第六章 芳烃习题解答

第六章 单环芳烃1. 写出分子式为C 9H 12的单环芳烃所有的异构体并命名之。

CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 3C 2H 5正丙苯异丙苯2－甲基乙苯3－甲基乙苯CH 3C 25CH 3CH 3CH 3CH 3CH 33CH 3CH 3CH 34－甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯间三甲苯2．写出下列化合物的结构式。

NO 2NO 2NO 2Br C 2H 5C 2H 5C 2H 5OHCOOH间二硝基苯对溴硝基苯 1，3，5－三乙苯对羟基苯甲酸CH 3NO 2NO 2NO 2I OHCH 2ClNO 2NO 2SO 3H2，4，6－三硝基甲苯 间碘苯酚 对氯苄氯3，5－二硝基苯磺酸3．命名下列化合物。

C(CH3)3CH3Cl C2H5NO2CH2OH叔丁基苯对氯甲苯对硝基乙苯苄醇SO2Cl COOHNO2NO2C12H25SO3NaCH3CH=CHCH3苯磺酰氯2，4－二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1－（4－甲苯基丙烯）4．用化学方法区别各组化合物。

（1）溴水不变褪色不变Br2/CCl4,Fe 不变褪色溴水不变褪色褪色硝酸银氨溶液不变沉淀5．以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。

（1）C6H5Br （2）C6H5NHCOOCH3（3）C6H5C2H5Br NO2BrNO2NO2NHCOCH3NO2NHCOCH32C2H5NO2C2H5（4）C6H5COOH （5）o-C6H5(OH)COOCH3（6）p-CH3C6H4COOHCOOH NO 2COOHNO 2OHCOOHOHNO 2COOHNO 2CH 3（7）m-C 6H 4(OCH 3)2（8）m-C 6H 4(NO 2)COOH（9）o-C 6H 5(OH)BrOCH 3OCH 3NO 2OCH 3OCH 3NO 2NO 2NO 2COOHBrNO 2OHBrNO 2OH（10）邻甲苯酚（11）对甲苯酚OHCH 3NO 2OHCH 3NO 2NO 2CH 3OH（12）间甲苯酚OHOHOHCH 3NO 2NO2NO 2CH 3CH 36. 完成下列反应式。

第七章芳烃1、写出单环芳烃C 9^2的同分异构体的构造式并命名之 答案：2、写出下列化合物的构造式 (2) 2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯 (4) 三苯甲烷(6) 环己基苯(8) 间溴苯乙烯(9)对溴苯胺(11) 8—氯一萘甲酸异丙苯C 2H5ChiC 2H5邻乙甲苯间乙甲苯丙苯CH sC 2H5对已甲苯 CH3Ch 3CH3Cf连三甲苯偏三甲苯 均三甲苯(1) 2-硝-3，5-二溴基甲苯 (3) 2-硝基对甲苯磺酸 (5)反二苯基乙烯 (7) 3-苯基戊烷 (10)对氨基苯甲酸 (12) (E )— 1—苯基—2— 丁烯答案：(1) 2-nitrobenzoie acid (3)o-dibromobenzene (5)3,5-dinitrophenol(7) 2-methyl-3-phenyl-1-butanol (9) benzyl bromide (2) p-bromotoluene(4)m-dinitrobenzene(6)3-chloro-1-ethoxybenzen (8) p-chlorobenzenesulfonic acid (10) p-nitroanilineQ3)(El181COOH(10)NF2Cl COOH(11)3、写出下列化合物的结构式(o,m,p )代表邻，间,对。

(11) o-xylene (12) tert-butylbenzene (13) p-cresol(14) 3-phe ny Icyclohexanol(15) 2-phe nyl-2-butene(16) n aphthalene答案:(2)CH(6)NHNONQCl(9)V(10)NQ( 11)CHCH(12)C(CH 3)3(13) (14) OHCHC=CHCH(15) (16)4、在下列各组结构中应使用 们正确地联系起来，为什么?-■”或“-"”才能把它HH(6)答案:解：这两个符号表示的意义不同，用可逆号表示的是平衡体系，两边 的结构式互变异构关系。

第六章 芳烃（参考答案）一、命名1、3－硝基－5－溴苯甲酸 ；2、1－萘甲醛（α－萘甲醛）3、8－溴－1－萘甲醚 ；4、邻氨基苯磺酸5、间溴苯乙烯 ；6、4－甲基－2－硝基苯磺酸7、间氨基苯甲酸 ；8、2－硝基－6－氯苯胺9、2－乙基－4－氯甲苯 ； 10、8－氯－1－萘甲酸 11、4－硝基－2－氯甲苯 ； 12、4－硝基－2－溴氯苯 13、2－氯－2’－溴联苯 ； 14、邻乙基异丙苯二、写出结构（第一大题和第二大题有些题目相互矛盾）1．NO 2Br BrCH 3；2．NO 2CH 3OCH 3；3．SO 3H；4．；5．CH CH 2F6．NH 2COOH；7．CH 2CH 3CH C 2H 5；8．NO 2O 2N；9．COOH Cl10. NO 2NO 2Cl CH 3；11. NH 2Cl Br ；12.Cl CH C ；13. COOHOH I；14. NO 2ClCl三、完成反应式1．COOHHOOC；2．CH 3CH 3C(CH 3)3；3． NO 2Cl CH 3，NO 2COOHCl；4．CH 3Br ，BrCH 2Cl；5．SO 3H；6．CH 3CH 2CO ，CH 2CH 3CH 2；7．NO 2O 2NOHCH 3；8．，NO 2O 2NNHC O；9．COOHBr，NO 2COOHBr ；10.(CH 3)3CCOOH ；11.NO 2O 2NC O O，；12.BrOCH 3C OCH 3O；13.，NO 2COOH；14.；O 2NNO 2CH 2；15.O ；16.CH 3CH 3；17.NO 2ClOCH 3；18.NO 2CH 3O；19.ClNHCOCH 3NO 2；20.NO 2O 2N ；21.NO 2，O 2NC O CO ；22.CH 2CH 3CO C O；23．；24．CH(CH 3)2，COOH；25．O ；26．C 2H 5，COOH；四、回答问题1.(B),(D)；2.(A),(B)；3.(A),(D)；4.(A),(C)；5.(C),(D)；6.(B),(C)；7.(A),(C)；8.(B),(D)；（应该去掉D 答案）9.D ＞A ＞B ＞C ；10.C ＞A ＞B ＞D ；11.C ＞A ＞B ＞D ；12.C ＞A ＞D ＞B ；13.B ＞C ＞A ＞D ；14.C ＞B ＞A ＞D ；15.D ＞B ＞A ＞C ； 16.A ＞D ＞B ＞C ；17.B ＞D ＞C ＞A ；18.D ＞C ＞A ＞B ；19.C ＞D ＞A ＞B ； 20.A ＞C ＞B ＞D ；五、推测反应历程 1．3＋CH 2CH 2Cl CH 2AlCl C OCH 2CH 2CH 2+HHCH 3CH3OCH 3O+2．AlCl 42ClCH CH 2CH 3OCH 3AlCl 3CO CH 2CH 3OH CH H CH 3CH 2+CH 33OO CH 3CH 3CH 3OO3．H 2O+重排3CH 2H 2SO 4CH OHCH2C(CH 3)3CH CH 2C(CH 3)2H +++CH 3H 3CCH 3C(CH 3)2H CH 3H 3CCH 34．H 2O重排H CH 2H +OHCH 2OH 2+2H5．CH 3重排+CH 2H 3O +H 3CH 3C H 3C3C 3H 3H 2OCH 3CH 3H 3C CH 3+H 3C H 3C6．AlCl 4CH 2CH 2+CH 2CH ClCH 2CH 3OAlCl 3＋CO CH 23OCO3COH +H+CH 3OOCH 3OO7．H 2O重排OH 2++CH3+H 2SO 4CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH CH 23CH 3CH CH 2CH 3CH 3C CH 3HC(CH 3)2++CH 3＋C(CH 3)3CH 3C CH 38．H CCH 3＋CH 2CH 3C CH 2CH 3C +CH 2CH 3C Ph 加成3Ph H3+H 3CCH 339． CH 3CH 2CH 2重排++CH3CH 3CH 2CH 2CH 3CH3)2H +CH 3＋+CH 3CH(CH 3)2CH六、鉴别题1．加入溴水无变化者为甲苯，已反应的两种化合物中加入顺丁烯二酸酐，产生白色沉淀者为1,3环己二烯。

第六章 芳烃（参考答案）一、命名1、3－硝基－5－溴苯甲酸 ；2、1－萘甲醛（α－萘甲醛）3、8－溴－1－萘甲醚 ；4、邻氨基苯磺酸5、间溴苯乙烯 ；6、4－甲基－2－硝基苯磺酸7、间氨基苯甲酸 ；8、2－硝基－6－氯苯胺9、2－乙基－4－氯甲苯 ； 10、8－氯－1－萘甲酸 11、4－硝基－2－氯甲苯 ； 12、4－硝基－2－溴氯苯 13、2－氯－2’－溴联苯 ； 14、邻乙基异丙苯二、写出结构1．NO 2Br BrCH 3；2．NO 2CH 3OCH 3；3．SO 3H；4．；5．CH CH 2F6．NH 2COOH；7．CH 2CH 3CH C 2H 5；8．NO 2O 2N；9．COOH Cl10. NO 2NO 2Cl CH 3；11. NH 2Cl Br ；12.Cl CH C ；13. COOHOH I；14. NO 2ClCl三、完成反应式1．COOHHOOC；2．CH 3CH 3C(CH 3)3；3． NO 2Cl CH 3，NO 2COOHCl；4．CH 3Br ，BrCH 2Cl；5．SO 3H；6．CH 3CH 2CO ，CH 2CH 3CH 2；7．NO 2O 2NOHCH 3；8．，NO 2O 2NNHC O；9．COOHBr，NO 2COOHBr ；10.(CH 3)3CCOOH ；11.NO 2O 2NC O O，；12.BrOCH 3C OCH 3O；13.，NO 2COOH；14.；O 2NNO 2CH 2；15.O ；16.CH 3CH 3；17.NO 2ClOCH 3；18.NO 2CH 3O；19.ClNHCOCH 3NO 2；20.NO 2O 2N ；21.NO 2，O 2NC O CO ；22.CH 2CH 3CO C O；23．；24．CH(CH 3)2，COOH；25．O ；26．C 2H 5，COOH；四、回答问题1.(B),(D)；2.(A),(B)；3.(A),(D)；4.(A),(C)；5.(C),(D)；6.(B),(C)；7.(A),(C)；8.(B),(D)；9.D ＞A ＞B ＞C ；10.C ＞A ＞B ＞D ；11.C ＞A ＞B ＞D ； 12.C ＞A ＞D ＞B ；13.B ＞C ＞A ＞D ；14.C ＞B ＞A ＞D ；15.D ＞B ＞A ＞C ； 16.A ＞D ＞B ＞C ；17.B ＞D ＞C ＞A ；18.D ＞C ＞A ＞B ；19.C ＞D ＞A ＞B ； 20.A ＞C ＞B ＞D ；五、推测反应历程 1．3＋CH 2CH 2Cl CH 2AlCl C OCH 2CH 2CH 2+HHCH 3CH3OCH 3O+2．AlCl 2ClCH CH 2CH 3OCH 3AlCl 3CO CH 2CH 3OCH H CH 3CH 2+CH 33OO CH 3CH 3CH 3OO3．H 2O+重排3CH 2H 2SO 4CH OHCH2C(CH 3)3CH CH 2C(CH 3)2H ++CH 3H 3CCH 3C(CH 3)2H CH 3H 3CCH 34．H 2O重排H CH 2H +OHCH 2OH 2+2H5．CH 3重排+CH 2H 3O +H 3CH 3C H 3C3C 3H 3H 2OCH 3CH 3H 3C CH 3+H 3C H 3C6．AlCl CH 22+CH 2CH ClCH 2CH 3OAlCl 3＋CO CH 23OCO3COH +H+CH 3OO3OO7．H 2O重排OH 2++CH3+H 2SO 4CH 3CH CH 2CH 3CH 3CH CH 23CH 3CH CH 2CH 3CH 3C CH 3HC(CH 3)2++CH 3＋C(CH 3)3CH 3C CH 38．H CCH 3＋CH 2CH 3C CH 2CH 3C +CH 2CH 3C Ph 加成3Ph H3+H 3CCH 339． CH 3CH 2CH 2重排++CH3CH 3CH 2CH 2CH 3CH3)2H +CH 3＋+CH 3CH(CH 3)2CH六、鉴别题1．加入溴水无变化者为甲苯，已反应的两种化合物中加入顺丁烯二酸酐，产生白色沉淀者为1,3环己二烯。

芳烃芳香性(一)写出分子式为C 9H 12的单环芳烃的所有同分异构体并命名 CH 2CH 2CH 3 解: 正丙苯 CH 3C 2H5CH(CH 3)2 CH 3C 2H 5 异丙苯 邻甲基乙苯 CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3对甲基乙苯 连三甲苯偏三甲苯(二)命名下列化合物:CH 3CH 2CHCH 2CH 3(1)CH 3H H ；c=cCH 2 CH 3CH 3Cl COOHOH⑺Cl CH 3 CH 3间甲基乙苯CH 3CH 3 、 CH 3均三甲苯H 3NO 2Cl CH 3OH I °I-CH 3Br —1—1* /一 NH 2(8) (9)1 V解：(1) 3-对甲苯基戊烷 ⑷1,4-二甲基萘 (7) 2-甲基-4-氯苯胺 ⑵(8) COCH 3(Z)-1-苯基-2-丁烯 8-氯-1-萘甲酸 3-甲基-4羟基苯乙酮 SO 3H(3) 4-硝基-2-氯甲苯(6) 1-甲基蒽(9) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸(三)完成下列各反应式: 解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。

(1) + CICH 2CH(CH 3)CH 2CH 3AlCl 3CH 3‘ _. —g —CH2CH3(过量)+ CH 2CI 2AICI 3CH 3(3) (4) (5) (6) O(7) (8) (9) (CH 3)2C=CHHFo0 CBF 3OH -HNO 3 , H 2SO 4CH 2——CH 2 AlClCH2—CHCH 2O , HCl(1) KMnO CH 2CH 2CH 2CH 3 —(CHQ 3C «202。

7---------- >-H 2SO 4(2) H 3OO 2NCH 2CH 2OHZn CI 2 C(CH 3)3COOHO(A)ACOCH 3AlCl 3O_ IICH2— CH2-: COOHC 2H 5Br CH 2CIC(CH 3)3O —OCHO CH 2(12) HF(13) (10) 2H "PtCHO + CH 2O(14) CH 2CH 2C ClO Zn H 3OCH 2CH 2C (CH 3)2OHO A Q OOAICI 3C(CH 2)2COO H(15)CHCH 3 CH=CH 2BrBrBrXX 退色X退色⑴解C 6H 5CH 2。

芳烃一、命名下列化合物：1．2COOHBr；2．COOHCl ；3．NH 2SO 3H ；4．CH CH 2Br； 5．NH 2COOH二、、完成下列反应式：1．KMnO 4C 2H 5H 3C2．＋(CH 3)3C CH 3CH 3AlCl 33．H 2SO 4ClKMnO 4H 3CHNO 34．Br 2Cl 2hvH 3CFe5．H 2SO 4＋60℃6.CH 2ClCH 3AlCl 3＋CO Zn-Hg 浓HCl7．＋COOHOHCH 3CH 3HNO 38．H 2SO 4NO 2NH HNO 3CO9.24KMnO 4BrC 2H 5HNO 310.KMnO 4(CH 3)3C11.H 2SO 4HNO 3COO12.Br 2OCH FeCOCH 3O13.AlCl 3＋14．H 2SO 4CH 2HNO 3O 2 N15.CH 2ClCH 2AlCl 3CO16.OHCH 2CH 2(CH 3)2C HF17．NO 2Cl 2OCH 3Fe18．H 2SO 4NO 2CH 3OHNO 319．H 2SO 4ClNHCOCH 3HNO 320．O 2N21．H 2SO 4H +KMnO 4HNO 3,22．CH 2ClCH 3AlCl 3＋CO C O23．AlCl 3CH 2CH 2CH 2Cl24．+ CH 3CH 2CH 2CH 2ClAlCl 3100CKMnO 425．CH 2COCl326．+CH 2KMnO 4CH 2AlCl 3四、回答问题：1．判断下列各化合物或离子中具有芳香性的是（ ）。

(A) (B) (C) (D)O2．下列各化合物中具有芳香性的是（ ）。

(A)(B)OHO(C)CH 2(D)3．下列化合物中不具有芳香性的是（ ）。

(A) (B) (C) (D)4．下列化合物中不具有芳香性的是（ ）。

(A) (B) (C) (D)S5．下列各化合物中具有芳香性的是（ ）。

芳香烃必备知识基础练1.苯(C6H6)与乙炔(C2H2)相比较,下列叙述不正确的是()A.都能燃烧,且在空气中燃烧均产生黑烟B.都能发生加成反应C.都能被KMnO4氧化,使酸性KMnO4溶液褪色D.等质量的苯和乙炔,完全燃烧时耗氧量相同,在空气中燃烧时均有黑烟产生,且两者最简式相同,故等质量的苯和乙炔完全燃烧时耗氧量相同,A、D正确;乙炔中含—C≡C—,易发生加成反应,苯在一定条件下也可与H2等发生加成反应,B正确;乙炔分子中含有不饱和键,易被酸性KMnO4溶液氧化,但苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色,C错误。

2.(2021安徽合肥高二检测)下列说法正确的是()A.芳香烃的分子通式是C n H2n-6(n≥6,且n为正整数)B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应;而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环,且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物,苯的同系物的通式为C n H2n-6(n>6,且n为正整数);苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应,但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能,这是由于苯环与侧链之间的影响所致。

3.在苯的某些同系物中加入少量酸性KMnO4溶液,振荡后褪色,正确的解释为()A.苯的某些同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B.苯环受侧链影响,易被氧化C.侧链受苯环影响,易被氧化D.苯环和侧链相互影响,均易被氧化KMnO4溶液褪色,是因为侧链受苯环的影响,直接与苯环相连的烷基被酸性KMnO4溶液氧化成—COOH。

4.(2021山西怀仁高二检测)只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开,该试剂是()A.酸性高锰酸钾溶液B.溴化钾溶液C.溴水D.硝酸银溶液项,酸性KMnO4溶液有强氧化性,能氧化甲苯、己烯而褪色,不能用于区分它们。

高中化学芳香烃测试练习题(含答案和解释)1．下列关于苯的说法中，正确的是( )A．苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液退色，属于饱和烃B．从苯的凯库勒式( )看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同解析：从苯的分子式C6H6看，其氢原子数远未达饱和，应属不饱和烃，而苯不能使KMnO4酸性溶液退色是由于苯分子中的碳碳键都相同，是一种介于单键与双键之间的独特的键所致；苯的凯库勒式( )并未反映出苯的真实结构，只是由于习惯而沿用，不能由其来认定苯分子中含有双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成了溴苯，发生的是取代反应而不是加成反应；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同．答案：D2．下列物质一定属于苯的同系物的是( )解析：分子结构中只有一个苯环，且侧链均为饱和烃烃基的属于苯的同系物．答案：B3．下列反应不属于取代反应的是( )A．酯化反应 B．乙烯与溴水的反应C．苯的硝化反应 D．苯与液溴的反应解析：乙烯与溴水的反应属于加成反应，不属于取代反应．答案：B4．下列说法中，正确的是( )A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6)B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C．苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液退色D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应解析：芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子里只含有一个苯环，苯环的侧链全部为烷烃基的烃类化合物，其通式为CnH2n－6(n≥6)，A、B项错误；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使KMnO4酸性溶液退色而苯不能使其褪色．答案：D5．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题：(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式________．(2)已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为：(Ⅰ) 、 .①这两种结构的区别表现在以下两方面：定性方面(即化学性质方面)：(Ⅱ)能________(填字母)，而(Ⅰ)不能．a．被高锰酸钾酸性溶液氧化 b．与溴水发生加成反应c．与溴发生取代反应 d．与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6与H2加成时：(Ⅰ)需要H2________mol，而(Ⅱ)需要H2________mol.②今发现C6H6还可能有一种如图所示的立体结构，该结构的二氯代物有________种．(3)萘也是一种芳香烃，它的分子式是C10H8，请你判断它的结构简式可能是________(填字母)．(4)现代化学认为，萘分子中碳碳键是________．解析：(1)按题中要求写出一种即可，其中两个—C≡C—位置可以相邻，也可以间隔．(2)①由于Ⅱ中存在双键，故Ⅱ可被KMnO4酸性溶液氧化，也能与溴水发生加成反应，而Ⅰ不能发生上述反应，故应选a、b；由于Ⅰ加氢后形成环己烷(C6H12)，故需3 mol H2，而Ⅱ中有2 mol 双键，故需2 mol H2.②根据对称性即可确定二个氯原子的相对位置，故二氯代物有3种．(3)根据分子式可推断出其结构简式．(4)萘中的碳碳键应与苯中的碳碳键相同．答案：(1)HC≡C—C≡C—CH2—CH3 (2)①ab 3 2 ②3 (3)C (4)介于单键和双键之间独特的键一、选择题(本题包括6小题，每题5分，共30分)1．下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是( ) A．苯不与溴水发生加成反应B．苯不能被KMnO4酸性溶液氧化C．1 mol 苯能与3 mol H2发生加成反应D．苯燃烧能够产生黑烟解析：苯既不能被KMnO4酸性溶液氧化，也不能与溴水发生加成反应，这是苯与不饱和烃的明显区别之处，而能与H2加成，燃烧有黑烟不是它们的区别．答案：AB2．在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振荡后褪色，正确的解释为( )A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多B．苯环受侧链影响易被氧化C．侧链受苯环影响易被氧化D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化解析：苯的同系物能使KMnO4酸性溶液退色，是因为侧链受苯环的影响，使直接与苯环相连的烷基被KMnO4酸性溶液氧化成—COOH.答案：C3．(2011南京市第五中学期中)能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳原子间不是单键与双键交替的事实是( )A．苯的二元取代物无同分异构体B．苯的邻位二元取代物只有一种C．苯的间位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种解析：苯的二元取代物有邻、间、对三种结构；若苯是单、双键交替的结构，则苯的邻位二元取代物有2种结构，而苯的邻位二元取代物只有一种，则说明苯不是单、双键交替结构．答案：B4．用一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是( )A．硫酸溶液 B．水C．溴水 D．KMnO4酸性溶液解析：本题考查的是物质鉴别问题，产生三种不同的现象方可鉴别开.CCl4 苯甲苯硫酸溶液分层，CCl4在下层分层，苯在上层分层，甲苯在上层水分层，CCl4在下层分层，苯在上层分层，甲苯在上层溴水分层，上层无色，下层呈橙红色分层，上层呈橙红色，下层无色分层，上层呈橙红色，下层无色KMnO4酸性溶液分层，上层呈紫色，下层无色分层，上层呈无色，下层紫色 KMnO4酸性溶液紫色褪去答案：D5．(2011南京五中期中)在①丙烯②乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( )A．①② B．②③C．③④ D．②④解析：根据甲烷的正四面体结构可知含—CH3的烃分子中，所有原子一定不在同一平面上；而乙烯和苯分子中所有原子共平面．答案：B6．(2011嘉兴一中质检)已知C—C键可以绕键轴自由旋转，对于结构简式为下图所示的烃，下列说法中正确的是( )A．分子中至少有8个碳原子处于同一平面上B．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上C．该烃苯环上的'一氯取代物最多有四种D．该烃是苯的同系物解析：该烃的分子中含有两个苯环结构，不属于苯的同系物，该烃是对称结构，苯环上的一氯代物有四种；根据苯的分子结构及碳碳单键能旋转可判断该分子中至少有9个碳原子在同一平面上．答案：BC二、非选择题(本题包括4小题，共30分)7．(6分)某烃含碳的质量分数为90.6%，其蒸气密度为空气密度的3.66倍，则其分子式为________．(1)若该烃硝化时，一硝基取代物只有一种，则该烃的结构简式为________．(2)若该烃硝化时，一硝基取代物有两种，则该烃的结构简式为________．(3)若该烃硝化时，一硝基取代物有三种，则这三种一硝基取代物的结构简式为________、________、________.解析：有机物的相对分子质量为29×3.66＝106，烃分子中n(C)∶n(H)＝90.6%12∶9.4%1＝4∶5，设其分子式为(C4H5)n，则53n＝106，n＝2.则烃的分子式为C8H10.其同分异构体有四种，分别是苯环上一硝基取代物种数分别为3、2、3、1.8．(10分)(2011徐州师大附中月考)实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如图所示．回答下列问题：(1)反应需在50℃～60℃的温度下进行，图中给反应物加热的方法是________，其优点是________和________；(2)在配制混合酸时应将__________加入到________中去；(3)该反应的化学方程式是___________________________________________；(4)由于装置的缺陷，该实验可能会导致的不良后果是________．解析：苯的硝化反应的化学方程式是＋HNO3(浓)――→浓硫酸50～60℃ ＋H2O，用水浴加热的优点是便于控制温度，使试管受热均匀；配制混合酸时应将密度大的浓硫酸加入到密度小的浓硝酸中去；由于苯和硝酸都是易挥发、有毒的物质，设计实验时应考虑它们可能产生的污染和由挥发导致的利用率降低．答案：(1)水浴加热便于控制温度受热均匀(2)浓硫酸浓硝酸(4)苯、浓硝酸等挥发到空气中，造成污染9．(8分)(2011山东东明一中质检)卤代烃R—X与金属钠作用，可增长碳链，如R—X＋2Na＋X—R1―→R—R1＋2NaX，R、R1为烃基，可相同，也可不相同，X为卤原子，试以苯、乙炔、Br2、HBr、钠为原料合成聚苯乙烯．用反应式表示：(1)制溴苯__________________________________________________________．(2)制溴乙烯________________________________________________________．(3)合成聚苯乙烯_______________________________________________________．解析：(1)苯与液溴在FeBr3的催化作用下生成；(2)乙炔与HBr在催化剂的作用下发生加成反应生成CH2===CHBr；(3)根据题目信息可知：和与钠作用生成CHCH2，苯乙烯在催化剂的作用下发生加聚反应生成．(2)HC≡CH＋HBr CH2===CHBr10．(6分)某一定量的苯的同系物完全燃烧，生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，经测定，前者质量增加10.8 g，后者质量增加39.6 g(设均为完全吸收)．又知经氯化处理后，该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种，根据上述条件：(1)推断该苯的同系物的分子式为____________；(2)写出该苯的同系物的结构简式为____________．解析：(1)设苯的同系物的分子式为CnH2n－6，则CnH2n－6＋32(n－1)O2 nCO2＋(n－3)H2O44n 18(n－3)39.6 10.8解得n＝9，故苯的同系物的分子式为C9H12.(2)因苯的同系物C9H12的苯环上一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种，故其结构简式为 .答案：(1)C9H12。

芳香烃(30分钟50分）一、选择题(本题包括4小题，每小题8分，共32分）1。

（2019·焦作高二检测)某烃的结构简式如图，下列说法中正确的是（）A。

该烃是苯的同系物B。

该烃不能发生加成反应C。

该烃苯环上的一氯代物共有6种D。

分子中最多有16个碳原子处于同一平面上【解析】选D。

只有一个苯环且与烷基相连的芳香烃才是苯的同系物，A项错误;芳香化合物都可以与H2发生加成反应,B项错误；根据等效氢法可以判断该苯环上的一氯代物共有2种,C 项错误；根据苯环的正六边形结构可以判断该有机物分子中的16个碳原子都可能处于同一平面上，D项正确.【补偿训练】异丙苯主要用于生产苯酚和丙酮、α—甲基苯乙烯以及氢过氧化异丙基苯等,也可用作合成香料和聚合引发剂的原料。

同时也是生产除草剂异丙隆（N—4—异丙基苯基—N′，N′—二甲基脲)的中间体。

异丙烯苯和异丙苯存在如下转化关系：+H2，下列说法中正确的是（)A。

异丙烯苯与苯互为同系物B.异丙烯苯不能发生取代反应C。

异丙苯的一溴代物有5种D。

0。

5 mol异丙苯完全燃烧消耗氧气5 mol【解析】选C。

异丙烯苯和苯的结构不相似且分子式的差值不是CH2的整数倍，故二者不属于同系物,A错误；异丙烯苯可与浓硝酸在浓硫酸催化下发生取代反应引入硝基，B错误；异丙苯有5种不同化学环境的氢，其一溴代物有5种，C正确；异丙苯的分子式为C9H12，0。

5mol异丙苯完全燃烧消耗氧气6 mol，D错误.2。

（2019·全国卷Ⅰ）实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是（）A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB。

实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D。

反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯【解题指南】解答本题需注意以下两点：（1)明确反应原理:在溴化铁作催化剂作用下，苯和液溴反应生成无色的溴苯和溴化氢。

（2）明确装置的作用:装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸气，装置c中碳酸钠溶液呈碱性,能够吸收反应生成的溴化氢气体,倒置漏斗的作用是防止倒吸。

1. 0.1mol 某烃与1．5mol 氧气(过量)混合，充分燃烧后，将生成物全部通过足量的22O Na 固体，固体增重23．4g 。

从22O Na 中逸出24．64L 气体(标准状况下)。

(1)求该烃的分子式。

(2)又知该烃能使酸性4KMnO 溶液褪色，但不能使溴水褪色，写出该烃可能的结构简式。

答案：(1)108H C ；解析：该题中物质的变化过程如下所示：应用质量守恒定律得：142264244233251-⋅+=⨯+mol L .L .g .mol /g mol .)(m 烃解得mol /g mol .g .)(M ;g .)(m 10610610610===烃烃那该烃相对分子质量为106。

利用商余数法可得出该烃分子式为108H C ，再根据该烃的性质可判断出该烃为苯的同系物。

题干评注：有关芳香烃的计算与推断题问题评注：芳香烃简称“芳烃”，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。

是闭链类的一种。

2. 凯库勒在1866年提出苯分子是一个由6个碳原子以单、双键相互交替结合而成的环状结构，但苯的邻位二元取代物不存在同分异构体，说明凯库勒式存在严重的缺陷。

凯库勒进一步设想，苯分子中的碳碳单键和碳碳双键的位置在不断变换：。

下列实验事实可以为凯库勒的这一设想提供佐证。

已知： 邻二甲苯也能进行臭氧化反应和还原水解反应．邻二甲苯进行上述反应的产物(按相对分子质量由小到大用结构简式表示)为___________________________,它们的物质的量之比为_______________________。

答案：O ＝CH-CH=O ，解析：本题提供两个信息：一是凯库勒的设想，苯分子中单、双键位置在不断断变换；一是碳碳双键能进行臭氧化反应和还原水解反应，碳碳双键断裂形成碳氧双键。

据此可知：邻二甲苯存在两种结构在不断变换：，两种结构应该是等物质的量，它们在进行臭氧化和还原水解反应时，三个C≡C双键断裂形成六个C＝O双键:题干评注：有关芳香烃的计算与推断题问题评注：芳香烃简称“芳烃”，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。

高中化学必修课----芳香烃知识讲解及巩固练习题（含答案解析）【学习目标】1、认识芳香烃的组成、结构；2、了解苯的卤代、硝化及加氢的反应，知道苯的同系物的性质、苯的同系物与苯性质的差异；3、结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物的重要作用及对环境和健康可能产生的影响，芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

【要点梳理】要点一、苯的结构和性质分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃。

我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。

1．分子结构。

苯的分子式为C6H6，结构式为或。

大量实验表明，苯分子里6个碳原子之间的价键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。

苯分子里的所有原子都在同—平面内，具有平面正六边形结构，键角为120°，是非极性分子。

2．物理性质。

苯是无色有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小，熔点5.5℃，沸点80.1℃，苯用冰冷却可凝结成无色的晶体，苯有毒。

3．化学性质。

【高清课堂：芳香烃#苯的化学性质】苯的化学性质比较稳定，但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代反应和加成反应。

（1）取代反应。

（溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大）（硝基苯是无色，有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒）（2）加成反应。

（3）氧化反应。

①苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰：2+15O212CO2+6H2O②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。

4．苯的用途。

苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，苯也常用作有机溶剂。

特别提示（1）苯的结构简式：并不能反映苯的真实分子结构，只是由于习惯才沿用至今。

实际上苯分子中的碳碳键是完全相同的。

（如与是同种物质）（2）由于苯环结构的特殊性，在判断苯体现什么性质时要特别注意反应条件和反应物的状态。

要点二、苯的同系物【高清课堂：芳香烃#苯的同系物及其性质】1．苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其结构特点是：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基。

练习习题习 题1. 命 名 5.取代位置2. 反 应3. 找错误4. 活 性 6. 合 成7. 推断题练习：6-2 命名下列化合物CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 3CH 2CH 3(1) (2)(3)间二乙苯对乙基间异丙基甲苯 1,2,3,5-四甲苯1-甲基-4-乙基-3-异丙基苯6-3 完成下列反应(1)+ CH 3C CH 2CH 3AlCl 3AlCl 3CH 2Cl + (2)(3)C OCl +AlCl 3(4)+CH 3CH 2Cl AlCl 3CH 2C CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3C O6-4 异丙苯的溴化反应，在光照下和在铁催化剂作用下的反应产物有何不同？C CH 3CH 3Br Br 2 FeCHCH 3CH 3BrCHCH 3CH 3Br+CHCH 3CH 3Br 2光照6-5 用箭头表示下列化合物一元硝化时硝基进入苯环的位置BrOHOCCH 3(3)(2)(1)(5)(4)SO 3HOCH 3COOH(6)(9)(8)(7)C NH 2ONHCCH 3OOCCH 3O6-6 完成下列反应COOH COOHCOOHC CH 3CH 3CH 3CH 3KMnO 4H +(3)(2)H+KMnO 4CH 2CH 2CH (1)H+KMnO 4CH 3CHCH 3CH 3C HOOC CH 3CH 3CH 36-7 由苯合成下列化合物NO 2Cl(1)NO 2混酸CH 3CH 3I AlCl 3(2)CH 3ClFeCl 2FeCl 2SO 3HBr(3)BrBr 2FeSO 3H Br浓H 2SO 46-8 命名下列化合物(2)(1)SO 3HCH 3CH 3NO 2(3)COOHCH 31-甲基-4-硝基萘5-甲基-2-萘磺酸4-甲基-2-萘甲酸习题：1.命名下列化合物(3)CH3NO2CH3CH CH3CH3 (2)C(CH3)3(1)CH(CH3)2(4)叔丁苯间异丙基甲苯对硝基甲苯异丙苯NO 2(5)(6)CH 3NO 2CH 2CH 3ClCH CH 3(7)对氯乙苯2,4-二硝基甲苯1,1-二苯乙烷2-甲基-3-苯基丁烷对烯丙基甲苯 3-对甲苯基丙烯(8)(9)CH CH 3CH CH 3CH 3CH 3CH 2CH=CH 2??CH 2CH 2ClCH 3（2）3．完成下列反应式Cl 2光苯,AlCl 3+CH 2CH 3SO 3HCH 2CH 3SO 3H（1）AlCl 3H 2SO 4+ ClCH 2CH 3CH 2CH 3CH 3（3）CH 3NO 2?H 2SO 4混酸SO 3HCH 3NO 2FeCl 2 (4)CH 3KMnO 4H++Cl CH 3ClCH 3COOHClClCOOH+CH 3C CH 2CH 3(5)CH 3OH+ H 2SO 4C CH 3CH 3CH 3CH 3OHH +KMnO 4CH 2CH 3C(CH 3)3（6）C(CH 3)3COOHH 2SO 4+(CH 3CO)2OCH 3(7)（8）HNO 3H 2SO 4CH 3CH 3COCH 3+CH 3C CH 3O CH 3NO 24．指出下列反应中的错误不反应CH-CH 3CH 3NO 2COOHCHCH 2CH 3ClCH 2CH 2CH 2Cl光Cl 2CH 3CH 2CH 2Cl AlCl 3(1)CH 2CH 2CH 3(2)NO 2CH 3CH 2Cl AlClNO 2CH 2CH 3KMnO 4 H +CH 2COOHNO 25．比较下列各组化合物硝化反应的活性（1）苯，甲苯，氯苯，苯酚，苯酚〉甲苯〉苯〉氯苯（2）甲苯，对二甲苯，苯，硝基苯对二甲苯〉甲苯〉苯〉硝基苯（3）氯苯、硝基苯、苯甲醚、苯苯甲醚〉苯〉氯苯〉硝基苯（4）苯甲酸、溴苯、对硝基苯甲酸、甲苯甲苯〉溴苯〉苯甲酸〉对硝基苯甲酸6．用箭头表示下列各化合物发生一元硝化时，硝基进入的位置OCH 3CN(3)ClNO 2(2)OHCH 3(1)(4)COOH CH 3(5)CHONO 2(6)CH 3OHCH 3(7)SO 3H(8)(9)NHCOCH 3C 2H 5NO 2(12)CH 2NO 2(11)(10)(16)CN(15)CH 3SO 3HOC O (14)C CH 3(13)O(1)CH 2CH 3CH Br CH 27．完成下列转变NaOH 醇Br 2 FeBrCH 2CH 3BrCHCH 3Cl Cl 2光CH3COClAlCl3 Zn-Hg HCl(2)CH2CH3NO2混酸CNO2OCH3 C CH3O8．以苯或甲苯为原料，合成下列化合物C 2H 5SO 3HCl （1）CH 2CH 3CH 2CH 3SO 3HCH 2CH 3SO 3HClCH2NO2（2）+ CH2Cl2AlCl32CH2混酸产物CH2ClNO2+产物AlCl3（1）（2）（3）CH2CH2CH3CH3CH2COCl AlCl3C CH2CH3O产物HClZn HgCH 3CH 3ClCl 2FeCH 2Cl ClCl 2光照CH 2Cl Cl（4）CH 3CH 3NO 2混酸COOH NO 2KMnO 4H+COOHNO 2（5）CH3CH3Br COOHBrCOOHBrNO2（6）COOHBrNO29． 三种芳烃分子式均为C 9H 12 , 经酸性高锰酸钾氧化后，A 生成一元羧酸、B 生成二元羧酸、C 生成三元羧酸。

第六章 芳香烃1、写出下列化合物的构造式：(1) 4-甲基-5-（对溴苯基）-1-戊炔HC C-CH 2-CH-CH 2CH 3≡Br(2) 2，4，6-三硝基甲苯O 2NNO 2NO 2CH 3(3) 2-chloro-1-methylnaphthaleneClCH 3(4) cyclohexylbenzene(5) 1,5-diphenylpentaneCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2(6) benzyl chlorideCH 2Cl(7) 对二氯苯ClCl(8) 1-氟-2，4-二硝基苯NO 2NO 2F(9) 对氨基苯磺酸SO 3HH 2N(10) 2-氨基-3-硝基-5-溴苯甲酸NO 2NH 2HOOC3、试写出下列诸反应的主要产物： (1)4△COOHCOOH(2)CH 2CH 2CHCH 33Cl332(3)(4)+ 2[H]Na/NH 3C 2H 5OH+ HBr过氧化物CH-CHCH 3HBr(5)CH=CHCH 3CH-CHCH 3Cl H(6)CH=CHCH 3CH 2OHCH 3H 3C(7)C(CH 3)2H 2SO 4CH 2(8)NO 2Br 2FeCH 2NO 2BrC-OC 2H 5C-OC 2H 5NO 2(9)24HNO 3=O=O5、甲、乙、丙三种芳烃的分子式都是C 9H 12，氧化时甲得一元酸，乙得二元酸， 丙得三元酸，进行硝化时甲和乙分别主要得到两种一硝基化合物。

而丙只得 到一种一硝基化合物，推断甲、乙、丙的结构。

CH 2CH 2CH 3orHCCH 3CH 3甲CH 3乙CH 2CH 3CH 3CH 3丙36、比较下列各组化合物进行硝化反应的活性顺序：（1）苯；1,3,5-三甲苯；甲苯；间二甲苯；对二甲苯。

1,3,5-三甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯（2）苯；溴苯；硝基苯；甲苯。

甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯( 3 )COOHCH 3CH 3COOHCOOHCOOHCOOHCH 3CH 3COOHCOOHCOOH＞＞＞( 4 )CHCl 2CCl 3CH 3CH 2ClCHCl 2CCl 3CH 3CH 2Cl＞＞＞10、试指出下列化合物哪些有芳香性？并简要说明理由。

分析化学第六章习题参考答案work Information Technology Company.2020YEAR第六章 习题参考答案1 解：C 6H 5NH 3+ —C 6H 5NH2 Fe(H 2O)63+—Fe(H 2O)5(OH)2+ R-NH 2+CH 2COOH —R-NH 2+CH 2COO -(R-NH-CH 2COOH)2解：Cu(H 2O)2(OH)2—Cu(H 2O)3(OH)+ R-NHCH 2COO -—R-NHCH 2COOH 4 解：(1) MBE: [K +]=C [HP -]+[H 2P]+[P 2-]=C CBE: [K +]+[H +]=[HP -]+2[P 2-]+[OH -] PBE: [H +]+[H 2P]=[OH -]+[P 2-](2) MBE: [Na +]=C [NH 3]+[NH 4+]=C [HPO 42-]+[H 2PO 4-]+[H 3PO 4]+[PO 43-]=CCBE: [Na +]+[NH 4+]+[H +]=[OH -]+[H 2PO 4-]+2[HPO 42-]+3[PO 43-] PBE: [H +]+[H 2PO 4-]+2[H 3PO 4]=[OH -]+[NH 3]+[PO 43-] (3) MBE: [NH 3]+[NH 4+]=C[HPO 42-]+[H 2PO 4-]+[H 3PO 4]+[PO 43-]=CCBE: [NH 4+]+[H +]=[OH -]+[H 2PO 4-]+2[HPO 42-]+3[PO 43-] PBE: [H +]+[H 3PO 4]=[OH -]+[NH 3]+[HPO 42-]+2[PO 43-] (4) MBE: [NH 3]+[NH 4+]=C [CN -]+[HCN]=C CBE: [NH 4+]+[H +]=[OH -]+[CN -] PBE: [H +]+[HCN]=[OH -]+[NH 3] (5) MBE: [NH 3]+[NH 4+]=2C[HPO 42-]+[H 2PO 4-]+[H 3PO 4]+[PO 43-]=CCBE: [NH 4+]+[H +]=[OH -]+[H 2PO 4-]+2[HPO 42-]+3[PO 43-] PBE: [H +]+[H 2PO 4-]+2[H 3PO 4]=[OH -]+[NH 3]+[PO 43-]5 解：(1) HA(浓度为C A )+HB(浓度为C B ) 混合酸溶液的PBE:[H +]=[A -]+[B -]+[OH -] 因混合酸溶液呈酸性，故[OH -]可忽略。