2020届高考化学专题突破：有机化学实验大题
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2020届高考化学二轮复习热点题型微专题突破 第1页，共12页 2020届高考化学二轮复习热点题型
微专题突破十一：有机化学综合实验
1. 某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图1所示)，用环己醇制备环己烯。
已知：+H2O
相对分子质量 密度/g⋅cm−3 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
环己醇 100 0.96 25 161 能溶于水
环己烯 82 0.81 −103 83 难溶于水
(1)制备粗品
将12.5mL环己醇与1mL浓硫酸加入试管A中，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
①在试管中混合环已醇和浓硫酸操作时，加入药品的先后顺序为______。
②如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是______(填字母)。
A.立即补加 B.冷却后补加 C.不需补加 D.重新配料
③将试管C置于冰水中的目的是______。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。向粗品中加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在______层(填“上”或“下”)，分液后用______(填字母)洗涤。
a.酸性KMnO4溶液 b.稀硫酸 c.Na2CO3溶液
②再将提纯后的环己烯按如图2所示装置进行蒸馏。图中仪器a 的名称是______。实验中冷却水从______(填字母)口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是______。
(3)若在制备粗品时环己醇随产品一起蒸出，则实验制得的环己烯精品质量______(填“高于”、“低于”)理论产量。本实验所得到的环己烯质量为6.25g，则产率是______。 第2页，共12页 2. 1−溴丙烷是一种重要的有机合成中间体，沸点为71℃，密度为1.36g⋅cm−3.实验室制备少量1−溴丙烷的主要步骤如下：
步骤1：在仪器A中加入搅拌磁子、12g正丙醇及20mL水，冰水冷却下缓慢加入28mL浓H2SO4；冷却至室温，搅拌下加入24g NaBr．
步骤2：如图所示搭建实验装置，缓慢加热，直到无油状物馏出为止．
步骤3：将馏出液转入分液漏斗，分出有机相．
步骤4：将分出的有机相转入分液漏斗，依次用12mL H2O、12mL 5% Na2CO3溶液和12mL H2O洗涤，分液，得粗产品，进一步提纯得1−溴丙烷．
(1)仪器A的名称是______；加入搅拌磁子的目的是搅拌和______．
(2)反应时生成的主要有机副产物有2−溴丙烷和______．
(3)步骤2中需向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是______．
(4)步骤2中需缓慢加热使反应和蒸馏平稳进行，目的是______．
(5)步骤4中用5%Na2CO3溶液洗涤有机相的操作：向分液漏斗中小心加入12mL 5% Na2CO3溶液，振荡，______，静置，分液．
3. 丙炔酸甲酯(CH≡C−COOCH3)是一种重要的有机化工原料，沸点为103−105℃.实验室制备少量丙炔酸甲酯的反应为
实验步骤如下：
步骤1：在反应瓶中，加入14g丙炔酸、50mL甲醇和2mL浓硫酸，搅拌，加热回流一段时间。
步骤2：蒸出过量的甲醇(装置如图)。
步骤3：反应液冷却后，依次用饱和NaCl溶液、5%Na2CO3溶液、水洗涤。分离出有机相。
步骤4：有机相经无水Na2SO4干燥、过滤、蒸馏，得丙炔酸甲酯。
(1)步骤1中，加入过量甲醇的目的是______。
(2)步骤2中，如图所示的装置中仪器A的名称是______；蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的目的是______。
(3)步骤3中，用5%Na2CO3溶液洗涤，主要除去的物质是______；分离出有机相的操作名称为______。
(4)步骤4中，蒸馏时不能用水浴加热的原因是______。 2020届高考化学二轮复习热点题型微专题突破
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4. 实验室制乙烯通常采用95%的乙醇与浓硫酸(体积比为1：3)混合加热到170℃方法制得，其制备原理可表示如下：
CH3CH2OH+H2SO4(浓)⇌100℃CH3CH2OSO2OH+H2O ①
CH3CH2OSO2OH(浓)⇌0−15℃170℃CH2=CH2+H2SO4②
(1)浓硫酸在乙烯生成中作用为 ______ ，反应①属于 ______ 反应，反应②属于
______ 反应．
(2)此法在实际操作中由于浓H2SO4的用量大、比热容高，加热至170℃所需时间长，有人将乙醇和浓H2SO4的混合液加热到80℃时，一次性投入一些小碎块的生石灰，大大缩短了反应所需时间，提高了乙烯的产率，试用速率和平衡理论解释之 ______
(3)反应过程中乙醇常被炭化，使溶液有黑色物质出现，随着反应进行炭化现象越来越严重，同时还可使制得的乙烯气体中含有CO2、SO2等气体，为了减少反应过程中炭化现象又不影响乙烯的生成，下列措施合理的是 ______ ．
A.调整乙醇和浓硫酸的体积比为1：4
B.调整乙醇和浓硫酸的体积比为1：2
C.用大理石代替碎瓷片
D.降低反应体系温度至140℃
E.用其他脱水剂(如P2O5)代替浓硫酸
(4)如图为有人设计确认混合气体中含有乙烯和二氧化硫的实验装置图．(下列试剂可供选择：品红溶液、氢氧化钠溶液、溴水、酸性高锰酸钾)
A①②③④中可盛放的试剂分别为① ______ ；② ______ ；③ ______ ；④
______ ；
B能说明二氧化硫气体存在的现象是 ______ ．
C能确认含有乙烯的现象是 ______ ．
5. 葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质，葡萄糖酸钙可通过以下反应制得：
C6H12O6(葡萄糖)+Br2+H2O→+C6H12O7(葡萄糖酸)+2HBr 第4页，共12页 2C6H12O7+CaCO3→Ca(C6H11O7)2(葡萄糖酸钙)+H2O+CO2↑
相关物质的溶解性见下表：
物质名称 葡萄糖酸钙 葡萄糖酸 溴化钙 氯化钙
水中的溶解性 可溶于冷水
易溶于热水 可溶 易溶 易溶
乙醇中的溶解性 微溶 微溶 可溶 可溶
实验流程如下：
请回答下列问题：
(1)第①步中溴水氧化葡萄糖时，下列装置中最合适的是______。
制备葡萄糖酸钙的过程中，葡萄糖的氧化也可用其它试剂，下列物质中最适合的是______。
A.新制Cu(OH)2悬浊液 B.酸性KMnO4溶液
C.O2/葡萄糖氧化酶 D[Ag(NH3)2]OH溶液
(2)第②步充分反应后CaCO3固体需有剩余，其目的是______，本实验中不宜用CaCl2替代CaCO3，理由是______。
(3)第③步需趁热过滤，其原因是______。
(4)第④步加入乙醇的作用是______。
(5)第⑥步中，下列洗涤剂最合适的是______。
A.冷水 B.热水 C.乙醇 D.乙醇−水混合溶液
6. 呋喃甲酸是抗菌素的一种，在食品工业中用作防腐剂，也用作涂料添加剂、医药、香料等的中间体，可用呋喃甲醛制备，其实验原理如下：
反应1：
反应2： 2020届高考化学二轮复习热点题型微专题突破
第5页，共12页 已知：
Ⅰ.反应1是放热反应；
Ⅱ.乙醚的沸点是34.6℃，易挥发，遇明火易燃，其蒸汽可使人失去知觉；
Ⅲ.呋喃甲酸的溶解度随温度的升高而升高，且升温过程中溶解度变化较大。
【实验步骤】
向三颈烧瓶中加入16.4mL(0.200mol)呋喃甲醛，控制温度在8～12℃下滴加20mL40%的NaOH溶液，并搅拌回流半小时，向反应混合物中加水使其恰好溶解，加入乙醚分离呋喃甲醇和呋喃甲酸盐，向水层中慢慢滴加浓盐酸，搅拌，析出晶体，并通过进一步提纯得到精产品9.50g。
(1)请写出下图中装置M的名称______。
(2)步骤①中，为了控制反应温度在8～12℃，可采取的措施有______。
(3)操作Ⅰ的名称为______。
(4)在对有机层进行蒸馏分离时，用如图2中______(填字母代号)装置更好，与另一装置相比，该装置具有以下优点：______。
(5)在粗呋喃甲酸进行提纯时，要经过溶解→活性炭脱色→蒸发浓缩→______→______→抽滤→洗涤→干燥。
①请在上述空格内填写合格的操作名称。
②其中溶解时可选用的试剂为______。
A.冷水 B.热水 C.乙醇 D.乙醇和水的混合液
③写出上述提纯过程中晶体洗涤的操作方法：______。
(6)呋喃甲酸的产率为______。(保留三位有效数字)
7. 某同学用如图实验装置完成下列几个实验的探究 ⑴实验室制乙烯的过程 ⑴检验并除去乙烯中影响后续反应的第6页，共12页 无机物杂质⑴用乙烯制取1，2−二溴乙烷， 下列试剂可以重复选择。根据要求回答问题：
可选试剂有 ①品红 ②溴水 ③浓硫酸 ④氢氧化钠溶液 ⑤酸性KMnO4溶液⑥乙醇
⑴装置C中试剂的作用是________________________________________________
⑴装置F中发生反应的化学方程式是_________________________________________
⑴装置A中浓硫酸的作用是_________________________________________
⑴制取乙烯过程中，会有副产品乙醚生成，写出生成乙醚的化学方程式：______________________________________________________________________。
⑴实验室收集乙烯可用下列装置中的_____________________(填序号)
⑴用1，2−二溴乙烷为原料，制取无机试剂任选，写出反应的工艺流程图，请注明反应条件。 注：合成路线的书写格式参照如下示列流程图：
8. 联苄()是一种重要的有机合成中间体，实验室可用苯和1，2一二氯乙烷(ClCH2CH2Cl)为原料，在无水AlCl3催化下加热制得，其制取步骤为：
(一)催化剂的制备：图1是实验室制取少量无水AlCl3的相关实验装置的仪器和药品：
