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有机化学课件--醇和酚 101页

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2025届高考化学一轮总复习第10章有机化学基础第50讲卤代烃醇酚课件

2025届高考化学一轮总复习第10章有机化学基础第50讲卤代烃醇酚课件

重要化工原料
1．结合下表已知信息，判断下列相关叙述不正确的是( )
物质及其编号
分子式 沸点/℃
水溶性
①
甘油
② 1，2-丙二醇
③
乙醇
④
丙烷
√A．①②③属于饱和一元醇
C3H8O3 C3H8O2 C2H6O
C3H8
290 188 78 －42
与水以任意比混溶 难溶于水
B．可推测出乙二醇的沸点高于乙醇的沸点
A．反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应
√B．反应②的条件为NaOH的醇溶液、加热
C．W在一定条件下可发生消去反应生成CH≡C—CH2OH D．由X经三步反应可制备甘油
解析：根据几种有机化合物的分子式和反应条件可得，X为CH3CH===CH2， Y 为 ClCH2CH===CH2 ， Z 为 HOCH2CH===CH2 ， W 为 HOCH2CHBrCH2Br ， 反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应，选项A正确； 反应②为卤代烃的水解反应，条件为NaOH的水溶液、加热，选项B错误； W在一定条件下可发生卤代烃的消去反应生成CH≡C—CH2OH，选项C正 确；
3.化学性质 (1)根据结构预测醇类的化学性质。 醇的官能团羟基(—OH)决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H、 C—O的极性增强，一定条件也可能断键发生化学反应。 (2)醇分子的断键部位及反应类型。
反应物
化学方程式
断键部位
乙醇与 Na 反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ ①
2．仪器或试剂的作用 (1)长导气管的作用：导气兼冷凝。 (2)浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。 (3)饱和Na2CO3溶液的作用：①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层得到乙酸 乙酯；②中和挥发出来的乙酸，便于闻到乙酸乙酯的气味；③溶解挥发出 来的乙醇。

有机化学课件-醇和酚

有机化学课件-醇和酚
酚具有抗菌和消毒作用，被用 于制造医用药物和防腐剂。
醇在清洁用品中的应用
醇是常见的清洁剂成分，用于 去除污垢和杀菌消毒。
比较醇和酚的性质和反应
分子结构 性质 化学性质 应用
醇 含有羟基的碳链 有酒精味 加成、消除、氧化、磺化 清洁剂、溶剂
酚 苯环上有羟基 有特殊香味 亲电取代、缩合、酯化 药物、化妆品
缩合反应类型 酚的烷基化反应 酚的羧酸化反应 酚的醚化反应
反应条件 酚与醇在酸催化下缩合 酚与羧酸在酸催化下缩合 酚与醇在酸催化下缩合
酚的酯化反应
1 定义
酚与酸反应生成酯。
2 反应条件
酚和酸在酸催化下反应。
醇和酚在生活中的应用
醇在化妆品中的应用
醇常用作保湿剂和溶剂，广泛 应用于各种化妆品中。
酚在药物中的应用
有机化学课件-醇和酚
本课件介绍醇和酚的基本概念，包括分子结构、物理性质、化学性质以及在 生活中的应用。我们将深入探讨各种反应，并提供考试中可能出现的相关题 目及解析。
醇与酚的分子结构与化学式
醇
CnH2n+1OH
酚
C6H6O
醇和酚的物理性质
1醇
一般为无色液体或固体，具有特有的酒精味。
2酚
常为无色结晶固体，具有特殊香味。和氧化反应。
2酚
具有芳香性，可进行亲电取代、缩合和酯化反应。
醇和酚的加成反应
1
醇的酸碱反应
与强碱反应生成盐和水。
2
酚的氧化反应
与氧气反应生成酚醛或酚酮。
3
醇和酚的磺化反应
与磺酰氯反应生成磺酸酯。
醇和酚的消除反应
1
酚的缩合反应
2
通过缩合反应，酚可以形成醚。
3

醇和酚ppt课件

醇和酚ppt课件

☆
H H CC H C H C C H H C H O H C H 3 3 2 2 3C 2 2
1-丁醇（正丁醇）
O H
2-丁醇（仲丁醇）
CH3 H 3C C OH
2-甲基-1-丙醇（叔丁醇）
CH3
H C C H 3 C H 3
O H C H 2
2-甲基-1-丙醇（异丁醇）
有机化学(Organic Chemistry )
3
C C H C C H H H H O H 3 2 C 2 C 2 2
C H
C H
C H 3
C H C H 3 2
2-甲基-2-乙基-1-己醇
H O H C 3
2-甲基-1-环己基-1-丙醇
☆
有机化学(Organic Chemistry ) 西南科技大学 15
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如果为不饱和醇，应选择含有羟基并含有双键或 叁键的最长碳链作为主链，编号时应使羟基的位号最 小；在定名称时，表示主链碳原子数的“天干”或汉 字应写在“烯”字或“炔”字名称的前面。
O H C H C H C H C H 2 3 2 2
伯 醇
CH3 H 3C C OH
叔 醇
CH3
C H C C H C H H 3 2 3 O H
仲 醇
有机化学(Organic Chemistry ) 西南科技大学 12
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根据醇分子中所含羟基的数目，可分为一元、二 元、三元醇等。
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醇的构造异构
醇的构造异构有二种：一是烃基碳链结构的 不同（碳链异构），二是羟基位置的不同（官 能团位置异构）。 醇与同分子量的醚互为官能团异构的同分 异构体。

第6章 醇和酚

第6章 醇和酚

有机化学
2.醇羟基的取代反应（C-O键断裂） 醇羟基的取代反应（ 药学院化学教研室 键断裂） 醇羟基的取代反应 键断裂
该反应是亲核取代反应，是卤代烃碱性水解的逆反应 该反应是亲核取代反应，是卤代烃碱性水解的逆反应 亲核取代反应
氢卤酸活性顺序： ＞ 氢卤酸活性顺序：HI＞HBr＞HCl ＞ Lucas试剂：浓HCl — 无水 试剂： 无水ZnCl2 试剂 醇反应活性顺序：烯丙基醇＞叔醇＞仲醇＞ 醇反应活性顺序：烯丙基醇＞叔醇＞仲醇＞伯醇 鉴别不同类型醇（ 鉴别不同类型醇（六个碳以下的醇）
此反应较灵敏，苯酚定性、定量测定。 此反应较灵敏，苯酚定性、定量测定。
6.2.4 酚在医药上的应用（不作要求） 酚在医药上的应用（不作要求）
有机化学
练习
药学院化学教研室
反应， 1、下列化合物与Cu(OH)2反应，不生成深蓝色的是 （ A ） 下列化合物与 A、HOCH2CH2CH2OH B、HOCH2CH (OH)CH3 、 、 C、HOCH2CH (OH)CH2OH D、HOCH2CH2OH 、 、 2、在室温下，下列物质分别与Lucas试剂能立即产生浑浊的是 在室温下，下列物质分别与Lucas试剂能立即产生浑浊的是 Lucas ( AC ) A、CH3CH2C(CH3)2 OH B、环戊醇 、 、 C、 CH2＝CHCH2OH 、 D、CH3CH2CH2CH2OH 、 3、酚羟基的酸性和醇羟基的酸性大小不一样，其主要原因是 酚羟基的酸性和醇羟基的酸性大小不一样， （B） A、π-π共轭效应 B、p-π共轭效应 、 共轭效应 、 共轭效应 C、 σ-π超共轭效应 D、 -I 效应 、 超共轭效应 、
有机化学
6.2 酚(phenol)
6.2.1 酚的分类、命名和结构 酚的分类、

基础有机化学-第九章 醇和酚

基础有机化学-第九章 醇和酚

OH CH3
CHCH3
4–甲基–1–环己醇
OH 1 (4′ 甲苯基)
1 乙醇
多元醇的命名： ——写出多个羟基所在位置。
HOCH2CHCH3 OH
1,2-丙二醇
HOCH2CH2CH2OH
1,3-丙二醇
(2) 酚的命名 酚的俗名：
OH
HO
OH
COOH
OH 邻苯二酚 (儿茶酚)
OH
3,4,5-三羟基苯甲酸 （没食子酸）
9.3.1 醇的工业合成 (深红色列出的方法必须掌握)
(1) 由合成气(CO + H2 )合成
CO
+ 2 H2
CuO-ZnO-Cr2O3 2100~400 ℃
CH3OH
5~10 MPa
(2) 由烯烃合成
CH3CH
CH2
+
H2O
H3PO4 300℃，~7MPa
CH3CHCH3
OH
(3) 羰基合成
CH3CH
甲醇的结构：
0.143 nm
H
H
CO H 108.5°H
SP3
H
CC
O
HH
H
苯酚的结构：
碳原子 sp2杂化 存在p,π–共轭
0.142 nm
SP2 O 109° H
图 9.1 甲醇和苯酚的结构示意图
酚羟基氧上的孤电子与苯环存在P-π共 轭,酚羟基上的氢易离解,所以酚的酸性比醇 强。
9.3 醇和酚的制法
CH3(CH2)3CHCH3
OH
(9) 醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原制备
（十一、十二、十三章里介绍）
CH3O
CHO
H2, Pt CH3OH

有机化学课件——Chapter 07 醇、酚、醚

有机化学课件——Chapter 07 醇、酚、醚

有机化学课件
32
第七章 醇、酚、醚
3. 醇的脱水反应
在浓硫酸催化下，醇通常发生脱水反应得到烯烃或醚. 反应涉及碳正离子中间体. 如果产物为烯烃则遵从Saytzeff规则. 较低温度下反应主要发生分子间脱水成醚, 通常低于140oC . 较高温度下主要发生分子内脱水成烯烃的反应, 通常高于 180oC.
有机化学课件 26 第七章 醇、酚、醚
醇和氢卤酸反应的局限性在于: 所期待的卤代烃不是总能 高收率地得到, 具体表现为四个方面. ① 大多数醇不能和HI反应得到碘代烷烃; ② 1o和2o醇制备氯代烷收率很低; ③ 总是有消除反应产物(烯烃)生成; ④ 碳正离子中间体经常发生重排，得到重排产物.
有机化学课件
OH CH2CH2CH2COOH
有机化学课件 5 第七章 醇、酚、醚
三、醇的物理性质
Unusually high boiling points due to hydrogen bonding between molecules. Small alcohols are miscible in water, but solubility decreases as the size of the alkyl group increases.
有机化学课件
17
第七章 醇、酚、醚
1º, 2º, 3º碳的氧化还原程度
氧化: 分子中C-H 变成C-O. 还原: 分子中C-O 变成C-H.
有机化学课件
18
第七章 醇、酚、醚
1) 仲醇的氧化
许多氧化剂都可以将2o醇氧化为酮. 常用氧化剂如: Na2Cr2O7/H2SO4 H2CrO4 可能是氧化反应的活性物种. 氧化反应伴随明显的颜色变化: 反应溶液由橙色(Cr6+) 变为深蓝色(Cr3+).

有机化学第8章 醇、酚、醚


8.11.3过氧化物的生成
醚对氧化剂比较稳定，但是，遇空气长期接触，却能被空气中 的氧逐渐氧化生成过氧化物。一般认为氧化是首先发生在 －C－H键上，然后再转变成结构更为复杂的过氧化物。
■另外，氧上电子云密度降低，使O－H键极性增加，酚羟基中H的
酸性增加。 共轭的结果使得：
1.酚羟基氢易于以质子的形式离去使酚显酸性；
2.苯环上的电子云密度增高易于进行亲电取代反应。
8.5.2命名
8.6酚的物理性质（自学）
8.7酚的化学性质
酚中羟基与苯环形成大的p—π共轭体系，由于氧的给电子共轭
醚键对强酸不稳定，遇强酸会发生醚键断裂，但HCl、HBr断裂
较难，需要催化剂；使醚键断裂最有效的试剂是浓的氢碘酸(HI)。 醚键的断裂是醚在HI中，先形成洋盐，然后，I－再作为亲核试 剂进攻－C而发生醚键断裂。 醚键断裂的顺序：30烷基＞20烷基＞10烷基＞芳烃基
I－有两种进攻方向，但从电子效应和空间效应两方面看,都是
I－进攻甲基碳有利。所以，在混醚断键时，总是先从碳链较 小的一端断裂。如果 HI过量，则生成的醇可进一步生成碘代烃。
芳香混醚与浓HI作用时，总是断裂烷氧键，生成酚和碘代烷。
总结：
◆反应活性：HI>HBr>HCl ◆伯烷基醚按SN2机制断裂， ◆叔烷基醚按SN1机制断裂， ◆芳基烷基醚总是烷氧键断裂
碱性溶液中与烃基化剂（硫酸二甲酯、卤代烃等）作用生成。
羧酸与醇在酸催化下可以成酯，由于酚羟基中的氧与苯环发 生了p_π共轭其反应活性减小，与羧酸难于成酯。但可与活 性较大的酰基化试剂酰氯或酸酐成酯。
8.7.2芳环上的亲电取代反应
8.7.2.1卤代反应
反应很灵敏，很稀的苯酚溶液就能与溴水生成沉 淀。故此反应可用作苯酚的鉴别和定量测定。

第八讲 醇和酚


⑤
Ｈ
① ② Ｈ
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ ③ ④Ｈ Ｈ
反 应
与金属反应 催化氧化 消去反应 分子间脱水 与HX反应
断键位置 ① ①③ ②④ ①② ②
二、酚
1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。 2、苯酚的结构： OH
3、物理性质 无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶 于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时， 能与水混溶 ；有毒，可用酒精洗涤。
OH CH3CHCH3 OH CH3 苯酚 邻甲基苯酚
CH3CH2OH
乙醇
OH
2—丙醇
（一）、醇
饱和一元醇通式：CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O
1．常见的醇
CH3CH2OH 或C2H5OH
CH2-OH CH2OH
乙 二 醇 （ 二 元 醇 ）
CH2-OH CH-OH CH2OH
丙 三 醇 （ 三 元 醇 ）
溴 水与苯酚反应 不用催化剂 一次取代苯环上三个氢原子 瞬时完成
反应速率
结论
原因
苯酚与溴取代反应比苯容易
酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
3）苯酚的显色反应
遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验 苯酚或Fe3+的存在。 6
OH +Fe3+
[Fe(C6H5O)6]3- +6H+
4）加成反应——与H2加成
4 mol金属钠反应 5 mol NaOH反应 2.5 mol Na2CO3反应 1 mol NaHCO3反应 4 mol Br2 反应 7 mol H2 反应
CH3CH2OH
乙醇
氧化
CH3CHO
乙醛
氧化
CH3COOH 乙酸

选修5 有机化学基础 第三章第一节 醇 酚


结论
苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶 于水但易溶于有机溶剂的白色固体
OH
方程
OH
Br
Br
式
+ 3Br2
↓ + 3HBr
Br
2,4,6-三溴苯酚(三溴苯酚)
三、酚
注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定 取代位置是羟基邻位和对位
类别
苯
苯酚
结构简式
-OH
溴的状态
溴
条件
化 产物
反 应
结论
原因
液溴 需催化剂 一元取代
CH3 CH3—CH—CH2—OH
2-甲基-1-丙醇
CH3 CH3 CH3—CH—C—OH
CH2—CH3 2，3-二甲基-3-戊醇
二、醇
CH2CH3 CH3CHCH2CH2CHCH3
OH
CH2
5-甲基-2-庚醇
CH2OH
CHCH2CH2OH CHOH
CH3 CH3 CH C CH3
OH OH
3-丁烯-1-醇
关系
|
|② ①
H— C — C — O — H
④| |③
HH
催化氧化——①③处断裂，生成C＝O双键
取代反应——②处断裂：与HX取代
①处断裂：与活泼金属反应
与酸发生酯化反应 ①②处断裂：分子间脱水
消去反应——②④处断裂
二、醇
1、醇的分类
一元醇 CH3OH 甲醇
(1)根据羟基的数目分 二元醇
CH2OH 乙二醇 CH2OH
结论
苯酚的酸性 很弱
苯酚具有酸性
苯酚酸性比 盐酸弱
三、酚
盐酸
Na2CO3溶液
石

大学有机化学第八章醇PPT课件


醇的命名
普通命名法
以烃基名称后缀“醇”来命名，例如 甲醇、乙醇等。
系统命名法
选择一个最长碳链作为主链，从靠近 羟基一端开始编号，按照次序规则给 碳原子编号，并标明羟基的位置，写 出主链名称及醇的名称。
醇的结构特点
01
醇的结构式一般可以表示为R-OH，其中R代表烃基，-
OH为羟基。
02 羟基是醇的官能团，具有较高的极性。
高反应的转化率。
取代反应
醇可以发生取代反应，例如醇和卤代烃发生取代反应生成醚。 此外，醇分子间的羟基也可以发生取代反应，例如醇和羧酸发
生取代反应生成酯。
醇的反应机理
氧化机理
在氧化剂的作用下，醇分子中的羟基被氧化成酮、醛或酸等化合物。这个过程需要经过一 个自由基链式反应机理。
酯化反应机理
在酸或碱的作用下，醇和羧酸发生酯化反应生成酯和水。这个过程需要经过一个SN2亲核 取代反应机理。
将乙烯与水在酸性催化剂的作用下反 应生成乙醇，是工业上生产乙醇的另 一种重要方法。
焦糖化法
将糖类物质在高温下焦化，再用水解 生成乙醇的方法。
生物柴油副产物回收法
利用生物柴油生产过程中的副产物脂 肪酸甲酯进行水解，再经分离提纯得 到乙醇。
醇的实验室制备方法
卤代烃的水解
将卤代烃与氢氧化钠水溶液共热，发生水解 反应生成醇。
遵循安全操作规程
应遵循安全操作规程，避免在密闭空 间内操作醇类物质，以减少吸入和皮 肤接触的风险。
醇的环境保护与可持续发展
减少排放
应采取措施减少醇类物质的排放，以降低对环境的污染。
回收利用
对于废液中的醇类物质，应进行回收利用，以减少对环境的负担。
替代品开发
应积极开发醇类物质的替代品，以减少对人类健康和环境的危害。
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羧酸酯： O
R—C—OR’
[H] 还原剂
R—CH2OH + R’OH 伯醇
例：
丁醇 （85%）
08.12.2019
课件
20
羧酸最难还原，与一般化学还原剂不起反应，但可被 LiAlH4 （强）还原成醇：
例1：
O
CH3—C—OH + LiAlH4
(1)无水乙醚 (2) 水解
CH3CH2OH
（100 %）
(CH3)3C-OH
08.12.2019
课件
14
该反应历程：
(CH3)2C=CH2 + H+
(CH3)3C+ H2O
+
(CH3)3C-OH2
(CH3)3C-OH + H+
• 不对称烯烃, 在酸催化下水合,往往中间体碳正离子 可发生重排:
H+的加成符合马氏规律
(CH3)3CCH=CH2 H+
重排
①H2O
RCH2OH + C2H5OH
• 当用NaBH4或异丙醇铝作还原剂时，可使不饱和醛、
酮还原为不饱和醇而不影响碳碳双键：
H2,Ni CH3CH2CH2CH2OH 丁醇
CH3CH=CHCHO
08.12.2019
Al[OCH(CH3)2]3
(CH3)2CHOH溶剂 CH3CH=CHCH2OH
课件
巴豆醇 22
•水分子中的氧原子也是以 不等性sp3杂化 轨道与氢原 子的s轨道相互交盖成键的。
08.12.2019
课件
3
• 同样，在醇分子中的O — H键也是氧原子以一个sp3 杂化轨道与氢原子的1s轨道相互交盖成键的。C—O键 是碳原子的一个sp3杂化轨道与氧原子的一个sp3杂化轨 道相互交盖而成：
(a) 甲醇的成键轨道
醇钠
RCH 2O Na+1/2H 2
作 碱 性 试 剂 或 亲 核 试 剂
(CH 3)3CO K+1/2H 2 作 消 除 反 应 试 剂
醇钾
08.12.2019
异课丙件 醇铝 可作催化剂和还原3剂3
• 液态醇的酸性强弱顺序：1：o醇 >2o醇 >3o醇
• 醇的反应活性为: 甲醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇

烯丙基氯（易从丙烯高温氯化得到）
烯丙醇
苄氯（甲苯高温氯化）
苄醇
08.12.2019
课件
27
8.3 醇的物理性质
• 低级醇为具有酒味的无色透明液体。
• C12以上的直链醇为固体。 • 低级直链饱和一元醇的沸点比相对分子质量相近的 烷烃的沸点高得多（Why？） 。
(醇分子间氢键缔合)
R
O H
R
HO
08.12.2019
课件
35
• 由伯醇制备相应的卤烷(碘烷除外),一般用卤化钠和 浓硫酸为试剂:
ROH + NaX H2SO4 RX + NaHSO3 + H2O • 在浓硫酸存在下,仲醇可发生消除反应生成烯.
•各种醇与浓HCl在ZnCl2(卢卡斯试剂)催化下的反应活性: 苄醇和烯丙醇 > 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 > 甲醇
• -二醇—两个羟基处于相邻的两个碳原子上的醇.
• -二醇—两个羟基所在碳原子间相隔一个碳原子的醇.
• -二醇—相隔两个碳原子的醇.
例1:
1,2-乙二醇 简称:乙二醇 俗名08:.1甘2.20醇19 ( -二醇)
1,2-丙二醇 ( -课二件醇)
1,3-丙二醇 ( -二醇) 11
例2:
08.12.2019
课件
8
构造式
习惯命名法 衍生物命名法 系统
08.12.2019
课件
9
(4) 不饱和醇的系统命名:应选择连有羟基同时含有重 键(双键和三键)碳原子在内的碳链作为主链,编号时尽 可能使羟基的位号最小:
4-(正)丙基-5-己烯-1-醇
(5) 芳醇的命名,可把芳基作为取代基:
1-苯乙醇 (-苯乙醇)

1
2
CH2-CH3
OH
3-苯基-2-丙烯-1-醇 (肉桂醇)

2-苯乙醇 (-苯08.乙12.2醇019 )
21
CH2-CH2-OH 课件
10
(6) 多元醇: 结构简单的常以俗名称呼,结构复杂的,应尽 可能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链,并把羟基的 数目(以二、三、…表示)和位次(用1,2,…表示)放在醇名 之前表示出来.
3o醇、烯丙醇、苄醇室温下反应液立即混浊、分层；
2o醇 1o醇
08.12.2019
2~5min.反应液混浊、分层；
加热，反应液混浊、分层；
课件
36
•卢卡斯试剂分别与伯,仲,叔醇在常温下作用:
CH3 CH3 C OH
CH3
HCl
ZnCl2 室温
CH 3 CH3 C Cl H2O
CH3
(马上出现浑浊)
第八章 醇和酚
08.12.2019
课件
1
本章提纲
一 醇的结构、分类、异构和命名 二 醇的制法 三 醇的化学性质 四 酚的结构和命名 五 酚的制法 六 酚的化学性质
08.12.2019
课件
2
（一）醇
8.1 醇的结构、分类、异构和命名 8.1.1 醇的结构
•官能团：羟基（—OH）（又称醇羟基）。 • 氧原子的电子构型：1s22s22px22py12pz1。
②-H+
08.12.2019
课件
15
8.2.2 硼氢化-氧化反应
硼氢化反应
氧化反应 H2O2,OH-
代表:
特点: （1）产率高;具有高度的方向选择性,
（2）水分子在加成方向上总是反马尔科夫尼
科夫规律,所以,不对称的-烯烃经硼氢化氧化反应可
得到相应的伯醇。
08.12.2019
课件
16
例1: 例2:
正丙醇
08.12.2019
CH3—CH—CH3
OH
课件
异丙醇
7
命名：
(1) 习惯命名法: 低级的醇可以按烃基的习惯名称后 面加一“醇”字来命名.
(2) 衍生物命名法: 对于结构不太复杂的醇,可以甲醇
作为母体,把其它醇看作是甲醇的烷基衍生物来命名. (3) 系统命名法: 选择含有羟基的最长碳链作为主链, 而把支链看作取代基;主链中碳原子的编号从靠近羟基 的一端开始,按照主链中所含碳原子数目而称为某醇;支 链的位次、名称及羟基的位次写在名称的前面。
1,2,3-丙三醇 简称:丙三醇 ( 俗称: 甘油 )
2,2-双(羟甲基)-1,3-丙二醇 (俗名: 季戊四醇)
顺-1,2-环戊二醇
08.12.2019
课件
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8.2 醇的制法
8.2.1 烯烃水合
（1）烯烃直接水合：用于一些简单的醇制备，符合马 氏规律。
CH2=CH2 + HOH
H3PO4-硅藻土 280~300℃,8MPa
（1）醇与HX作用(可逆反应)
—这是制备卤烷的重要方法:
R O H + H X
RX +H 2 O
• 氢卤酸的反应活性：
HI ＞ HBr ＞ HCl
如：RCH2-OH + HI
RCH2I + H2O
RCH2-OH + HBr H2SO4 RCH2Br + H2O
RCH2-OH + HCl ZnCl2 RCH2Cl + H2O
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仲醇
叔醇
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• 利用格利雅试剂，可由简单的醇合成复杂的醇。
•制备所需要的醇，可以从连接醇羟基碳上的三个基 团的结构来考虑：

2-甲基-2-己醇
08.12.220-1甲9 基-2-己醇
正丁基溴化镁
丙酮
课件 2-己醇
甲基溴化镁
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8.2.5 从卤烷水解
• 实际上许多卤化物是由醇制得，此外，水解过程中 还有副反应（消除）产生烯烃。所以只有在相应的卤 烃容易得到时才采用此法：
• 例2：
• 肉桂醛
• 肉桂醇
注意： LiAlH4或NaBH4作还原剂时，均不影响碳碳 双键、三键，但LiAlH4还原性强，可对羧酸和酯的羰 基 还 原 ， 对 -NO2 、 -CN 等 不 饱 和 键 还 原 成 -NH2 和 CH2NH2。（P291）
醛、酮 NaBH4 醇
不反应
08.12.2019
CH3CH2 CH CH3 OH
例2：
CH3
CH3
CH3—C—COOH
+ LiAlH4
(1) 乙醚 (2) H2O
CH3—C—CH2OH
CH3
CH3
08.12.2019
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新戊醇（92%21）
• 酯要更高温、高压才能催化加氢。可被LiAlH4 还原成 醇最常用的是金属钠和醇，但一般不能用NaBH4还原：
O
R—C—OC2H5
Na C2H5OH
正丙醇
例3:
(BH3)2
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CH 3
异丁醇
H2O2 HO-
OH H 8 5 %
H CH3
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顺式
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例4:
无重排反应产物
•硼氢化-氧化反应: 立体化学上是顺式加成,且无重排 产物.在合成上可以制得用其他方法不易得到的醇.
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8.2.3 从醛、酮、羧酸及其酯还原
08.12.2019
(b)甲醇分子中氧原子正四面体结构
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