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高考化学《有机合成推断》真题练习含答案1．[2024·浙江1月]某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮（部分反应条件已简化）。
已知：CROBrR—Br ＋HNRCON RN 请回答：（1）化合物E 的含氧官能团名称是 。
（2）化合物C 的结构简式是 。
（3）下列说法不正确的是 。
A ．化合物A →D 的转化过程中，采用了保护氨基的措施B ．化合物A 的碱性弱于DC ．化合物B 与NaOH 水溶液共热，可生成AD ．化合物G →氯硝西泮的反应类型是取代反应（4）写出F →G的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
（5）聚乳酸（）是一种可降解高聚物，可通过化合物开环聚合得到。
设计以乙炔为原料合成X的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。
①是苯的二取代物；②1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
答案：（1）硝基、羰基（2）（3）BD（4）（5）（6）解析：A与乙酸发生取代反应生成B，则B的结构简式为；B发生硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为；E发生取代反应生成F，根据F和G的分子式以及氯硝西泮的结构简式，结合题给已知条件可知，F的结构简式为，G的结构简式为。
（3）A→B的过程中，氨基被转化为酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A项正确；硝基为吸电子基团，使化合物中负电荷向硝基偏移，导致氨基中的N原子结合质子的能力减弱，所以碱性：A>D，B项错误；B的结构简式为，在氢氧化钠溶液、加热的条件下，酰胺基发生水解反应，可转化为化合物A，C项正确；G的结构简式为，G中氨基与酮羰基发生脱水缩合反应，生成了氯硝西泮，不属于取代反应，D项错误。
专练64有机合成推断二1．[2019·全国卷Ⅰ][化学——选修5：有机化学基础]化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A中的官能团名称是__________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。
写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳__________。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式__________。
(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是__________。
(5)⑤的反应类型是__________。
(6)写出F到G的反应方程式________________________________________________________________________。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线__________(无机试剂任选)。
2．[2020·武邑中学高三调研] 有机化合物甲有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：已知：(R、R′、R″代表烃基或氢)(1)有机物甲的分子式为________，有机物A中含有的官能团的名称为________。
(2)有机物B的名称是________，由B→D 所需的反应试剂和反应条件为________。
(3)在上述①～⑤反应中，属于取代反应的有________(填序号)。
(4)写出E→F的化学方程式________________________________________________________________________。
(5)写出同时满足下列条件的甲的同分异构体的结构简式________________。
(Ⅰ)属于芳香族化合物(Ⅱ)核磁共振氢谱上只有2组峰(6)根据题给信息，写出以CH4为原料制备CH3CHO的合成路线(其他试剂任选)________________________________________________________________________。
2024届高三化学一轮复习有机合成——反应成环型
1．已知
，根据反应＋X ―→，可推断出X 为( )
A ．氯乙烯
B ．氯丙烯
C ．氯乙炔
D ．氯乙烷 答案 A 解析 和反应生成，A 正确；和反应生成，B 错误；
和反应生成，C 错误；和氯乙烷无法反应生成六元环，
D 错误。
2．已知：一类二烯烃与单烯烃或炔烃作用生成六元环状化合物的反应常用于有机合成，如
，如果要一步合成
，所用的有机物是( )
A ．2,3-二甲基-1,3-丁二烯和乙炔
B ．1,3-戊二烯和丙烯
C ．1,3-丁二烯和2-丁烯
D ．2-甲基-1,3-丁二烯和乙烯
答案 C 解析 ，故A 错误；
或CH 3CH 3，故B 错误；
，故C 正确；
，故D 错误。
3．已知：3≡――――→一定条件。
则由丙炔合成的芳香烃的名称可能为( )。
高考化学微专题小练习：专练64 有机合成推断二1．[2022·全国乙卷]左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：(1)A的化学名称是____________。
(2)C的结构简式为____________。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
(4)E中含氧官能团的名称为________________________________________________________________________。
(5)由G生成H的反应类型为________________________________________________________________________。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为________________。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为________种。
a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为__________________。
2．[2021·广东卷]天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：已知：(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有________(写名称)。
2023届高考化学一轮专题训练——有机推断题1．（2022·四川·盐亭中学高三阶段练习）二乙酸-1，4-环己二醇酯可通过下列路线合成：回答下列问题：(1)A 的化学名称是___________，反应①的试剂和条件是___________。
(2)反应①的化学方程式为___________。
(3)C 中官能团的名称为___________，最终合成产品的分子式为___________。
(4)反应①～①中，属于加成反应的是___________。
(5)反应①的化学方程式为___________。
(6)二乙酸-1，4-环己二醇酯在一定条件下脱氢可得芳香族化合物M ，写出满足下列条件的M 的3种同分异构体结构简式：___________。
a ．1molM 能与2mol 3NaHCO 反应生成2CO ；b ．核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3①1①1。
2．（2022·湖南·高三期末）我国是具有独立建设空间站能力的国家，宇航员工作中离不开由特殊材料制成的工具、衣物面罩等，聚碳酸酯因具有高强度及弹性系数高等特点而被用于制备上述物品。
聚碳酸酯W( )的一种合成路线如图所示：已知：23Cl2PCl RCH COOH RCH(Cl)COOH −−−→ 回答下列问题：(1)L的分子式为_______；生成W的反应中另一种产物的化学名称是_______。
合成路线中设计A→B、F→G 两步的目的是_______。
(2)D的结构简式为_______；D→E的反应类型为_______；N中含有官能团的名称为_______。
(3)写出B→C的化学方程式：_______。
(4)符合下列条件的A的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为_______(任写一种)。
①能发生银镜反应①苯环上有两个或两个以上取代基(5)参照上述合成路线和信息，以1-丙醇为原料(无机试剂任选)，设计制备α-羟基丙酸的合成路线：_______。
压轴题有机合成与推断命题预测本专题内容综合性强、难度较大，通常以新药品、新物质、新材料的合成路线为载体，将信息和问题交织在一起，环环相扣，主要考查有机物的结构与性质，同分异构体的数目和书写，以及利用题给信息设计简短的合成路线等，综合性强，思维容量大。
预计2024年命题考考查的热点涉及①某些物质的结构简式或名称，②反应类型或反应条件，③重要转化的有机化学方程式书写，④同分异构体的书写与数目确定，⑤特定条件的有机物合成路线的设计等。
高频考法(1)官能团的命名、反应类型、结构简式(2)有机方程式的书写(3)限制条件下的同分异构体(4)有机合成路线的设计一、有机物的结构特征1．有机物中“C ”原子的杂化类型杂化类型说明sp 3碳原子形成4个单键sp 2碳原子形成2个单键和1个双键sp碳原子形成1个单键和1个三键2．手性碳原子：连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子。
如：(标“*”即为手性碳原子)。
3．有机物分子中共平面的碳原子数(1)根据共轭体系确定共平面的碳原子数。
(2)根据化学键是否可以旋转，确定分子中共平面碳原子数。
(3)注意限定条件：“最少”或“最多”有几个碳原子共平面。
4．限定条件下的同分异构体书写二、有机物的分类与结构、性质的关系1．有机物的官能团与有机物的分类(1)根据有机物的组成元素进行分类：烃及烃的衍生物。
(2)根据有机物相对分子质量进行分类：小分子及高分子。
(3)根据有机物的化学键和官能团进行分类：烃：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃；烃的衍生物：醇、酚、醚、卤代烃、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸等。
(4)根据有机物的碳链结构进行分类：链烃、环烃等。
(5)根据营养物进行分类：油脂、糖类、蛋白质等。
2．有机物结构的检验特性举例说明使酸性高锰酸钾溶液褪色RCH 2OH 、RCHO、、、酚羟基和部分醇羟基都能使酸性高锰酸钾溶液褪色使溴水褪色、、RCHO醛基、碳碳双键和碳碳三键都能使溴水褪色能发生银镜反应RCHO 、HCOOR 、HCOOH醛基、甲酸酯和甲酸均能发生银镜反应能发生水解反应RCH 2-X 、RCOOR ′、碳卤键、酯基、酰胺基可发生水解反应与FeCl 3溶液发生显色反应含有酚羟基3．有机物结构特征确定有机物的性质(1)根据有机物碳原子数目及官能团，确定有机物物理性质(熔点、沸点、溶解性)。
2023届高考化学一轮专题训练——有机推断题二1．（2022·北京昌平·高三期末）乙醇和乙酸是生活中的两种常见物质，有以下反应。
(1)乙醇、乙酸中官能团名称分别是_______、_______。
(2)写出反应①、①的化学方程式。
①_______。
①_______。
(3)Y的结构简式是_______。
(4)能够鉴别乙醇和乙酸的试剂有(选填序号)_______，分别利用的是乙醇的_______性和乙酸的_______性。
a．酸性高锰酸钾溶液b．碳酸钠溶液c．氢氧化钠溶液(滴加酚酞)2．（2022·海南三亚·高三期末）肉桂酸常用于制造麻醉剂、消毒剂和止血药等，以A为主要原料制备肉桂酸(F)的流程如图所示：请回答下列问题：(1)A的名称是_______。
(2)反应①的反应类型是_______。
(3)F中含有官能团的名称是_______。
(4)化合物E与新制的氢氧化铜共热生成_______沉淀(填颜色和化学式)。
(5)B的芳香族化合物的同分异构体还有_______种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3：2：1的一种同分异构体的结构简式为_______。
(6)请参照上述合成路线，设计以乙醇为原料制备1-丁醇的合成路线：_______(无机试剂任选)。
3．（2022·广东江门·高三期末）在第五批国家工业遗产名单中，江门甘蔗化工厂榜上有名，它曾是亚洲第一糖厂，它述说着江门工业的辉煌。
有人研究对甘蔗渣进行综合处理，其处理流程图如下。
已知D是一种植物生长调节剂，G是具有香味的液体，回答下列问题：(1)A水解得到最终产物的名称为_______。
(2)C中含氧官能团的名称是_______，D生成C的反应类型是_______。
(3)E的结构简式为_______，由C生成E的化学反应方程式：_______。
(4)写出F生成G的化学反应方程式：_______。
专练64 有机合成推断二
1.[2023·全国乙卷][化学——选修5：有机化学基础]
奥培米芬（化合物J）是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线（部分反应条件已简化）。
已知：。
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是。
（2）C的结构简式为。
（3）D的化学名称为。
（4）F的核磁共振氢谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为。
（5）H的结构简式为。
（6）由I生成J的反应类型是。
（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。
2.[2022·全国乙卷]左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐
（化合物K）的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是。
（2）C的结构简式为。
（3）写出由E生成F反应的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
（4）E中含氧官能团的名称为________________________________________________________________________。
（5）由G生成H的反应类型为________________________________________________________________________。
（6）I是一种有机物形成的盐，结构简式为。
（7）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为种。
a）含有一个苯环和三个甲基；
b）与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c）能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为6∶3∶2∶1）的结构简式为。
3.[2022·河北卷]舍曲林（Sertraline）是一种选择性5羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
（ⅰ）手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
回答下列问题：
（1）①的反应类型为______________。
（2）B的化学名称为______________。
（3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式______________。
（a）红外光谱显示有C===O键；
（b）核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
（4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应步骤为____________、____________（填反应步骤序号）。
（5）H→I的化学方程式为_________________________________________________ ________________________________________________________________________；
该反应可能生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为______________（不考虑立体异构）。
（6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素和环己烯（）为原料，设计合成W的路线（无机及两个碳以下的有机试剂任选）。
专练64 有机合成推断二
1．答案：（1）醚键和羟基
（2）
（3）苯乙酸
（4）
（5）
（6）取代反应
（7）13
解析：有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为
，进而推断出有机物D的结构为；有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为
，有机物H发生两步反应得到目标化合物J（奥培米芬）；据此分析解题。
（1）根据有机物A的结构简式可以看出，其含氧官能团是醚键和羟基。
（2）根据分析，有机物C的结构简式为
（3）根据分析，有机物D的结构简式为，其化学名称为苯乙酸。
（4）有机物F的核磁共振氢谱显示为两组峰，且峰面积比为1∶1，说明这4个H原子被分为两组，且物质应该是一种对称的结构，结合有机物F的分子式可以得到，有机物F
的结构简式为。
（5）根据分析，有机物H的结构简式为。
（6）对比I、J的结构简式可知，I中酯基水解得到J，水解反应属于取代反应。
（7）能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13种。
此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；将醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4＋4＋2＋3＝13种。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，说明这种同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：
2．答案：（1）3氯丙烯
（2）
（3）浓硫酸/甲苯
△＋H2O
（4）羧基、羟基（5）取代反应
（6）
（7）10
解析：（1）从碳碳双键端点C原子开始编号，氯原子位于3号碳原子上，故命名为3
氯丙烯。
（2）结合C的分子式，对照和可得C的结构简式。
（3）因
F不能和饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，则E中—COOH与—OH之间发生酯化反应生成F。
（4）E中含有羧基（—COOH）和羟基（—OH）两种含氧官能团。
（5）G→H为
―→，即—Cl取代G中—OH。
（6）对比H和J的结构简式，
（7）可知盐I中的阴离子为，再结合I的分子式可推知I的结构简式。
满足条件的E的同分异构体中含有1个苯环、3个甲基、1个羧基、1个醛基，将—COOH和—CHO排在苯环的邻、间、对位置，再插入3个甲基（—CH3）可得：
，共有10种。
上述同分异构体经银镜反应
后酸化，—CHO转化为—COOH，所得产物中核磁共振氢谱有四组氢，即含有四种等效氢，氢原子数量比为6∶3∶2∶1，即2个—CH3处于对称位置，2个—COOH处于对称位置。
3．答案：（1）氧化反应（2）3，4二氯苯甲酸
（3）（4）⑥⑨
（5）
（6）
解析：（3）D的同分异构体为芳香族化合物，则含有苯环，根据（a）知，分子中含有C===O键，根据（b）知，分子中含有两种氢原子，结构对称，则符合条件的同分异构体的
结构简式为。
（4）手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子，A～F中均不含手性碳原子，G中含有如图所示1个手性碳原子，H中含有如图所示1个手性碳原子，I中含有如图
所示1个手性碳原子，Sertraline含有如图
所示两个手性碳原子，因此有手性碳原子生成的反应路线为⑥⑨。
（5）H→I为H分子脱去1个HCl，H分子中如图 1、2、3、4号位的H均可和Cl脱去，其中3、4
号位的H等效，因此副产物的结构简式为（6）运用逆合成分析法，结合已知信息，倒推中间产物，确定合成路线。
目标产物
可由和按物质的量之比为1∶2发生已知信息（ⅲ）中反应得到，可由发生催化氧化反应得到，可由发生水解反应得到，可由和HCl发生加成反应得到。
