苏教版选修5第4节有机合成ppt-第三章烃的含氧衍生物

一二
3.官能团的引入或转化方法 (1)引入碳碳双键的方法。 ①卤代烃的消去,②醇的消去,③炔的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法。 ①醇(或酚)的取代,②烯烃(或炔烃)的加成,③烷烃(或苯及苯的同 系物)的取代。 (3)引入羟基的方法。 ①烯烃与水的加成,②卤代烃的水解,③酯的水解,④醛的还原。 4.有机合成过程示意图
过酯化反应得到:
⇒
+2C2H5OH;
一二
②羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中间体应该是乙二醇:
⇒
;
③乙二醇的前一步中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷可通过乙 烯的加成反应而得到:
⇒
⇒
;
一二
④乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析,合成步骤如下(用化学方程式表示):
a.CH2 CH2+H2O
一二
2.官能团的转化 (1)官能团种类变化:利用官能团的衍生关系进行衍变,例如:卤
代烃 醇 醛 羧酸 (2)官能团数目变化:通过不同的反应途径增加官能团的个数,例
如:
CH3CH2OH
CH2 CH2
HO—CH2—
CH2—OH
(3)官能团位置变化:通过不同的反应,改变官能团的位置,例如:
CH3CH2CH2OH CH3CH CH2
一二
3.从分子中消除官能团的方法 (1)经加成反应消除不饱和键。 (2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。 (3)经加成或氧化反应消除—CHO。 (4)经水解反应消除酯基。 (5)通过消去或水解反应可消除卤原子。
一二
二、有机合成遵循的原则及合成路线的选择 1.有机合成遵循的原则 (1)起始原料要价廉、易得、低毒性、低污染。通常选用分子中 四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤,应尽量选 择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少,产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最 大限度地利用原料分子中的每一个原子,使之结合到目标化合物中, 力求达到零排放。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

① 中和乙酸 ② 溶解乙醇。③ 降低酯 在水中的溶解度，以便使酯分层析出。
4、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？
防止受热不匀发生倒吸。 有无其它防倒吸的方法？
防倒吸
几种可防倒吸的装置：
5、加热的目的：加快反应速率、及时将产物 乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的 方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这 是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成 醚。） 6、试管要与桌面成45°角，且试管中的液体 不能超过试管体积的三分之一。 7、导气管兼起冷凝和导气作用。 导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防 止受热不均引起倒吸。 8、冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使化 学平衡向生成酯的方向移动，故不用水溶液。
自然界中的有机酸 我们常常会吃到一些酸味较浓的食物， 这些食物为什么有酸味？你能举例吗？ 如食醋含有乙酸，柠檬含有柠檬酸，苹 果含有苹果酸，葡萄含有酒石酸，酸奶中 含有乳酸，大家观察它们的结构，为什么 它们都有酸味呢？
柠檬酸
苹果酸，又名 2－羟基丁二酸
【活动1】给下列有机羧酸进行合适的分类。
草酸晶体
CH3—C—O—C2H5 + H2O
O
浓H2SO4
CH3—C—OH+H—O—C2H5
酸脱羟基，醇脱氢
CH3—C—O—C2H5 + H2O O
同位素原子示踪法：
酯化反应——酸跟醇起反应脱水后生 成酯和水的反应。
a．反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢 b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作 是分子间脱水的反应。
二、羧酸代表物——乙酸
• 分析氢谱图写出乙酸的结构式。
吸收峰较强的为甲基氢，较弱的 为羧基氢，二者面积比约为3：1
羧基上的氢

A．反应①是加成反应
B．只有反应②是加聚反应
C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥是取代反应
解析：乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应 均为取代反应。 答案：C
[例 1]
Fe 已知：①R—NO2――→R—NH2 HCl
②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环 的位置有显著影响(一种情况进入邻位或对位； 另一种情 况是进入间位)。
无法保证只氧化一个羟基。
[答案] (1) Cl— 2CH2CH2CH2CH2OHCl＋
催化剂 O2 ――→ 2Cl—CH2CH2CH2CHOCl＋2H2O △ 催化剂 (2)2CH2CH2CH2CHOCl＋O2 ――→ △ Cl— 2CH2CH2CH2COOHCl NaOH (3) Cl—CH2CH2CH2COOHCl＋H2O――→ △ OH—CH2CH2CH2COOHHO＋HCl
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答案：(1)CH2==CH2＋H2O―→CH3CH2OH
(2)2CH3CH2OH＋O2―→2CH3CHO＋2H2O
CH3CH==CHCHO＋H2O (5)CH3CH===CHCHO＋2H2―→CH3CH2CH2CH2OH
[例3] 剂制取
以
为原料，并以Br2等其他试 ，写出有关反应的化学方程式并 中的醇羟基不能被
成路线；②熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相 互衍生关系以及重要官能团的引进和消除等基础知识。
2．已知：
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制
正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
解析：由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自 身加成反应，得到的不饱和醛分子中的碳原子数是原参

O O
H2C—OH H2C—OH
C—H C—H
O
CH2
练一练
写出只用乙烯作为原料（无机试剂任
选），合成
的合成路线图。
课堂小结
1.构建碳链骨架
任务
2.引入或转化官能团
1.顺推法
有机 合成
方法 2.逆推法
应用 造福人类，与生活息息相关。
课堂练习
1.下列合成环氧乙烷的方法哪个更好？
方法1
CH2=CH2 +Cl2 +Ca(OH)2
催化剂
CH3CHO +H2 Δ CH3CH2OH
3）卤代烃的水解（碱性）
水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
4）酯的水解 稀H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O △ CH3COOH+C2H5OH
小组讨论
以乙醇为主要原料（无机试剂任选） 制备乙二醇，写出合成路线图并写出 有关的化学方程式。
还原
酯水 化解
CH3COOCH2CH3
分子骨架构建
1、分子骨架的构建
增加碳链： ① 酯化反应
② 醇分子间脱水成醚 ③ 加聚反应或缩聚反应 ④ C=C 等与HCN加成等
碳链减少：
① 水解反应：酯水解，蛋白质水解等 ② 裂化反应； ③ 烯烃或炔烃被高锰酸钾氧化
官能团的引入方法
①引入碳碳双键
1）某些醇的消去引入碳碳双键
合物。
（1）目标化合物分子碳链 2、有机合成的任务 骨架的构建
（2）官能团的转化或引 入。
有机合成过程
3、有机合成的过程
副产物
副产物
基础原料
中间体

【应用4】 已知某些酯在一定条件下可以形成烯酸酯。
由烯烃合成有机玻璃的反应过程如下图所示，把下列各步变化中指定 分子的有机产物的结构简式填入空格内：
【解析】 本题主要是依据衍生物的相互关系设计的推断合成题，
其主要特点是通过已知条件给出课本中没有介绍的新知识，并将其 理解加以迁移应用。解答的关键是：首先分析已知条件(主要对比反 应物与生成物的结构不同)，找出新的知识的规律，然后再结合被指 定发生类似变化的物质加以迁移，应用到题目的解答过程中。
①正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手找出合成 所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思 维程序是：原料―→中间体―→产品。
②逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标化合物合成有机物 的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间体， 逐步推向已知原料，其思维程序：产品―→中间产物―→原料。
―[―O]→ ―酯―化→ C2H5OH
④碳骨架的增减。 a．增长：有机合成中碳链的增长，一般会以信息形式给出。常见方 式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物之间或自身的加成、聚合等。 b．缩短：如烃的裂化、裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃等)的氧 化、羧酸盐的脱羧反应等。
(2)有机合成路线的选择。 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径 和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉、原理 正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本 低，中学常用的合成路线有三条：
①一元合成路线。 RCHCH2 ―H―X→ 卤 代 烃 ―→ 一 元 醇 ―→ 一 元 醛 ―→ 一元羧酸―→酯。
(3)有机合成题的解题方法。
解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机 物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题中所给信息，寻 找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有 机物的关键点和突破口，其基本方法有：

第十九页，共六十三页。
解析：发生消去反应的条件：与—OH 相连的碳原子的邻位碳 原子上有氢原子。与羟基(—OH)相连的碳原子上有氢原子的醇能被 催化氧化，但只有与羟基相连的碳原子上有 2 个或 3 个氢原子的醇 (即含有—CH2OH)才能转化为醛。
答案：C
第二十页，共六十三页。
2．带支链的烷烃 A(C6H14)只可能有三种一氯取代产物 B、C 和 D，以上反应及 B、D 的进一步反应如图所示。
第十五页，共六十三页。
4．氧化反应 (1)定义：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应。 (2)类型 ①醇的氧化反应 羟基的 O—H 键断裂，与羟基相连的碳原子上的 C—H 键断裂， 形成 C===O 键。与羟基相连的碳原子上无氢原子时，醇不能被氧 化。
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②醛的氧化反应 醛基的 C—H 键断裂，醛基被氧化成羧基。 ③有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性 KMnO4 溶液 褪色等。 ④醛及含醛基的化合物与新制的 Cu(OH)2 或银氨溶液的反应。 ⑤苯酚在空气中放置被氧化，生成粉红色物质。
第三章 章末共享专题(zhuāntí)
第一页，共六十三页。
微专题一 有机化学中重要反应类型 1．取代反应 (1)定义：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或 原子团所代替的反应。
第二页，共六十三页。
(2)类型 ①卤代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被卤素原子 (—X，X＝F，Cl，Br，I)所代替的反应。 a．CH4＋Cl2―光―照→CH3Cl＋HCl
第二十九页，共六十三页。
(4)常温下呈气态的有机物：碳原子数小于 4 的烃、甲醛、一氯 甲烷等。
(5)烃及酯类物质的密度一般都小于水且难溶于水。 (6)特殊的用途：甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌和浸制标本； 葡萄糖用于制镜业；乙二醇用作防冻液。

化学：专题4 烃的衍生物专题优化总 结 课件（苏教版选修5）
16、自己选择的路、跪着也要把它走 完。 17、一般情况下)不想三年以后的事， 只想现 在的事 。现在 有成就 ，以后 才能更 辉煌。
18、敢ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ向黑暗宣战的人，心里必须 充满光 明。 19、学习的关键--重复。
20、懦弱的人只会裹足不前，莽撞的 人只能 引为烧 身，只 有真正 勇敢的 人才能 所向披 靡。
46、我们若已接受最坏的，就再没有什么损失。——卡耐基 47、书到用时方恨少、事非经过不知难。——陆游 48、书籍把我们引入最美好的社会，使我们认识各个时代的伟大智者。——史美尔斯 49、熟读唐诗三百首，不会作诗也会吟。——孙洙 50、谁和我一样用功，谁就会和我一样成功。——莫扎特