2,2,2-三氟乙醛的制备和应用
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三氟甲氧基乙醇的合成三氟甲氧基乙醇的合成一:引言三氟甲氧基乙醇是一种重要的有机化合物,具有广泛的应用前景。
它不仅可以作为有机合成的重要中间体,还可以用作溶剂、药物等领域。
探究三氟甲氧基乙醇的合成方法和应用具有重要的意义。
本文将深入分析三氟甲氧基乙醇的合成方法,着重介绍其合成的机理和工艺流程。
二:三氟甲氧基乙醇的合成方法1. 日本学者山根等在20世纪80年代提出了一种合成三氟甲氧基乙醇的方法。
该方法首先将1,2-二氟乙烷和甲醇进行反应,生成甲醇二氟乙烷醚。
通过氢化反应将甲醇二氟乙烷醚转化为三氟甲氧基乙醇。
该方法具有反应简单、收率高的特点。
2. 美国研究人员在90年代提出了一种利用三氟甲基氟化物合成三氟甲氧基乙醇的方法。
该方法将三氟甲基氟化物与氢氧化钾反应,生成三氟甲醇钾盐。
通过与乙醇反应,得到三氟甲氧基乙醇。
该方法具有高度选择性和高收率的优点。
三:三氟甲氧基乙醇的应用1. 三氟甲氧基乙醇可以作为有机合成的重要中间体。
它在合成某些药物、农药和染料等方面起着关键的作用。
三氟甲氧基乙醇可以用于合成抗癌药物、抗生素和抗氧化剂等。
2. 三氟甲氧基乙醇可以作为溶剂广泛应用于有机反应中。
它具有较高的溶解度和较低的毒性,适用于高温和高压下的反应条件。
它还能提高反应的选择性和收率。
3. 三氟甲氧基乙醇在电子材料领域也有广泛的应用。
它可以用作聚合物电解质的重要组分,用于制备锂离子电池和燃料电池等。
三氟甲氧基乙醇还可以用于制备有机太阳能电池和有机场效应晶体管等。
四:对三氟甲氧基乙醇的理解和观点三氟甲氧基乙醇作为一种重要的有机化合物,在有机合成和材料科学领域具有广泛的应用前景。
通过深入了解其合成方法和应用,可以发现它在提高合成反应的效率、选择性和收率方面具有重要的作用。
三氟甲氧基乙醇作为中间体可以进一步用于合成其他有机化合物,促进有机合成的发展。
我们应该重视对三氟甲氧基乙醇的研究和应用,探索更多的合成方法和应用领域,以推动有机化学和材料科学的发展。
三氟乙醛缩甲基半醇的制备及应用金杭丹;徐卫国;戴佳亮【摘要】总结了三氟乙醛缩甲基半醇的制备方法,以及在医药化学、农药化学和材料化学等方面的应用.【期刊名称】《有机氟工业》【年(卷),期】2016(000)003【总页数】7页(P55-61)【关键词】三氟乙醛缩甲基半醇;制备;应用【作者】金杭丹;徐卫国;戴佳亮【作者单位】浙江省化工研究院有限公司,浙江杭州310023;浙江省化工研究院有限公司,浙江杭州310023;浙江省化工研究院有限公司,浙江杭州310023【正文语种】中文三氟乙醛缩甲基半醇(1-methoxy-2,2,2-trifluoroethanol,trifluoroacetaldehyde methyl hemiacetal,简称TFAMH),CAS号431-46-9,分子式C3H5F3O2,分子质量130,沸点96~96.5 ℃。
三氟乙醛缩甲基半醇可溶于水,加热后迅速与水发生反应,得到醛一水合物,三氟油状或半固体产物[1],是生产含有CF3基团的各种含氟化学品的重要合成子,应用于药物化学、农业化学和材料研究[2]。
1.1 醇醛缩合反应瓶用干冰-丙酮浴冷却,加入三氟乙醛。
然后边搅拌边滴加无水甲醇,将反应混合物加热至室温,用半微量分馏柱蒸馏。
蒸馏回收96~96.5 ℃、97 kPa的馏分,呈无色透明液体,为相对较纯的三氟乙醛缩甲基半醇[3]。
1.2 催化氢气α-氟代醛类可以通过将对应的α-氟代酯类在钌催化剂的存在下与氢气反应还原制备得到。
向不锈钢制耐压反应容器中,加入α-氟代酯类三氟乙酸甲酯、钌络合物、甲醇钠和甲醇,将反应容器用氢气置换,设定氢气压力,在35 ℃下过夜搅拌。
根据反应终止液的19FNMR分析,转化率为97%,α-氟代醛类三氟乙醛缩甲基半醇的选择性为72.4%,过度被还原为β-氟代醇类,选择性为27.6%[4-5]。
制备方法与上述相似,在不锈钢高压釜中加入钌催化剂RuHCl(CO)(DPA),高压釜用氮气置换后,加入甲醇、甲醇钠的甲醇溶液和三氟乙酸甲酯。
2,2,2-三氟乙醇化学品安全技术说明书第一部分:化学品名称化学品中文名称:2,2,2-三氟乙醇化学品英文名称:2,2,2-trifluoroethyl alcohol技术说明书编码:169CAS No.:75-89-8分子式:C2H3F3O分子量:100.04健康危害:吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害。
本品具有强烈刺激性,高浓度接触严重损害粘膜、上呼吸道、眼和皮肤。
接触后引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
可引起迟发性肺水肿。
燃爆危险:本品易燃,具强刺激性。
第四部分:急救措施皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。
就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。
就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难,给输氧。
如呼吸停止,立即进行人工呼吸。
就医。
食入:用水漱口,给饮牛奶或蛋清。
就医。
第五部分:消防措施危险特性:易燃,遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氟化氢。
灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。
灭火剂:抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
第六部分:泄漏应急处理应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。
不要直接接触泄漏物。
尽可能切断泄漏源。
防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。
也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。
用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。
用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
第七部分:操作处置与储存操作注意事项:密闭操作,提供充分的局部排风。
操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。
建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿胶布防毒衣,戴乳胶手套。
远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。
三氟乙酸的合成与应用作者:张为斌来源:《中国化工贸易·下旬刊》2018年第04期摘要:三氟乙酸广泛用于医疗、农药等领域,CF3基团具有很强的吸电子特性,可通过诱导反应变为强酸类物质,三氟乙酸结构中含有三氟甲基从而使化学性质较为稳定,可作为多种反应的溶剂。
可以说三氟乙酸的应用存在两面性,一方面其在生活中的用途很广,但是另一方面其使用不当又会给人类生活环境造成危害,而目前很少有研究是从这两方面对三氟乙酸进行研究,基于此,本文以三氟乙酸为主要研究对象,从其合成方法及应用,对环境的影响以及降解途径多个方面展开阐述,希望能为有关学者和相关人士更好的研究并利用三氟乙酸提供理论基础。
关键词:三氟乙酸;合成;应用;降解1 三氟乙酸的性质三氟乙酸在常温下是一种无色易吸潮的液体,在气味上与醋酸相似,化学性质相对稳定,但是遇到硼氢化钠或者是氢化铝锂,可被还原为三氟乙醛和三氟乙醇。
三氟乙酸可溶于水及氯代烷烃、甲醇、苯、乙醚以及烷烃类化合物,但是当烷烃类化合物中所含碳原子多于六个,却难以溶于三氟乙酸,部分除外。
但是一些蛋白质和聚酯类高分子化合物在三氟乙酸中却有很好的溶解性。
另外,三氟乙酸在五氧化二磷的作用下,容易脱水变为三氟乙酸酐。
三氟乙酸具有较强的稳定性,但其酰胺和酯则较易水解,利用这一性质,可将三氟乙酸转化为酸或酐的形式用于制取糖类或者氨基酸类化合物。
2 三氟乙酸的合成方法①Simons电解氟化法:Simons电解氟化法是美国3M公司在早期工业生产中开发的一种合成方法,也是目前工业上使用最为广泛的一种合成方法,其优点在于原材料容易获得,成本较低,合成装置简单,便于操作。
主要操作步骤为:使用乙酐或乙酰卤为基本原料,经点解氟化后,生成的气态三氟乙酰氟由电槽上部流向吸收塔,最终获得三氟乙酸;②三氟乙酰氯氟化法:三氟乙酰氯氟化法是指在催化剂作用下,将反应物三氯乙酰氯和HF混合,制得三氟乙酸,反应式如下:CClCOCl3→CF3COF→CF3COOH;③CFC-CCl3氟化法:CFC-CCl3氟化法是以CFC-CCl3为原料,分别用路易斯酸试剂和S03处理,就可得到CF4COCL;④三氟溴甲烷氟化法:该方法是将金属作为反应的催化剂,再将原料CF3Br和CO2混合反应生成TFA;⑤三氟乙酰氯水解法:将气态三氟乙酸和水蒸汽通入反应装置中并充分混合后,三氟乙酰可发生水解反应最终制得TFA。
三氟乙醇是一种重要的有机化合物,广泛应用于医药、农药、染料、表面活性剂等领域。
其制备方法有多种,本文将介绍其中较常用的三种制备方法。
一、三氟乙醛氢化制备法三氟乙醛氢化制备法是目前最常用的三氟乙醇制备方法之一。
其反应方程式为:CF3CHO + 2H2 → CF3CH2OH该方法的反应条件比较温和,反应物易得,适用于工业生产。
具体操作方法如下:1. 将三氟乙醛和氢气分别储存并净化。
2. 将净化后的三氟乙醛注入反应釜中,升温至60℃左右。
3. 开始通入氢气,同时加热至80℃左右,并控制氢气的流量。
4. 反应结束后,冷却反应釜并将生成的三氟乙醇分离出来。
5. 对产物进行蒸馏纯化。
该方法制备出的三氟乙醇纯度较高,但对反应时间和反应条件的控制要求较高。
二、光气法制备法光气法制备法是另一种常用的三氟乙醇制备方法,其反应方程式为:CHF2CH2OH + Cl2CO → CF3CH2OH + HCl + CO2该方法需要使用光气作为氟化剂,反应较为复杂,操作需要在惰性气体氛围下进行。
具体操作方法如下:1. 将氯甲酸酯和三氟乙醇分别储存并净化。
2. 将净化后的氯甲酸酯注入反应釜中,并在氮气氛围下加热至50℃左右。
3. 加入净化后的三氟乙醇,继续加热并控制反应温度在60~70℃之间。
4. 向反应釜中通入光气,反应结束后冷却反应釜并将产品分离出来。
5. 对产物进行蒸馏纯化。
该方法制备出的三氟乙醇纯度较高,但对反应条件和氟化剂的选择有一定的要求。
三、碘甲烷法制备法碘甲烷法制备法是一种较为简单的制备三氟乙醇的方法,其反应方程式为:CHF2CHO + CH3I → CF3CH2OH + HI该方法需要使用碘甲烷作为氟化剂,反应条件较为温和。
具体操作方法如下:1. 将三氟乙醛和碘甲烷分别储存并净化。
2. 将净化后的三氟乙醛注入反应釜中,加热至60℃左右。
3. 向反应釜中加入净化后的碘甲烷,并继续加热反应。
4. 反应结束后冷却反应釜并将产物分离出来。
三氟乙醇开发前景广阔三氟乙醇指的是2,2,2-三氟乙醇,是一种重要的脂肪族含氟中间体,由于含有三氟甲基的特殊结构,因此其性质不同于其他的醇类,可以参与多种有机合成反应,尤其是用于合成含氟的医药、农药和染料。
三氟乙醇的国内外需求量越来越大,已经成为含氟精细化学品的重要的中间体之一,目前国内尚没有生产,开发与生产前景非常广阔。
一、合成技术三氟乙醇的文献合成路线较多,其中已经工业化或具有工业化前景的路线,按起始原料分主要有以下几种:1.三氟乙酰氯法以三氟乙酰氯为原料,经催化加氢还原反应得到三氟乙醇,催化剂一般选用钯/铝。
该法生产设备简单,原料转化率高、产品质量好,不足之处是原料三氯乙酰氯与副产品氯化氢分离比较困难。
合成可分为气相和液相两种方法。
气相反应可以在常压或加压下进行,液相反应必须在加压下进行。
一般情况下,三氟乙醇的收率可以达到75%-95%。
2.三氟醋酐法由三氟醋酐液相加氢还原生产三氟乙醇是国内外生产三氟乙醇的最早方法。
该法技术简单,操作方便,但三氟醋酐容易发生深度还原,生成半缩醛、酯、酸以及烃等副产物。
三氟乙醇的收率一般可以达到75%。
3.三氟醋酸法在催化剂作用下,三氟醋酸发生氢化反应生成三氟乙醇。
反应可以在气相中进行,也可以在液相中进行。
由于气相反应的反应温度高,产品收率低,工业上一般采用液相法进行生产。
催化剂选用铑、铷或铱。
其中连续固定床液相催化加氢法具有反应能力大、操作简单、原料转化率和产品收率高等特点,被应用于工业化生产中。
4.三氟醋酸酯法以三氟醋酸酯为原料,在金属氧化物催化剂如氧化铜、氧化锌、氧化铁、氧化铬、氧化镁、氧化钙、氧化铝、氧化硅或这些金属氧化物的混合物作用下进行反应可以制得到三氟乙醇。
该法具有反应条件温和,催化剂价格低、寿命长、容易再生、催化效率高,原料转化率及选择性好等优点,不足之处在于产品三氟乙醇与生成的水易形成共沸物,分离有一定的难度。
5.三氟乙醛法在催化剂钯/碳、共催化剂脂肪类叔胺的存在下,三氟乙醛的衍生物如水合物和/或半缩醛在液相中进行催化氢化反应,可以定量地制备三氟乙醇。
2,2,2-三氟乙醇化学品安全技术说明书第一部分:化学品名称化学品中文名称:2,2,2-三氟乙醇化学品英文名称:2,2,2-trifluoroethyl alcohol技术说明书编码:169CAS No.:75-89-8分子式:C2H3F3O分子量:100.04第二部分:成分/组成信息第三部分:危险性概述健康危害:吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害。
本品具有强烈刺激性,高浓度接触严重损害粘膜、上道、眼和皮肤。
接触后引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
可引起肺水肿。
燃爆危险:本品易燃,具强刺激性。
第四部分:急救措施皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。
就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。
就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难,给输氧。
如呼吸停止,立即进呼吸。
就医。
食入:用水漱口,给饮牛奶或蛋清。
就医。
第五部分:消防措施危险特性:易燃,遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氟化氢。
灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。
灭火剂:抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉土。
第六部分:泄漏应急处理应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。
切断火源。
建议应急处理自给正压式呼吸器,穿防毒服。
不要直接接触泄漏物。
尽可能切断泄漏源。
防止流入下水道沟等限制性空间。
小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。
也可以用大量水冲洗,洗后放入废水系统。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。
用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。
用防爆泵槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
第七部分:操作处置与储存操作注意事项:密闭操作,提供充分的局部排风。
操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。
建议操佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿胶布防毒衣,戴乳胶手套。
远离火种、热源,工作禁吸烟。
化学品安全技术说明书-2,2,2-三氟乙醇一:标识【危化品名称】:2,2,2-三氟乙醇【中文名】:2,2,2-三氟乙醇【英文名】:2,2,2-trifluoroethyl alcohol【分子式】:C2H3F3O【相对分子量】:100.04【CAS号】:75-89-8【危险性类别】:二:主要组成与性状【主要成分】:纯品【外观与性状】:无色液体。
【主要用途】:用于药物制造和用作有机溶剂。
三:健康危害【侵入途径】:【健康危害】:吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害。
本品具有强烈刺激性,高浓度接触严重损害粘膜、上呼吸道、眼和皮肤。
接触后引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
可引起迟发性肺水肿。
四:急救措施【皮肤接触】:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。
就医。
【眼睛接触】:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。
就医。
【吸入】:迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难,给输氧。
如呼吸停止,立即进行人工呼吸。
就医。
【食入】:用水漱口,给饮牛奶或蛋清。
就医。
五:燃爆特性与消防【闪点】:29【燃爆下限】:5.5【引燃温度】:无资料【爆炸上限】:42【危险特性】:易燃,遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。
【灭火方法】:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。
灭火剂:抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
六:泄漏应急处理【泄漏应急处理】:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。
不要直接接触泄漏物。
尽可能切断泄漏源。
防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。
也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。
用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。
用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
七:储运注意事项【储运注意事项】:储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。
第一部分化学品及企业标识化学品中文名:2,2,2.三氟乙醇化学品英文名:2,2,2-trifluoroethanolCASNo.:75-89-8ECNo.:200-913-6分子式:C2H3F3O产品推荐及限制用途:工业及科研用途。
第二部分危险性概述紧急情况概述液体。
易燃,其蒸气与空气混合,能形成爆炸性混合物。
吞食后有毒。
有严重损害眼睛的危险。
吸入有毒。
长期暴露有损伤健康的危险。
GHS危险性类别根据GB30000-2013化学品分类和标签规范系列标准(参阅第十六部分),该产品分类如下:易燃液体,类别3;急毒性-口服,类别3;眼损伤/眼刺激,类别1;急毒性-吸入,类别3;生殖毒性,类别1B;特定目标器官毒性-重复接触,类别2。
标签要素•象形图警示词:危险危险信息:易燃液体和蒸气,吞咽会中毒,造成严重眼损伤,吸入会中毒,可能对生育能力或胎儿造成伤害,长期或重复接触可能对器官造成伤害。
预防措施:使用前取得专业说明。
在阅读并明了所有安全措施前切勿搬动。
远离热源、热表面、火花、明火以及其它点火源。
禁止吸烟。
保持容器密闭。
容器和接收设备接地和等势联接。
使用不产生火花的工具。
采取措施,防止静电放电。
不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
作业后彻底清洗。
使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
只能在室外或通风良好之处使用。
戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
事故响应:呼叫中毒急救中心/医生。
如感觉不适,须求医/就诊。
漱口。
如误吞咽:立即呼叫中毒急救中心/医生。
如误吸入:将受人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适的体位。
如接触到或有疑虑:求医/就诊。
如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
用水清洗皮肤或淋浴。
如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。
如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。
继续冲洗。
安全储存:存放处须加锁。
存放在通风良好的地方。
保持容器密闭。
存放在通风良好的地方。
保持低温。
废弃处置:按照地方/区域/国家/国际规章处置内装物/容器。