反应条件在有机合成中的应用
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反应条件在有机合成中的应用
一、有机反应条件小结(学生分组完成,并互相补充完整)
1、与X2(卤素单质)的反应
2、稀硫酸
3、浓硫酸
4、氢氧化钠
5、水浴加热
6、特殊的催化剂
二、应用:
例1:请观察下列化合物A~H的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),并填写空白:
A NaOH
C
Br
CCl
E
NaOH
G
H
C H
②浓
醇溶液
⑤⑦浓
醇溶液
⑨足量
催化剂−→
−−−−−→
−−−−→
−−−−−−→
−−−−−
∆∆
2
4
810
2
①稀NaOH
溶液△
B D F H
③乙酸
乙酸酐
⑧乙酸
乙酸酐
−→
−−−−→
−−−−→
−−−
④400℃⑥稀NaOH溶液
(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式:C________、G________、H_______。
(2)属于取代反应的有(填数字代号,错答要倒扣分)________。
例2、已知:
α-溴代肉桂醛是一种抗菌、抗病毒的高效防霉、除臭剂,合成它的路线如下:α-溴代肉桂醛
请回答:(1
)写出反应类型:②
,⑦。
(2)C的结构简式为。
(3)反应③的化学方程式为。
(4)经反应⑦得到的有机产物除α-溴代肉桂醛外,还有可能得到的有机物的结构简式为(写出一种即可)。
(5)C的同分异构体中,苯环上只有一个取代基,且属于酯类的有
练习:
1、已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸
CH3CH2Br−
−→
−NaCN CH3CH2CN−
−→
−O H2CH3CH2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据以下框图回答问题
F分子中含有8个原子组成的环状结构。
(1)反应①②③中属于取代反应的是__________(填反应代号)。
(2)写出结构简式:E_____________,F__________。
2、乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
(1)写出A人的结构简式:
A ,C:
(2)D有很多同分异构体,含有酯基和~取代苯结构的同分异构体有五个,其中三个的结构简式是
请写出另外两个同分异构体的结构简式:
和
5、(1)化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化:
Na Cl
2光浓H2SO4 Br
2
CCl4 △
B A D E
C
<1>A分子中的官能团名称是___________;
<2>A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式
___________________________________________________________;
<3>A的同分异构体F也可以有框图A的各种变化,且F的一氯取代物有三种。
F的结构简式是_____________________________________________。
(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂,“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号)_______________。
<1>加成反应<2>氧化反应<3>加聚反应<4>水解反应
“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是__________。
(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物。
“TBHQ”的结构简式是_____________________________。
4、酚是重要的化式原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已
知:
|
OH
+
CH3C
CH3C
O
O
O
→
H+CH
3
C—
O
O—+ CH3COOH
(1)写出C的结构简式。
(2)写出反应②的化学方程式。(3)写出G的结构简式。
(4)写出反应⑧的化学方程式。
(5)写出反应类型:④⑦。
(6)下列可检验阿司匹林样品中混有水酸的试剂是。
(a) 三氯化铁溶液(b) 碳酸氢钠溶液(c)石蕊试液
5、化学式为C9H10O2的有机物有如下的转化关系:
其中F与FeCl3溶液能发生显色反应,从G到H的反应中,有机产物只有一种结构,且能使溴水褪色。已知当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化:
R-CH = CH-OH →R-CH2―CHO
回答下列问题:
(1)写出结构简式:B______________ D_______________ H______________
(2)B→C的反应类型_____________
(3)A生成D和E的化学方程式__________________________________________ (4)I发生加聚反应的化学方程式:(用结构简式表示,反应条件可略去不写)6.乳酸分子式为C3H6O3,在一定的条件下可发生许多化学反应,下图是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程,其中A、H、G为链状高分子化合物。
请回答相关问题:
(1)C的结构简式为;反应②的反应类型是。
(2)E中所含的官能团有。
(3)反应①的化学方程式为。
CH3—CH—COOH
乳酸
OH
A
①一定条件
B
C
(C4H6O2)
一定条件
⑦
CH3OH 浓H2SO4
③
②
浓H2SO4
B
E G
F
浓H2SO4
④
F
浓H2SO4
⑤
D
(C8H10O4)
浓H2SO4
⑥
一定条件
⑧
H