第七章 醇酚醚习题

第 7 章 醇、酚、醚一、问题参考答案问题7.1 命名下列化合物或根据名称写出结构式：H 2CCHCHCHCH 3OHCH 3CHH H 3CH 2CCH 2CH 2OH(4) 三苯甲醇 (5) 5-甲基-2,4-己二醇 (6) 2,2-二氯乙醇答：(1) 4-甲基-1-戊烯-3-醇 (2) 反-2-甲基-1-环己醇 (3) 顺-3-己烯-1-醇 或Z -3-己烯-1-醇(4) (5)(6)问题7.2 将下列化合物按沸点由高到低排列次序，并陈述作此排列的理由。

(1) 正丁醇 (2) 丙醇 (3) 丙烷答：沸点由高到低顺序为：正丁醇、丙醇、丙烷。

原因是醇分子之间可以形成氢键缔合，要将其变为气态，除了需要克服分子间的范德华力外，还需要破坏氢键。

因此正丁醇和丙醇的沸点高于丙烷。

正丁醇比丙醇的相对分子质量大，因此沸点更高。

问题7.3 为什么丙醇易溶于水，而丙烷不溶于水？答：丙醇分子中的羟基与水分子之间可以形成氢键，而丙烷分子则与水分子不能形成氢键缔合，因此丙醇易溶于水，而丙烷不溶于水。

问题7.4 将下列醇按与金属钠反应的速率由快到慢排列次序。

(1) 正丁醇 (2) 乙醇 (3) 叔丁醇 (4) 仲丁醇 答：乙醇＞正丁醇＞仲丁醇＞叔丁醇问题7.5 用化学方法鉴别环己醇、叔丁醇和正丁醇。

答：问题7.6 写出下列醇发生分子内脱水反应后的主要产物名称。

(1) 2-甲基-3-己醇 (2) 1-甲基-1-环己醇(1)(2) (3)正丁醇 环己醇 叔丁醇Lucas 试剂无明显现象 数分钟后出现浑浊 立即出现浑浊C CH 3CHCH 2CHCHCH 3OHOHCH 3CHCH 2OHClCl答：(1) 2-甲基-2-己烯 (2) 1-甲基-1-环己烯 问题7.7 以溴代环己烷为原料，合成环己酮。

答：H 2O OH227Br+NaOC 2H 5 / C 2H 5OHO问题7.8 一种化合物被高碘酸氧化后，生成丙酮、乙醛和甲酸，试推断它的结构。

基础有机化学习题集（少学时）答案醇，酚，醚一．命名下列化合物1．BrOH 1-苯基-4-溴-1-己醇2．OH（E）-9-甲基-2-十一烯-6-醇3．OH双环[2. 2. 1]庚-2-醇4．OH1，1-二甲基-3-苯基-1-丁醇5．NO2OH4-硝基-1-萘酚6．OH1-甲基-4-异丙基-环己醇7．OH反-2-氯-环丙醇8．CH3CH2C(OH)(CH2CH=CH2)2 4-乙基-1，6-庚二烯-4-醇9．BrCH2OCH2CH2CH2CH3溴甲基丙基醚10．OH4-乙烯基-苯酚11．OHSO3H 4-羟基-2-萘磺酸12．OHOH4-戊基-1，3-苯二酚13．O苯基正丁基醚 14．OOO1，2-二甲氧基-3-乙氧基-丙烷 15．OHOH7-甲基-2，6-辛二醇16． OHCH 2OH17． OHCHO3-甲基-4-羟基-苯甲醛 18．PhOH1，2-二甲基-2-苯基-丙醇二．写出下列化合物的结构式 1． 季戊四醇 CH 2OH HOH 2C HOH 2CCH 2OH2． E -2-丁烯-1-醇OH3． 顺-3-甲基-1-甲氧基环己烷334． 邻苯二甲醚 OCH 3OCH 35． 丙烯基烯丙基醚O6． 3-溴-环氧丙烷OBr7．2，4-二硝基苯甲醚OCH3NO2NO28．水杨酸甲酯COOCH3OH9．反-1，4-二甲氧基环己烷10．均苯三酚OHHO OH11．1-环戊烯基甲醇CH2OH12．2，4，6-三硝基苯酚OHO2N NO2NO213．乙二醇一甲醚HOO14．3-甲氧基己烷OCH3三．完成下列反应式1．K2Cr2O7OHCOOHH2SO4OH KMnOH+COOH HOOC+3．1) B2H62) H2O2, OH-34．OHH SO(c)heatKMnO(cold, diluted)5．OH3Mgether1) CO22) H+ / H2OBr MgBr COOH6．OH ONa O7．Cl Mgether2) H+ / H2OO1)MgCl OH8．ClONHClOHNH29．OHOHCrOH2SO4OHO10．O HClCHCl3OHONaNH2Na12．OHI(1mol)OHI13．OHCrO3PyO14．OCOOCH3NaBHHOCOOCH315．COOEtOLiAlHOH16．CHOBrMgetherMgBrOH17．Br1) Mg, ether2) HCHO3) H+ / H2OBr KOHEtOH, r.t.heatOH OHBrBrBrOH O18．BrMgetherO1)2) H+ / H2OMgBrOH19．ClCH 2ClOCH 3KOH H 2OK 2Cr 2O 7H 2SO 4HICH 2OHOCH 3ClCOOHOCH 3COOHOH+ MeI20．CHONaBH NaOHONaO21．OHH 2SO 4(c)heatHClONaOHClOHO22．ClNO 2O 2NNO 2OHNO 2O 2NNO 223．OHCH 3Me 2SO 4OMeCH 324．OHCH 3OCH 3OCH 3COCl,NaOH25．OH2high pression OHCOOH26．OHCH COClAlCl3, 150o COHO 27．SO3HNaOH275o C H2NOH H2N四．理化性质题1．将下列化合物与HBr水溶液反应的速度由快至慢排列（A）苄醇（B）对硝基苄醇（C）对羟基苄醇（C）>（A）>（B）2．将下列醇按氧化反应的难度由高到低排列(A)OH (B)OH(C)OH（A）>（B）>（C）3．将下列化合物的酸性由强到弱排列（A）硫酸（B）苯酚（C）乙酸（D）水（E）乙炔（A）>（C）>（B）>（D）>（E）4．将下列化合物的沸点由高到低排列（A）正己醇（B）3-己醇（C）正己烷（D）正辛醇（E）2-甲基-2-戊醇（D）>（A）>（B）>（E）>（D）5．将下列化合物的熔点由高到低排列（A）对硝基苯酚（B）邻硝基苯酚（A）>（B）6．将下列化合物的酸性由强到弱排列（A）2，4，6-三硝基苯酚（B）2，4-二硝基苯酚（C）苯酚（D）4-甲氧基苯酚（A）>（B）>（C）>（D）7．将下列化合物与HI水溶液反应的速度由快至慢排列（A）1-苯基-2-丙醇（B）1-苯基-1-丙醇（C）3-苯基-1-丙醇（B）>（A）>（C）8．将下列化合物酸性由高到低排列（A）CH3CHClCH2OH (B) CH3CHBrCH2OH (C) BrCH2CH2CH2OH（A）>（B）>（C）五．化合物的分离，鉴定，提纯 1． 分离环己醇和苯酚NaOH 水溶液。

醇酚醚精选题及其解1．命名下列化合物：解 （1）3-甲基-3-戊烯-2-醇 （2）（3s,6E ）-6-辛烯-3-醇 （3）4-硝基苯甲醚 （4）5-硝基-1-萘酚 （5）2，4，6-三硝基苯酚 （6）乙基仲丁基醚 2．解释下列现象：（1） 为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低？ （2）下列醇的氧化（A ）比（B ）快？（3） 在化合物（A ）和（B ）的椅式构象中，化合物（A ）中的-OH 在e 键上，而化合物（B ）中的-OH 却处在a 键上，为什么？解 （1）醇分子中的羟基是高度极化的，能在分子间形成氢键，这样的羟基越多，形成的氢键越多，分子间的作用力越强，沸点越高。

甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱，从而沸点降低。

（2）从产物看，反应（A ）得到的是共轭体系的脂芳酮，而（B ）没有这样的共轭体系。

另外，新制的MnO 2特别适于烯丙醇或苄醇氧化为醛酮，这可能与其机理和产物的稳定性有关。

OH CH 3CH 2CH 3HOH HOHNO 2OHNO 2NO 2O 2NO 2NOCH 3O(1).(2).(3).(4).(5).(6).OHOH22OO(A)(B)CH 2OH CH 2OHCH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CH 2OHb.p.197CC(A)OH(B)OOOH（3）分子（A ）不能形成氢键，羟基处于平伏键最稳定。

分子（B ）由于含氧原子，羟基可以采用形成氢键的构象使分子稳定，只有羟基在直立键上，羟基才可能与氧原子形成氢键。

3．写出下列反应的主要产物：解OHO OOH(A)(B)(1).(CH 3)3CCH 2OHH SO (2).(CH 3)2CC(CH 3)2OH OH+(3).OH H SO(4).OHNaBr,H SO (5).OHHBr(6).OHCH 2Cl 2(7).CH 3C 2H 5HOH PBr (8).OCHCHCH 3(9).A(1)O 3(2)Zn,H 2OB (10).33125(2)H 3O33H IO (11).(12).(13).OH(CH)C CH 24(14).(15).(16).(17).OCH 3OHClCH 3OCH 2CH 2CH 3NaOH,H 2O(CH 3)2CCHCH 3(1).(2).(3).CH 3CC(CH 3)3O(4).CH 3(CH 2)3CH 2BrBr(5).(6).CH 3(CH 2)5CHOHBr CH 3C 2H 5(7).(8)5.3+antiomer4．解释实验中所遇到的下列问题：（1） 金属钠可用于去除苯中所含的痕量水，但不宜用于去除乙醇中所含的水？ （2） 乙醇是制备乙醚的原料，常夹杂于产物乙醚中。

醇酚醚练习题班级 学号 姓名一、 命名下列化合物（每小题1分，共10分）1.2.OH OHOHCH 3CH 3CH 3OHOH丙三醇3-甲基-3-乙基-1,6-庚二醇3.4.CH 2CH 3OHOHCH 3CH 3OHOHOH3-1-羟基乙基-1,5-己二醇5.6.CH 3OHOH7-甲基-二环[2,2,1]-2-庚醇 2-1-羟基乙基苯酚7.8.OHOHOHCH 3间羟甲基苯酚 5-甲基-α-萘酚9.10.OHOCH 2OCH 3CH 33-羟基苯甲基乙烯基醚 5-甲基-α-萘甲醚二、 完成下列反应方程式，注明产物的立体构型和主要产物（每小题2分，共50分）1.CH 3CH 3OH+Na2.+HBrCH 3CH 3OH3.+HBrCH 3OHH 2SO 4H 2SO 43.CH 3CH 3Cl+NaOHC 2H 5OHHeat4.+HClCH 3CH 3OHZnCl 25.+PCl 3CH 3CH 3OH6.+PCl 5CH 3CH 3OH7.+ClSOClCH33OH9.CH3CH3OHH3PO410.CH3CH3OHOHHNO311.CH3CH3OHH2SO4Heat12.CH3OH H2SO4 Heat13.H2SO4HeatCH3OH14.H2SO4K2Cr2O7CH3OH15.Ag5000C16.HNO3V2O5 OHOH17.HI OH18.Cu2+CH3OH19.AgIO4CHOOHOH20.H2SO4CH3OHOH CH3CH3(注意迁移顺序)22.(CH3)2SO4 OHNaOH23.FeCl3 OH24.HI OCH325.O2 CH3O CH3三、选择题（每小题1分，共30分）1．水溶液中酸性最强的是DA．CH3OHB．CH3CH2 OHC．(CH3)2CH OHD．CH2=CHCH2OH2．与金属钠反应速度最快的是D A．CH3OHB．C2H2C．NH3D．H2O3．HBr与叔丁醇的反应属于A A．S N1B．S N2C．E1D．E24．与甲醇反应最快的是CA．HBrB．NaBrC．HID．NaI5．与硝酸银醇溶液反应最快的是D A．RFB．RClC．RBrD．RI6．Lucas试剂是AA．氯化锌/盐酸B．溴化锌/盐酸C．氯化锌/硫酸D．溴化锌/硫酸7．与Lucas试剂反应最快的是DA．甲醇B．乙醇C．2-丙醇D．苄醇8．Lucas试剂与乙醇的反应属于BA．S N1B．S N2C．E1D．E29．醇与二氯亚砜的反应B (S N i)A．在吡啶中主要是构型保持产物，在乙醚中主要是构型反转产物B．在吡啶中主要是构型反转产物，在乙醚中主要是构型保持产物C．在吡啶和乙醚中均为构型反转产物D．在吡啶和乙醚中均为构型保持产物10．与硫酸作用生成酯的反应速度最快的是DA．甲醇B．乙醇C．2-丙醇D．苄醇11．硝化甘油是DA．甘油与硝酸的混合物B．甘油的三元硝化产物C．甘油的硝酸酯D．甘油的三硝酸酯12．与硫酸发生脱水反应，速度最快的是D A．1-丁醇B．2-丁醇C．叔丁醇D．烯丙醇13．醇与硫酸的脱水反应符合AA．查依采夫规则B．霍夫曼规则C．产物取向与醇的结构有关D．产物取向与硫酸的比例有关14．醇与硫酸的脱水反应，产物的构型A A．以反式为主B．以顺式为主C．反式和顺式各一半D．反式和顺式产物的比例与醇有关15．醇催化脱氢常用的催化剂是AA．AgB．PtC．PdD．Zn16．将醇还原为烃的常用试剂是CA．HClB．HBrC．HID．Na+液NH317．硫酸铜的乙二醇溶液的颜色是AA．红色B．兰色C．绿色D．紫色18．乙二醇与高碘酸+硝酸银反应的产物是A A．白色沉淀B．红色沉淀C．兰色溶液D．紫色溶液19．能被四乙酸铅氧化的是BA．丙酮B．1-羟基丙酮C．1，3-丙二醇D．2-丙醇20．沸点最高的是BA．1-丁硫醇B．1-丁醇C．乙醚D．乙硫醚21．酸性最强的是BA．乙醇B．乙硫醇C．水D．乙醚22．硫醇脱硫常用的方法是A A．高锰酸钾氧化B．HI还原C．硼氢化还原D．催化氢化23．常用作重金属解毒剂的是D A．甘油B．1，2-丙二醇C．丙三硫醇D．CH2（SH）CH（SH）CH2OH 24．酸性最强的是AA．苯酚B．碳酸氢根C．水D．乙醇25．酸性最强的是DA．对甲苯酚B．对氯苯酚C．间甲苯酚D．间氯苯酚26．亲核性最强的是DA．C6H5O-B．C2H5O-C．C6H5S-D．C2H5S-27．苯酚与三氯化铁反应呈AA．兰色B．绿色C．红色D．紫色28．可用于检验醚中过氧化物的是B A．碘+淀粉B．KI+淀粉C．三氯化铁+KSCND．Ti2(SO4)329．可用作高锰酸钾的相转移催化剂的是DA．二氧六环B．12-冠-4C．15-冠-5D．18-冠-630．用作甲氧基测定的试剂是AA．氢碘酸和硝酸银B．氢溴酸和硝酸银C．氢碘酸和硝酸铅D．氢溴酸和硝酸铅四、试用化学方法鉴别下列化合物（10分）苯酚环已醇1，2-环已二醇2-环已烯醇苄醇五、试由烃类原料及必要的无机试剂合成（10分） O CH 3CH 3六、推断题（每小题5分，共15分）1．化合物A （C 6H 10O ）能与lucas 试剂立即反应，亦可被KMnO4氧化，能使溴水褪色。

醇、酚、醚 习 题一、命名下列化合物，立体构型明确的要标明构型。

CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH CH 3CH 32CH 35.CH 3OH 36.8.OH CH 3Cl CH 39.(CH 3)2C C CH 2CH 3CH 3OHCH 3CH 2C=CHCH 2OH 31.CH=CH2H HO CH 3H CH 2C 6H 52.3.OH CH 3HO CH 2CH 310.CH 2=CHCH 2OCH 2CH 34.7.CH 3CH 2C OH CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH=CHCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 215.C C HCH 3H HHO CH 2CH 312.CH 3CH OCH CH 2311.14.Br OH Br CH 2CH 2CHCH 2CH 3OH 13.CH 2OH 16.CH 3CH 2CHCH CHCH 3CH 3OCH 317.CH 3OH 18.O O O O OO 19.CH 3CH=CH S C CH20.二、写出下列化合物结构1、2,2-二甲基-3-已炔-1-醇2、2,4,6-三硝基苯酚3、叔丁醇4、α-萘酚CH 2CH 2=CH 2OH OCH 2CH321.CHCH 2O H23.2OH C 2H 5C 2H 24.CH 2OC(CH 3)326.CH 3CHCHCH 2CH 3OCH 327.CH 3CH CHCH 3O28.322.CH 32CH3CH 325.5、苯甲醚6、4-氯-2-甲基-1-丁醇7、18-冠-68、顺-3-戊烯-2-醇9、4-甲基-1,2-戊二醇10、2-甲基-4-苯基-2-已醇11、1,1,3,3-四乙氧基丙烷12、1,2-环氧丙烷13、乙烯基正丙基醚14、β-奈酚15、（S）-1-苯基-2-丙烯醇16、2,3-二巯基丙醇17、丙烯基烯丙基醚 18、3-甲氧基戊烷19、间溴苯酚20、仲丁醇21、1,2,3,4-丁四醇 22、2,3-二甲基-2,3-丁二醇23、1-苯基-2-丙醇 24、二苯甲醇三、完成下列反应CH 3CHCH 2CH 2OH3PBr 31.??SOCl 22.OH3． 4．Br 2/FeBr 3HOCH 2OHNaOH/H 2O5．6．7．8．9．10．CH2OHCH3AlCl3稀硫酸OH OHH+1.CH3MgBr/无水乙醚3+OHCOCl2OH OH + CH2Cl2NaOH/DMSO211．12．13．14．15．16．OHOHSO2ClMnO2 H3O++OHCOCH325Br2/光OCH3+ C2H5OH+CH3OCHCH3CH3CH3OH230C四、用化学方法鉴别下列各组化合物，写出所加化学试剂及所出现的实验现象1．1-戊醇，1-戊炔，环戊烯2．苯甲醇，苯酚，苯甲醚3．苯甲酸，苯甲醇，对甲苯酚4．苯，异丙苯，苯酚5．苯甲醚，对二甲苯，对甲苯酚6．10．1.2-丙二醇，1-丁醇，苯酚7．甲基烯丙醚，丙醚8．苄醇，氯苯，对氯甲苯9．正丁醇，乙醚，正戊烷10．对甲苯酚，对甲苄醇，对甲苯甲醚，对甲氯化苄五、填空1．下列化合物沸点高低顺序为。

第7章醇酚醚单元测试卷1、命名题2、选择题（1）下列哪个化合物是叔醇（）（2）在室温下，下列化合物遇卢卡斯试剂（HCl/ZnCl2）没有发生反应的是（）（3）下列醇类化合物酸性最强的是（）（4）下列酚类化合物酸性最强的是（）（5）下列哪个化合物不是醚类化合物的是（）（6）下列化合物属于脂环醇的是（）（7）下列化合物中，不能形成分子内氢键的是（）（8）下列化合物中，可与FeCl3溶液显色的是（）（9）下列化合物分别与溴水反应，能使溴水褪色并生成白色沉淀的是（）（10）下列化合物不能被稀酸水解的是（）（11）丙三醇的俗称是（）A．乙醇 B. 甘油 C. 肌醇 D. 木醇（12）下列溶液中，通入二氧化碳，能使容易变浑浊的是（）A．苯酚钠溶液 B. 氢氧化钠溶液 C. 碳酸钠溶液 D. 苯酚溶液（13）下列哪种醇的分子内脱水必须遵循查依采夫（Saytzeff）规则（）（14）下列物质，氧化产物为丙酮的是（）（15）乙醇在浓硫酸存在下加热到140℃，发生分子间脱水，主要产物是（）A．乙烷 B. 乙烯 C. 乙炔 D. 乙醚3、完成下列反应4、判断题（1）利用卢卡斯试剂可以鉴别分子中6个或6个以下碳原子的伯醇、仲醇、叔醇。

（）（2）在所有饱和一元醇中，甲醇与金属钠反应是最剧烈的。

（）（3）仲醇和叔醇发生分子内脱水能生成两种烯烃时，主要产物是双键碳原子连接较多烷基的烯烃。

（）（4）乙醇和甲醚是同分异构体，因此他们的沸点相近。

（）（5）乙醇在浓硫酸作用下加热到160℃时，其主要产物为乙醚。

（）（6）将乙醚与硫酸亚铁溶液混合后摇动，可除去乙醚中的过氧化物。

（）（7）苯酚和苄醇在组成上相差一个CH2原子团，所以他们互为同系物。

（）（8）“来苏儿”常用于医疗器械和环境消毒，其主要成分是甲酚。

（）（9）正丁醇的沸点高于正丁烷的沸点。

（）（10）苯酚与苯甲醇可用溴水来作为鉴别。

（）5、鉴别题（1）有一种化合物分子式为C4H10O，它有若干种同分异构体，其中三种异构体如下，如何鉴别？6、机理题解释叔丁醇与氢溴酸的亲核取代反应机理（写出机理即可）。

醇酚醚练习题一、填空1、伯醇仲醇和叔醇中，与卢卡斯试剂作用最快的是2、伯醇仲醇和叔醇中，最易发生分子内脱水的是3、叔醇与碱金属反应慢的原因是4、2,4,6-三硝基苯酚酸性强于间硝苯酚的原因是5、伯醇仲醇和叔醇中，与钠反应最快的是6、将丙三醇、丙醇、丙烷的沸点由高到低排列7、伯醇仲醇和叔醇中，最难与浓盐酸生成氯代烃的是8、将：A.苯磺酸 B.环己硫醇 C.环己醇 D.苯硫酚的酸性由大到小排列解：叔醇；叔醇；烷基+I 使O-H 键极性减小；三个硝基产生强吸电子作用使酚羟基O-H 键极性增强；伯醇；丙三醇>丙醇>丙烷；伯醇；A>D>B>C二、完成反应式1、CH 2CHCH 3解：CH=CHCH 32、CH 2OH NaOHHBrAB解A ：CH 2BrB ：CH 2OH三、鉴别1、醇，酚，醚，烷解：酚醇醚烷紫色(-)(-)(-)Na(-)(-)浓HCl 溶解分层32、正丙醇，异丙醇，叔丁醇，甘油解：丙醇异丙醇叔丁醇甘油Cu(OH)2(-)(-)(-)深蓝溶液2HCl(-)稍后分层立即分层3、苯甲醇，甲苯，乙醚解：苯甲醇甲苯乙醚Na(-)(-)+KMnO 4褪色(-)四、合成1、由乙烯和溴苯合成CH 2CH 2OH解：（1）产物与原料溴苯相比，为多了2C 的醇，故考虑通过格氏试剂与环氧乙烷反应制备； （2）环氧乙烷可由乙烯制得（氯醇法或催化氧化法）；（3）格氏试剂可由溴苯制得，但溴苯活性较差，需要升温且改用THF 体系（一般格氏试剂的制备用无水乙醚）。

CH 2ClCH 2OH2OCH 2=CH 或：O 2OCH 2=CH 2BrMg MgBr/ THFCH 2CH 2OH2、由1-丁醇合成2-丁醇CH 3CH 2CH 2CH 2OHCH 3CH 2CHCH 3OH解：（1）产物羟基移位，考虑先脱去（醇高温脱水成烯）再加上（加成反应）； （2）烯烃的酸水合因其副反应较多而实用性差，一般采用与卤化氢加成再碱水解制备醇。

第7章 醇酚醚习题P173～175：1.（1）（2）（6）（8）2.（4）（5）（6） 5.（1）（3）（5）（9） 9.（3） 10. P332～334： 1.（2）（3）（4） 2.（1）（5）（7）3.（2） 6.补充题：1．写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名下列化合物（1） 2,3-二甲基-4-异丙基-2-庚醇； （2） 3-甲基-2,3-辛二醇（3） 2-甲基-5-庚烯-3-醇 （4）OH ClHO（5） CH 3CH(CH 3)2OH （6）CH 2OHCH 2CH 3H 3C2．比较下列化合物的性质，并按由强（大）到弱（小）的顺序排列 （1）乙醇（A ）、异丙醇（B ）、和叔丁醇（C ）发生分子内脱水的反应活性 。

（2）苯甲醇（A ）、环已醇（B ）、叔丁醇（C ）、丙醇（D ）与HBr 反应的活性 。

（3）对-硝基苯酚（A ）、碳酸（B ）、甲醇（C ）、苯酚（D ）、对-甲基苯酚（E ）的酸性 。

3．写出下列化学反应的主要产物（1）CHCH 2CH 2OHOHHCl ZnCl 2（2）(CH 3)2CHCHCH 2CH 3OH[O]（3）CH 3CH=CHCH 2CHCH(CH 3)2OH 2（4）CH 3CH 2OHOH NaOHCO 2（5）CH OH [O]4．用简单的化学方法鉴别下列各组化合物 （１） 丙烯（A ）、丙炔（B ）、3-氯-1-丁烯（C ）、正丙醇（D ） （２） 3-甲基-2-丁醇（A ）、2-甲基-3-丁烯-1-醇（B ）、2-甲基-2-丁烯-1-醇（C ）、叔丁醇（D ） 5．两种醇A 和B 的分子式均为C5H12O ，他们氧化后均得到酸性产物。

A 和B 脱水后再氢化得到同一种烃。

A 的脱水产物用酸性高锰酸钾氧化后，得到一种羧酸和CO2。

B 的脱水产物用酸性高锰酸钾氧化后，得到一种酮和CO2。

试写出A 和B 的结构式。

Br (CH 3)2CH-OH (CH 3)2C=O②H 2O C-CH 3OH CH3C CH 2CH 3CH 3OHC CHCH 3CH3(CH 3)3CCH 2(CH 3)2CCH 2CH 3Br + H OCH 3OH + I -CH 3OH CrO 3/吡啶O CH 3CH 2-C=C-CH 2CH 3H 3C CH 3CH 3CH=CHCH 2CH 3CH 3H 2C=CCH3OH OCH 3CH 2-CH=CH 2COOH OH OH HO OH OCH 3+ CH 2=CHCH 2Br23CH 3COCH 3OCH 2CH=CH 2OCH3COOH OH COOH OC-CH 3O OH OH CH 3H 3C 2O O CH 3H 3C OH NO 2C 2H 5BrOC 2H 5NO 2②NaOH OC 2H 5NH 2(CH CO)O OC 2H 5NH-C-CH 3O第7章 醇酚醚习题参考答案P173～175：1．（1）4-甲基-2-戊醇 （2）3,5-二甲基-3-己醇（6）苯乙醚 （8）7-甲基-6-乙基-5-甲氧基-2-辛烯2．（4）(CH 3)2SO （5）O （6）O5．（1）（3）（5）（9）9．（3）10．（1） （2）（3） （4）P332～334：1．（2） （3） （4）3-乙基-4-硝基苯酚2．（1）（5） （7）3．（2）（B ）＞（E ）＞（C ）＞（F ）＞（D ）＞（A ） 6．(—)H 3C C CH 褪白—)CH 2=CHCH 3H 2C=CHCHCH ClCH 3CH 2CH 2OH白(CH 3)3C-OH(—)CH 3CH-CHCH 3白OH CH 3CH 2=CH-CHCH 2CH 3CH 3CH=CCH 2OHCH 3几分长时间白立即CH 3CH 2-CHCH 2OHCH 3HOCH 2CH 2-CHCH 3CH 3补充题1．（1） （2） （3）（4）4-氯-1,3-环己二醇 （5）3-甲基-2-异丙基苯酚 （6）5-甲基-2-乙基苄醇 2．（1）（C ）＞（B ）＞（A ） （2）（A ）＞（C ）＞（B ）＞（D ） （3）（B ）＞（A ）＞（D ）＞（E ）＞（C ） 3．4．（1）（2）5．A 、 B 、CH 3-C-CH-CH-CH 2CH 2CH 3CH 3OHCH 3CH(CH 3)2CH 3-CH-C-(CH 2)4CH 3OH OH CH 3CH 3-CH-CH-CH 2CH=CHCH 3CH 3OH。

第七章 醇 酚 醚 问题与题库答案问题7-1 醇的分类为何没有“季醇”？ 7-2 请给下列化合物分类并命名。

（1） （2） （3） （4）7-3 试解释甲醇、乙醇和丙醇能与水以任何比例混溶的原因。

为什么甲醇的沸 点（64.7℃）比相对分子质量相近乙烷的沸点（―88.6℃）高得多？ 7-4 试比较下列各组化合物中醇与金属钠反应的活性。

（1）乙醇和丙三醇（2）环己基甲醇和1-甲基环己醇 （3）己醇和环己醇7-5 在实验室常用钠丝除去试剂中的少量醇性杂质。

解释其原理并讨论注意事项。

7-6 用化学方法鉴别正丁醇，2-丁醇和2-丁烯-1-醇。

7-7 以2-甲基环己醇为起始原料，合成1-甲基-1-溴环己烷。

7-8 由乙醇与硫酸共热制取乙烯气的关键是什么？ 7-9 完成下列合成。

（1）CH 3CH CHCH 3OH CH 2CH 3CH 2CHCHCH 3OHOH CCH 2CHCH 3CH 3CH 3OHO（2）（3）7-10 试比较醇化合物氧化与脱氢的异同。

7-11 为什么苯酚的酸性比醇的酸性大？ 7-12 如何从中草药提取液中分离酚性物质？7-13 苯酚的亲电取代反应比苯要容易得多，请解释原因。

7-14 解释乙醚的沸点（34.8℃）远低于正丁醇的沸点（117.8℃）的原因。

7-15 由甲基异丙基醚制备异丙基醚。

7-16 完成下列合成 （1） （2）7-17 在使用乙醚过程中应注意哪些问题？问题答案7-1 答：羟基不可能和季碳原子相连。

7-2 （1）仲醇。

3-甲基-2-戊醇 （2）不饱和仲醇。

3-丁烯-2-醇 （3）不饱和仲醇。

3-环戊烯-1-醇 （4）芳香仲醇。

4-甲基-4-苯基-2-戊醇7-3 答：甲醇、乙醇和丙醇为低级醇的羟基能与水分子形成氢键，在水中的溶解性很好。

甲醇也可以通过羟基形成分子间氢键，增大了分子间的作用力， 需要提供更多的能量才能解除这种作用，与乙烷比较，甲醇表现出更高的 沸点。