第一章认识有机物
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考点一 有机化合物的分类及官能团
1．按碳的骨架分类
2．按官能团分类
烃：称碳氢化合物，是有机化合物的一种。这种化合物只由碳和氢两种元素组成，其中包含烷烃、烯烃、炔烃、环烃及芳香烃
烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代，衍生出一系列新的化合物。
官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
．常见有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别 官能团
典型代表物
结构 名称 结构简式 名称
烃 烷烃 — — CH4 甲烷
烯烃 碳碳双键 CH2===CH2 乙烯
炔烃 —C≡C— 碳碳三键 CH≡CH 乙炔
芳香烃 — — 苯
烃的衍生物 卤代烃 —X 卤素原子 CH3CH2Br 溴乙烷
醇 —OH 羟基 CH3CH2OH 乙醇 2 酚 —OH 羟基
苯酚
醚 醚键 CH3CH2OCH2CH3 乙醚
醛 醛基 CH3CHO 乙醛
酮 羰基 丙酮
羧酸 羧基 乙酸
酯 酯基 乙酸乙酯
．基与官能团
基 官能团
区别 有机物分子里含有的原子或原子团 决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
联系 “官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如甲基(—CH3)不是官能团
2.基与根
基 根
概念 化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团 带电荷的原子团，是电解质的组成部分，是电解质电离的产物
电性 电中性 带电荷
稳定性 不稳定；不能独立存在 稳定；可独立存在于溶液中或熔化状态下
实例及其电子式 —OH OH－ 3 联系 “根”与“基”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转化为—OH，而—OH获得1个电子，可转化为OH－
有下列四种含苯环的有机物：
按要求回答下列问题：
(1)属于苯的同系物的是______。(填序号，下同)(2)属于芳香烃的是________。
(3)属于芳香化合物的是____________。(4)用图示画出上述三类物质之间的包含关系。
答案 (1)① (2)①② (3)①②③④
(4)
题组一 官能团的识别
1．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 答案 A
题组二 突破有机物的分类
3．下列物质的类别与所含官能团都正确的是( )
①
醛类 —CHO ④CH3—O—CH3 醚类
羧酸 —COOH
A．①②③④⑤ B．②③④
C．②④⑤ D．仅②④ 答案 C 4 4．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。
(1)CH3CH2CH2OH________。
答案 (1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛
考点二 有机化合物的结构特点、同分异构体及命名
1．有机化合物中碳原子的成键特点
3、表示有机物分子结构和组成的几种方法比较
种类 实例(乙烷) 含义 应用范围
分子式 C2H6 用元素符号和数字表示物质分子构成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究物质组成
最简式(实验式) CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简式量 有共同组成的物质
电子式 表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子 多用于表示离子型、共价型的物质
结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示立体构型 ①多用于研究有机物的性质
②由于能反映有机物的结构，有机反应常 5 用结构式表示
结构简式 CH3CH3 结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) 同“结构式”
球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键 用于表示分子的空间结构(立体形状)
比例模型 用不同体积的小球表示不同的原子大小 用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
键线式 —(一般不列出) 将碳、氢原子省略，只表示分子中键的连接情况 常用于较复杂的有机物，特殊的原子或原子团需标出
3.有机化合物的同分异构现象
同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上的差异的现象
同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
类 型 碳链异构 碳链骨架不同如
位置异构 官能团位置不同CHCH3CH3CH3]
官能团异构 官能团种类不同如：CH3CH2OH和
6 4.常见的官能团类别异构
组成通式 可能的类别及典型实例
CnH2n 烯烃(CH2CHCH3)、
CnH2n－2 炔烃(CHCCH2CH3)、
二烯烃(CH2CHCHCH2)、
CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、
烯醇(CH2CHCH2OH)、
CnH2nO2 羧酸(CH3CH2COOH)、
酯(HCOOCH2CH3)、
羟基醛(HOCH2CH2CHO)
CnH2n－6O
5．同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；
②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。 7 (2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
6 .有机化合物的命名
(1)烷烃的习惯命名法(见第九章)
(2)烷烃的系统命名法
①几种常见烷基的结构简式：
甲基：—CH3；乙基：—CH2CH3； 丙基(—C3H7)：CH3CH2CH2—，。
②命名步骤：
1．烷烃命名口诀
2．烷烃命名的五项原则 8
3．烯烃和炔烃的命名
如命名为4-甲基-1-戊炔。
烯烃、炔烃与烷烃命名的不同点
1．主链选择不同
烷烃命名时要求选择分子结构中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。
2．编号定位不同
编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置编号尽可能小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置编号最小。但如果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。
3．书写名称不同
必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。
以为例，命名为4,5-二甲基-3-丙基-1-己炔。
4．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法 9 称为甲苯。称为乙苯。二甲苯有三种同分异构体、，名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
(2)系统命名法(以二甲苯为例)
若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。
1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯
深度思考
1．一种有机物的名称为“2-甲基-1,3-丁二烯”。
(1)该有机物的结构简式为____________。
(2)键线式是____________。
(3)分子式是____________。
答案
(3)C5H8
2．指出下列有机物命名错误的原因。
(1) 命名为“2-乙基丙烷”，错误原因是
________________________________________________________________________；
将其命名为“3-甲基丁烷”错误原因是_________________________________________。
答案 主链选错，应选最长的碳链作主链 编号错，应从距支链最近的一端作为编号的起点，正确的命名应为2-甲基丁烷
(2) 命名为“1-甲基-1-丙醇”，错误原因是___________。 10 答案 主链选错，正确的命名应为2-丁醇
题组一 有机物的共线、共面判断
1．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 ( )
A．乙烷 B．甲苯
C．氟苯 D．丙烯
答案 C
解析 A、B、D中都含有甲基，有四面体的空间结构，所有原子不可能共面；C项中氟原子代替分子中一个氢原子的位置，仍共平面。
2．已知为平面结构，则W分子中最多有________个原子在同一平面内。
答案 16
解析 由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。
判断分子中共线、共面原子数的技巧
1．审清题干要求
审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。
2．熟记常见共线、共面的官能团
(1)与三键直接相连的原子共直线，如
(2)与双键和苯环直接相连的原子共平面，如
3．单键的旋转思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。
题组二 同分异构体的书写与判断
3．已知阿魏酸的结构简式为
则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为( )
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；
②能发生银镜反应；
