当前位置：文档之家 › 有机化学第6章习题参考答案+免费

有机化学第6章习题参考答案+免费

  • 格式：doc
  • 大小：188.00 KB
  • 文档页数：7

第6章习题参考答案6.1 略6.2 （1）4-甲基-1-氯戊烷； （2）2-甲基-4,4-二溴己烷；（3）2,2,3,3-四甲基-1-溴己烷； （4）4-甲基-5-氯-2-戊炔； （5）（Z ）-1-氯-1-溴-1-丁烯； （6）2-甲基-1-苯基-1-溴丁烷； （7）（3R ，4R ）-3-氯-4-溴己烷； （8） 5-氯-1,3-环己二烯； （9） 反-1-甲基-2-溴环己烷； （10） （S ）-2,2,3-三氯丁烷 6.3CH 3CH 2CH 2CHCH 3BrCH 2CH CH 2(1)(2)CH 2CH 2BrCH 2BrCl(3)(4)C CH 2CH 33CH 3I C Cl CH 3CH 3CH 3(5)(6)6.4CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 2CH 2MgBrCH 3CH 2CH 2CH 2DCH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CCCH 3CH 3CH 2CHCH 3OC 2H 5I(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)6.5CH 3CH 2CHCH 3ClCH 3CH 2CHCH3MgCl⑴(A)3CH 2CH 2CH CH 3CCMgCl2ClCH CH2CH2CH CH2ClCl OHCH2CH CH2OHClClCH2CH CH2O3CH2CHBrCH3CH2CH2CHCH32CHCH3ClOH(4)BrCH3CH3CN(5)(B)(A)CH2Cl CH2C CCH3(A)(B)(6)CHC(7)H33)2(8)3)33C2H53)3H3(A)(B)(9)6.6CH3CH2ICH2CHCH2CH3CH2CH2Br(CH3)3C BrCH2CHCH2ClAgBr(1)淡黄白黄淡黄淡黄AgBrAgBrBrBrBrBrAgBr褪 色褪 色××立即淡 黄淡 黄(2)淡 黄6.7 （1）S N 2； （2）S N 2； （3）S N 1； （4）S N 1； （5） ）S N 1； （6） S N 2(CH 3)2CC(CH 3)2CH 3CHC(C 2H 5)2⑴6.8(2)CH 3CHC(CH 3)2CH 3CH CH 2CH 2CH 2CH 3BrCH 3HBrH CH 3Br 3BrCH 3H BrH CH 3(4)(5)(3)(6)6.9 （1） C > A> B ；（2） C > A> B ；（3） A> B ；（4） A > C > B ；（5） D > C > A> B 6.10 （1） 第1个反应较快。

水的亲核性弱，反应为S N 1机制，叔卤代烃反应较快。

（2） 第1个反应较快。

CN －的亲核性强，反应为S N 2机制，伯卤代烃反应较快。

（3） 第1个反应较快。

反应为S N 2机制，SH —的亲核性比OH －强。

（4） 第1个反应较快。

反应为S N 1机制，甲基为给电子基团，对苄基碳正离子有稳定作用。

（5） 第2个反应较快。

第1个反应中，两个邻位甲基使硝基不能与苯环很好地共平面，故其活化作用也就很小。

6.11 （1） A > D > B > C ；（2） C > D > B > A6.12 （1） B > D > A > C ； （2） C > D> A > B ；（3） A > B6.13（1）I—是强的亲核试剂，又是好的离去基团。

Br NaII CN CNCN CN--（2）1-氯二环[2.2.2]辛烷和1-氯二环[2.2.2] 癸烷的结构如下：Cl Cl1-氯二环[2.2.2]辛烷1-氯二环[2.2.2] 癸烷1-氯二环[2.2.2]辛烷桥头碳原子因碳桥太短难以形成平面型的碳正离子，所以难以发生S N1反应，另外碳桥也阻止了亲核试剂从离去基团的背面进攻，而构型的翻转亦不可能，所以也难于发生S N2反应。

而1-氯二环[4.4.0]癸烷是典型的叔卤代烃，中心碳原子可以形成稳定的叔碳正离子，所以能按S N1机理迅速反应，但它对S N2反应也是难以进行的。

6.14CHCH3 Cl Ag+2CHCH3OH CHCH3CHCH32H+++2OHCH3 3H+CH3CH3OH2++2CH3CHCHCH2CH2H+CH3CH CHCH2CH2OHCH3CH CHCH2CH2OH2++6.15 反应按照消除—加成机理进行。

反应第一步由羟基负离子进攻卤原子邻位上的氢原子，而后脱去卤化氢生成活性中间体苯炔。

苯炔不稳定，很活泼。

它与羟基负离子加成后生成碳负离子，碳负离子再从水中夺取质子生成苯酚。

CH3OH2ClCH3OHCH3OH2CH3OHCH3++++6.16CH3CH2CH2BrCH3CH CH2BrH(1)（2）由（1）得1-溴丙烷OHOH2CH3CH2CH2BrC2H5ONa , C2H5OHCH3CH CH234CH3CHCH3（3）由（1）得1-溴丙烷BrBrBrHCH3CH2CH2BrC2H5ONa , C2H5OHCH3CH CH2CH3CHCH2BrBr2KOH , C H OHCH3C CH CH3C CH2CH3CH CH2NBSCCl4BrCH2CH CH2KIICH2CH CH22FeCl3ICH2CH CH2Cl Cl(4)6.17KOH 2BrH CNaCH2CH2CCH2CH3CHCH CHCH CH2C C22CH2254CH2CH2CH CH2Cl2CCH2CH CHClClKOH252(1)BrHCNaCH2C CH3BrBrHCHO , HClZnCl2CH2ClCHCH2C CH2(2)6.18各化合物的构造式为：(CH3)3CCH2CH32(CH3)2CCH2CH3CH2Cl(CH3)3CCH2CH2Cl(CH3)3CCHCH3(A)(B)hν++(C)(D)2CH3 (CH3)3CCH2CH2Cl(CH3)3CCHCH33)2(F)6.19各化合物的构造式为：C2H5CCH3HCH CH2HC2H5CCH3HC2H5C2H5CCH3HCH CH3ABC6.20各化合物的构造式为：(A)(B)(C)(D)(E)(F)CH 2CHCH 2CH 3CH 2CHCH 2CH 3Cl CH 2CHCHCH 3ClCH 2CHCHCH 3OH CH 2CH CHCH 2OOO。

合集下载

李景宁版有机化学第六章习题解答

李景宁版有机化学第六章习题解答


Br C H
⑶ meso-3，4-二硝基己烷
CH3
即：
(4) (R) -2-甲基-1-苯基丁烷
CH2
H
CH3
CH2CH3
(5) (2R，3S，4S) -3，4-二氯-2-己醇
CH3
HO
H
H
Cl
Cl
H
CH2CH3
9、(1)指出下列化合物的构型是R还是S构型？
CH3
H
Cl
S构型
CH2CH3
(2) 在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同? 那些是它的对映体?
(1)
CH3
OH
H3CH2C
H
H3CH2C
CH3 H
OH
CH3
H
OH
CH2CH3
S
观察方向
(2) H3C
H Cl
Cl H 绕键轴旋转C2H5
观察方向
H3C
Cl 2 H
观察方向
C2H5
3H Cl
H
Cl 2
H3C
H Cl
3 C2H5
CH3 Cl 2 H Cl 3 H
C2H5
2R,3S
CH3 Cl 2 H Cl 3 H
Cl Cl Cl
Cl
Cl
H H2C C CH2 +
Cl Cl Cl Cl
Cl H
HC C* CH3 Cl Cl
+
H2C C CH3
Cl Cl
Cl H2
HC C CH3 Cl
D
Cl2 Cl
Cl
Cl
H2 C C CH3
+
H HC C CH3
Cl
Cl Cl
大学有机化学第六章习题答案

大学有机化学第六章习题答案

第六章习题答案
2 判断下列化合物哪些具有手性碳原子，哪些没有手性碳原子但有手性
具有手性碳原子的化合物：（1）、（3）（2个手性碳原子）、（4）、（12）
没有手性碳原子但有手性：（5）、（6）、（10）（11）
5 指出下列狗形式是R或S
（1）R；（2）S；(3) S ；(4) S
6 画出下列化合物所有可能的光学异构体的狗形式，标明成对的对映体和内消旋体，以RS标定他们的构型。

（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
7 写出下列化合物的Fischer投影式
8 用Fischer投影是画出下列各化合物的构型式
9 (1) S构型
(2) 构型相同：（b）、（c）、（d）
对映体：(a)、（e）、（f）
10 将下列化合物的Fischer投影是画成纽曼投影是（顺叠和反叠），并画出它们对应体的相应式子。

（1）；对映体
（2）；对映体
12 （1）非对映体；（2）对映体；（3）对映体；（4）非对映体；（5）顺反异构（非对映异构）；（6）非对映异构；（7）同一化合物；（8）构造异构
13 A (1)与（2）相同，（3）与（5）相同，（4）与（6）相同，（7）与（8）相同；
B (3)、（5）与（4）、（6）是对映体
C (1)、（2）、（7）、（8）是内消旋体
14
15
（1）熔点为19o C的邻二醇为一对外消旋体，RS构型为（2R，3R）和（2S，3S）；
熔点为32o C的邻二醇为一对内消旋体，RS构型为（2R，3S）（等同于（2S，3R））
（2）类似于顺式加成，详细机理见课件。

16完成反应方程式
17
18。

有机化学课后题答案chapter06

有机化学课后题答案chapter06

第六章习题6-1（1）b > a > c （2）c > d > a > b （3）c > b > a 习题6-2(H 3C)2NN NSO 3Na(H 3C)2NN NHSO 3Na+(1)yellowredOHOO -O -OHOO colorlesspurple(2)习题6-3（1）后者具有更大的最大吸收波长；（2）后者有两个吸收峰，一个在长波方向，吸收强度较弱的n π*跃迁吸收，且两个吸收峰的强度均有增加；（3）后者具有更大的最大吸收波长；（4）通过测定中性条件和碱性条件的紫外光谱，前者因为酚羟基可以在碱性条件下电离，所以两种条件下测定的谱图有明显区别，后者则差别不大。

习题6-4红外光谱中官能团的伸缩振动频率主要与键的强度以及成键原子的质量有关。

c > b > a > g > e > d > f 习题6-5· 244 · 第十一章 氧化还原反应 a 、前者没有1050~1250 cm -1的C －O 伸缩振动吸收； b 、后者没有—COOH 的C=O 伸缩振动在1700~1750 cm -1； c 、前者没有—COOH 的O －H 伸缩振动吸收，在2500~3200 cm -1。

习题6-6前者为三取代烯烃，后者为四取代烯烃，在IR 指纹区的650~1000 cm -1范围有明显差异，且后者在1385~1365cm -1处有一个异丙基的特征吸收。

CH 3C 3CHCH 2CH 3在840－790cm -1处存在一个＝C-H 弯曲振动吸收；而且在1385－1365cm -1处有－CH 3 的 C -H 弯曲振动吸收；在1450－1420cm -1处有－CH 2 ,-CH 的 C -H 弯曲振动吸收CH 3CCH 3CCHCH 3CH3CH 3在～1385cm -1和～1368cm -1处存在两个强度相等的吸收峰；为－CH （CH 3）2 的特征吸收。

第六章有机化学课后习题答案

第六章有机化学课后习题答案

第六章有机化学课后习题答案第六章卤代烃1.回答下列问题(1).在CH3CH2Cl(I),CH2═CHCl(II),CH≡CCl(III),C6H5Cl(IV)四种⼀氯代烃中，按C-X键键长次序排列，并讨论其理由。

解: IV< II < III(2).将四种化合物(A) CH3CH2CH2F，(B) CH3CH2CH2I ，(C) CH3CH2CH2Br ，(D) CH3CH2CH2Cl的沸点从最⾼到低排列，并讨论其理由。

解: B> C> D> A(3).四种化合物(A) CH3CHClCH2OH，(B) CH3CHNH2CH2Br ，(C) HC≡CCH2Cl，(D) CH3CONHCH2CH2Cl 中，哪些能⽣成稳定的格⽒试剂？为什么？解: D(4).⽐较(A) CH3CH2CH2CH2Cl，(B) (CH3)2CHCH2Cl，(C) CH3CH2CH(Cl)CH3，(D) (CH3)3CCl四个氯代烃，它们发⽣S N2反应情况如何。

解: A> B> C> D(5).将①苄溴，②溴苯，③1–苯基–1–溴⼄烷，④1–溴–2–苯基⼄烷四个化合物按 S N1 反应的反应活性顺序排列，并讨论其理由。

解: ③>①>④>②(6).不活泼的⼄烯型卤代烃能否⽣成格⽒试剂？为什么？解:由于卤原⼦与双键间的 p-π共轭效应,使C-X键之间的键能增加,难以断裂。

(7).化合物：(A)正溴戊烷，(B)叔溴戊烷，(C)新戊基溴，(D)异戊基溴分别与⽔反应⽣成相应的醇，讨论它们的反应速率的差异？解: A> D> C> B(8).⽤极性溶剂代替质⼦溶剂对(A) S N1，(B) S N2，(C) 烯的亲电加成， (D) 醇的失⽔反应有何影响?解: 极性溶剂有利于S N1反应和烯的亲电加成反应的进⾏,不利于S N2反应和醇的失⽔反应的发⽣。

(9). 2–氯环⼰醇的反式异构体可以跟碱反应转化成环氧化物, 但顺式异构体却不能, 为什么?解: 2–氯环⼰醇的反式异构体跟碱反应时,进⾏反式消除,热⼒学能量低,反应速率快, 顺式异构体则不能。