第14章羧酸衍生物
1．推测下列化合物的结构。
提示：
答：各化合物的结构如下：
2．分离下列混合物。
（1）丁酸和丁酸丁酯
解：提纯一个化合物是要去掉其中的杂质。
分离一个混合物，则是要把其中各个组分一一分离，并使其达到一定的纯度。
例如，提纯由丁酸合成的丁酸丁酯，只要用碱洗去其中所含少量丁酸，而后蒸馏纯化，以得到丁酸丁酯。
而分离丁酸和丁酸丁酯的混合物，两种组分
都要分离提纯。
（2）苯甲醚、苯甲酸和苯酚。
（3）丁酸、苯酚、环己酮和丁醚。
（4）苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸。
答：（1）略。
（2）分别用NaHCO3，NaOH溶液使三者分开，再各自分离提纯。
（3）分别用NaHCO3，NaOH和饱和NaHSO3溶液使四者分开，再各自分离提纯。
（4）分别用NaHCO3，饱和NaHSO3溶液使三者分开，再各自分离提纯。
3．推测下列反应的机理。
（提示：分子内的Claisen反应称为Dieckmann反应，它与Claisen反应都是可逆反应。
）
答：
（3）
4．下列化合物应如何合成？
答：（1）
（2）略。
（3）略。
第十四章羧酸衍生物酰基碳上的亲核取代反应[主要内容]：14.1 羧酸衍生物的结构、命名、物性与光谱性质14.1.1 羧酸衍生物的结构与命名14.1.2 羧酸衍生物的结构14.1.3 羧酸衍生物的物理性质与光谱性质14.2 羧酸衍生物的反应14.2.1羧酸衍生物的结构与反应性能比较1. α－H的活性2. 羰基氧的碱性3. 羧羰基的亲核取代反应14.2.2 酰基碳上的亲核取代反应1.水解——形成羧酸2. 醇解——形成酯3. 氨（胺）解——形成酰胺（2h）14.2.3 与有机金属化合物的反应14.2.4 羧酸衍生物的还原14.2.5 酰卤α－H的卤化14.2.6 酰亚胺的酸性14.2.7 烯酮的制备及应用（2h）14.2.8 瑞福尔马斯基反应14.2.9 酯的高温热解（酯消除反应）14.3 羧酸衍生物的来源与制备14.4 油脂蜡碳酸衍生物14.4.1 油脂14.4.2 蜡14.4.3 碳酸衍生物（2h）[课时安排]：6h[教学手段]：多媒体，板书[教学目标]：1、掌握羧酸衍生物的命名、结构特点和光谱性质。
2、掌握羧酸衍生物的结构与性能的关系。
3、掌握羧酸衍生物的制备方法。
4、掌握酯在酸碱不同条件的水解反应历程，以及醇解、氨解的反应及其机理。
5、掌握羧酸衍生物与有机锂、格氏试剂等的反应。
6、掌握各种羧酸衍生物的还原，尤其是酯的单分子、双分子还原条件。
7、掌握酰卤α－H的卤化反应。
掌握瑞福尔马斯基反应及机理。
8、掌握酯的热消除反应机理与特点。
9、了解烯酮的反应与应用；了解油脂的结构与应用；了解碳酸与碳酸的衍生物。
[重点和难点]：1、羧酸衍生物的命名；结构与性能的比较。
2、酰卤、酸酐、酯、酰胺和腈的来源与制备。
3、酯的水解、醇解、氨解的亲核加成-消除反应及其机理。
4、酯的单分子双分子还原；酰卤α－H的卤化；瑞福尔马斯基反应及机理。
5、酯的高温热解（酯消除反应）机理。
[教学方式方法]：讲解、分析、引导、推理、判断、归纳总结、讨论等方法2硫酸胍氯酚（降血压）的三烷基或三芳基的衍生物。
