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《药物化学》解热镇痛药阿司匹林的教学设计作者：刘治芳来源：《文存阅刊》2020年第16期摘要：药物化学是高职院校药学的专业基础课程，其中解热镇痛药阿司匹林是一个重要的知识点，本文从教材、学情、教学过程、教学反思四个方面进行教学设计。
关键词：药物化学;解热镇痛药;阿司匹林;教学设计药物化学是高职院校药学专业的重要专业基础课程，其主要内容包括化学药物的結构、制备方法、理化性质、构效关系、体内代谢和寻找新药的基本途径等，是化学基础课与药剂学、药物分析等应用学科之间的桥梁，具有承前启后的作用。
药物化学所涉及的典型药物中，解热镇痛药阿司匹林是其中重要的章节知识点，本文主要从教材、学情、教学过程、教学反思四个方面进行教学设计[1]。
一、教材分析教学选用的教材为徐宁、胡兴娥主编的科学出版社出版的《药物化学》，同时参考由葛淑兰、张彦文主编的人民卫生出版社出版的《药物化学》，以及数据库文献进行教学内容的取舍。
本教材共包括十四个章节，解热镇痛药阿司匹林为其中“第五章解热镇痛药及非甾体抗炎药”的第一节内容知识点。
阿司匹林是百年经典老药之一，其发现、发展和应用的过程在药物化学史上具有代表性，因此，对该知识点的学习掌握尤为重要。
二、学情分析教学对象为三年制专科药学专业学生，学生此前学习过有机化学、无机化学等化学基础课程，为药物化学的学习奠定了一定的基础。
但是在教学实践中发现，学生的化学基础仍然十分薄弱，尤其是有机化学，部分学生在认识官能团和化学结构过程中存在困难，而对化学结构的认识是药物化学教学中的一个重点部分。
因此在教学过程中需巩固相关基础，提高学生的学习兴趣和学习效率，增强学生的主动性。
三、教学过程（一）教学目标1.能力目标应用阿司匹林的理化性质，解决该药物的调配、制剂、分析检测、储存保管、使用等问题。
掌握阿司匹林的实验室合成过程及精制操作。
2.知识目标写出阿司匹林的化学结构和化学名。
能解释阿司匹林的合成过程。
3.素质目标通过对解热镇痛药阿司匹林的药物化学知识学习，为该类药物的调配、制剂、分析检测、储存保管、使用等奠定理论和实践基础。
1、药物的名称有国际非专利药品名称（INN）、通用名、化学名、商品名四大类型。
二、麻醉药一、全身麻醉药异氟烷、盐酸氯胺酮. 盐酸氯胺酮*：①含氯苯、甲氨基、环己酮②1个手性碳原子，具旋光性，右旋体的活性强，用外消旋体。
③代谢：氮上脱去甲基，生成去甲氯胺酮，有镇痛作用。
氟烷：本品为无色澄明易流动的液体，不易燃、易爆，遇光、热和湿空气能缓缓分解。
本品用于全身麻醉和诱导麻醉，但对肝脏有一定损害。
二、局部麻醉药1.分类：①芳酸酯类（盐酸普鲁卡因、盐酸丁卡因）②酰胺类（盐酸利多卡因）③氨基醚类④氨基酮类⑤其他类2.盐酸普鲁卡因** ：①属于芳酸酯类，含有酯键，易被水解。
②有芳伯氨基，易被氧化变色，具重氮化-偶合反应。
3.盐酸丁卡因：①酯的结构易水解。
②无芳伯氨基，氮原子上连有正丁基，较稳定，一般不易氧化变色。
4.盐酸利多卡因** ：①酰胺键，但邻位有两个甲基，空间位阻，对酸和碱较稳定。
②叔胺结构，有生物碱样性质。
药物化学（三）镇静催眠药、抗癫痫药和抗精神失常药一、镇静催眠药分类：巴比妥类（苯巴比妥）、苯二氮卓类（地西泮）、氨基甲酸酯类（甲丙胺酯—安宁）及其他类。
1、苯巴比妥*：5-乙基，5-苯基，丙二酰脲性质：①加热能升华，不溶于水，含硫巴比妥类药物有不适之臭。
一般较稳定，在通常情况下其环不会破裂。
②弱酸性，为丙二酰脲的衍生物。
比碳酸的酸性弱，钠盐遇CO2不稳定。
注射液（其在60％丙二醇水溶液中有一定的稳定性）不与酸性药物配伍使用。
③水解性，具有酰亚胺结构，易发生水解开环，所以其钠盐注射剂要配成粉针剂。
④成盐反应，水溶性钠盐可与某些重金属离子形成难溶性盐类，用于鉴别巴比妥类药物。
2、.硫喷妥钠的作用特点*系异戊巴比妥2-位氧原子被取代得到的药物，3、.巴比妥类药物构效关系*：1位的氧原子被硫取代起效快。
R2以甲基取代起效快。
若R（R1）为H原子则无活性，应有2～5碳链取代，或一为苯环取代，R和R1的总碳数为4～8最好。
时间安排教学环节及内容安排设计意图评注组织教学（情景描述）秋冬来临，气温变化较快，是感冒发烧的多发季节，也是风湿病、类风湿病关节炎疾病的多发季节。
作为一名药学专业德尔学生，如果家中有这类病人，该如何指导他们合理用药？胃溃疡病人可否服用阿司匹林来治疗感冒呢？（过渡）本章我们一起来认识以下解热镇痛药和非甾体抗炎药。
（板书）第四章解热镇痛药和非甾体抗炎药第一节解热镇痛药（互动）你们记得当你们感冒头痛发烧时有用过哪些药物吗？（讲解）解热镇痛药在退热的同时能在一定程度上缓解疼痛，主要用于慢性钝痛，如头痛、牙痛、神经痛、肌肉痛、关节痛及痛经等，而对于锐痛和内脏平滑肌的绞痛无效。
除少数药物（如乙酰苯胺类）以外，其他大部分药物都具有抗炎、抗风湿作用，甚至有的药物还具有抗痛风的作用。
解热镇痛药能使发热病人的体温降至正常，并能缓解中等程度疼痛的药物。
其中多数还兼有抗炎和抗风湿的作用。
作用机制为选择性地抑制花生四烯酸环氧化酶的活性，阻断或减少前列腺素的生物合成，而达到消炎、解热、镇痛作用。
（图示）分析作用机制（见PPT），比较解热镇痛药与镇痛药的作用部位与靶点。
（板书）一、分类与发展（讲解）解热镇痛药是一类能使发热病人的体温降至正常水平（但对正常人的体温没有影响），并能缓解疼痛的药物。
1.临床上使用的解热镇痛药按化学结构分为三大类：水杨酸类：阿司匹林。
乙酰苯胺类：对乙酰氨基酚。
吡唑酮类：尼芬那宗。
2.知识拓展——水杨酸类的结构修饰水杨酸类结构中羧基是产生抗炎作用的重基团，但也是引起胃肠道刺激的主要基团。
因此，对水杨酸类的羧基或羟基进行结构修饰，做成相应的酰胺、酯和盐，可以降低羧基的酸性，减少或克服其对胃肠道刺激的副作用。
另外，在其羧基或羟基的对位引入氟代苯基也能起到同样的效果（图示）水杨酸类衍生药物。
3.（图示）乙酰苯胺类发展史4.（自学）吡唑酮类药物的发展史。
安替比林、氨基比林、安乃近、尼芬那宗。
（板书）二、稳定性（问题）分析阿司匹林、对乙酰氨基酚的结构，思考它们的化学性质与稳定性。
药物化学第五节镇痛药一、A11、关于磷酸可待因作用叙述正确的是A、本品为弱的μ受体激动剂B、本品为强的μ受体激动剂C、镇痛作用比吗啡强D、临床上用于重度止痛E、适用于各种剧烈干咳的治疗，没有成瘾性2、关于磷酸可待因的叙述正确的是A、易溶于水，水溶液显碱性B、本品具有右旋性C、本品比吗啡稳定，但遇光变质D、主要在肾脏代谢E、属于合成镇痛药3、属麻醉药品应控制使用的镇咳药是A、氯哌斯汀(咳平)B、喷托维林(咳必清，维静宁)C、可待因D、右美沙芬E、苯佐那酯4、关于镇痛作用强弱排列顺序正确是A、美沙酮最强，哌替啶次之，吗啡最弱B、美沙酮最强，吗啡次之，哌替啶最弱C、吗啡最强，哌替啶次之，美沙酮最弱D、吗啡最强，美沙酮次之，哌替啶最弱E、哌替啶最强，吗啡次之，美沙酮最弱5、对盐酸哌替啶作用叙述正确的是A、本品为β受体激动剂B、本品为μ受体抑制剂C、镇痛作用为吗啡的10倍D、本品不能透过胎盘E、主要用于创伤、术后和癌症晚期剧烈疼痛的治疗6、盐酸哌替啶体内代谢产物中有镇痛活性的是A、去甲哌替啶酸B、哌替啶酸C、去甲哌替啶D、去甲哌替啶碱E、羟基哌替7、结构中含有哌啶环结构的药物是A、哌替啶B、可待因C、氨苯蝶啶D、盐酸哌唑嗪E、阿托品8、对吗啡的构效关系叙述正确的是A、酚羟基醚化活性增加B、氮原子上引入不同取代基使激动作用增强C、双键被还原活性和成瘾性均降低D、叔胺是镇痛活性的关键基团E、羟基被烃化，活性及成瘾性均降低9、下列说法正确的是A、吗啡氧化生成阿扑吗啡B、伪吗啡对呕吐中枢有很强的兴奋作用C、阿扑吗啡为吗啡体内代谢产物D、吗啡为α受体强效激动剂E、吗啡体内代谢后，大部分以硫酸或葡萄糖醛酸结合物排出体外10、阿扑吗啡是A、吗啡的开环产物B、吗啡的还原产物C、吗啡的水解产物D、吗啡的重排产物E、吗啡的氧化产物11、关于吗啡性质叙述正确的是A、本品不溶于水，易溶于非极性溶剂B、具有旋光性，天然存在的吗啡为右旋体C、显酸碱两性D、吗啡结构稳定，不易被氧化E、吗啡为半合成镇痛药12、吗啡化学结构中影响镇痛活性的关键基团是A、6-醇羟基B、3-酚羟基C、7-8位双键D、17位的叔胺氮原子E、苯环13、盐酸吗啡易氧化的部位是A、酯键B、酚羟基C、苯环D、叔氮原子E、芳伯氨基14、吗啡经体内代谢，生成的活性小，毒性大的产物是A、去甲吗啡B、伪吗啡C、双吗啡D、阿朴吗啡E、可待因15、下列吗啡的叙述不正确的是A、结构中含有酚羟基和叔氮原子，显酸碱两性B、吗啡为α受体强效激动剂C、结构中含有酚羟基，性质不稳定D、连续使用可成瘾，产生耐受性和依赖性E、吗啡体内代谢后，大部分在体内与硫酸或葡萄糖醛酸结合后随尿排出16、盐酸吗啡性质不稳定，容易被氧化是由于结构中含有A、酰胺键B、芳伯氨基C、酚羟基D、羧基E、哌嗪基17、关于吗啡的理化性质，下列叙述不正确的是A、属于酸碱两性化合物B、天然吗啡是右旋体C、结构中含酚羟基，遇日光可氧化D、能溶于冷水，极易溶于沸水E、具有旋光性18、以下哪些与阿片受体模型相符A、一个适合芳环的平坦区B、有一个阳离子部位与药物的负电荷中心相结合C、有一个阳离子部位与药物的正电荷中心相结合D、有一个方向合适的凹槽与药物结构中的碳链相适应E、有一个方向合适的凹槽与药物结构中羟基链相适应19、镇痛药物按来源不同分类，不包括以下哪类A、天然生物碱类B、半合成镇痛药C、合成镇痛药D、内源性多肽类E、解热镇痛药20、具有羟基可与三氯化铁显色的药物是A、利多卡因B、普鲁卡因C、吗啡D、羟乙基淀粉E、二羟基茶碱二、B1、A.非甾体抗炎药B.合成镇痛药C.半合成镇痛药D.天然镇痛药E.抗痛风药<1> 、盐酸美沙酮属于A B C D E<2> 、盐酸哌替啶属于A B C D E<3> 、磷酸可待因属于A B C D E2、A.芬太尼B.吗啡C.美沙酮D.内啡肽E.可待因<1> 、属于天然生物碱的是A B C D E<2> 、属于内源性镇痛物质的是A B C D E答案部分一、A11、【正确答案】A【答案解析】本品为弱的μ受体激动剂，镇痛作用比吗啡弱。
