反应条件在有机合成中的应用

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反应条件在有机合成中的应用

一、有机反应条件小结(学生分组完成,并互相补充完整)

1、与X2(卤素单质)的反应

2、稀硫酸

3、浓硫酸

4、氢氧化钠

5、水浴加热

6、特殊的催化剂

二、应用:

例1:请观察下列化合物A~H的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),并填写空白:

A NaOH

C

Br

CCl

E

NaOH

G

H

C H

②浓

醇溶液

⑤⑦浓

醇溶液

⑨足量

催化剂−→

−−−−−→

−−−−→

−−−−−−→

−−−−−

∆∆

2

4

810

2

①稀NaOH

溶液△

B D F H

③乙酸

乙酸酐

⑧乙酸

乙酸酐

−→

−−−−→

−−−−→

−−−

④400℃⑥稀NaOH溶液

(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式:C________、G________、H_______。

(2)属于取代反应的有(填数字代号,错答要倒扣分)________。

例2、已知:

α-溴代肉桂醛是一种抗菌、抗病毒的高效防霉、除臭剂,合成它的路线如下:α-溴代肉桂醛

请回答:(1

)写出反应类型:②

,⑦。

(2)C的结构简式为。

(3)反应③的化学方程式为。

(4)经反应⑦得到的有机产物除α-溴代肉桂醛外,还有可能得到的有机物的结构简式为(写出一种即可)。

(5)C的同分异构体中,苯环上只有一个取代基,且属于酯类的有

练习:

1、已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸

CH3CH2Br−

−→

−NaCN CH3CH2CN−

−→

−O H2CH3CH2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据以下框图回答问题

F分子中含有8个原子组成的环状结构。

(1)反应①②③中属于取代反应的是__________(填反应代号)。

(2)写出结构简式:E_____________,F__________。

2、乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。

(1)写出A人的结构简式:

A ,C:

(2)D有很多同分异构体,含有酯基和~取代苯结构的同分异构体有五个,其中三个的结构简式是

请写出另外两个同分异构体的结构简式:

5、(1)化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化:

Na Cl

2光浓H2SO4 Br

2

CCl4 △

B A D E

C

<1>A分子中的官能团名称是___________;

<2>A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式

___________________________________________________________;

<3>A的同分异构体F也可以有框图A的各种变化,且F的一氯取代物有三种。

F的结构简式是_____________________________________________。

(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂,“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号)_______________。

<1>加成反应<2>氧化反应<3>加聚反应<4>水解反应

“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是__________。

(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物。

“TBHQ”的结构简式是_____________________________。

4、酚是重要的化式原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已

知:

|

OH

+

CH3C

CH3C

O

O

O

H+CH

3

C—

O

O—+ CH3COOH

(1)写出C的结构简式。

(2)写出反应②的化学方程式。(3)写出G的结构简式。

(4)写出反应⑧的化学方程式。

(5)写出反应类型:④⑦。

(6)下列可检验阿司匹林样品中混有水酸的试剂是。

(a) 三氯化铁溶液(b) 碳酸氢钠溶液(c)石蕊试液

5、化学式为C9H10O2的有机物有如下的转化关系:

其中F与FeCl3溶液能发生显色反应,从G到H的反应中,有机产物只有一种结构,且能使溴水褪色。已知当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化:

R-CH = CH-OH →R-CH2―CHO

回答下列问题:

(1)写出结构简式:B______________ D_______________ H______________

(2)B→C的反应类型_____________

(3)A生成D和E的化学方程式__________________________________________ (4)I发生加聚反应的化学方程式:(用结构简式表示,反应条件可略去不写)6.乳酸分子式为C3H6O3,在一定的条件下可发生许多化学反应,下图是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程,其中A、H、G为链状高分子化合物。

请回答相关问题:

(1)C的结构简式为;反应②的反应类型是。

(2)E中所含的官能团有。

(3)反应①的化学方程式为。

CH3—CH—COOH

乳酸

OH

A

①一定条件

B

C

(C4H6O2)

一定条件

CH3OH 浓H2SO4

浓H2SO4

B

E G

F

浓H2SO4

F

浓H2SO4

D

(C8H10O4)

浓H2SO4

一定条件

H