第七章 卤代烃课后作业参考答案

训练5 卤代烃[经典基础题]1．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是( ) A ．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂 B ．溴乙烷与NaOH 的水溶液共热可生成乙烯C ．将溴乙烷滴入AgNO 3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成D ．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷2．1­氯丙烷跟强碱的醇溶液共热后，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物A ，A 的同分异构体(包括A)共有( ) A ．3种 B ．4种 C ．5种D ．6种3．化合物丙由如下反应得到： C 4H 10O (甲)――→浓H 2SO 4，△或Al 2O 3，△C 4H 8(乙)――→Br 2溶剂CCl 4C 4H 8Br 2(丙) 丙的结构简式不可能是( ) A ．CH 3CH 2CHBrCH 2Br B ．CH 3CH(CH 2Br)2 C ．CH 3CHBrCHBrCH 3D ．(CH 3)2CBrCH 2Br 4．1­溴丙烷和2­溴丙烷分别与氢氧化钠的乙醇溶液共热的反应中，两反应( ) A ．碳氢键断裂的位置相同 B ．碳溴键断裂的位置相同 C ．产物相同，反应类型相同 D ．产物不同，反应类型相同5．由2­氯丙烷制取少量的1,2­丙二醇时，需要经过下列哪几步反应( ) A ．加成→消去→取代 B ．消去→加成→水解 C ．取代→消去→加成 D ．消去→加成→消去6．有机物分子能发生的反应有( )①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑥与AgNO 3溶液反应生成白色沉淀 ⑦聚合反应 A ．以上反应均可发生 B ．只有⑦不能发生 C ．只有⑥不能发生D ．只有②不能发生7．为鉴别卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤，正确的顺序是 ( )①加入AgNO 3溶液 ②加入少许卤代烃试样 ③加热 ④加入5 mL 4 mol·L －1 NaOH 溶液⑤加入5 mL 4 mol·L－1 HNO3溶液A．②④③①⑤B．②③①④⑤C．②④③⑤①D．②⑤③①④8．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液、加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热9．有机物A与NaOH的醇溶液混合加热，得产物C和溶液D。

溴乙烷 卤代烃习题一、选择题（每小题有1~2个正确答案）1、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ）A 、、CH 3CH 2NO2 C 、CH 2=CHBr D 、[CH 2-CH 2]n 2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（ ）A 、乙烷与氯气B 、乙烯与氯气C 、乙炔与氯气 D、乙烯跟氯化氢3、下列物质中，密度比水的密度小的是（ ）A 、氯乙烷 B、溴乙烷 C 、溴苯 D 、甲苯4、下列物质中属于同系物的是（ ）①CH 3CH2Cl ②CH 2=CHCl ③CH 3CH 2CH 2Cl ④CH 2ClCH2Cl ⑤CH 3CH 2CH 2CH 3 ⑥CH 3CH(CH 3)2A 、①②B 、①④C 、①③D 、⑤⑥5、属于消去反应的是（ ）A 、CH 3CH 2Br+H 23CH 2OH+HBrB 、CH 2=CH 3CH 2ClC 、CH 3CH 22=CH 2↑+H 2OD 、CH 3CH 22=CH 2↑+NaBr+H 2O 6、乙烷在光照的条件下跟氯气混合，最多可能产生几种氯乙烷（ ）A 、6B 、7C 、8D 、97、大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线，保护地球上的生物。

氟利昂（是多卤化物，如CF 2Cl 2-122）可在光的作用下分解，产生Cl 原子，此Cl 原子会对臭氧层产生破坏作用。

有关反应为： O 3 O 2+O Cl+O 3 ClO+O 2ClO+O Cl+O 2总反应为：2O 3 3O 2在上述臭氧变成氧气的反应过程中，Cl 的作用是（ ）A 、反应物B 、生成物C 、催化剂D 、中间产物8、以一氯丙烷为主要原料，制取1，2一丙二醇时，需要经过的各反应分别为（ ）A 、加成---消去---取代B 、消去---加成---取代C 、取代---消去---加成D 、取代---加成---消去9、二溴苯有三种同分异构体，其中一种为M ，M 的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M 形成的三溴苯只能是（ ）A 、、、、光10、某卤代烷烃C 5H 11Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（ ）A 、CH 3CH 2CH 2CH 2ClB 、CH 3CH 2-CH-CH 2CH 3C 、CH 3-CHCH 2CH 2CH 3D 、CH 3CH 2C-CH 3二、填空题 （30分）11、卤代烃都 溶于水， 溶于有机溶剂。

第二章第三节一、选择题1. 涂改液是一种使用率较高的文具，很多同学都喜欢使用涂改液。

经实验证实涂改液中含有许多挥发性有害物质，吸入后易引起慢性中毒而头晕、头痛，严重者抽搐、呼吸困难，二氯甲烷就是其中的一种。

下列有关说法中不正确的是()A. 涂改液危害人体健康、污染环境，中小学生最好不要使用或慎用涂改液B. 二氯甲烷沸点较低C. 二氯甲烷易溶于水，涂改液沾到手上时，用水很容易洗去D. 二氯甲烷为四面体的结构，不存在同分异构体解析：根据题给信息可知，涂改液中的很多成分对人体有害，污染环境，所以中小学生最好不要使用涂改液；因为题目中描述二氯甲烷易挥发，因此可推断其沸点较低；二氯甲烷在水中溶解性较差，因此涂改液沾到手上时，只用水很难洗去；二氯甲烷可以看作甲烷分子中两个氢原子被氯原子取代的产物，因为甲烷为四面体结构，所以二氯甲烷为四面体构型，不存在同分异构体。

因此答案为C。

答案：C2. 下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是()①C6H5Cl②(CH3)2CHCH2Cl③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2—CHBr2⑤⑥CH2Cl2A. ①③⑥B. ②③⑤C. 全部D. ②④解析：根据卤代烃消去反应的实质，分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。

(CH3)3CCH2Cl不能发生消去反应；因CH2Cl2分子中只有一个碳原子，故其也不能发生消去反应。

此外C6H5Cl若发生消去反应，将破坏苯环的稳定性，故C6H5Cl也不能发生消去反应。

答案：A3. 下列关于有机物的说法中不正确的是()A. 所有的碳原子在同一个平面上B. 水解生成的有机物为醇类C. 能发生消去反应D. 能发生加成反应解析：A项，“－CH2Br”中碳原子的位置相当于苯环上氢原子的位置，所以中所有的碳原子共平面；B项，水解生成的有机物为，属于醇类；C项，相邻碳上没有H，不能发生消去反应；苯环可与H2发生加成反应。

医学有机化学导学6,7,19章参考答案汇编第六章芳香烃导学参考答案：1.D 2.D 3.C 4.A 5.C 6.B 7.A 8. B 9.B 10. D五、挑战性问题（以下是往届同学提出的问题，你能回答出来吗？）6-1 老师，亲电取代活性：苯甲醚＞甲苯＞溴苯＞苯甲醛，为什么？答：苯甲醚氧原子上的孤对电子与苯环发生p-π共轭，供电子共轭效应大于吸电子的诱导；甲基通过+I和σ-p超共轭作用活化苯环，但活化作用较弱；溴因电负性比甲氧基大，吸电子诱导大于供电子共轭效应；醛基的共轭和诱导都是吸电子的。

6-2 老师，书P207页的思考题12-2的答案解析中说“-NO2通过吸电子的诱导和吸电子的共轭效应，表现为强的吸电子基团”，为什么-NH2就是给电子的共轭效应呢？两者的区别在哪里？答：-NO2的电负性比-NH2要大得多，是一个强的吸电子诱导基团，同时，-NO2中N上没有孤电子对，它的N=O双键与苯环π键形成共轭，由于O的电负性大，而使电子云偏向O，呈现吸电子的共轭效应。

而氨基N上的孤电子对与苯环发生供电子的p-π共轭，且强度大于其吸电子诱导。

6-3老师您好，请问当苯环上的单取代活化基团体积较大时，新引入的基团会更趋向于进入对位而非邻位么？答：是的。

若原有基团的体积比较小或新引入的基团的体积比较小，邻位比对位多，反之，对位比邻位多。

如甲苯的硝化，邻位较对位多，乙苯的硝化，邻对位各为一半，若为叔丁基苯硝化，80%为对位了。

6-4老师，书上P112，2.（3）的酯基不是邻对位定位基吗，为什么答案硝基要加在间位上呢？反应式如下：C OCH3 O HNO3H2SO4C OCH3OO2N答：注意：酯基的羰基连在苯环上，是吸电子的，是钝化基团，属于间位定位基；若酯基的单键氧连在苯环上，是供电子的，是致活的邻对位定位基团。

如：C O O HNO3H2SO4C OONO26-5老师，在芳香烃的二取代中，为什么苯酚的羟基p-π给电子共轭效应大于其吸电子诱导效应，而氯原子与苯基结合时p-π给电子效应要小于其吸电子诱导效应呢？答：酚羟基的供电子共轭大于吸电子诱导，而卤苯因卤素的电负性比羟基大则情况相反。

《卤代烃》习题及答案（1）（2）（3）C8H10Cl 解：（1）（2）（3）二、用系统命名法命名下列化合物（1）（4）(2)(3)（5）（6）H33BrCH2Cl BrCH2C CHClCH2BrClCH2ClCH3ClCH3CH CHCH3【解答】（1）（2s,3s）-2-氯-3-溴丁烷（2）顺-1-氯甲基-2-溴环己烷（3）1-氯-2，3-二溴丙烯（4）1-溴甲基-2-氯环戊烯（5）1-甲基-2-氯甲基-5-氯苯（6）2-苯基-3-溴丁烷CH 3C CNa（1）（A ）（B ）（C ）（D ）（2）（A ）（B ）（C ）【解答】（1）（A ）〉（B ）〉（D ）〉（C ） （2）（B ）〉（C ）〉（A ）五、写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物：（1）NaOH(水溶液) （2）KOH(醇溶液) （3）Mg ，纯醚 （4）(3)的产物+D 2O（5）NaI(丙酮溶液) （6）(CH 3)2CuLi (7) (8) CH 3NH 2(9) C 2H 5ONa , C 2H 5OH (10) NaCN (11) AgNO 3 , C 2H 5OH (12) CH3COOAg【解答】(1) n-C4H9OH(2) CH2CHCH2CH3(3) n-C4H9MgBr(4) CH3(CH2)2CH2D(5) CH3(CH2)2CH2I(6) CH3(CH2)3CH3(7) CH3(CH2)3C CCH3(8) CH3(CH2)3NHCH3(9) n-C4H9OC2H5(10) CH3(CH2)3CN(11) CH3(CH2)3ONO2 + AgBr(12) CHCOO(CH2)3CH33六、完成下列反应式：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）八、按对指定试剂的反应活性从大到小排列成序。

【解答】 （1）C>A>B(1-碘丁烷>1-溴丁烷>1-氯丁烷)（2）A>C>D>B(3-溴丙烯>1-溴丁烷>2-溴丁烷>溴乙烯) （3）A>B>C （叔>仲>伯）九、用化学方法区别下列各组化合物（1）（3）（2）(A)CH 2CHCl ,(B)CH 3C CH (C)CH 3CH 2CH 2Br,(A)CH 3CH 3CHCl ,(B)CH 3CH 3CHCH 2Cl (C),CH 32CH 3Cl(A)Cl,(B)Cl(C),Cl（4）（A ）1-氯丁烷，（B ）1-碘丁烷，（C ）己烷，（D ）环己烯（5）（A ）2-氯丙烯，（B ）3-氯丙稀，（C ）苄基氯，（D ）间氯甲苯，（E ）氯代环己烷 【解答】（1）先用Na 鉴别出B ，后用AgNO3鉴别出C（2）用AgNO3的乙醇溶液鉴别，立刻产生沉淀者为B ，温热有沉淀者为C 。

溴乙烷 卤代烃习题一、选择题（每小题有1~2个正确答案）1、下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ）ACl B 、CH 3CH 2NO 2 C 、CH 2=CHBr D 、[CH 2-CH 2]n2、为了保证制取的氯乙烷纯度较高，最好的反应为（ ）A 、乙烷与氯气B 、乙烯与氯气C 、乙炔与氯气D 、乙烯跟氯化氢3、下列物质中，密度比水的密度小的是（ ）A 、氯乙烷B 、溴乙烷C 、溴苯D 、甲苯4、下列物质中属于同系物的是（ ）①CH 3CH 2Cl ②CH 2=CHCl ③CH 3CH 2CH 2Cl ④CH 2ClCH 2Cl ⑤CH 3CH 2CH 2CH 3 ⑥CH 3CH(CH 3)2A 、①②B 、①④C 、①③D 、⑤⑥5、属于消去反应的是（ ）A 、CH 3CH 2Br+H 2O CH 3CH 2OH+HBrB 、CH 2=CH 2+HCl CH 3CH 2ClC 、CH 3CH 2OH CH 2=CH 2↑+H 2OD 、CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH 2↑+NaBr+H 2O 6、乙烷在光照的条件下跟氯气混合，最多可能产生几种氯乙烷（ ）A 、6B 、7C 、8D 、97、大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线，保护地球上的生物。

氟利昂（是多卤化物，如CF 2Cl 2-122）可在光的作用下分解，产生Cl 原子，此Cl 原子会对臭氧层产生破坏作用。

有关反应为： O 3 O 2+O Cl+O 3 ClO+O 2ClO+O Cl+O 2总反应为：2O 3 3O 2在上述臭氧变成氧气的反应过程中，Cl 的作用是（ ）A 、反应物B 、生成物C 、催化剂D 、中间产物8、以一氯丙烷为主要原料，制取1，2一丙二醇时，需要经过的各反应分别为（ ）A 、加成---消去---取代B 、消去---加成---取代C 、取代---消去---加成D 、取代---加成---消去NaOH 催化剂 乙醇 光 浓H 2SO 4 170℃9、二溴苯有三种同分异构体，其中一种为M ，M 的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M 形成的三溴苯只能是（ ） A 、、、、10、某卤代烷烃C 5H 11Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（ ）A、CH 3CH 2CH 2CH 2Cl B 、CH 3CH 2-CH-CH 2CH 3C 、CH 3-CHCH 2CH 2CH 3D 、CH 3CH 2C-CH 3 二、填空题 （30分）11、卤代烃都 溶于水， 溶于有机溶剂。

第七章 卤代烃习题(P201)参考答案1、写出C 5H 11Cl 所代表的所有同分异构体，用系统命名法命名，并注明伯、仲、叔卤代烃。

如果有手性碳原子，用“*”标出，并写出一对对映体的Fischer 投影式。

解： C 5H 11Cl 有8个构造异构体，6个旋光异构体：H CH 3ClCH 2CH 2CH 3Cl CH 3H2CH 2CH 3H CH 2Cl CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2Cl H CH 2CH 3H CH(CH 3)2Cl CH 3Cl CH(CH 3)2H31-氯戊烷2-氯戊烷 (仲)3-氯戊烷 (仲)2-甲基-1-氯丁烷 (伯)2-甲基-2-氯丁烷 (叔)2-甲基-3-氯丁烷3-甲基-1-氯丁烷2,2-二甲基-1-氯丙烷（伯）（仲）（伯）（伯）CH 3CH 2CH 2CH2CH 2Cl CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH3ClCH 3CH 2Cl3CH 3CH 2CCH 3CH 3ClCH 3CH 3ClCH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 3C CH 2Cl CH 332、用系统命名法命名下列化合物。

(1) ClCH 2CH 2CH 2CH 2Cl(2)CH 3CHBrCHCH 2CH 33)2(3)1,4-二氯丁烷3-乙基-4-甲基-2-溴戊烷2-氯-3-己烯(4) CH 2=CCHCH=CHCH 2Br CH 3Cl(5) CH 3Br(6)Cl2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯3-甲基-6-溴环己烯3-氯环己烯(7) C C H3CH(8) BrCH2C=CHCl(9)BrCH2Cl（2S,3S）-2-氯-3-溴丁烷1-氯-2,3-二溴-1-丙烯顺-1-氯甲基-2-溴环己烷(10)CH CHCH3CH3(11)CH2ClCH3Cl(12)ClCH2Br2-苯基-3-溴丁烷2-甲基-4-氯苯基氯甲烷1-溴甲基-2-氯环戊烯3、写出下列化合物的构造式。

卤代烃（1）（2）C CH2CH2CH CH 3ClH3CH3C Br（3）H3C C C CH2C CH2Br（4）(5)Br Cl答案：解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶2-溴-1-已烯-4-炔⑷(Z)-1-溴丙烯或顺-1-溴丙烯⑸（1R,3S）-1-氯-3-溴环已烷2.写出符合下列名称的结构式:⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯答案：解:3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。

(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane(3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案：(1)CH 3CHCH 2CHCH 3ClCH 3(2)HC 2H 5HBrH BrC 2H 5(3) BrHCH 3C 6H 13 (4) CH CCHCH CCH CH 2ClCH 2CH 2CH 34、用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。

⑴NaOH （水） ⑵ KOH （醇） ⑶ Mg 、乙醚 ⑷ NaI/丙酮 ⑸ 产物⑶+HC CH ⑹ NaCN ⑺ NH 3 ⑻CH 3CC -Na + (9)、醇 (10)答案：CHCH 3BrNaOH(H 2O)CHCH 3OH(1)CHCH 3Br(2)KOH(醇)CHCH 2CHCH 3Br(3)乙Mg,CHMgBr CH 3CHCH 3Br(4)丙酮NaICHCH 3ICHCH 3Mg Br(5)HCCHNaOH(H 2O)CH 2CH 3HCCMgBrCHCH 3Br (6)NaCNCHCH 3CNCHCH 3Br(7)3CHN +H 3Br CH 3CHCH 3Br(8)CH 3CC -Na +CHC CH 3CH 3CHCH 3Br(9)醇AgNO 3,CHONO 2CH 3AgClCHCH 3Br(1O)C 2H 5ONaCHOCH 2CH 3CH 35.写出下列反应的产物。