线虫剂，用于蔬菜、果树、马铃薯、番茄、葡萄、柑橘、葫芦、草坪、核果、烟草，以及大田作物等，能够有效防治烟草根结线虫、马铃薯茎线虫、大豆胞囊线虫、草莓滑刃线虫、松材线虫、粒线虫及短体（根腐）线虫等。

2019年底，科迪华与中国植物病理学会植物病原线虫专业委员会签署合作协议，携手深化线虫防治的合作，这也预示着三氟咪啶酰胺在中国市场的上市进入倒计时。

三氟咪啶酰胺被IRAC归入N-UN（未知）作用机理（MoA）分类组，试验证明，三氟咪啶酰胺通过滴灌、苗床或土壤定向喷灌、微型喷灌/喷灌，以及种植前穴淋溶、沟施等各种灵活方法施用1次之后，均可快速且不可逆转地降低靶标线虫运动性和感染性，使其在几天内死亡，并能提供持久防护，有效减少根系损伤，有望成为土壤综合治理的高效工具。

02三氟杀线酯
三氟杀线酯是由山东中农联合生物科技股份有限公司创制的杀线虫活性成分，截至目前，三氟杀线酯已经获得中国、美国、欧盟和澳洲的专利授权，预计2022年投放市场。

室内毒力测试结果表明，三氟杀线酯对南方根结线虫卵毒力平均值IC50为8.92 mg/L，对J2毒力平均值LC50为16.91 mg/L，与噻唑膦相当；大
田试验平均防效约为67%，优于阿维菌素和氟吡菌酰胺，与噻唑膦相当。

三氟杀线酯毒理学数据：无致突变作用；大鼠急性经口、经皮、吸入毒性都属于“低毒”；豚鼠急性皮肤、兔急性眼睛刺激强度为“无刺激性”；对皮肤变态反应试验分级为“弱致敏物”。

研究人员认为，与主流杀线虫剂相比，三氟杀线酯具有低毒、安全性高、持效期长且与噻唑膦无交互抗性的优点，有良好的应用开发前景。

（农药中间体）吡啶漫谈

（农药中间体）吡啶漫谈吡啶是含有一个氮杂原子的六元杂环化合物。

从化学结构上看是苯分子中的一个(CH)被N取代，所以也叫氮苯。

无色或微黄色液体，有恶臭气味。

吡啶的芳香性比苯环要弱，容易发生还原反应，难发生氧化反应。

其卤代化合物是重要的农药中间体。

吡啶主要用于合成农药除草剂百草枯、敌草快和杀虫剂毒死蜱等。

随着百草枯和毒死蜱等农药的禁用，其产业链组成发生了相应的变化。

吡啶还是许多新开发农药的重要结构。

吡啶工业的发展1946年，英国Anderson从煤焦油中分离得到2-甲基吡啶。

1951年Anderson从骨油中分离得到了吡啶。

但是由于煤焦油中分离的吡啶产量很少，而且分离杂质复杂，不适合工业生产，逐步被淘汰。

目前主要采用化学合成法获取，但采用化学合成的方法，产物不能得到纯吡啶，而是混合物，其吡啶的收率依技术，反应条件和添加剂不同。

红太阳集团的吡啶合成采用的是乙醛+甲醛—氨合成工艺技术，主要产品是吡啶和3-甲基吡啶。

2009年沙隆达集团申请的“一种吡啶与甲基吡啶的方法及装置”专利，此方法也是由于以氨，甲醛和乙醛为原料制的吡啶和甲基吡啶。

我国的吡啶工业自1950年至今，已有69年的发展历史，但真正开始形成规模是在2001 年，南通醋酸化工厂与美国的瑞利（Reilly）公司合资建设的我国第一套吡啶生产装置。

而2004 年，红太阳集团有限公司建设了一套具有自主知识产权的吡啶生产装置，从此逐步改变了我国吡啶极其下游产品必须依赖从印度和日本等国进口的局面，而后我国吡啶工业逐步湖北，安徽，山东，河南等省份建成生产装置。

以下是2015年我国吡啶的主要生产企业：吡啶的去处作为重要的化工中间体，吡啶在三大种精细化工工业（农药，医药，染料）中占据一席之地，吡啶接近50%的产量用于农药及其中间体的生产与合成，主要用于百草枯，敌草快，吡虫啉，绿草定，毒死蜱，啶虫脒，吡嗪酮等生产与合成。

其中23%左右用作医药中间体，主要的产物为：氟哌酸、维生素A，抗肿瘤药物、地塞米松、乙酰螺旋霉素、烟酸、异烟酸、磺胺、青霉素等。

新农药品种

新农药品种1、杀菌剂拜耳公司公开了3个酰胺类杀菌剂：异噻菌胺(isotia nil ),主要用于稻瘟病的防治；广谱杀菌剂bixafen，可用于白粉病、锈病、霜霉病等多种病害的防治；广谱杀菌剂fluopvram，主要用于防治霜霉病、晚疫病、白粉病、稻瘟病、灰霉病等多种病害。

日本组合化学公司公开了含三唑和吲哚基团的磺酰胺类杀菌剂amisulbrom和含吡啶基团的氨基甲酸酯类杀菌剂pyribencarb，前者主要用于防治卵菌纲病害，后者主要用于各种灰霉病和菌核病等的防治。

Mevtyldinocap是由道农业科学公司公开的二硝基苯酚类杀菌剂，是已知杀菌剂、杀螨剂dinocap混合组分中的主要成分，用于各类白粉病的防治。

2、杀虫杀螨剂杜邦公司公开的含吡唑基团的氨基苯甲酸衍生物一鱼尼丁受体激活剂chlorantraniliprole ，对鳞翅目等害虫具有优异的活性，预计2008年上市。

Pyriflucluinazon是日本农药公司报道的苯并嘧啶酮类杀虫剂；Spirotetramat是拜耳公司研制的的第三个季酮酸类杀虫剂，预计2008/2009年上市。

Cyenopyrafen是由日产化学公司研制的新型吡唑类杀螨剂，与现有杀虫剂无交互抗性，预计2010年上市。

Imicyafos (AKD-3088 )是由日本Agro Kanesho公司报道的硫代磷酸酯的杀线虫剂。

Tralopyril是由BASF公司报道的灭钉螺剂，也是杀虫杀螨剂溴虫腈结构中主要起作用的部分。

Spi netoram (XDE-175 )是由道农业科学公司报道的杀虫剂，在天然产物spi no sad的基础上，经结构修饰后得到的，活性高于spi no sad,预计2008年上市。

3、除草剂2006年共公开8个除草剂，其中6个由拜耳公司报道，5个除草剂(全是me too ),1个安全剂。

Pyroxsulam是道农业科学公司报道的另一个用于水稻田的三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂。

吡虫啉及其吡啶中间体

CH2NC2H5 Cl N C CHNO2 NHCH3
噻虫ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ(thiacloprid)：：噻虫啉
N CN CH2 Cl N S
哌虫啶
O2 N O
N Cl N
N
环氧虫啶
O2 N O N Cl N N
含吡啶的烟碱类杀虫剂的重要中间体： 2-氯-5-氯甲基吡啶：氯甲基吡啶：氯氯甲基吡啶
结语
• 由于，环戊二烯环合法生产2-氯-5-氯甲基吡啶, 环境污染严重的根本难题，至今迫切希望用一部份3-甲基吡啶氧化法替代。若近几年有50%的环戊二烯环合法生产2-氯-5-氯甲基吡啶，用3-甲基吡啶氧化法替代，则需每年消耗3-甲基吡啶约 5000吨（3-甲基吡啶对吡虫啉的单耗约为0.86）。再加上啶虫咪，烯啶虫胺，烟嘧磺隆，精吡氟禾草灵，精吡氟氯禾灵，啶蜱脲等农药所需起始原料3-甲基吡啶。则每年需要3-甲基吡啶的量在 5000-10000吨左右。
Cl NC CH 2 CH 2 C CHO CH 2 Cl
PCl5 HCl (g) Cl N
CH 2 Cl
3-甲基吡啶氧化法甲基吡啶氧化法
CH3 磷钼酸 CH3
+
N CH3 N O
H2O2
CHCl3 N O
Y>90%
邻苯二甲酰氯三乙胺，二氯甲烷 Cl N
CH3
CH3
冷冻分离
+
N Cl 合成烟嘧磺隆除草剂
CH3 N Cl
• 烟嘧磺隆又名玉农乐、烟磺隆等，该品种由日本石原产业株式会社开发，获得中国专利授权（CN87100436），该专利于2007年1月27日到期。烟嘧磺隆是一高效玉米田选择性芽后除草剂，是目前磺酰脲类除草剂中销售额最大的品种，2008年全球销售额2.65亿美元。低剂量芽后使用能有效防除玉米田多种一年生禾本科杂草、阔叶杂草及莎草科杂草，其被叶和根迅速吸收，并通过木质部和韧皮部迅速传导，玉米对该药物有较好耐药性。

果树病虫害常用农药

果树病虫害常用农药在病虫害防治过程中应当以生物措施、栽培措施和物理措施为主进行防治，但并不是说不使用农药，特别是当这些方法不奏效时必须辅以药剂防治。

有机农业只能使用一些矿物农药、植物和微生物源农药，无公害防治可限量使用一些低毒和低残留的化学农药。

需要特别指出的是石硫合剂、波尔多液和机油乳剂是有机农业的三大农药，也是最廉价、效果最好的农药，应该自行配制和充分利用。

实践表明，在充分进行预防的前提下，再加上三大农药可以控制住果园内绝大部分病虫害。

一、几种有机果园常用农药1.石硫合剂石硫合剂是果园最基本的农药，具有良好的杀虫杀菌效果，既可在休眠季使用杀死越冬害虫和病菌，更可以在萌芽时使用消灭第一代害虫，在生长季稀释使用也具有良好的杀菌杀虫效果。

石硫合剂是用生石灰1kg、硫黄粉2kg，加水10kg 熬制而成。

配制时，先把生石灰放在容器内，用少许温水化开，调成石灰乳，再慢慢加入硫黄粉，然后加足全部水量，用大火一次煮沸。

煮时需要不断搅拌，并且用热水随时补足原有水量，大约煮30～60min，看药液由淡黄色变成深褐色，就可以停火。

用粗布过滤，就得到澄清的褐色原液。

冷却以后，用波美比重计测它的浓度，一般熬制可以得到波美度为22～24的原液，用时需要加水稀释。

稀释倍数计算公式：加水稀释倍数=（原波美度-需稀释的波美度）/需稀释的波美度石硫合剂多在萌芽前和落叶后使用，一般3～5波美度，在生长季使用时浓度要小，一般0.2～0.3波美度。

在果树生长季节石硫合剂可防治山楂叶螨等螨类和苹果白粉病、苹果轮纹病和苹果锈病等病害。

气温低于4℃或高于32℃时不宜喷施。

石硫合剂与波尔多液和机油乳剂不能混用，相应的使用间隔为20天和30天。

2.波尔多液波尔多液属保护性无机铜杀菌剂，是有机果园最好的保护性杀菌药剂，具有独特的优点：残效期长，为25天；黏附力强，耐雨水冲刷；对害虫有拒避作用；尤其在雨季是任何药都无法替代的；物美价廉。

常用的波尔多液比例有等量式（硫酸铜∶生石灰=1∶1）、倍量式（1∶2）、半量式（1∶0.5）和多量式（1∶3～1∶5），用水一般为160～240倍。

3—甲基吡啶

3-甲基吡啶及其衍生物的发展3-甲基吡啶主要应用于农药、医药、饲料添加剂、香料等领域。

近年来，国内吡啶类农药发展迅速，对3-甲基吡啶需求前景十分看好。

目前，国内3-甲基吡啶主要生产装置有两套：一套是2000年由美国瑞利公司与南通醋酸化工厂合作建设的 1.1万吨/年吡啶系列产品生产装置，其中3-甲基吡啶产能3000吨/年；另一套是南京红太阳集团的8000吨/年吡啶及下游系列产品生产装置，其中3-甲基吡啶产能为1000~2000吨/年。

此外，国内也有一些小规模装置，产量很低；产品质量也不佳；目前，南京红太阳集团正在准备建设3万吨/年吡啶及下游农药项目，产品生要包括吡啶、3-甲基吡啶等5个品种。

据了解，南通瑞利公司的3-甲基吡啶主要用于出口，很少在国内销售；而南京红太阳集团的3-甲基吡啶装置主要为下游农药及中间体装置配套，商品量较少。

因此，国内下游用户不得不靠进口3-甲基吡啶来维持生产。

目前，国内3-甲基吡啶年消费量为4000~4500吨，其中烟酸/烟酰胺领域年消费2000~2500吨，农药领域年消费1500吨。

近年来，国内甲基吡啶衍生物发展迅速，农药领域对3-甲基吡啶的需求增长迅速；吡啶类农药正在成为消费热点。

作为吡啶类农药中间体，3-甲基吡啶的下游产品众多。

用3-甲基吡啶可以合成有机中间体2-氯-5-氯甲基吡啶、2-氯-3-甲基吡啶、2-氯-5-三氟甲基吡啶、2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶等，进而可生产一系列农药产品。

以2-氯-5-氯甲基吡啶为原料的农药产品主要有吡虫啉、啶虫脒、TI-304；以2-氯-3-甲基吡啶为原料的农药产品主要有吡氟草胺、烟嘧磺隆、啶嘧磺隆；以2-氯-5-三氟甲基吡啶为原料的农药产品主要有吡氟禾草灵(精稳杀得)；以2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶为原料的农药产品主要有啶虫隆、吡虫隆。

氟啶胺、吡氟氯禾灵(盖草能)。

虽然目前国内吡啶类农药对3-甲基吡啶的绝对需求量还不是很大，但未来前景非常看好，年需求增长速度将达15%以上；国家为鼓励开发和生产部分国内紧缺的优秀农药品种，曾规定2003年进口农药原药及中间体继续执行增值税先征后返政策，3-甲基吡啶就是其中之一。

哌虫啶等7种有效成分将在我国首获正式登记

哌虫啶等7种有效成分将在我国首获正式登记
佚名
【期刊名称】《南方农药》
【年(卷),期】2017(021)004
【摘要】近日，农业部药检所公示了第八届全国农药登记评审委员会第二十一次
全体会议审议通过的41个登记产品名单，其中，哌虫啶、环虫酰肼、四氯虫酰胺、三氟苯嘧啶、氯氟吡啶酯、嗪吡嘧磺隆以及6％寡糖·链蛋白可湿性粉剂等产品将
在我国首获正式登记。

【总页数】5页(P48-52)
【正文语种】中文
【中图分类】S482.4
【相关文献】
1.克胜新品哌虫啶取得农药临时登记证 [J], 刘红
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4.安道麦噁草酸将在我国首获登记 [J],
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啶虫脒
H2 C N Cl N N S CN
C=CHNO2
烯啶虫胺
噻虫啉
哌虫啶是我国华东理工大学创制，并和江苏克胜集团开发的新烟碱类杀虫剂。
CH3 O2N H2 C N Cl N N OCH2CH2CH3
哌虫啶
以上新烟碱类杀虫剂的主要吡啶类中间体为3-甲基吡啶。其亦可由双环戊二烯环合法合成，由于 3-甲基吡啶的原料来源及后续分离问题，现我国吡虫啉的生产大多采用此路线。
用于禾谷类作物防除主要禾本科杂草及大多阔叶杂草。其吡啶中间体为2-羟基-6-(三氟甲基)吡啶酸，该中间通过环合法制取。
烟嘧磺隆（nicosulfuron）
O N(CH3)2 N SO2 NHCNH O N OMe OMe N
用于玉米田防除一年生和多年生阔叶杂草。吡啶中间体为2-氯吡啶酸。
N Cl N CH3 H3C CH 3 O
吡啶原料为2-氯-4-甲基吡啶
（12）其他品种其他品种还有氯甲基吡啶、氯吡呋醚、定菌清、帕里醇、万亩定、溃疡灵、吡菌硫、哒菌清等。不作统计及介绍。
3. 除草剂含吡啶基除草剂品种共24个，正在开发3个（1）磺酰脲类（共6个）磺酰脲类是除草剂中的一个大类，内有一些含吡啶基的品种。如啶嘧磺隆、氟啶嘧磺隆、唑嘧磺隆、烟嘧磺隆、砜嘧磺隆、三氟啶磺隆。
Cl N O N H H3C Cl N N Br O N H
氯虫苯甲酰胺
此二药剂对鳞翅目害虫具特效，其吡啶类中间体为2,3-二氯吡啶制取3-氯-2-肼基吡啶。
Cl N O N H H3C N N Br O N H
氰溴虫酰胺
CN
（8）烟酰胺类1个——氯啶虫酰胺（flonicamid）
CF3 O NH N H2 C CN
嘧啶类中间体主要以环化方法合成。哌啶类中间体主要由哌啶进行合成。
II. 吡啶类农药品种
在除草剂中吡啶已成为专门一类的品种— —联吡啶类和吡啶类。在杀虫剂中，虽没有专门一类，但新烟碱类也成为系列品种，其共有8个产品，含吡啶基的占半数。在杀菌剂中也有吡啶杀菌剂。
1. 杀虫剂含吡啶基杀虫剂上市品种共14个，正开发品种3个。（1）有机磷n）
SO2C2H5 N N SO2NHCNH O N OMe OMe
用于玉米和马铃薯防除大多数一年生和多年生禾本科和阔叶杂草。其吡啶中间体为2-氯吡啶。
三氟啶磺隆（trifloxysulfuron）
OCH2CF3 N N SO2NHCNH O N
棉花田用除草剂其吡啶中间体为2-氨基-3-羟基吡啶。
（6）啶菌胺（PEIP）
I C2H5 N N H O O CH2C CH
对灰霉病有特效，并对白粉病、立桔病、稻瘟病亦有效。吡啶中间体为6-乙基-5-碘-2-氨基吡啶。
（7）啶氧菌酯（picoxystrobin）
CF3 N O O OMe OMe
甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂，广谱杀菌剂。吡啶中间体为2-氯-6-(三氟甲基)吡啶。
主要用于刺吸性害虫，其主要以环化法合成。
（9）正在开发的含吡啶基杀虫剂品种共3个—— pyrifluquinazon、pyriprole、sulfoxaflor
• pyrifluquinazon
CF3 F CF3 N H3 C O N H N O N
日本农药公司开发的第二代鱼尼汀受体抑制剂。其吡啶中间体为3-甲基吡啶。
（4）氟吡菌胺（fluopicolide）
Cl O N H Cl Cl N CF3
防治霜霉病、疫病等卵菌纲病害。并对灰霉病、白粉病有效。吡啶中间体为2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶。
（5）环啶菌胺
O NHC MeO N
用于谷物、蔬菜、水稻、果树等作物防治锈病、白粉病、灰霉病、霜霉病等。中间体为2-甲氧基-5-氨基吡啶。
噻草啶（thizaopry）
S N
CH2 CH(CH3)2 COOCH3 N CF2 H
CF3
果树、森林、棉花、花生等苗前用，防除一年生禾本和某些阔叶杂草。环合法合成。
绿草定（triclopyr）即三氯吡氧乙酸
Cl Cl N Cl OCH2COOH
用于森林等非耕地。以2,3,5,6-四氯吡啶为原料。氨氯吡啶酸（picloram）
CH3 H3C N C H2 O N Cl H2 C NHCOOCH3
主要用于蔬菜、豆类防治灰霉病、菌核病等,刚上市。吡啶原料为2,6-二甲基吡啶。
（11）正在开发的品种——2个 O Fluopyram
NHCH2CH2 CF3 N
Cl
CF3
为酰胺类杀菌剂，主要作为工业用作物病害防治。吡啶原料为2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶。 O 丁吡吗啉（pyrimorph）
（5）三嗪酮类1个——吡蚜酮
H3C N N N N O C H N
其为作用机理独特的吡啶类杀虫剂，中间体为3-醛基吡啶。
（6）苯甲酰脲类1个——啶蜱脲
F O O Cl Cl O N CF3 CNHCNH F
昆虫生长调节剂，系几丁质合成抑制剂。其吡啶类原料为2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶。
（7）鱼尼汀受体作用剂2个——氯虫苯甲酰胺（chlorantraniliprole）和氰溴虫酰胺（cyantrailiprole）
啶嘧磺隆（fluzasulfuron）
CF3
OMe O N N OMe
N
SO2 NHCNH
防除草坪一年生阔叶和禾本科杂草及多年生阔叶杂草和莎草科杂草。吡啶中间体为2-氯-3-三氟甲基吡啶。
氟啶嘧磺隆（flupyrsulfuron-methyl-Na）
COOCH3 CF3 N SO2NCNH + Na O N N OMe OMe
吡啶胺类杀菌剂，用于果树、蔬菜、水稻、茶……等作物，防治疫病、霜霉病、白粉病、炭疽病、锈病……等多种病害。吡啶类中间体为2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶。
（3）啶斑肟（pyrifenox）
Cl Cl N N OMe H2 C
麦角甾醇抑制剂。为保护、治疗用内吸杀菌剂。防治果树、蔬菜等作物白粉病、黑星病等。原料为3-甲基吡啶。
（5）酰胺类——共2个吡氟草胺（diflufenican）
N
F O N H O CF3 F
用于麦类、胡萝卜、向日葵等作物防除众多禾本科和阔叶杂草。所用吡啶化合物为2-氯烟酸。氟吡草胺（picolinafen）
H N CF3 O N O F
用于麦类防除阔叶杂草。吡啶中间体为2-氯-6-甲基吡啶。
（3）吡啶类——共7个氟吡草腙（diflufenzopyr）
COOH O N H3 C NNHCNH F F
用于禾谷类、玉米、草坪、非耕地。吡啶中间体为2-羰甲基烟酸。
氟硫草定（dithiopyr）
CH2CH(CH3)2 COSCH3 CF3 N COSCH3 CHF2
主要用于稻田和草坪。环合法合成。
2. 杀菌剂含吡啶基杀菌剂上市品种共11个，正在开发品种 2个。（1）烟酰胺（boscalid）：属酰胺类。
O N H N
Cl
又名啶酰菌胺，用于果树、蔬菜、草坪等防治白粉病、灰霉病等。中间体为2-氯烟酸。
（2）氟啶胺（fluazinam）
Cl CF3 NO2 Cl N H NO2 CF3 N
其中，尤以含吡啶基的品种最多，达59个；含嘧啶基的为53个；含哌啶基的9个。而这些农药品种包括杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂、杀鼠剂。另外还有一些正在开发的品种。
在“三啶”农药品种中，吡啶类中间体主要以吡啶为起始原料，但也有以环化方法合成、如3-甲基吡啶由双环戊二烯合成；三氯吡啶醇可由吡啶制取，也可由三氯乙醛环化制取。
C2H5O C2H5O S P O
Cl Cl N Cl
CH3O CH3O
S P O
Cl
N
Cl Cl
毒死蜱
甲基毒死蜱
（2）新烟碱类5个——吡虫啉、啶虫脒、烯啶虫胺、噻虫啉和我国自行创制品种哌虫啶。
H2 C N Cl N N NO2 N
CH3 CH2N C=N-CN CH3 Cl N
吡虫啉
H2 C Cl N N C2 H5
唑嘧磺隆（NC-330）
CCOOCH3 N N N N SO2NHCNH O N CH3 CH3
用于麦田防除禾本科杂草。吡啶中间体为2-肼基吡啶。
（2）咪唑啉酮类——共3个甲氧咪草烟（imazamox）
O CH3OCH2 N N H OH N CH3 CH
3
CH3 O
用于大豆、花生防除大多禾本科杂草和阔叶杂草。其吡啶基以环合法制取。
氯氨吡啶酸（aminopyralid）
NH2 Cl Cl N COOH
用于防除阔叶杂草。
（4）芳氧羧酸类——共4个炔草酯（clodinafop-propargyl）
Cl N O F COOCH2C CH3
CH
用于谷物防除草熟禾等禾本科杂草。吡啶中间体为2,5-二氯-3-硝基吡啶或2,5-氯-2,3二氟吡啶。
即高效盖草能，用于大豆、棉花、花生、油菜、甜菜、烟草、阔叶蔬菜等防除一年生或多年生禾本科杂草。吡啶中间体为2,3-二氯-5-(三氟甲基)，其可由3-甲基吡啶制取。异噁草醚（isoxapyrifop） CF3 Cl
CH3 O N O OCH N O
水稻、小麦田用防除禾本科杂草。吡啶中间体为3,5-二氯吡啶醇-2。
含吡啶、哌啶、嘧啶基团的“三啶”类农药品种
目
I. II. III. IV. V. VI.
次
前言吡啶类农药品种哌啶类农药品种全球主要吡啶类和哌啶类农药市场嘧啶类农药品种结语