药物化学三个经典实验

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药物化学合成实验中依达拉奉的合成方法改进任江萌，谢贺新，刘慧（华东理工大学药学院，上海200237）药物化学实验课和药物化学理论课息息相关，也是药学及相关专业的必修课之一。

其目的是为了让药学专业学生在理解本专业知识的同时也掌握相关的药物化学实验技巧。

药物化学实验是在有机化学实验的基础上，针对一些药物合成实验特有的技能进行进一步的深化培训，强化学生对于该专业实验技能的了解和掌握。

药物化学专业实验中依达拉奉的合成是比较经典的药物合成实例之一，是大多数药物化学实验相关的教材中的一个重要实验内容。

依达拉奉化学名为3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮，由日本三菱东京制药株式会社开发成功，临床上用于改进脑卒中急性期出现的神经症状、日常生活的动作及功能障碍、抑制脂质过氧化从而抑制脑细胞、血管内皮细胞、神经细胞的氧化损伤[１，２]。

药物化学实验的目的主要是进行药物化学基本实验操作技能的培训、配合理论教学内容，深化理论知识的理解、培养良好的实验安全意识和初步建立科学研究的观念和能力。

因此，对于实验的整体设计需要符合学生能力及学生实验室的现状，同时也需要保证实验过程的有效性，确保按照既定的实验方法能够获得合格的最终产物。

前期药物化学实验过程中采用的方案为：按照表1中的投料量，将配有搅拌、温度计和回流冷凝管的烧瓶中依次加入苯肼和无水乙醇，升温到50℃后滴加乙酰乙酸乙酯，升温至回流反应5小时，反应完毕后冷却析晶，随后过滤后压干即得依达拉奉粗品。

粗品精制过程为：每1.0g粗品，加入重结晶溶剂5.0mL（乙酸乙酯：乙醇体积比为2∶1），加热回流溶解后，冷却至室温析晶，过滤后晶体用少量乙酸乙酯洗涤、抽干，干燥后得依达拉奉精品[３-６]。

在实际实验课程的进行中遇到数个问题。

首先，该反应的反应时间长达五个小时，极大的浪费学生的实验时间，导致在这期间无事可做。

其次绝大多数同学在合成依达拉奉粗品的反应结束后，将反应液放置冷却甚至冷却到冰点都没有晶体析出，但是GC-MS检测到反应液中均含有目标产物。

《药物化学》中阿司匹林合成教学方法的归纳
阿司匹林（Aspirin）是一种非常重要的抗炎和退热药，在药物化学中它的合
成有着举足轻重的地位。

概括起来，合成阿司匹林的步骤主要分为三个部分，即酚酞反应、亚硝酸反应和活化步骤。

首先，酚酞反应把甲苯磺酸半乳状悬液（salicylic acid）引入甲苯磺酸镁沉淀，使甲苯磺酸半乳状悬液中的甲苯磺酸被催化剂氯化钠（NaCl）分解成盐酸和氯环己酸（cyclohexanecarboxylic acid chloride）。

其次，亚硝酸反应把氯环己酸与钠亚硝酸（Sodium nitrite）和乙醇在空气中
反应,这种反应可以产生一种名为米可.乌格曲硝酸酯（methylester of nitrochelullaharose）的有机化合物。

最后，活化步骤把米可.乌格曲硝酸酯与氢氧化钠（NaOH）在高温下反应，形
成甲醛酸钠（Sodium acetate），而最后再通过醋酸钠（Sodium acetic）加入酸中，催化剂钠硝基酸（NaNO2）的供体作用，即可以产生阿司匹林（Aspirin）。

总的来说，阿司匹林合成的过程虽然高深莫测，但过程具有可重复性，在药物
化学的教学中可以把它的合成实验作为一个重要的环节。

它有助于学生们通过实验、理论和计算来探讨有关阿司匹林合成的理论知识，了解其中物质平衡规律，反应条件和变化过程，加深对药物化学的理解，便于开发新型药物，促进其在医学上的应用。

药物化学总结名词解释:药物化学：药物化学是一门发现与发明新药、研究化学药物的合成、阐明药物的化学性质、研究药物分子与机体细胞（生物大分子）之间相互作用规律的综合性学科。

先导化合物：简称先导物，是通过各种途径和手段得到的具有某种生物活性和化学结构的化合物，用于进一步的结构改造和修饰，是现代新药研究的出发点。

药效团：相同作用类型的药物中化学结构相同的部分，这部分结构称为药效团。

广义的定义是药物与受体结合时，在三维空间具有相同的疏水、电性和立体性质，具有相似的构象。

前药：将一个药物分子经结构修饰后，使其在体外活性较小或无活性，进入体内经酶或非酶作用，释放出原药发挥作用，这种结构修饰后的药物称作前体药物，简称前药。

生物电子等排体：外层电子数目相等或排列相似，且具有类似物理化学性质，因而能够产生相似或相反生物活性的一组原子或基团。

结构特异性药物：药物产生生物活性的类型和强度主要是因为化学结构的特异性，使药物分子与特异的生物大分子（受体）在空间发生互补的相互作用或复合，所以这类药物的化学反应性、分子形状、体积和表面积、立体化学状况、功能基配置、电荷分布都会对活性产生不同程度的影响，而上述各种性质都取决于药物的化学结构的特异性。

β-内酰胺酶抑制剂：针对细菌对β-内酰胺抗生素产生耐药机制而研究开发的一类药物。

β-内酰胺酶是细菌产生的保护性酶，使某些β-内酰胺抗生素在未到达细菌作用部位之前将其水解失活。

β-内酰胺酶抑制剂对β-内酰胺酶有很强的抑制作用，本身又具有抗菌活性，通常与不耐酶的β-内酰胺抗生素联合应用以提高疗效，是一类抗菌增效剂。

药物：具有治疗、诊断、预防疾病、调节生理机能的特殊化学品。

“me-too”药物：“me--too”药物特指具有自主知识产权的药物，其药效和结构与同类的已有的专利药物相似。

―――Chapter 5 中枢神经系统药物1、写出巴比妥类药物的基本结构，为什么巴比妥酸无活性？答：在生理pH7.4下，Pk a=4.12，未解离度0.05%，成离子状态，几乎不能透过细胞膜和BBB,药物很难被吸收。

药物化学三个经典实验实验一仪器的清洗、阿司匹林的合成在反应过程中，阿司匹林会自身缩合，形成一种聚合物。

在阿司匹林产品中的另—个主要的副产物是水杨酸。

三、实验方法：取2g（14mmol）水杨酸放入125ml的锥形瓶中，慢慢加入5ml（53mmol）乙酸酐，再滴加6滴浓硫酸，摇动使水杨酸溶解，水浴加热5-10min （控制温度85-90℃），冷至室温，即有乙酰水杨酸结晶析出。

若无晶体析出，可用玻璃棒摩擦瓶壁或置于冰水中冷却促使结晶。

晶体析出后再慢慢加入50ml水，继续在冰水中冷却，使晶体完全。

抽滤，用少许水洗涤晶体，抽滤，烘干，计算产率，熔点134-136℃。

[注意事项]1．由于乙酸酐易水解，所以所用仪器必须干燥。

水浴加热时，要注意不要让水蒸气进入三颈瓶中，以防止酸酐和生成的阿司匹林水解。

2．由于分子内氢键的作用，水杨酸和乙酸酐需在150-160°C才能生成乙酰水杨酸。

加入酸的目的主要是破坏氢键的存在，使反应在较低的温度（90℃）下就可以进行，而且大大减少副产物，因此实验中要注意控制温度。

四、思考题1．在阿司匹林的合成过程中，要加入少量的浓硫酸，其作用是什么除硫酸外，是否可以用其他酸代替？2．阿司匹林的合成过程中产生的主要副产物是什么简述其产生的途径及去除方法。

实验二扑热息痛的合成扑热息痛系常用的解热镇痛药，临床上用于发热、头痛、神经痛、痛经等。

化学名N-(4-羟基苯基)-乙酰胺[N-(4-Hydro某yphenyl)-acetamide]，又称醋氨酚(Acetaminophen)化学结构本品为白色结晶或结晶性粉末，易溶于热水或乙醇，溶于丙酮，略溶于水。

一、目的要求1.通过本实验，掌握扑热息痛的性状、特点和化学性质。

2.掌握酰化反应的原理和分馏柱的作用及操作。

OHONHCH3二、实验原理扑热息痛以对氨基酚为原料经醋酐酰化或醋酸酰化反应制得。

本实验采用冰醋酸为酰化剂。

OHONH2+CH3COOHHONHCH3+H2O三、实验方法60ml（或100ml）圆底烧瓶中加入4g对氨基酚，10ml冰醋酸，装一短的刺形分馏柱，其上端装一温度计，支管通过尾接管与接收器（100ml 锥形瓶）相连，接收器外部用冷水浴冷却。

盐酸普鲁卡因及其合成方法1、局部麻醉药盐酸普鲁卡因的发展及由来麻醉药在临床上发挥着非常重要的作用;由于可卡因毒性较强;有成瘾性;高压消毒易水解失效等缺点;使应用受到限制..为了寻找更理想的局部麻醉药;人们开始对可卡因的结构进行剖析、简化和改造..盐酸普鲁卡因至今仍为临床广泛使用的局部麻醉药;具有良好的局部麻醉作用;毒性低;五成瘾性;用于局部浸润麻醉、蛛网膜下腔阻滞、腰麻、表面麻醉和局部封闭疗法..盐酸普鲁卡因的发现及脂类局麻药的发展过程;提供了从剖析活性天然产物分子结构入手进行药物化学研究的一个经典例证..早在1532年人们就知道秘鲁人通过咀嚼南美洲的古柯叶来止痛..1860年niemann从此树叶中提取到一种生物碱晶体;即为可卡因..将可卡因完全水解或部分水解;得到水解产物爱康宁和爱康宁甲酯;它们均无麻醉作用..用其他羧酸代替苯甲酸与爱康宁成脂;麻醉作用减低或完全消息;由此苯甲酸在可卡因的局麻作用中起着重要的作用;而羧酸甲酯则与麻醉作用无关..根据这一发现;对可卡因的结构进行了各种改造..在1940年开发合成了具有优良麻醉作用的普鲁卡因procaine.从此;局部麻醉药开始了一个新的历程..2、盐酸普鲁卡因的化学名、结构式、性质盐酸普鲁卡因又名奴佛卡因;化学名是4-氨基苯甲酸-2-二乙氨基乙酯盐酸盐..局部麻醉药;用于浸润麻醉、阻滞麻醉、腰椎麻醉、硬膜外麻醉及封闭疗法等..其分子结构式是本品为白色结晶或结晶性粉末;无臭;味微苦;随后又麻痹感;易溶于水;略溶于乙醇;微容易三氯甲烷;几乎不容于乙醚;在空气中稳定;但对光敏感应避光保存..从结构中我们可以看出本品有酯键易发生水解;水解速度受温度和pH值的影响较大;随pH增大水解速度加快;在pH3.0—3.5时最稳定;温度升高水解速度也会增大;所以在制备保存中要严格控制好温度及pH值..因为结构中有芳伯氨基;容易发生氧化变色;其反应也受温度及pH值的影响;并且具有重氮化偶合反应..在稀盐酸中;与亚硝酸钠生成重氮盐;加碱性β-萘酚生成猩红色的偶氮化合物..3、盐酸普鲁卡因的合成盐酸普鲁卡因为局部麻醉药;作用强;毒性低..临床上主要用于浸润、脊椎及传导麻醉..盐酸普鲁卡因化学名为对氨基苯甲酸2-二乙胺基乙酯盐酸盐;化学结构式为：盐酸普鲁卡因为白色细微针状结晶或结晶性粉末;无臭;味微苦而麻..熔点153~157℃..易溶于水;溶于乙醇;微溶于氯仿;几乎不溶于乙醚..以对硝基甲苯为原料;经氧化、酯化得到硝基卡因;再经还原、成盐即制得盐酸普鲁卡因..3、盐酸普鲁卡因的合成这条路线并不常用;因为用到了价格较贵的氯化亚砜;成本较高;且氯化亚砜具有强烈的腐蚀性;对设备的要求高;此外氯化亚砜及苯蒸气有毒;给劳动保护增加了麻烦..该反应除了用到了氯化亚砜外;还使用98%的氯乙醇;劳动保护须进一步加强..同时对硝基苯甲酸氯代乙酯与二乙胺缩合反应需用高压..此法生产周期短;原料易解决;但由于还原后的苯佐卡因不溶于水;与铁泥不容易分离;还原收率低;且在酯交换反应中氨基以破坏;因此工业上并不常用..直接酯化法以对硝基甲苯为原料;经氧化、酯化得到硝基卡因;再经还原、成盐即制得盐酸普鲁卡因..合成路线如下：优点：酯化反应生成的硝基卡因与对硝基苯甲酸易分离;未反应的对硝基苯甲酸和二甲苯均可回收再利用;还原产物与铁屑易分离;操作简单..工业生产中主要采用此路线..参考文献药物化学第二版尤启东主编 ISN 987-7-122-03155-6药理学第七版朱依谆;殷明主编 ISN 978-7-117-14403-2吴冬梅;霍彩霞;高乌恩;杨树平.直接酯化法合成盐酸普鲁卡因.内蒙古医学院学报 1997.194:53祝清兰.普鲁卡因的合成和分析方法.南京工业大学网络出版年期2005年 01期合成路线如下：4、合成操作步骤1对-硝基苯甲酸-β-二乙胺基乙醇俗称硝基卡因的制备在装有温度计、分水器及回流冷凝器的500 mL三颈瓶中;投入对-硝基苯甲酸20 g、β-二乙胺基乙醇14.7 g、二甲苯150 mL及止爆剂;油浴加热至回流注意控制温度;油浴温度约为180℃;内温约为145℃;共沸带水6 h..撤去油浴;稍冷;将反应液倒入250 mL 锥形瓶中;放置冷却;析出固体..将上清液用倾泻法转移至减压蒸馏烧瓶中;水泵减压蒸除二甲苯;残留物以3% 盐酸140 mL溶解;并与锥形瓶中的固体合并;过滤;除去未反应的对-硝基苯甲酸;滤液含硝基卡因备用..注释：1. 羧酸和醇之间进行的酯化反应是一个可逆反应..反应达到平衡时;生成酯的量比较少约65.2 %;为使平衡向右移动;需向反应体系中不断加入反应原料或不断除去生成物..本反应利用二甲苯和水形成共沸混合物的原理;将生成的水不断除去;从而打破平衡;使酯化反应趋于完全..由于水的存在对反应产生不利的影响;故实验中使用的药品和仪器应事先干燥..2. 考虑到教学实验的需要和可能;将分水反应时间定6 h;若延长反应时间;收率尚可提高..3. 也可不经放冷;直接蒸去二甲苯;但蒸馏至后期;固体增多;毛细管堵塞操作不方便..回收的二甲苯可以套用..4. 对-硝基苯甲酸应除尽;否则影响产品质量;回收的对-硝基苯甲酸经处理后可以套用..2对-氨基苯甲酸-β-二乙胺基乙醇酯的制备将上步得到的滤液转移至装有搅拌器、温度计的500 mL三颈瓶中;搅拌下用20% 氢氧化钠调pH 4.0~4.2..充分搅拌下;于25℃分次加入经活化的铁粉;反应温度自动上升;注意控制温度不超过70℃必要时可冷却;待铁粉加毕;于40~45℃保温反应2 h..抽滤;滤渣以少量水洗涤两次;滤液以稀盐酸酸化至pH 5..滴加饱和硫化钠溶液调pH 7.8~8.0;沉淀反应液中的铁盐;抽滤;滤渣以少量水洗涤两次;滤液用稀盐酸酸化至pH 6..加少量活性炭;于50~60℃保温反应10 min;抽滤;滤渣用少量水洗涤一次;将滤液冷却至10℃以下;用20% 氢氧化钠碱化至普鲁卡因全部析出pH 9.5~10.5;过滤;得普鲁卡因;备用..注释：1. 铁粉活化的目的是除去其表面的铁锈;方法是：取铁粉47 g;加水100 mL;浓盐酸0.7 mL;加热至微沸;用水倾泻法洗至近中性;置水中保存待用..2. 该反应为放热反应;铁粉应分次加入;以免反应过于激烈;加入铁粉后温度自然上升..铁粉加毕;待其温度降至45℃进行保温反应..在反应过程中铁粉参加反应后;生成绿色沉淀FeOH2;接着变成棕色FeOH3;然后转变成棕黑色的Fe3O4..因此;在反应过程中应经历绿色、棕色、棕黑色的颜色变化..若不转变为棕黑色;可能反应尚未完全..可补加适量铁粉;继续反应一段时间..3. 除铁时;因溶液中有过量的硫化钠存在;加酸后可使其形成胶体硫;加活性炭后过滤;便可使其除去..3盐酸普鲁卡因的制备1. 成盐将普鲁卡因置于烧杯中;慢慢滴加浓盐酸至pH 5.5;加热至60℃;加精制食盐至饱和;升温至60℃;加入适量保险粉;再加热至65~70℃;趁热过滤;滤液冷却结晶;待冷至10℃以下;过滤;即得盐酸普鲁卡因粗品..2. 精制将粗品置烧杯中;滴加蒸馏水至维持在70℃时恰好溶解..加入适量的保险粉;于70℃保温反应10 min;趁热过滤;滤液自然冷却;当有结晶析出时;外用冰浴冷却;使结晶析出完全..过滤;滤饼用少量冷乙醇洗涤两次;干燥;得盐酸普鲁卡因;mp.153~157℃;以对-硝基苯甲酸计算总收率..注释：1. 盐酸普鲁卡因水溶性很大;所用仪器必须干燥;用水量需严格控制;否则影响收率..2. 严格掌握pH 5.5;以免芳胺基成盐..3. 保险粉为强还原剂;可防止芳胺基氧化;同时可除去有色杂质;以保证产品色泽洁白;若用量过多;则成品含硫量不合格..。

名词解释：举例说明鉴别反应：1、阿司匹林Aspirin （乙酰水杨酸）的鉴别反应：鉴别反应-1：阿司匹林分子中无游离酚羟基，与三氯化铁无颜色反应；【鉴别】取药品约0.1g，加水10ml，煮沸，放冷......当将阿司匹林加水煮沸放冷后即被水解，生成的水杨酸与三氯化铁反应，呈紫堇色鉴别反应-2阿司匹林分子中有羧基，可溶于氢氧化钠或碳酸钠溶液中，并同时被水解生成水杨酸钠和醋酸钠，加热时水解更快，酸化后（与稀硫酸反应）即析出白色水杨酸沉淀，并发生醋酸的臭味。

【鉴别】将本品与碳酸钠加热水解，再加过量稀硫酸酸化，析出白色沉淀，并伴有醋酸臭气放出。

2、对乙酰氨基酚的鉴别反应：（反应式见实验指导实验一）c. 鉴别反应-1：水溶液与三氯化铁溶液反应，呈蓝紫色。

c. 鉴别反应-2：重氮化—偶合反应：其稀盐酸溶液与亚硝酸钠反应后，再与碱性 -萘酚反应，呈红色(芳伯胺类鉴别反应）。

3、羟基保泰松（3,5-吡唑烷二酮类）的鉴别反应： 酸水解后重排，呈芳伯氨反应，与亚硝酸钠试液作用生成黄色重氮盐，再与β-萘酚偶合生成橙色沉淀4、 吲哚美辛的鉴别反应：本品的氢氧化钠溶液与重铬酸钾溶液和硫酸反应，呈紫色 ；（芳基乙酸类） 与亚硝酸钠和盐酸反应，呈绿色，放置后渐变黄色。

5、吗啡的鉴别反应：(1) 吗啡＋中性FeCl 3 →蓝色(2)吗啡+铁氰化钾→伪吗啡 + 亚铁氰化钾亚铁氰化铁 —— 蓝色可待因无此反应,可用作鉴别(3) 吗啡+甲醛硫酸试液→蓝紫色（Marquis 反应）(4) 吗啡+钼酸铵硫酸溶液→紫色，继变蓝色，最后变为绿色（Fröhde 反应）（5）对吗啡要进行杂质的限量检查6、肾上腺素（Epinephrine ）的鉴别反应：（1）溶于稀盐酸后，与过氧化氢试液反应被氧化，显血红色。

（2）在pH3-3.5时与碘试液反应，再加硫代硫酸钠试液使过量碘的颜色消退，溶液呈红色。

（3）与三氯化铁试液反应，即显翠绿色（酚羟基与铁离子络合呈色）；再加氨试液后变为紫色，最后变为紫红色。

药物分析化学的实验方法及技术药物分析化学是一门重要的科学，不仅是药物研发过程中必不可少的环节，也对临床药学和药剂学的发展做出了重大贡献。

在药物分析化学的实验过程中，实验方法和技术的选择至关重要，直接影响了实验结果的准确性和可靠性。

一、样品制备和前处理药物样品的制备和前处理十分重要，直接关系到实验过程的结果。

针对不同的药物样品，选取不同的前处理方式可以有效地消除干扰物质，提高实验结果的准确性。

常用的前处理方式有固相萃取、液液萃取、固相微萃取、头空固相微萃取等。

二、色谱法在药物分析化学实验中，色谱法是最为常用的方法之一。

常见的色谱法包括气相色谱法、液相色谱法、离子交换色谱法、毛细管电泳等。

在色谱法实验中，仪器的选择和实验条件的设定很大程度上影响了实验结果的准确性和重复性。

三、光谱法药物样品的分析中，光谱法是十分重要的一种方法。

常见的光谱法有红外光谱法、紫外光谱法、荧光光谱法、磁共振光谱法等。

对于样品中含有的化学成分进行分离后，可以采用光谱法进行分析，利用特定的波长和光谱特征对药物样品的组成进行精确分析。

四、电化学法电化学法是一种基于电化学反应过程和电学现象的分析方法。

常用于药物样品的分析中，可以通过药物化学反应过程或者药物样品自身的电学性质进行定性和定量分析，其中最常用的方法包括电导法、电位滴定法、极谱法等。

五、现代光电分析技术随着现代技术的不断发展，许多新的光电分析技术也开始应用于药物分析化学实验中。

这些技术包括表面等离子体共振技术、激光诱导荧光技术、电化学阻抗谱等。

这些技术在药物分析化学实验中的应用，不仅为药物研发提供了更加高效、准确的分析工具，同时也推动了药物研发技术的不断进步。

总结药物分析化学实验的方法和技术，既有传统的色谱法、光谱法和电化学法等经典方法，也有现代的光电分析技术等前沿方法。

针对不同的药物样品，选择合适的实验方法和技术，进行各种前处理，可以获得可靠、准确的实验结果。

让药物研发和应用更加有效，推动药学和药剂学的发展。

天然药物化学实验意见与建议一、构建实验教学体系，强化技能训练，培养学生分析、解决问题的能力。

精心设计实验教学环节，逐渐形成与理论教学紧密联系、相辅相成、双向循环的实验教学体系，通过改革实验考核评价体系，不断提高学生的综合素质、创新精神和实践能力。

构建实验教学体系、强化技能训练的做法如下。

1.以传统的经典实验为基础，培养学生扎实的基本功。

在实验内容方面，有目的地选择一些代表性天然药物，如芦丁、大黄、粉防己，分别采用水、亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂三种不同类型溶剂进行提取，在实验过程中学生真正体验到了三类不同溶剂的优缺点。

将实验纸层析、薄层层析及柱层析等基本操作导入到各个实验环节中，让学生在掌握天然药物化学中重要的三类化合物（黄酮、蒽醌、生物碱）的理化性质的同时，巩固实验的基本操作技术。

在培养基本功基础上，我们还重视培养学生的主动学习能力、独立思考能力，如：对于大黄的提取分离，先在理论课上进行“关于缓冲纸色谱在天然药物应用”的讲解，然后要求学生通过初步查阅有关资料，根据自己所做的缓冲纸色谱的实验结果，设计分离各个化合物所选溶剂的pH值、萃取次数、萃取溶剂的最佳体积等实验参数。

通过此实验，改变了过去学生依赖实验讲义，依样画葫芦做实验的现象，培养了学生独立思考问题的能力，调动了学生学习的积极性，激发了学生对科学研究的兴趣。

2.开设综合性实验，提高学生分析问题和解决问题的能力。

中共中央国务院关于深化教育改革全面推进素质教育的决定指出：“抓紧建立更新教学内容的机制，加强课程的综合性和实践性，重视实验课教学，培养学生实际操作能力。

”我们通过开设中药综合实验――绞股蓝口服液的制备，将生药学、天然药物化学、药物分析、药物制剂等方面的知识有机结合起来。

通过该实验，学生对作为天然药物代表的绞股蓝如何开发制成药物有了完整的认识，充分意识到中药的现代化离不开以中药物质为基础的研究强有力支持，从而确定天然药物化学在中药研究中的地位，激发主动学习的积极性。

维生素Ｂ1、磺胺嘧啶、苯巴比妥的鉴别实验报告林冠（浙江大学药学院药学2班 杭州 3031901051）一、 实验目的1、学习并掌握鉴别维生素Ｂ1、磺胺嘧啶、苯巴比妥的方法;2、掌握并理解药物鉴别是实验对专属性、灵敏性的要求。

二、 实验设计思路我本次自主实验的课题是通过查阅相关书籍文献，获得三个药物的结构与理化性质等有关内容，设计出区别、鉴定各个药物的不同方案，并根据实验室条件选做其中一个方案。

实验首先需对三种药物进行一般鉴别，区分出三种药物后，再选用专属性较强的反应对三种药物进行专属鉴别，以确证其结构。

通过查阅2000版药典及其它一些资料，获得了三个药物结构及理化性质等有关资料。

苯巴比妥结构如下：分子式：C12H12N2O3；分子量：232.24；理化性质：本品为酸性化合物，在水中极微溶解，能溶于氢氧化钠水溶液；苯环能与硫酸－亚硝酸反应生成橙黄色产物。

磺胺嘧啶结构如下：分子式：C 10H 10N 4O 2S ；分子量：250.28；理化性质：本品为白色或类白色的结晶或粉末；无臭，无味；遇光色渐变暗。

为两性化合物，在水中几乎不溶；在氢氧化钠试液或氨试液中易溶，在稀盐酸中溶解。

维生素B1结构如下：分子式：C 12H 17ClN 4OS.HCl；分子量：337.27；理化性质：本品为白色结晶性粉末；有微弱的特臭，味苦。

有两个碱性基团，具碱性有紫外吸收，为噻唑{翁}盐酸盐 ，在水中易溶。

硫色素反应为其专属反应。

通过对有关资料的搜集，我发现磺胺嘧啶与维生素B1在一定条件下都能与硝酸银反应，且现象有所不同：1、维生素B1与硝酸银反应是由于本品为氯化物，能显氯化物反应：将本品溶于水中，硝酸使成酸性后,加硝酸银试液,即生成白色凝乳状沉淀；分离，沉淀加氨试液即溶解，再加硝酸，沉淀复生成。

2、由于磺胺嘧啶的磺酰氨具酸性，在加入氨试液能与硝酸银反应生成磺胺嘧啶银沉淀，且磺胺嘧啶银溶于硝酸，即加入硝酸溶解，生成磺胺嘧啶银的反应式如下：NH 3.H 2OH 2O++SO 2NN NNH 2SO 2NN N NH 4NH 2NH 2SO 2NN N NH 2SO 2NNN NH 2SO 2NZn N N3、而苯巴比妥理论上不会与硝酸银反应。

第二 章 中枢神经系统药物案例学习案例2-1医师向你提出咨询。

咨询的病例是：一个严重的车祸的受伤者赵某，转院到你所在的医院，从发生车祸到现在，原医院对赵某使用吗啡镇痛，已有4个多月。

赵某的主治医生考虑到长期使用吗啡，可能导致药物的依赖性，并想到他曾在文献上见过，有关生产厂家推出的较少药物的成瘾性的新镇痛药的报导。

医师想改换镇痛药物，并希望得到药剂师的帮助。

CH 3ONO吗啡 可待因 哌替啶喷他佐辛1、在本案例中，上面每一个药物对阿片受体的作用如何？2、什么是你的治疗目标？3、如果可能，你推荐给患者采用什么药物？ 案例2-2王某是一个药物化学教师。

因她花了两周的学时讲授胆碱激动剂，但在测验中间有许多学生仍不能画出胆碱的结构式。

使她自责，焦虑而精神病发作，被人送进了你所在的医院急诊室。

王某多年试图在4个学分的学时中，教会学生她所知道的全部的药物化学的基础知识，导致她持久的心动过速，她的病历记录显示：她具有色素分散综合症（易患青光眼的体质）。

作为药剂师的你被咨询，请提出对这教师的开始治疗方案，并从下列多个吩噻嗪类（或相关的）结构中选择。

S NCF 3N H HClSNON N OH HH-O OO-O SNNNS O O1 231、开始治疗时，你选择上述三个药物中的哪一个。

用你的药物的化学知识说明理由。

2、该教师素好争辩，在她治疗时候常不与医生配合。

在后期治疗中，你如何选择用药？案例 2-3李某，28 岁的一个单身母亲，是一个私立小学的交通车司机。

她因近6个月越来越恶化的抑郁症去看医生。

病历表明她常用地匹福林（dipivefrine ）滴眼（治疗青光眼）和苯海拉明（防过敏），她的血压有点偏高，但并未进行抗高血压的治疗。

现有下面4个抗抑郁的药物，请你为病人选择。

ON CF 3HNHNH 32SO 4-2NN H 2Cl抗抑郁药1 抗抑郁药2 抗抑郁药3OONHOHOON N HHClONHCl抗抑郁药4 地匹福林 苯海拉明1、在该病例中，其工作和病史中有些什么因素在用药时不应忽视？2、上述药物中，每一个抗抑郁药的作用机制是什么？3、你选择推荐哪一个药物，为什么？4、说说你不推荐的药物和理由？ 案例 2-4李×，男性（50岁），中学高级教师，近日来应聘到一个远离自己家庭和朋友的城市的高级中学，教授毕业班的语文。

前 言天然药物化学是一门实践性很强的学科，实验教学在天然药物化学教学中占据着重要的地位。

天然药物化学实验是天然药物化学课程的重要组成部分，是配合天然药物化学理论课教学的不可或缺的手段。

其主要目的是：(1) 通过天然药物化学实验课的开设，可以使学生进一步理论联系实际，检验在课堂上所学的理论知识，加深对天然药物化学的基本理论和基本知识的认识和理解。

(2) 通过实验，训练学生的基本操作技能，在实验过程中，培养学生的创新能力、动手能力以及自学能力，提高学生分析和解决问题能力，养成严谨科学态度和良好工作作风，使学生获得从事天然药物化学科研工作的基本训练，为将来从事天然药物化学的研究工作奠定基础。

在实验中，重点是要加强对学生基本操作技能的训练。

天然药物化学实验要求学生掌握以下技能：(1) 提取分离方面要求掌握常用的经典方法的原理及操作。

其中包括液-固提取法（浸渍、渗漉、回流提取等）、液-液萃取法（简单萃取法、梯度萃取法、反流分布法）、重结晶法等。

掌握纸色谱、柱色谱（包括吸附柱、离子交换柱等）的原理和基本操作。

(2) 鉴定方面化学方法①掌握一般定性反应在鉴定中的应用。

②掌握重要衍生物（乙酰化物、甲基化物生物碱盐类等）的制备方法及其在结构鉴定中的应用。

光谱方法了解UV、IR、NMR、MS在天然物结构测定中的应用。

要求学生掌握黄酮类化合物的UV、NMR波谱。

目录天然药物化学实验须知 (2)实验一芦丁的提取及鉴定 (4)1.1 芦丁的提取分离、精制、定性反应 (5)1.2 芦丁的酸水解及糖的纸层析 (6)1.3 芦丁的十乙酰化、聚酰胺薄层层析及定性反应 (8)实验二氧化苦参碱的提取分离和鉴定 (12)1.1 氧化苦参碱的提取 (13)1.2 氧化苦参碱的分离纯化 (15)1.3 氧化苦参碱的精制 (16)附录一常用显色剂的配制及显色方法 (18)天然药物化学实验须知在天然药物化学实验中，所用的药品多数是挥发性、易燃、有毒、有腐蚀性、刺激性、甚至爆炸性药品，试验操作又常在加温加压等情况下进行，需要各种热源、电器或其他仪器，操作不慎易造成火灾、爆炸、中毒、触电等事故。

案例2-1医师向您提出咨询。

咨询得病例就是：一个严重得车祸得受伤者赵某，转院到您所在得医院，从发生车祸到现在，原医院对赵某使用吗啡镇痛，已有4个多月。

赵某得主治医生考虑到长期使用吗啡，可能导致药物得依赖性，并想到她曾在文献上见过，有关生产厂家推出得较少药物得成瘾性得新镇痛药得报导。

医师想改换镇痛药物，并希望得到药剂师得帮助。

CH 3ONO吗啡 可待因 哌替啶 喷她佐辛1、在本案例中，上面每一个药物对阿片受体得作用如何？2、什么就是您得治疗目标？3、如果可能，您推荐给患者采用什么药物？1、在本案例中，上面每一个药物对阿片受体得作用如何？ 答：吗啡作用于阿片受体，产生镇痛镇咳，镇静得作用。

可待因为镇痛药与镇咳药，适用于中度疼痛。

哌替啶为典型得阿片μ受体激动剂，镇痛活性为吗啡得 1/10，但成瘾性亦弱，不良反应较少。

喷她佐辛为阿片受体部分激动剂，作用于 k 型受体，大剂量就是有轻度拮抗吗啡得作用，临床上主要用于镇痛，镇痛效力为吗啡得 1/3，为哌替啶得 3 倍。

2、什么就是您得治疗目标？ 答：镇痛，同时降低药物得成瘾性。

3、如果可能，您推荐给患者采用什么药物？ 答：给患者推荐喷她作佐辛这种镇痛药物。

其镇痛效力高，不良反应小，成瘾性小。

能达到以上治疗目标。

案例2-2王某就是一个药物化学教师。

因她花了两周得学时讲授胆碱激动剂，但在测验中间有许多学生仍不能画出胆碱得结构式。

使她自责，焦虑而精神病发作，被人送进了您所在得医院急诊室。

王某多年试图在4个学分得学时中，教会学生她所知道得全部得药物化学得基础知识，导致她持久得心动过速，她得病历记录显示：她具有色素分散综合症（易患青光眼得体质）。

作为药剂师得您被咨询，请提出对这教师得开始治疗方案，并从下列多个吩噻嗪类（或相关得）结构中选择。

S NCF 3N H HClSNONN OH H-O OO-O SNNNS O O1 2 31、开始治疗时，您选择上述三个药物中得哪一个。