马来酸酯类化合物结构与抑菌活性密度泛函理论研究

青蒿素及其衍生物抗疟活性的密度泛函理论研究刘靖丽;郭勇【摘要】In order to study the relationship between the structure and antimalarial activity of artemisinin and its derivatives, the density functional theory (DFT) B3LYP method with 6-31G* as a basis set was used to optimize the structure of artemisinin, dihydroartemisinin, artemether and artesunate.The properties of the artemisinin and its derivatives have been discussed in detail based on their molecular structures, NBO charges and the energies of the frontier molecular orbitals.The results showed that the endoperoxy bridge is likely the most active site and essential for antimalarial activity of artemisinin and its derivatives.The more negative charge of O17 and O20, the lower enengy of ΔE(LUMO-HOMO) and the higher energy of EHOMOresulted in the stronger antimalarial activity of the compounds.It was revealed that the antimalarial activity of the compounds goes along with the order:artemisinin<dihydroartemisinin<artemether<artesunate.The calculated results were in good agreement with the antimalarial activity validated by clinical examinations.%为了深入研究青蒿素及其衍生物的抗疟活性和分子结构之间的关系,运用密度泛函理论B3LYP方法,以6-31G*为基组对青蒿素及其衍生物二氢青蒿素、蒿甲醚和青蒿琥酯进行了优化计算.从分子的几何构型、NBO电荷及前线轨道能等方面分析了青蒿素及其衍生物的抗疟活性与结构之间的关系.青蒿素及其衍生物结构中的过氧桥键是其抗疟作用的活性位,O17和O20带负电荷越多、ΔE(LUMO-HOMO)越低、EHOMO能级越高,分子的抗疟活性越强.结果表明,4种化合物的抗疟活性顺序为:青蒿素<二氢青蒿素<蒿甲醚<青蒿琥酯,与临床实验结果相吻合.【期刊名称】《化学研究》【年(卷),期】2017(028)001【总页数】5页(P87-91)【关键词】青蒿素;抗疟活性;密度泛函理论【作者】刘靖丽;郭勇【作者单位】陕西中医药大学药学院,陕西咸阳 712046;四川大学化学学院,四川成都 610064【正文语种】中文【中图分类】O641青蒿为菊科艾属一年生草本植物黄花蒿，性寒，味苦、辛，归肝、胆经，具有清热解暑、除蒸、截疟之功效,青蒿自古以来就被用于发热和疟疾的治疗[1].上世纪70年代，屠呦呦等从青蒿中分离出一种具有抗疟活性的倍半萜内酯化合物，命名为青蒿素(artemisinin).通过化学反应、光谱数据和X射线单晶衍射方法证明青蒿素结构中含有独特的过氧桥键[2-3].后来人们对青蒿素化学结构进行了改造，以青蒿素母体为基础，在青蒿素的碳氧双键上加上不同基团，合成了二氢青蒿素(dihydroartemisinin)、蒿甲醚(artemether)和青蒿琥酯(artesunate)等衍生物[4-6].实验表明[4]，二氢青蒿素的活性比青蒿素高1倍，但不稳定，易分解.脂溶性的蒿甲醚也具有抗疟活性，其活性高于青蒿素，现已应用于临床.青蒿琥酯是目前唯一有效的青蒿素水溶性衍生物，是经我国卫生部批准上市用于抗疟的一类新药[6].近年来的相关研究表明[7-9]，青蒿素除具有抗疟疾作用外，在心血管疾病、抗肿瘤、免疫调节等多方面具重要的药理作用和潜在的应用价值.但是有关其结构和活性关系的理论研究甚少，本文中我们利用密度泛函(DFT)方法对上述4个目标化合物进行研究，试图从微观层次上阐明其结构与活性之间的关系，为设计和合成抗疟活性更强的青蒿素类药物分子提供有用的理论信息.运用DFT(B3LYP)方法，以6-31G*为基组对4个目标化合物青蒿素(1)、二氢青蒿素(2)、蒿甲醚(3)和青蒿琥酯(4)的几何构型进行全优化，得到4个目标化合物的最优几何结构，并在此基础上进行频率计算.结果显示，优化得到的结构均无虚频，说明我们得到的是能量极小结构.最后进行NBO(Natural Bond Orbital)电荷和分子前线轨道分析，所有的计算均由Gaussian 03程序完成[10].采用B3LYP/6-31G*方法对4个目标化合物的结构进行了几何全优化，获得了各个化合物的几何平衡构型，如图1所示.由此结构计算所得到的频率中没有虚频，说明理论计算几何结构为稳定结构，表1列出了计算所得的部分几何结构参数，并与青蒿素的晶体结构数据[3]进行了对比.从表1中可以看出，采用B3LYP/6-31G*方法计算所得4个目标化合物的结构参数与其母体化合物青蒿素的实验值[3]非常接近.由分子价键理论可知，键长越长，键能越小，键越容易断裂，反应活性越高.可见分子的键强度与键长有密切关系，所以我们可以通过判断键长来推断反应活性.正常的过氧键长为0.13 nm左右[11].4个目标化合物的过氧键长均大于0.13 nm，说明4个化合物中的过氧键比较容易断裂，从一定程度上反映出青蒿素及其衍生物的抗疟活性与过氧键有密切的关系.另外从二面角的数值可以看出，包括过氧键的七元环存在不同程度的扭曲，这种扭曲显然是由环与环之间不同程度的排斥所导致的.环己烷是一个椅式的稳定构象，六元环内酯是一个扭曲的椅式构象，理论计算结果与其母体青蒿素的晶体结构相吻合[3].在药理学中，当药物分子与受体相互作用时，必须通过两者之间电子的相互作用来进行.因此，药物分子的电荷分布对药物活性有重要的影响.分析药物分子内电荷分布可以揭示其与受体的作用位点.表2列出了4个目标化合物中起主要作用的C和O原子的NBO电荷.从表2中可以看出，4个目标化合物的电荷分布规律极为相似，除了青蒿琥酯.负电荷集中分布在5个O原子上，而正电荷则主要分布在与O原子相连的C上，由此分析O原子主要与受体的正电性区域相作用，而C14、C2、C4及C5则与受体的负电性区域相作用.对青蒿素分子结构与其抗疟活性的构效关系研究表明过氧键是分子中的关键活性部位[12]，有活性的青蒿素类似物，如果把过氧基-O-O-变成-O-、-O-C-O-都将失去活性[13].随后进一步研究证实，青蒿素与疟原虫体内的血红素作用时，中心原子Fe2+的空轨道可结合富电子的原子和基团[14].SHUKLA等[15]利用分子模拟方法将青蒿素与血红素进行对接研究，结果提示青蒿素的分子内过氧桥结构紧靠于血红素的中心铁原子上.因此，青蒿素在发挥抗疟活性时，主要以供电子为主，过氧桥键是此类分子的主要供电子区，过氧桥键的给电子能力直接影响化合物的抗疟活性.这一结论与程永浩等[16]通过半经验的MNDO方法研究青蒿素的电子结构与生物活性关系的计算结果一致.由此可见，过氧原子O17和O20所带的负电荷越多，青蒿素与血红素的相互作用越强，分子的抗疟活性越强.根据表2中的电荷分布推测4个目标化合物的抗疟活性顺序可能为：青蒿素<二氢青蒿素≤蒿甲醚<青蒿琥酯.电荷分布分析不够充分，还需要考虑分子的前线轨道.根据前线分子轨道理论，最高的电子占据轨道(HOMO)和最低的电子未占轨道(LUMO)在化学反应中起着主要作用，前线轨道往往与分子的生物活性有着直接的联系.因此，研究前线轨道的性质可以为确定活性部分以及探讨作用机制等提供重要信息.HOMO具有优先提供电子的重要作用，HOMO能级越高，该物质越易失去电子参与反应；LUMO具有优先接受电子的重要作用，LUMO能级越低，该物质越易得到电子参与反应[17-19].图2给出了4个目标化合物的HOMO轨道和LUMO轨道图，由图2可以看出4个化合物的HOMO成份主要集中在过氧桥键O17和O20原子上，另外C5、C2、C4、O15、O13原子也有贡献.进一步说明，青蒿素及其衍生物二氢青蒿素、蒿甲醚和青蒿琥酯在发挥抗疟活性时，均以供电子为主，过氧桥键是决定其抗疟活性的关键几何结构.表3分别列出了4个目标化合物的前线轨道能级数据，表中ΔE(LUMO-HOMO)为最高占据轨道能量EHOMO与最低未占据轨道能量ELUMO的能级差.ΔE(LUMO-HOMO)的大小反映了电子从最高占据轨道向最低空轨道跃迁需要的能量大小，能级差越小，电子越容易被激发，与电子得失相关的反应活性越强.对于4个目标化合物来说，ΔE(LUMO-HOMO)越小，过氧桥键的氧原子越容易给出电子，抗疟活性越强.由表3ΔE的大小可以得出4个化合物的抗疟活性顺序为：青蒿素<二氢青蒿素<蒿甲醚<青蒿琥酯，与前面电荷分布的分析结果一致.同时EHOMO能级越高，活性越高，由此得出的活性顺序为：青蒿素<二氢青蒿素<蒿甲醚<青蒿琥酯，与前面得到的活性顺序符合.无论是ΔE还是EHOMO，都表明4个目标化合物中，青蒿琥酯的活性是最强的，而二氢青蒿素与蒿甲醚的活性均高于青蒿素的抗疟活性.采用密度泛函理论B3LYP方法对青蒿素及其衍生物(二氢青蒿素、蒿甲醚和青蒿琥酯)分子进行了优化计算，得到了4个化合物的理论平衡几何结构，与其母体青蒿素的晶体结构吻合的较好.青蒿素及其衍生物的抗疟活性与其结构中的过氧键密切相关，从分子的几何结构、NBO电荷和前线轨道等方面分析了4个化合物的抗疟活性与结构的关系，结果表明，过氧桥键是其发挥抗疟活性的关键几何结构.从电子结构的角度对青蒿素及其衍生物抗疟活性的差异作出了合理的解释，为青蒿素及其衍生物的结构改造提供了理论指导.。

Pt(111)面和Pt14团簇上肉桂醛吸附及选择性加氢机理研究罗伟;薛继龙;孟跃;钱梦丹;方镭;夏盛杰;倪哲明【摘要】利用密度泛函理论研究了Pt(111)面及Pt14团簇对肉桂醛(CAL)的吸附作用和不完全加氢的反应机理.分析吸附能结果表明,肉桂醛分子以C=O与C=C键协同吸附在Pt(111)面上的六角密积(Hcp)位最稳定,以C=C键吸附在Pt14团簇上最稳定,且在Pt14团簇上的吸附作用较Pt(111)面更强.由过渡态搜索并计算得到的反应能垒及反应热可知,肉桂醛在Pt(111)面和Pt14团簇上均较容易对C=O键加氢得到肉桂醇(COL).其中,优先加氢O原子为最佳反应路径,即Pt无论是平板还是团簇对肉桂醛加氢均有较好的选择性.同时发现,肉桂醛分子在Pt(111)面的加氢反应能垒较Pt14团簇上更低,即Pt的催化活性及对肉桂醛加氢产物选择性与其结构密切相关,其中,Pt(111)面对生成肉桂醇更加有利.【期刊名称】《燃料化学学报》【年(卷),期】2018(046)007【总页数】8页(P818-825)【关键词】肉桂醛;吸附;加氢;铂;催化;密度泛函理论【作者】罗伟;薛继龙;孟跃;钱梦丹;方镭;夏盛杰;倪哲明【作者单位】浙江工业大学化学工程学院,浙江杭州 310014;浙江工业大学化学工程学院,浙江杭州 310014;湖州师范学院生命科学学院,浙江湖州 313000;浙江工业大学化学工程学院,浙江杭州 310014;浙江工业大学化学工程学院,浙江杭州310014;浙江工业大学化学工程学院,浙江杭州 310014;浙江工业大学化学工程学院,浙江杭州 310014【正文语种】中文【中图分类】O641肉桂醛(CAL)大量存在于肉桂等植物体中，是含有一个苯环的α,β-不饱和醛，其多种加氢产物都是重要的化工原料和中间体[1,2]，具有巨大的研究价值和经济潜力。

肉桂醇(COL)是水仙香精、玫瑰香精等一系列花香香料的重要原料，也常用于心脑血管药物合成[3-5]。

CHEMICAL INDUSTRY AND ENGINEERING PROGRESS 2017年第36卷第12期·4436·化 工 进展β-O-4型木质素二聚体模型化合物热解机理及产物选择性理论樊荻，解新安，李璐，李雁，黎巍，魏星，孙娇（华南农业大学食品学院，广东 广州 510642）摘要：木质素作为含量仅次于纤维素的天然可再生资源，将其转化为高附加值的平台化合物具有重大的经济以及环境意义。

本文针对具有β-O-4典型连接方式的木质素二聚体模型化合物[2-甲氧基(2′-甲基-2′-苯基乙基)苯醚]，利用密度泛函理论方法B3LYP ，在6-31G(d,p)基组水平上对其热解反应机理以及产物形成选择性进行理论研究，分析了二聚体中各化学键的解离能及Mulliken 布居数，设计并计算了8条后续可能反应路径的标准热力学参数。

研究结果表明，该木质素二聚体模型化合物的初次热裂解路径主要为C β—O 键均裂的反应；热解的主要产物是酚类化合物如苯、苯酚、邻苯二酚以及烃类化合物如烯烃等；其中路径1是热力学支持的最优路径，其能垒为44.73kJ/mol 。

关键词：木质素；β-O-4型二聚体；密度泛函理论；热解机理；产物选择性中图分类号：X7 文献标志码：A 文章编号：1000–6613（2017）12–4436–09 DOI ：10.16085/j.issn.1000-6613.2017-0553Theoretical study on pyrolysis and product selectivity of β-O-4 type lignindimer modelF AN Di ，XIE Xin’an ，LI Lu ，LI Yan ，LI Wei ，WEI Xing ，SUN Jiao（College of Food Science ，South China Agricultural University ，Guangzhou 510642，Guangdong ，China ）Abstract: Lignin ，as the second most available cellulose in botanic field ，it is of great economic and environmental significance to convert it into targeted platform compounds. To understand the pyrolysis mechanism of lignin ，the 1-methoxy-2-(2-phenylpropoxy) benzene was selected as a lignin dimer model compound of β-O-4-linkage. The pyrolysis of this dimer was investigated using density functional theory B3LYP methods at 6-31G （d ，p ）level. Eight possible pyrolysis pathways (mainly the homolytic cleavage of C —O bond) were proposed according to bond dissociation energies of lignin dimer model ，then the activation energies for each reaction pathway were calculated. The calculation results showed that the bond dissociation energy of C β—O was the lowest ，and that of O —CH 3 the second lowest. The order of all kinds of bond dissociation energy is C β—O ＜O —CH 3＜C α—C β＜C α—C γ＜C aromatic —O ＜C α—C aromatic ＜C aromatic —OCH 3. It could be deduced that the dimer was mainly decomposed through the cleavage of the C β—O linkage. And major pyrolytic products of phenol and alkene compounds were formed in this process ．Thus ，the optimum pathway1 can be determined based on its thermodynamic parameters and lowest energy barrier of 44.73kJ/mol.Key words ：lignin ；β-O-4 linkage dimer ；density functional theory ；pyrolysis mechanism ；product selectivity第一作者：樊荻（1992—），女，硕士研究生。

Ziegler-Natta催化剂中各组分相互作用研究进展谢克锋;邹欣;张文学;高琳;朱博超;黄安平【摘要】综述了Ziegler-Natta催化剂中主催化剂TiCl4、载体MgCl2、给电子体和助催化剂三乙基铝之间的相互作用机理.首先揭示了TiCl4与给电子体的相互作用机理,其次探索了TiCl4在MgCl2表面的存在状态及吸附方式,探索了给电子体在MgCl2表面的存在状态及吸附方式,并对催化剂三种组分(主催化剂TiCl4、载体MgCl2、给电子体)相互作用机理进行了探讨.在此基础上,对助催化剂活化催化剂机理进行了讨论.总之,从分子尺寸解释了各组分在催化剂中的作用,揭示了Ziegler-Natta催化剂的微观机理,为催化剂性能的调控提供指导.%The mechanism of interaction between the components in Ziegler-Natta catalyst system were reviewed in this paper,which involve main catalyst TiCl4,supporterMgCl2,donor and cocatalyst AlEt3.The mechanism of the interaction between TiCl4 and donor was explored,the states and adsorptionof TiCl4 on MgCl2 were discussed as well as thoseof donor onMgCl2.Thecomponents in Ziegler-Natta catalyst,TiCl4,MgCl2 and donor,were explored in view of interaction mechanism. The mechanism of catalyst activated by cocatalyst AlEt3 was summarized based on above discussion. It outlines the progress in clarifying the roles of the compoments in Ziegler-Natta catalyst in molecular site scale and in revealing the micromechanism of the catalyst to offer guidance for improvement of the catalyst.【期刊名称】《合成树脂及塑料》【年(卷),期】2017(034)002【总页数】4页(P82-85)【关键词】齐格勒-纳塔催化剂;四氯化钛;氯化镁;给电子体;三乙基铝【作者】谢克锋;邹欣;张文学;高琳;朱博超;黄安平【作者单位】中国石油天然气股份有限公司兰州化工研究中心,甘肃省兰州市730060;中国石油天然气股份有限公司四川石化分公司,四川省成都市610000;中国石油天然气股份有限公司兰州化工研究中心,甘肃省兰州市730060;中国石油天然气股份有限公司兰州化工研究中心,甘肃省兰州市730060;中国石油天然气股份有限公司兰州化工研究中心,甘肃省兰州市730060;中国石油天然气股份有限公司兰州化工研究中心,甘肃省兰州市730060【正文语种】中文【中图分类】TQ316Ziegler Karl和Natta Giulio由于发现烯烃聚合催化剂获得了1963年诺贝尔化学奖，随后这类催化剂被命名为Ziegler-Natta催化剂，这个发现使聚合物化学领域发生了巨大的变化。

采用密度泛函理论中的B3LYP/6-31G（d）的方法上研究C15H13N30S2和C16H14N2OS2优化几何构型、红外光谱、密立根布局分布、前线轨道、NBO。

计算所得C15H13N30S2和C16H14N2OS2优化几何构型中，其共有的与噻唑环上相连的苯环几何参数相差甚微，但噻唑环与取代基相连处相差较大，说明苯并噻唑取代基对几何构型的影响主要限于取代位附近。

B3LYP/6-31G（d）的方法计算的C15H13N30S2和C16H14N2OS2 红外振动光谱中，Gaussian 软件对振动频率进行归属和解析，为C15H13N30S2和C16H14N2OS2分子红外光谱实验测试提供理论参考。

在构型优化的基础上计算前线轨道能级，C15H13N30S2和C16H14N2OS2化合物能隙不同、其电子发生转移不同转移在吸收光的波长也不相同。

即苯并噻唑环连接不同取代基时，对能隙和电子吸收光的波长有一定影响。

因此，化合物所含取代基不同其前线轨道能量和电子吸收光的波长不同，即可以通过连接不同的取代基对分子进行改性，也可以通过改变化合物取代基来获取所需波长的材料，为该类材料合成提供理论指导。

自然键轨道分析显示了C15H13N30S2和C16H14N2OS2分子在外部微扰下电子都具有长程转移的特点。

整体分析结果可预知，在应用领域方面，被研究的两种化合物可能是一种很好的光电材料。

有机分子光电材料是光电材料的重要分支，可以用于制作有机发光二级管（OLED)[1-3]、有机场效应晶体管[4-5]、有机太阳能电池[6-7]等诸多光电器件，而这类材料发展的关键在于新型有机分子的研发。

有机分子光电材料按其分子结构分为：高分子聚合物和有机小分子化合物。

有机小分子化合物与高分子聚合物相比，具有分子结构明确、分子量固定、选择范围广、易于合成、结构设计多样性等优点[8]。

基于这类优点，使有机小分子在光电材料领域受到研究人员广泛关注。

功能化聚富马酸对苯二甲酸二环氧丁烷马来酸酯多孔支架的制备及性能研究梁嘉辉;吕姿颖;谢阳芬;游正伟【期刊名称】《合成技术及应用》【年(卷),期】2018(33)2【摘要】具有良好力学性能以及生物活性等特性的三维多孔支架材料在组织工程及组织器官修复领域扮演着日益重要的角色.本文基于新型功能聚酯聚富马酸对苯二甲酸二环氧丁烷马来酸酯(PTFB-M),通过盐析法制备了多孔支架,通过扫描电镜(SEM)图像研究了其微观三维结构.利用差示扫描量热分析(DSC)和热重分析(TGA)研究了其热力学性能.同时对多孔支架进行了循环压缩测试.最后,对PTFB-M多孔支架化学键连接生长因子,并进行了生长因子缓释实验.【总页数】4页(P14-17)【作者】梁嘉辉;吕姿颖;谢阳芬;游正伟【作者单位】纤维材料改性国家重点实验室,东华大学材料科学与工程学院,上海201620;纤维材料改性国家重点实验室,东华大学材料科学与工程学院,上海201620;纤维材料改性国家重点实验室,东华大学材料科学与工程学院,上海201620;纤维材料改性国家重点实验室,东华大学材料科学与工程学院,上海201620【正文语种】中文【中图分类】TQ322.2【相关文献】1.聚富马酸对苯二甲酸二环氧丁烷马来酸酯的r制备与表征 [J], 吕姿颖;游正伟2.聚马来酸二正丁酯/聚富马酸二正丁酯表观玻璃化转变温度的研究 [J], 刘晓燕;温晋嵩;孔淑香;刘超;陈晓锐;龚兴宇3.聚萜烯马来酸酐聚乙二醇酯高分子表面活性剂的制备及性能研究 [J], 闫鑫焱;饶小平;宋湛谦;商士斌4.二聚脂肪酸改性环氧丙烯酸酯树脂的制备及性能研究 [J], Lu Zhangyi;Wu Weidong;Fang Dawei;Nie Jun5.超支化聚(胺)酯基二茂铁/E-51环氧树脂复合材料的制备及性能 [J], 柴春鹏;王小辰;张雅;李国平;罗运军因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

四种白藜芦醇含氮衍生物的密度泛函理论计算杨芳;王海峰【摘要】采用密度泛函理论(DFT)B3LYP-D3方法,对四种白藜芦醇含氮衍生物的分子结构、红外光谱、电子吸收光谱及抗氧化活性进行计算研究.计算结果表明,甲氨基更有利于增强衍生物分子结构中A,B苯环共平面性,扩大了分子的π共轭体系.四种化合物电子吸收光谱最大吸收峰具有电子的π-π*跃迁特征,在溶剂的作用下,λmax红移了15～17 nm,但随着溶剂极性的增大,λmax变化不明显.四种含氮衍生物电离能(IP)和能隙(Egap)均低于白藜芦醇,具有更好的抗氧化活性.【期刊名称】《广州化工》【年(卷),期】2019(047)005【总页数】4页(P84-87)【关键词】吸收光谱;密度泛函理论;白藜芦醇衍生物;抗氧化活性【作者】杨芳;王海峰【作者单位】四川旅游学院食品学院, 四川成都 610100;四川师范大学化学与材料科学学院, 四川成都 610066【正文语种】中文【中图分类】O64白藜芦醇(Resveratrol，Res)(图1)是一种广泛存在于葡萄、花生等多种植物中[1]的芪类化合物，它具有良好的抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗肿瘤、抗衰老等生物活性[2-3]。

随着人们对白藜芦醇及其衍生物的深入研究发现，通过对白藜芦醇分子结构进行修饰，引入不同的活性基团，可以获得选择性更好，生物活性更强的衍生物[4-5]。

图1 化合物的结构式Fig.1 The structure of compound 1，2，3，4，Res近些年来，Bin Sun等[6]在研究中发现，在白藜芦醇分子结构中引入氨基和烷氧基后的衍生物(图1，化合物2)比白藜芦醇具有更好的抗癌效果，具有潜在的应用价值，因此，本文选取四种白藜芦醇分子氨基化衍生物1、2、3、4(图1)，对其分子结构、光谱和抗氧化性质进行量子化学理论计算，从分子水平上探讨氨基和烷氧基对白藜芦醇分子结构修饰后的影响，这对全面认识白藜芦醇衍生物的结构属性、构效关系研究具有重要意义[7]。

密度泛函理论在多酚抗氧化机制中的应用作者：常瑞朱秋劲来源：《山地农业生物学报》2019年第02期摘要：天然多酚类化合物因富含酚羟基而具有优良自由基清除活性，其抗氧化活性的评价和作用机制解析备受人们关注。

基于实验的体内外抗氧化活性评价法不能很好的探究酚羟基在不同环境、不同基团修饰、不同活性氧粒子情况下的抗氧化机制。

多酚化合物分子结构与抗氧化效果间的关系依然困扰着人们，限制着对多酚的理性设计和深度利用。

量子化学中的密度泛函理论是一种处理多电子体系的理论方法，广泛用于化学反应过程的模拟计算，在合适的理论水平下拟合实验结果良好，目前已成为研究天然产物反应活性的有力工具。

通过总结密度泛函理论近年来其在多酚化合物抗氧化研究中的应用，为更好理解和应用多酚类化合物提供一定参考。

关键词：密度泛函理论;多酚;黄酮;抗氧化机制;计算中图分类号：TS201.2文献标识码：A文章编号：1008-0457（2019）02-0052-09 ; ; 国际DOI编码：10.15958/ki.sdnyswxb.2019.02.010Abstract：Natural polyphenolic compounds have excellent free radical scavenging activity due to their rich phenolic hydroxyl groups. The evaluation of antioxidant activity and related mechanism have attracted much attention. Evaluation of antioxidant activity based on the experiment in vitro and in vivo may not effectively explore and investigate the antioxidant changes of phenolic hydroxyl groups in different environments， different group modifications and different reactive oxygen species. The relationship between the molecular structure of polyphenolic compounds and the antioxidant effect is still not well understood， limiting the rational design and deep utilization of polyphenols. Density functional theory in quantum chemistry is a theoretical method for processing multi-electron systems， and widely used in the simulation of chemical reaction processes. It is a powerful tool for studying the reactivity of natural products because better fitting results at a suitable level. By summarizing its application in the anti-oxidation research of polyphenol compounds in recent years， it could provide a reference for better utilization of polyphenolic compounds.Key words：density functional theory; polyphenols; flavone;antioxidant mechanism;calculation多酚類化合物骨架由苯环结合多个羟基基团组成，其主要通过莽草酸和丙二酸途径合成，是一类复杂的植物次生代谢产物，其具有抗氧化、增强免疫、抑制癌细胞生长等作用，还是良好的生物相容材料[1]。