Cr2O7 2-/Cr 3+间接氧化环己醇合成己二酸
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环己醇生成己二酸的原理
环己醇生成己二酸的原理分为两个步骤:1.环己醇氧化为己醛;2.己醛再氧化为己二酸。
首先,我们来看第一步。
环己醇氧化为己醛的反应通常使用氧气作为氧化剂,并在适当的温度和催化剂存在下进行。
反应的化学方程式如下所示:
环己醇+ [O] →己醛+ H2O
在这个反应中,环己醇失去一个氢原子并与氧气中的一个氧原子结合,生成己醛和水。
这个反应是一个氧化反应,可以将环己醇中的醇基(-OH)氧化成醛基(-CHO)。
接下来,我们来看第二步。
己醛再氧化为己二酸的反应也是一个氧化反应。
通常,这个反应也需要氧气作为氧化剂,并在适当的条件下进行。
反应的化学方程式如下所示:
己醛+ [O] →己二酸
在这个反应中,己醛中的羰基(C=O)被进一步氧化,生成己二酸。
与第一步相比,己醛中的羰基更容易被氧气氧化,因此只需单纯地加氧即可得到己二酸。
综上所述,环己醇生成己二酸的原理是通过两个氧化反应实现的。
首先,环己醇被氧气氧化为己醛,然后己醛再被氧气氧化为己二酸。
这两个反应均是氧化反应,并且需要适当的条件和催化剂才能进行。
这个反应在化工工业中有着广泛的应用,己二酸是一种重要的化工原料,用于生产尼龙、涂料、塑料等产品。
己二酸的制备实验报告己二酸的制备实验报告实验八己二酸的制备一、实验目的1、学习环己醇氧化制备己二酸的原理和方法;2、掌握浓缩、过滤及重结晶等操作技能二、实验原理三、实验药品及其物理常数环己醇:2g 2.1ml 用温水洗涤量筒,并将其倒入滴液漏斗中,以免造成损失。
另外,环己醇中加少量的水还可以防止滴液漏斗加料时堵塞漏斗的小孔,便于环己醇放尽。
7、用环己醇氧化制备己二酸时,为什么要在回流冷凝管的上端接气体吸收装置?吸收此尾气是用水还是用碱液好?答:由于环己醇被氧化成己二酸的同时会生成一氧化氮,一氧化氮遇到氧后就转变成有毒的二氧化氮。
故应接上气体吸收装置,除去此尾气避免造成污染和中毒。
由于酸性的NO2在水中溶解度不大,因此用碱液吸收更好。
8、为什么有些实验在加入最后一个物料之前,都要先加热前面的物料(如己二酸制备实验中就得先预热到50—60℃)?答:不论是吸热反应还是放热反应都需要活化能。
对活化能较高的一些反应(室温时仍达不到其活化能的),都需通过外部加热供给能量,使其达到所需要的活化能。
9、制备己二酸实验的操作关键是什么?说明其原因?答:控制环己醇的滴加速度是制备己二酸实验的关键。
因为此反应是一个强放热的反应,所以必须等先加入反应瓶中的少量环己醇作用完全后才能继续滴加。
若滴加太快,反应过于剧烈,无法控制,会使反应液冲出烧瓶造成事故。
滴加太慢,反应进行的缓慢,需要的时间太长。
所以操作时应控制滴加环己醇的速度,维持反应液处于微沸状态。
10、制备己二酸时,你如何控制反应温度?答:在未加入最后一个物料环己醇之前,先预热反应瓶中的稀硝酸接近沸腾。
在振摇下,慢慢滴加5—6滴环己醇,反应发生同时放出热量。
这时应控制滴加环己醇的速度,维持反应液呈微沸状态,直至滴加完所有的环己醇。
若反应液出现暴沸时,应及时用冷水浴冷却至微沸状态。
注意不能冷却太久,否则,又得重新加热,才能继续发生反应。
11、用硝酸法制备己二酸时,为什么要用50%的硝酸而不用71%的浓硝酸?答:若用71%的浓硝酸氧化环己醇,反应太剧烈,不易控制。
化学与化工学院实验课程教案模板(试行)实验名称己二酸的制备一、实验目的要求:1、学习利用环己醇氧化制备己二酸的原理和方法;2、掌握浓缩、结晶、重结晶、过滤等固体有机物分离提纯的操作方法;3、掌握有毒有害气体的处理方法。
二、实验重点与难点:1 重点:己二酸的化学性质2 难点:浓缩、结晶、重结晶、过滤等固体有机物分离提纯三、实验教学方法与手段:实验教学中,强调教学互动,增强学生学习的积极性与主动性。
在第一层次实验课程的教学过程中,在实验前、实验中和实验后的三个阶段,均结合教师的讲解或指导,设置学生提问与讨论的环节,避免教师过细过多的讲授、学生被动接受的不足,以提高教学效果。
四、实验用品(主要仪器与试剂):1 主要仪器:三口烧瓶烧杯电动搅拌棒球形冷凝管抽滤瓶布氏漏斗循环水多用真空泵温度计试纸2 试剂:环己醇高锰酸钾氢氧化钠亚硫酸氢钠浓盐酸五、实验原理:羧酸是一类重要的有机化工产品,一般是利用醇为原料通过氧化反应而制得。
常用的氧化剂为:K2Cr2O7-H2SO4、KMnO4、HNO3、H2O2、过氧酸等。
伯醇氧化首先生成醛,进一步氧化可得到羧酸。
由于中间产物醛易与原料生成半缩醛,半缩醛又能被氧化为酯,所以得到的产物是复杂的混合物。
仲醇氧化时首先生成酮,酮不能被弱氧化剂氧化,但遇到强氧化剂时,可被氧化,碳链断裂后生成多种碳原子数减少的羧酸混合物,在合成上意义不大。
叔醇一般不被氧化。
环己醇被KMnO4、HNO3氧化时,先得到环己酮,由于它是环状结构,进一步氧化碳链断裂后得到单一的产物己二酸。
33HOOC(CH2)COOH + 8NO +7H2O2NO + O2 2NO2氧化反应一般都是放热反应,必须严格控制反应温度和反应条件,防止反应过于剧烈,发生危险。
考虑到HNO3的挥发性和易分解,在反应中使用了过量的HNO3。
反应产生的NO2、NO气体有毒有害,必须进行处理,不能直接排放大气。
实验室要注意室内通风,减少对人体的危害。
实验室制备己二酸方法的改进卢建国;杨晓军【摘要】以浓磷酸为催化剂,双氧水为氧化剂氧化环己醇来制备己二酸.考察了影响反应的因素.结果表明,氧化反应的优化条件为∶ n(环己醇)∶ n(双氧水)∶ n(磷酸)=1∶ 3.5∶ 4.6,反应时间80 min,反应温度95℃,产率可达80.2%.【期刊名称】《延安大学学报(自然科学版)》【年(卷),期】2009(028)002【总页数】2页(P80-81)【关键词】双氧水;催化合成;己二酸【作者】卢建国;杨晓军【作者单位】延安大学,化学与化工学院,陕西,延安,716000;延安大学,化学与化工学院,陕西,延安,716000【正文语种】中文【中图分类】O623.613己二酸是合成尼龙-66的主要原料之一。
在许多有机化学实验教材中采用50%的硝酸或固体高锰酸钾氧化环己醇来制备己二酸[1-2]。
但是用50%的硝酸为氧化剂时,会放出大量的有害气体二氧化氮。
而用高锰酸钾作为氧化剂时,对反应温度要求非常严格(温度要控制在30℃以下)。
由于本实验是强烈的放热反应,要控制反应温度在30℃以下非常难。
开始加料后,反应开始很缓慢,升温也较缓慢,而一旦温度上升到30℃以后,氧化反应迅速开始,温度急剧上升,此时若来不及降温,就可能造成冲料。
以致每次实验均会有部分学生因冲料而造成产率极低或得不到产品。
为此,我们对本实验进行了改进,以浓磷酸为催化剂,双氧水为氧化剂氧化环己醇来制备己二酸,结果使实验过程简化,实验时间缩短,以及产率提高,同时环境友好。
1.1 反应原理1.2 仪器与原料原料:环己醇(分析纯),浓磷酸,30%双氧水仪器:三颈烧瓶,电动搅拌器,恒压滴液漏斗,回流冷凝管,电热套,布氏漏斗,抽滤瓶,X-4型显微熔点测定仪1.3 实验操作在装有电动搅拌器,恒压滴液漏斗及回流冷凝管的250 mL三颈烧瓶中,加入2.60 mL(0.026 mol)环己醇和30%H2O211 mL(0.091 mol),在恒压滴液漏斗中加入浓磷酸8 mL(0.12 mol),通上冷凝水并启动电动搅拌器,电热套加热并维持至微沸状态,然后开始滴加浓磷酸,控制滴速,在10 min内滴完,滴完后在微沸状态下继续搅拌70 min。
己二酸的制备实验报告一、实验目的1、掌握以环己醇为原料,通过硝酸氧化制备己二酸的原理和方法。
2、学习电动搅拌、控温、回流、过滤、重结晶等基本操作。
3、了解有机物制备过程中的产率计算和产品纯度分析。
二、实验原理己二酸是一种重要的有机二元羧酸,广泛应用于化工、塑料、纤维等领域。
本实验以环己醇为原料,在酸性条件下,用硝酸氧化制备己二酸。
化学反应方程式为:\\begin{align}3C_{6}H_{11}OH + 8HNO_{3} &\longrightarrow 3C_{6}H_{10}(COOH)_{2} + 8NO + 7H_{2}O\\\end{align}\三、实验仪器与药品1、仪器电子天平、电动搅拌器、恒温水浴锅、三口烧瓶(250 mL)、球形冷凝管、温度计(0 100℃)、布氏漏斗、抽滤瓶、玻璃棒、烧杯(500 mL、250 mL)、移液管(25 mL)、量筒(100 mL、50 mL)。
2、药品环己醇(分析纯)、浓硝酸(分析纯)、钒酸铵(催化剂)、蒸馏水。
四、实验步骤1、在 250 mL 三口烧瓶中,加入 100 mL 50%的硝酸溶液,安装好电动搅拌器、球形冷凝管和温度计。
2、称取 54 g 环己醇,用 25 mL 蒸馏水溶解,将其缓慢滴加到三口烧瓶中,同时开启搅拌,控制反应温度在 60 65℃之间。
3、滴加完毕后,继续搅拌 10 分钟,然后加入 01 g 钒酸铵作为催化剂。
4、升温至 80 90℃,保持回流反应 2 3 小时,期间密切观察反应现象,控制反应温度。
5、反应结束后,将反应液冷却至室温,然后倒入500 mL 烧杯中,缓慢加入适量的氢氧化钠溶液,中和至 pH 值为 7 8。
6、用布氏漏斗进行抽滤,得到己二酸粗产品。
7、将粗产品用蒸馏水进行重结晶,得到纯净的己二酸晶体。
8、干燥后称重,计算产率。
五、实验现象与记录1、滴加环己醇时,溶液逐渐变为黄色,有少量红棕色气体(NO₂)产生。
环己醇硝酸氧化法制备己二酸的实验改良研究冯欣;彭彩云;方渡;吴科【摘要】本文对由环己醇制备己二酸的传统实验方法进行了改良,用79%硝酸替代高锰酸钾作氧化剂,以硝酸、环己醇8:1的摩尔投料比,在80℃水浴下搅拌氧化30 min,使制备操作时间由5 h缩短至2h,己二酸产率由30%提高至87.67%,避免了高锰酸钾法中大量废渣后处理的麻烦,在一定程度上减小了制备实验对环境的污染,符合绿色化学设计的要求.【期刊名称】《中国现代药物应用》【年(卷),期】2010(004)009【总页数】3页(P119-121)【关键词】环己醇;己二酸;改良;摩尔投料比;绿色化学【作者】冯欣;彭彩云;方渡;吴科【作者单位】410208,长沙,湖南中医药大学;410208,长沙,湖南中医药大学;410208,长沙,湖南中医药大学;410208,长沙,湖南中医药大学【正文语种】中文己二酸作为重要的合成原料,在工业和科研中都有很大的实用价值。
由环己醇氧化制备己二酸则是国内高等院校本科学生常设的有机化学实验项目。
然而,各院校实施的实验方案却不尽相同,通常采用传统的碱性高锰酸钾氧化剂氧化环己醇的方法来制备己二酸:根据电子得失法配平的氧化反应方程式为 (1):该实验方法有其不尽合理之处:其一,氧化反应要求高锰酸钾固体分批小量地加入,必须控制反应温度在50℃以下。
但在此温度下反应很慢,随着高锰酸钾加入量的增多和氧化剂的沉积,反应会迅速加快,瞬间温度骤升,常导致反应物冲出反应器。
若要有效的避免“冲料”,需通过缓慢延时的方法少量多次加入高锰酸钾以控制反应温度。
因此,单元实验时间需要 4~5 h[1],不便于学生在一个单元时间内完成实验。
其二,由于环己醇与高锰酸钾水溶液的互不相溶性,导致该实验过程为非均相反应过程,反应产率也不理想 (平均产率约 10%~15%)。
学生的实验结果很不稳定 (有的学生甚至拿不到预期的产品),更为严重的是该实验方案产生大量二氧化锰沉淀,废渣的后处理较麻烦,后期搅拌因粘度太大抑制了氧化反应的充分进行,产品的吸附损失难以避免,没有反应完全的 KM nO4原料对产品的滤液还会产生色泽干扰,大量M nO2固体滤渣的废弃也会造成对环境的污染和资源的浪费。
己二酸的制备实验报告篇一:己二酸的制备实验报告实验八己二酸的制备一、实验目的1、学习环己醇氧化制备己二酸的原理和方法;2、掌握浓缩、过滤及重结晶等操作技能二、实验原理三、实验药品及其物理常数环己醇:2g 2.1ml (0.02mol);高锰酸钾 6g (0.038mol);0.3N氢氧化钠溶液 50ml;亚硫酸氢钠;浓盐酸四、主要仪器和材料水浴锅三口烧瓶(100 mL、19#×3) 恒压滴液漏斗空心塞(14#) 球形冷凝管(19#) 螺帽接头(19#,2只) 温度计(100℃) 布氏漏斗吸滤瓶烧杯冰滤纸水泵等.氧化剂可用浓硝酸、碱性高锰酸钾或酸性高锰酸钾。
本实验采用碱性高锰酸钾作氧化剂五、操作步骤(1)向250ml烧杯内加入50ml 0.3N氢氧化钠溶液,置于磁力搅拌上;(2)边搅拌边将6g 高锰酸钾溶解到氢氧化钠溶液中;(3)用滴管滴加2.1ml 环己醇到上述溶液中,维持反应物温度为43~47 ℃。
(4)当醇滴加完毕且反应混合物温度降低至43 ℃左右时,沸水浴将混合物加热,使二氧化锰凝聚。
(5)在一张平整的滤纸上点一小滴混合物以试验反应是否完成,如果观察到试液的紫色存在,那么可以用少量固体亚硫酸氢钠来除掉过量的高锰酸钾。
(6)趁热抽滤,滤渣二氧化锰用少量热水洗涤3次(每次2 mL),每次尽量挤压掉滤渣中的水分;(7)合并滤液和洗涤液,用4ml浓盐酸酸化至pH2.0;(8)小心地加热蒸发使溶液的体积减少到10ml左右,冷却,分离析出的己二酸。
(9)抽滤、洗涤、烘干、称重、计算产率。
(10)测量产品的熔点和红外光谱,并与标准光谱比较。
【操作要点及注意事项】1.KMnO4要研细,以利于KMnO4充分反应。
2. 滴加:本实验为强烈放热反应,所以滴加环己醇的速度不宜过快(1-2滴/秒),否则,因反应强烈放热,使温度急剧升高而引起爆炸。
3.严格控制反应温度,稳定在43~47℃之间。
4.反应终点的判断:(1)反应温度降至43℃以下。
环己醇电解氧化制备己二酸章晶晶;黄武;易清风;周伟;李晓虎;刘小平【期刊名称】《应用化学》【年(卷),期】2008(25)10【摘要】研究了在1 mol/L NaOH溶液中环己醇电解氧化为己二酸. 电解前,镍电极首先活化从而在其表面形成三价氢氧化镍(NiOOH),后者将环己醇氧化为环己酮,并进一步氧化为己二酸等产物. 正交实验结果表明,在电流密度6×10-3 A/cm2,反应温度60 ℃,反应时间16 F/mol(F为Faraday常数),NaOH浓度1.0 mol/L的条件下,己二酸产率为42.59%. 电解动力学实验表明,反应具有典型连串反应的特征,各步骤的反应速率常数表明,环己醇电解氧化到环己酮是快反应,而环己酮进一步电解氧化到己二酸和戊二酸等产物是慢反应,是整个电解过程的控制步骤.【总页数】5页(P1171-1175)【作者】章晶晶;黄武;易清风;周伟;李晓虎;刘小平【作者单位】湛江师范学院化学科学与技术学院,湛江,524048;湖南科技大学化学化工学院,湘潭,411201;湖南科技大学化学化工学院,湘潭,411201;湖南科技大学化学化工学院,湘潭,411201;湖南科技大学化学化工学院,湘潭,411201;湖南科技大学化学化工学院,湘潭,411201;湖南科技大学化学化工学院,湘潭,411201【正文语种】中文【中图分类】O646【相关文献】1.高锰酸钾法氧化环己醇制备己二酸的实验条件的改进 [J], 宣照林;刘戎;李艳杰2.环己醇硝酸氧化法制备己二酸的实验改良研究 [J], 冯欣;彭彩云;方渡;吴科3.杂多酸催化环己醇氧化制备己二酸 [J],4.高锰酸钾氧化环己醇制备己二酸的实验探究 [J], 张素英;朱彬;胡明华;潘琪5.用高锰酸钾氧化环己醇制备己二酸方法的改进 [J], 李继忠;石向林因版权原因,仅展示原文概要,查看原文内容请购买。
己二酸的制备实验报告己二酸的合成实验报告实验八己二酸的制备一、实验目的1、学习环己醇氧化制备己二酸的原理和方法;2、掌握浓缩、过滤及重结晶等操作技能二、实验原理三、实验药品及其物理常数环己醇:2g 2.1ml (0.02mol);高锰酸钾6g (0.038mol);0.3N 氢氧化钠溶液50ml;亚硫酸氢钠;浓盐酸四、主要仪器和材料水浴锅三口烧瓶(100 mL、19#×3) 恒压滴液漏斗空心塞(14#) 球形冷凝管(19#) 螺帽接头(19#,2只) 温度计(100℃) 布氏漏斗吸滤瓶烧杯冰滤纸水泵等.氧化剂可用浓硝酸、碱性高锰酸钾或酸性高锰酸钾。
本实验采用碱性高锰酸钾作氧化剂五、实验装置六、操作步骤(1)向250ml烧杯内加入50ml 0.3N氢氧化钠溶液,置于磁力搅拌上;(2)边搅拌边将6g 高锰酸钾溶解到氢氧化钠溶液中;(3)用滴管滴加 2.1ml 环己醇到上述溶液中,维持反应物温度为43~47 ℃。
(4)当醇滴加完毕且反应混合物温度降低至43 ℃左右时,沸水浴将混合物加热,使二氧化锰凝聚。
(5)在一张平整的滤纸上点一小滴混合物以试验反应是否完成,如果观察到试液的紫色存在,那么可以用少量固体亚硫酸氢钠来除掉过量的高锰酸钾。
(6)趁热抽滤,滤渣二氧化锰用少量热水洗涤3次(每次2 mL),每次尽量挤压掉滤渣中的水分;(7)合并滤液和洗涤液,用4ml浓盐酸酸化至pH2.0;(8)小心地加热蒸发使溶液的体积减少到10ml左右,冷却,分离析出的己二酸。
(9)抽滤、洗涤、烘干、称重、计算产率。
(10)测量产品的熔点和红外光谱,并与标准光谱比较。
【操作要点及注意事项】1.KMnO4要研细,以利于KMnO4充分反应。
2. 滴加:本实验为强烈放热反应,所以滴加环己醇的速度不宜过快(1-2滴/秒),否则,因反应强烈放热,使温度急剧升高而引起爆炸。
3.严格控制反应温度,稳定在43~47℃之间。
4.反应终点的判断:(1)反应温度降至43℃以下。