第九章 第一节 认识有机化合物

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第九章 有机化学基础

第一节认识有机化合物

考点(一) 有机物的分类与命名 【精讲精练快冲关】

[知能学通]

(一)有机化合物的分类

1.按元素组成分类:烃和烃的衍生物。

2.按碳的骨架分类

3.按官能团分类

(1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。

(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别 官能团 代表物名称、结构简式

烷烃 — 甲烷CH4

烯烃 (碳碳双键) 乙烯CH2===CH2

炔烃 (碳碳三键) 乙炔

芳香烃 — 苯

卤代烃 —X (卤素原子) 溴乙烷CH3CH2Br

醇 —OH (羟基) 乙醇CH3CH2OH

酚 苯酚

醚 (醚键) 乙醚CH3CH2OCH2CH3

醛 (醛基) 乙醛CH3CHO

酮 (羰基) 丙酮

羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3

(二)有机化合物的命名

1.烷烃的习惯命名法

2.烷烃的系统命名法

(1)几种常见烷基的结构简式

甲基:—CH3;乙基:—CH2CH3;

丙基:—CH2CH2CH3、。

(2)命名步骤

如命名为

3-甲基己烷。

3.烯烃和炔烃的命名

如命名为4-甲基-1-戊炔。

4.苯的同系物的命名

(1)习惯命名法

如称为甲苯,称为乙苯,二甲苯有三种同分异构体,分别为

(邻二甲苯)、 (间二甲苯)、 (对二甲苯)。

(2)系统命名法

将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号。如邻二甲苯也可叫作1,2-二甲苯,间二甲苯也叫作1,3-二甲苯,对二甲苯也叫作1,4-二甲苯。

5.烃的含氧衍生物的命名

(1)醇、醛、羧酸的命名 (2)酯的命名

合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时“先读酸的名称,再读醇的名称,后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。

[题点练通]

1.S-诱抗素制剂能保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是(

)

A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

B.含有苯环、羟基、羰基、羧基

C.含有羟基、羰基、羧基、酯基

D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

解析:选A 根据S-诱抗素的分子结构可知含有碳碳双键()、羟基(—OH)、羰基()、羧基(—COOH)。

2.对下列物质的类别与所含官能团的判断中不正确的是( )

A. 醇类 —OH

B.CH3CH2COOH 羧酸类 —COOH

C. 酮类 —CHO

D.CH3CH2Br 卤代烃类 —Br

解析:选C 含有—OH,且—OH不与苯环直接相连,属于醇,故A正确;含有羧基,属于羧酸类,故B正确;含有醛基,属于醛类,故C错误;含有溴原子,属于卤代烃类,故D正确。

3.(1) 中的官能团名称是_________________________。

(2)中的含氧官能团名称是________________________________。 (3) 中的官能团名称是____________________。

答案:(1)(醇)羟基、酯基、醛基、溴原子

(2)(酚)羟基、酯基

(3)(酚)羟基、羧基、酯基、碳碳双键

4.请指出下列有机物的种类,填在横线上。

答案:(1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯

(5)卤代烃 (6)炔烃 (7)羧酸 (8)醛

[归纳拓展]

(1)官能团相同的物质不一定是同一类物质,如醇和酚官能团均为羟基(—OH)。

(2)含有醛基的物质不一定是醛类,如甲酸()和甲酸某酯()。

5.下列有机化合物的命名正确的是(

)

解析:选D A项的名称为1,3-丁二烯,错误;B项的名称为2-甲基丁醛,错误;C项的名称为邻甲基苯酚,错误。

6.下列有机物的命名错误的是( )

A.①② B.②③ C.①④ D.③④

解析:选B 根据有机物的命名原则判断②的名称应为3-甲基-1-戊烯,③的名称应为2-丁醇。

7.根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是( )

A. 2-甲基-3-戊烯

B. 异丁烷

C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷

D.CH3CH(NO2)CH2COOH 3-硝基丁酸

解析:选D A项,甲基和双键位置编号错误,正确命名应该为4-甲基-2-戊烯,错误;B项,该有机物有5个碳,为戊烷,正确命名应该为异戊烷,错误;C项,烷烃的命名中出现2-乙基,说明选取的主链不是最长碳链,该有机物正确命名应该为3-甲基己烷,错误;D项,该有机物分子中含有硝基和羧基,属于硝基羧酸,编号从距离羧基最近的一端开始,该有机物命名为3-硝基丁酸,正确。

8.给下列有机物进行命名:

(1) :__________________________________。

(2) :___________________________。

(3) :______________________________。

(4) :_________________________________________。

(5) :________________________________。

(6)HCOOCH2CH3:_______________________________________。

(7) :_______________________________。

答案:(1)2-甲基-1,3-丁二烯 (2)2-甲基-1-戊炔

(3)3-甲基-2-丁醇 (4)苯甲醛 (5)己二酸

(6)甲酸乙酯 (7)丙烯酸甲酯

[归纳拓展]

1.有机物系统命名中常见的错误

(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。

(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位次之和不是最小)。

(3)支链主次不分(不是先简后繁)。

(4)“-”“,”忘记或用错。

2.系统命名法中四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。

(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。

(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。

(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。

考点(二) 有机化合物的结构 【点多面广精细研】

1.有机化合物中碳原子的成键特点

2.有机物结构的表示方法

名称 结构式 结构简式 键线式

丙烯

乙醇

CH3CH2OH

乙酸

CH3COOH

3.同分异构现象和同分异构体

同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但结构不同,而产生性质差异的现象

类型 碳链

异构 碳骨架不同

如CH3—CH2—CH2—CH3和

位置

异构 官能团位置不同

如CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3

官能团

异构 官能团种类不同

如CH3CH2OH和CH3—O—CH3

4.同系物

结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2===CH2和CH3—CH===CH2。

[小题练微点]

1.按要求填空。

(1)下列原子在有机化合物中的成键特点:

X(卤素原子)形成________个共价键,H原子形成________个共价键,S原子形成________个共价键,N原子形成________个共价键。 (2)写出下列物质的结构式:

C2H5SH:________________,甘氨酸:________________。

答案:(1)1 1 2 3

(2)

2.写出下列物质的电子式。

(1)丙烯:________________。(2)乙醇:________________。

(3)乙酸:________________。(4)乙醛:________________。

(5)甲酸甲酯:________________。

答案:

3.有下列各组物质:

①CH3CH2CH2CH(CH3)2、

②、

③HCOOCH2CH3、CH3CH2COOH

⑤、

互为同分异构体的是________,属于同系物的是________,属于同一种物质的是________。

答案:③⑤⑥ ①④ ②

1.(2016·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )

A.7种 B.8种

C.9种 D.10种

解析:选C 有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构: (1)碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有

(2)碳骨架为的同分异构体有

则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。

2.分子式为C6H12O2的有机物A,能发生银镜反应,且在酸性条件下水解生成有机物B和C,其中C能被催化氧化成醛,则A可能的结构共有( )

A.3种 B.4种

C.5种 D.6种

解析:选B 能发生银镜反应,且在酸性条件下能发生水解反应,说明有机物A为甲酸戊酯(),C能被催化氧化为醛,则B为,C为C5H11OH,且C的结构符合C4H9CH2OH,—C4H9有4种结构,所以A可能的结构有4种。

3.青蒿素是抗疟特效药,属于萜类化合物,如图所示有机物也属于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)(

)

A.5种 B.6种

C.7种 D.8种

解析:选C 该有机物的一氯取代物的种类如图, 共7种,C正确。

4.有机物有多种同分异构体,其中属于酯类且氯原子直接连接在苯环上的同分异构体有(不考虑立体异构)( )

A.19种 B.9种

C.15种 D.6种

解析:选A 有多种同分异构体,如果苯环上有2个取代基,可以为—Cl、—OOCCH3,—Cl、—CH2OOCH 或—Cl、—COOCH3,2个取代基分别有邻、间、