高中化学有机推断题(答案含解析)
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题型专练12 有机推断1. 有机化学基础]有机化合物F是一种重要的有机合成中间体,其合成路线如下图所示:已知:①A的核磁共振氢谱图中显示两组峰②F的结构简式为:③通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基.④请回答下列问题:(1)A的名称为______________(系统命名法);Z中所含官能团的名称是___________.(2)反应Ⅰ的反应条件是__________;反应Ⅲ的反应类型为__________ .(3)E的结构简式为_______________________.(4)写出反应Ⅴ的化学方程式____________________________________________.(5)写出反应IV中的化学方程式____________________________________________.(6)W是Z的同系物,相对分子质量比Z大14,则W的同分异构体中满足下列条件:①能发生银镜反应,②苯环上有两个取代基,③不能水解,遇FeCl3溶液不显色的结构共有_________种(不包括立体异构),核磁共振氢谱有四组峰的结构为____________.【答案】【答题空1】2-甲基-2-丙醇【答题空2】酚羟基、醛基【答题空3】浓硫酸,加热【答题空4】氧化反应【答题空5】(CH3)2CHCOOH【答题空6】【答题空7】(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O【答题空8】6【答题空9】【解析】A的分子式为C4H10O,A的核磁共振氢谱图中显示两组峰,所以A的结构简式为:(CH3)3C(OH);比较A、B的分子式可以知道,A→B是消去反应,所以B是(CH3)2C=CH2,B→C是加成反应,根据提供的反应信息,C是(CH3)2CHCH2OH;C→D是氧化反应,D是(CH3)2CHCHO,D→E是氧化反应,所以E是(CH3)2CHCOOH;X的分子式为C7H8O,且结合E、F的结构简式可知,X的结构简式为,在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应,是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代,因此Y的结构简式为;Y→Z是水解反应,根据信息③,应该是-CHCl2变成-CHO,则Z的结构简式为,Z→F是酯化反应,F的结构简式为:;(1)结合以上分析可知,A的结构简式为:(CH3)3C(OH),名称为2-甲基-2-丙醇;Z的结构简式为:,所含官能团酚羟基、醛基;综上所述,本题答案是:2-甲基-2-丙醇;酚羟基、醛基.(2) A为(CH3)3C(OH),B为(CH3)2C=CH2,A→B是消去反应,反应Ⅰ的反应条件是浓硫酸加热;C是(CH3)2CHCH2OH, D是(CH3)2CHCHO,所以C→D是在铜作催化剂条件下发生的氧化反应;综上所述,本题答案是:浓硫酸,加热;氧化反应.(3)结合以上分析可知,E的结构简式为(CH3)2CHCOOH;综上所述,本题答案是:(CH3)2CHCOOH.(4)在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应,是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代,生成,反应Ⅴ的化学方程式:;综上所述,本题答案是:.(5) D是(CH3)2CHCHO,在氢氧化铜悬浊液中加热,发生银镜反应,反应IV中的化学方程式(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O;综上所述,本题答案是:(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O.(6) Z的结构简式为,W是Z的同系物,相对分子质量比Z大14,W分子式为C8H8O2,W的同分异构体中满足下列条件:①能发生银镜反应,含有醛基;②苯环上有两个取代基,可以3种位置;③不能水解,遇FeCl3溶液不显色,没有酯基,酚羟基;满足条件下的结构有:苯环上分别连有-CHO和-CH2OH,结构有3种;苯环上分别连有-CHO和-OCH3,结构有3种;共计有6种;其中核磁共振氢谱有四组峰的结构为:;综上所述,本题答案是:6,.2. 化合物G是一种医药中同体,常用于制备抗凝血药.可以通过下图所示的路线合成已知:RCOOH RCOCl; D与FeCl3溶液能发生显色.(1)A→B的反应类型是_______________,B→C的转化所加的试剂①可能是____________.(2)E的结构简式为_______________________.(3)F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为_____________________________________.(4)同时满足下列条件的所有E的同分导构体的结构简式共有__________种.①能发生水解反应②与FeCl3溶液能发生显色反应③苯环上有两种不同化学环境的氢原子(5)己知:酚羟基一般不易直接与羧酸酯化. 而苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体.试写出以苯酚,甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用).注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:_____________________________________________.CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3【答案】 (1). 氧化反应 (2). 新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液(3). (4). +3NaOH→CH3COONa+H2O+CH3OH (5). 3 (6).【解析】分析:由F可知E为,根据D与FeCl3溶液能发生显色,一定含有酚羟基,再结合D的分子式可知D为,该有机物与甲醇发生酯化反应生成;根据信息RCOOH RCOCl可知C为CH3COOH;A发生催化氧化生成醛,醛氧化为酸;所以A为CH3CH2OH,B为CH3CHO;根据以上分析解答问题. 详解:(1) A→B是CH3CH2OH氧化生成CH3CHO,反应类型是氧化反应,B→C的转化是乙醛氧化后转化为乙酸,所加的试剂①可能是新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液;正确答案:氧化反应;新制的银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液.(2)有机物D为,与甲醇发生酯化反应生成E,;正确答案:.(3) F()中含有酯基,与足量NaOH溶液充分反应生成羧酸盐、甲醇等,反应的化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+H2O+CH3OH;正确答案:+3NaOH+CH3COONa+H2O+CH3OH.(4)满足E()的同分异构体能发生水解反应,说明有酯基,与FeCl3溶液能发生显色反应,说明有酚羟基,苯环上有两种不同化学环境的氢原子,说明是对位结构,所以得到共计有3种;正确答案:3.(5)甲苯氧化生成苯甲酸,根据信息,苯甲酸发生取代生成;苯取代生成氯苯,水解生成苯酚,以此合成该有机物,合成流程图为:;正确答案:.3. 羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:己知:请回答下列问题:(1)A属于芳香烃,其结构简式是____________;B中所含的官能团是____________.(2) C→D的反应类型是____________.(3)E属于酯类.仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式____________.(4)己知:2E F+C2H5OH.F所含官能团有和____________.(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:________【答案】 (1). (2). 硝基 (3). 取代反应 (4). 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O2 2CH3COOH、CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O (5). (6).【解析】(1)A是芳香烃,根据C的结构简式以及A到B的反应条件,可知A到B是苯的硝化反应,可知A为苯,结构简式为:,A到B是苯的硝化反应,是取代反应,引入了硝基,所以B中所含的官能团是硝基;正确答案:;硝基.(2)B中的硝基被还原为氨基,在浓硫酸加热的条件下,水中的羟基取代氨基,发生的反应是取代反应;正确答案:取代反应.(3)E是酯类,原料仅为乙醇,所以E是乙酸乙酯,合成该物质要经过乙醇氧化和酯化反应:、、;正确答案:、、.(4)根据原子守恒,推出F的分子式为C6H10O3,根据信息,以及羟甲香豆素的结构简式,推出F的结构简式为,除了含有,还含有;正确答案:.(5)根据羟甲香豆素的结构简式,以及已知信息,推出D的结构简式为,根据上述分析,F的结构简式为.F与D发生类似“已知信息1”中反应生成中间产物1:,中间产物1再发生类似“已知信息2”中的反应生成中间产物2:,最后中间产物2中的醇羟基发生消去反应生成羟甲香豆素;正确答案:.4. 化合物H是一种重要的有机合成中间体,由化合物A合成H的一种路线如下:已知:RCHCl2RCHO回答下列问题:(1)A的化学名称为___________.(2)G生成H的反应类型为__________,F中官能团名称是_____________.(3)由A生成B的化学方程式____________________________,合成过程中D生成E的作用是_____________________.(4)满足下列条件的H的同分异构体有________种,写出其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为6:2:2:1:1:1:1的结构简式___________.①能够发生银镜反应,能够发生水解反应,水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应②分子中只有一个环③苯环上有两个取代基,分子中含有两个甲基.(5) 己知,参照上述合成路线,以为原料(无机试剂任选),设计制备的路线__________.【答案】 (1). 甲苯 (2). 酯基和氯原子 (3). 取代反应(4). (5). 保护酚羟基 (6). 30种(7). (8).【解析】(1)A的化学名称为甲苯;正确答案:甲苯.(2)G生成H的反应类型为取代反应;F结构为,官能团名称是酯基和氯原子;正确答案:取代反应;酯基和氯原子.(3)结合上述分析,甲苯发生取代反应生成对甲基苯磺酸,化学方程式;合成过程中D生成E的作用是保护酚羟基;正确答案:保护酚羟基;.(4)有机物H为,满足下列条件的H的同分异构体:①能够发生银镜反应,能够发生水解反应,水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应.结构中含有;②分子中只有一个环;③苯环上有两个取代基,分子中含有两个甲基;根据分子式可知,结构中含有碳碳双键;具体结构为:含有双键、2个甲基的结构有6种;含有双键、2个甲基的结构有6种;含有双键、2个甲基的结构有6种;含有双键、2个甲基的结构有6种;含有双键、2个甲基的结构有3种;含有双键、2个甲基的结构有3种;共计有30种;其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为6:2:2:1:1:1:1的结构简式;正确答案:30;.(5) 与醋酸反应生成酚酯,然后甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,生成;该有机物在碱性环境下水解生成钠盐:,进行酸化可以得到;合成路线如下:;正确答案:.5. 工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4羟基扁桃酸和香豆素3羧酸,二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出):已知:Ⅰ.RCOOR′+R″OH RCOOR″+R′OH(R,R′,R″表示氢原子、烷基或芳基)回答下列问题:(1)反应②属于取代反应,则A中官能团的名称是________(2) 的名称是________,反应⑤的反应类型为________.(3)反应⑥的化学方程式是________________________________________.(4)已知G分子中含有2个六元环.下列有关说法正确的是________(填标号).a.核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子b.质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236c. G分子中的碳原子均可以共面d.化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物(5)某芳香化合物Q是4羟基扁桃酸的同分异构体,具有下列特征:①苯环上只有3个取代基;②能发生水解反应和银镜反应;③1 mol Q最多能消耗3 mol NaOH.Q共有________种(不含立体异构)(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程,结合相关信息,当乙醇与丙二酸的物质的量的比为_______时,只许3步即可完成合成路线.请写出合成路线_______________【答案】【答题空1】羧基【答题空2】邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛【答题空3】加成反应【答题空4】OHCCOOH+【答题空5】cd【答题空6】26【答题空7】1:1【答题空8】【解析】(1)反应②属于取代反应,由上述分析可知,A的结构简式为CH3COOH,A中官能团的名称是羧基;正确答案:羧基.(2) 该有机物含有羟基和醛基,属于醛类,名称是邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛;结合以上分析可知:有机物 D为OHCCOOH,与苯酚发生加成反应生成,反应⑤的反应类型为加成反应;正确答案:邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛;加成反应.(3) 乙醇与丙二酸发生酯化反应生成E,结合E的分子式可知,E的结构简式为C2H5OOCCH2COOC2H5, 反应⑥的化学方程式是OHCCOOH+;正确答案:OHCCOOH+.(4)结合以上分析可知:E为C2H5OOCCH2COOC2H5,F为,W为,G 为;a.核磁共振仪可测定E有3种类型的氢原子,a错误;b.F的分子式为C14H16O5,相对分子质量为264,质谱仪可检测最大质荷比的值为264,b错误; c.苯环中的碳共平面,碳碳双键及与之相连的碳有可能共平面,因此G分子中的碳原子均可以共面,c正确;d.化合物W含有碳碳双键,可以发生加聚反应得到线型高分子化合物,d正确;正确选项cd.(5) 信息①②说明符合条件的物质中含有苯环、酯基、醛基;结合信息③可知,Q中含甲酸酚酯基、—OH、—CH2OH时,有10种结构;Q中含甲酸酚酯基、—OH、—OCH3时,有10种结构;Q中有2个酚羟基、1个—CH2OOCH 时,有6种结构,共26种;正确答案:26.(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程,结合相关信息,当乙醇与丙二酸的物质的量的比为1:1,可以用3步即可完成合成路线:乙醇与丙二酸反应生成C2H5OOCCH2COOH,该有机物与邻羟基苯甲醛反应生成,根据信息Ⅰ.RCOOR′+R″OH RCOOR″+R′OH可知,在一定条件下发生生成;流程如下:;正确答案:1:1;.6. 药物F具有抗肿瘤、降血糖、降血压等多种生物活性,其合成路线如下:已知:M的结构简式为:.请回答下列问题:(1)A的化学名称是______________________.(2)C中官能团的名称是_________________________.(3)写出F的结构简式____________________________.(4)已知A在一定条件下能生成可降解的聚酯,请写出该反应化学方程式:_________________.(5)满足下列条件的M的同分异构体有_____ 种(不含立体异构).①能够发生银镜反应.②含有硝基(-NO2),且硝基直接连在苯环上.③含有苯环且苯环上只有两个取代基.其中核磁共振氢谱为四组峰且峰面积之比为6:2:2:1的结构简式为______________( 写出一种即可).(6)写出用乙醛为原料制备高分子化合物聚丙烯腈的合成路线(无机试剂任选):_____________.【答案】【答题空1】2-羧基丙酸(或α-羧基丙酸或乳酸)【答题空2】酮羰基酯基【答题空3】【答题空4】【答题空5】15【答题空6】【答题空7】【解析】根据流程图,乙醛与HCN发生加成生成CH3CH(OH)-CN,CH3CH(OH)-CN水解生成CH3CH(OH)-COOH (A),CH3CH(OH)-COOH与甲醇酯化生成CH3CH(OH)-COOCH3 (B),B氧化生成CH3COCOOCH3,与M()反应生成D (),D被还原生成E,E发生消去反应生成F,结构简式为.(1)根据A的结构简式CH3CH(OH)-COOH,该有机物属于羧酸类,名称为2-羧基丙酸(或α-羧基丙酸或乳酸);正确答案:2-羧基丙酸(或α-羧基丙酸或乳酸).(2)有机物C为CH3COCOOCH3,官能团的名称是酮羰基、酯基;正确答案:酮羰基、酯基.(3)根据以上分析可知,有机物F的结构简式为;正确答案:.(4)有机物A为CH3CH(OH)-COOH,在一定条件下发生缩聚反应,反应化学方程式:;正确答案:.(5)M的同分异构体:①能够发生银镜反应,含有醛基;②含有硝基(-NO2),且硝基直接连在苯环上;③含有苯环且苯环上只有两个取代基;满足条件下的有机物是苯环上含有硝基,另外一个基团为-C3H6-CHO;其中-C3H6-CHO有-CH2CH2CH2CHO、-CH2CH(CH3)CHO、–CH(CH3)CH2CHO、-CH(CH2CH3)-CHO、-C(CH3)2CHO 5种结构,因此M()的同分异构体有3×5=15种;其中核磁共振氢谱为四组峰且峰面积之比为6:2:2:1的结构简式为;正确答案:15;.(6)用乙醛制备聚丙烯腈(),先制备丙烯腈,乙醛与HCN加成生成CH3CH(OH)-CN,CH3CH(OH)-CN发生消去生成丙烯腈,丙烯腈发生加聚生成聚丙烯腈;合成路线为:;正确答案:.7. 由芳香烃X合成一种功能高分子H的过程如下.(部分产物、合成路线、反应条件略去).其中A是一氯代物,H的链节组成为C7H5NO.已知:I.芳香烃X用质谱仪测出的质谱图如图所示诮根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:(1)阿司匹林中含氧官能团的名称为___________(2)反应③和④的类型分别是_________、_________(3)H的结构简式是_________(4)反应⑤的化学方程式是_________(5)化学名称为______,它的一种同系物有多种同分异构体,其中符合下列要求的共有________种(不考虑立体异构),写出其中核磁共振氢谱为6组峰,且峰面积比为2:2:2:2:1:1的结构简式_______;①能与NaHCO3反应放出CO2②能与FeCl3溶液发生显色反应③苯环上的一取代物有两种(6)请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物合成最合理的方案_____________.【答案】 (1). 酯基羧基 (2). 还原反应 (3). 缩聚反应 (4).(5). (6). 邻羟基苯甲酸 (7). 16 (8). (9).【解析】根据质谱仪测出的质谱图可知,芳香烃X的分子量为92,与氯气发生取代反应生成一氯代物A,所以X为甲苯.(1)根据阿司匹林的结构简式可知,含氧官能团为酯基羧基;正确答案:酯基羧基.(2) X为甲苯,发生硝化反应生成有机物F, 有机物F中的甲基被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化为羧基,然后硝基在铁、盐酸作用下被还原为氨基,所以反应③为还原反应;芳香氨基酸发生缩聚反应生成高分子,反应④为缩聚反应;正确答案:还原反应;缩聚反应.(3)林氨基苯甲酸在一定条件下发生缩聚反应生成高分子H,结构简式是;正确答案:.(4)有机物A为一氯甲苯,发生取代反应生成苯甲醇,在铜作催化剂条件下氧化为苯甲醛,苯甲醛被银氨溶液氧化,化学方程式是: +2Ag(NH3)2OH→+2Ag+3NH3+H2O;正确答案: +2Ag(NH3)2OH→+2Ag+3NH3+H2O.(5)该有机物属于羧酸,羟基作为取代基, 化学名称为邻羟基苯甲酸;它的一种同系物有多种同分异构体,①能与NaHCO3反应放出CO2,含有羧基;②能与FeCl3溶液发生显色反应,含有酚羟基;③苯环上的一取代物有两种,环上有2种氢;因此这样结构有:苯环上含有(1个-OH 和1个–CH2CH2COOH)结构有1种;苯环上有(1个-OH 和1个–CH(CH3)COOH)结构有1种;含有苯环,且环上有2个甲基在邻位,则-COOH 和–OH的异构体有5种;含有苯环,且环上有2个甲基在间位,则-COOH 和–OH的异构体有6种;含有苯环,且环上有2个甲基在对位,则-COOH 和–OH的异构体有3种;共计有16种;其中核磁共振氢谱为6组峰,且峰面积比为2:2:2:2:1:1的结构简式:;正确答案:邻羟基苯甲酸; 16;.(6)有机物A为一氯甲苯,发生加成反应生成,该有机物再发生消去反应生成,与氯气发生加成生成,再发生取代反应生成;合成流程如下:;正确答案:.8. 镇痛药物J的合成方法如下:(1)B的名称为_________________;F的结构简式为_______________.(2)①的有机产物的官能团有_______________;②的反应类型为____________反应.(3)③的化学方程式为_______________________________ .(4)已知④有一定的反应限度,反应进行时加入吡啶(C5H5N,属于有机碱)能提高J的产率,原因是______________________________.(5)有机物K分子组成比F少两个氢原子,符合下列要求的K的同分异构体有________种.a.遇FeCl3显紫色b.苯环上有两个取代基(6)是一种重要的化工中间体.以环已醇()和乙醇为起始原料,结合己知信息选择必要的无机试剂,写出的合成路线____________________.(已知:,R、R'为烃基.用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)【答案】 (1). 3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯) (2). (3). 碳碳双键、氨基 (4). 取代 (5). (6). 吡啶显碱性,能与反应④的产物HCl发生中和反应,使平衡正向移动,提高J产率 (7). 15 (8).【解析】(1)有机物A为CH2=CH-CH3,与氯气在500℃发生取代反应生成CH2=CH-CH2Cl(B),其名称为3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯);由有机物E结构简式,结合有机物F的分子式可知,有机物E→F脱去二氧化碳,去掉COO,得到F结构简式为;正确答案:3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯) ;.(2)根据有机物的结构简式CH2=CH-CH2NH2可知,官能团有碳碳双键、氨基;通过有机物C的分子式,并结合反应物 CH2=CH-CH2NH2和ClCH2CH2COOCH3可知,-NH2中的2个氢原子被取代,生成氯化氢,所以②的反应类型为取代反应;正确答案:碳碳双键、氨基;取代 .(3)根据题给信息可知:有机物C在乙醇钠条件下,发生反应生成;化学方程式为;正确答案:.(4) 吡啶(C5H5N,属于有机碱),吡啶显碱性,能与反应④的产物HCl发生中和反应,使平衡正向移动,提高J产率;正确答案:吡啶显碱性,能与反应④的产物HCl发生中和反应,使平衡正向移动,提高J产率.(5)有机物F为,有机物K分子组成比F少两个氢原子,分子式为C8H11NO,a.遇FeCl3显紫色,含有酚羟基;b.苯环上有两个取代基,一个必须是酚羟基;具体结构如下:苯环上分别连有-OH 和-CH2CH2-NH2结构有3种;苯环上分别连有-OH 和 CH3CH(NH2)-结构有3种;苯环上分别连有-OH 和CH3-NH-CH2-结构有3种;苯环上分别连有-OH 和CH3CH2NH- 结构有3种;苯环上分别连有-OH 和(CH3)2N- 结构有3种;共计有15种;正确答案:15.(6) 发生消去生成环己烯,环己烯酸性被高锰酸钾溶液氧化为HOOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH,该有机物再与乙醇发生酯化反应生成CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3,最后根据信息,CH3CH2OOC-CH2-CH2-CH2-CH2-COOCH2CH3在乙醇钠的条件下发生反应生成;合成流程如下:;正确答案:.9. 有机物A是合成离分子树脂G和合成酚醛树酯的原料之一.相关的合成路线如下图所示:已知:Ⅰ. (R1、R2、R3代表烃基)Ⅱ.请回答下列问题:(1) 经质谱测定,有机物A的相对分子质量为164,燃烧8.2g有机物A,生成标准状况下11.2L CO2和5.4g H2O.则A的分子式是________,A中所含官能团的名称是________.(2)B的结构简式________.(3)C的名称是________,请写出在一定条件下C与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式________.(4)D-F的反应类型是________,写出由C和苯酚合成酚醛树脂的化学方程式是___________.(5)有机物有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式_________.Ⅰ.分子中除苯环外,无其它环状结构;Ⅱ.核磁共振氯谱显示为5组峰;Ⅲ.能发生水解反应,不能与Na反应Ⅳ.能发生银镜反应【答案】 (1). C10H12O2 (2). 碳碳双键羟基 (3). (4). 甲醛(5). HCHO+4Cu(OH)2+ 2NaOH2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O (6). 取代反应 (7).(n-1)H2O (8).【解析】(1)8.2有机物A的物质的量是8.2g÷164g/mol=0.05mol,燃烧生成的CO2是11.2L÷22.4L/mol=0.5mol,水是5.4g÷18g/mol=0.3mol,因此根据原子守恒可知A分子中碳氢原子的个数分别是10个和12,则氧原子的个数是(164-12×10-12×1)÷16=2,则A的分子数是C10H12O2.根据已知信息I、Ⅱ可知,A分子中应该含有碳碳双键和羟基;正确答案:C10H12O2;碳碳双键羟基.(2)B能发生银镜反应,说明分子中含有羟基;F能发生缩聚反应生成高分子化合物,则根据高分子化合物的结构简式可知,F的结构简式是;根据已知信息Ⅱ可知,D的结构简式是,所以B的结构简式应该是;正确答案:.(3)C能和苯酚反应,且生成物可以发生缩聚反应生成酚醛树脂,这说明C一定是甲醛.在一定条件下C与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O;正确答案:甲醛;HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O.(4)根据已知信息Ⅱ可知,D→F的反应类型是取代反应;F→高分子树脂G的反应是缩聚反应,则反应的化学方程式是:. (n-1)H2O;正确答案:取代反应;(n-1)H2O;(5)能发生水解反应,不能与Na反应,能发生银镜反应,这说明应该是甲酸形成的酯类,而另外一个氧原子只能形成醚键.又因为分子中除苯环外,无其它环状结构,核磁共振氯谱显示5组峰,这说明苯环上的两个取代基应该是对位的,则结构简式是;正确答案:.10. 化合物I具有贝类足丝蛋白的功能,可广泛用于表面化学、生物医学、海洋工程、日化用品等领域.其合成路线如下:回答下列问题:(1)I中含氧官能团的名称为___________________.(2)由B生成C的化学方程式为_______________________________.(3)由E和F反应生成D的反应类型为_______,由G和H反应生成I的反应类型为______.(4)仅以D为单体合成高分子化合物的化学方程式为_________________ .(5)X是I的同分异构体,能发生银镜反应,能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6:2:1:1.写出两种符合要求的X的结构简式_________________ .(6)参照本题信息,试写出以1-丁烯为原料制取的合成路线流程图(无机原料任选)__________ .合成路线流程图示例如下:【答案】 (1). 羟基酯基 (2). (3). 加成反应 (4). 取代反应 (5).(6). (7). CH2=CHCH2CH3CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3【解析】(1)根据有机物I的结构简式可知,其含氧官能团羟基、酯基;正确答案:羟基、酯基.(2)根据有机物C发生氧化反应变为羧酸,结合有机物D的分子式可知,D的结构简式为CH2=CH-COOH,有机物C是溴代烃发生取代反应产生,因此有机物C为醇,结构简式为CH2=CH-CH2OH,所以有机物B结构简式为CH2=CH-CH2Br,因此由B生成C的反应为取代反应,化学方程式为;正确答案:.(3)有机物E为乙炔,与甲酸发生加成反应生成(D)CH2=CH-COOH;根据有机物I的结构简式可知,由G和H 反应生成I的反应类型为取代反应;正确答案:加成反应;取代反应.(4)根据以上分析可知,有机物D的结构简式为CH2=CH-COOH,可以发生加聚反应,生成高分子,化学方程式为;正确答案:.(5)有机物I结构简式为,X是I的同分异构体,能发生银镜反应,含有醛基;能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,含有羧基;其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6:2:1:1,可知结构中含有2个甲基,且为对称结构;因此符合要求的X的结构简式:;正确答案:.(6)根据可知,形成该有机物的单体为CH2=CH-CH(OH)CH3;CH2=CHCH2CH3与在加热条件下发生取代反应生成CH2=CHCHBrCH3,然后该有机物发生水解生成CH2=CHCH(OH)CH3,CH2=CHCH(OH)CH3发生加聚生成高分子;合成流程如下:. CH2=CHCH2CH3CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3;正确答案:CH2=CHCH2CH3CH2=CHCHBrCH3CH2=CHCH(OH)CH3.11. 某芳香族化合物A的相对分子质量小于150,所含氢氧元素质量比为1: 8,完全燃烧后只生成CO2和H2O.取等质量的A分别与足量NaHCO3和Na反应,生成的气体在同温同压下的体积比为1:1.工业常用A来合成药物B及医药中间体G,流程如下:已知:(1)A的结构简式为_____________________.(2)写出D含有的官能团的名称:____________________________.(3)合成路线中设计A→B、C→D两步反应的目的是__________________________________________.(4)G的分子式:________________________.(5)写出F与过量NaOH水溶液共热时反应的化学方程式:_________________________________________.(6)B的芳香族同分异构体中,既能与NaHCO3发生反应,又能发生银镜反应和水解反应的____种,其中核磁共振谱有五组峰、且峰面积之比为2:2:2:1:1的同分异构体结构简式为______________(写出一种即可).【答案】 (1). (2). 羧基、(酚)羟基、硝基 (3). 保护酚羟基,防止其被氧化(4). C9H5O5N (5). (6). 16(7). (或)【解析】A燃烧只生成二氧化碳和水,说明A一定有C、H,可能有O;取等质量的A分别与足量NaHCO3和Na 反应,生成的气体在同温同压下的体积比为1:1,由-COOH~CO2、-OH~1/2H2,知A中含1个羧基和1个羟基;再根据H、O质量比1:8,则N(H):N(O)=1/1:8/16=2:1,A为芳香族化合物,其式量小于150,可以知道A的分子中含有3个氧原子,故H原子数目为6,C原子数目最大,故C原子数目为7,A的分子式为C7H6O3;对照G的结构简式可以知道A为;模仿信息可以知道B为,顺推可得C为,D为、E为、F为.(1)由以上分析可知,A的结构简式为;正确答案:.(2)由以上分析可知,D的结构简式为,含有的官能团为羧基、(酚)羟基、硝基;正确答案:羧基、(酚)羟基、硝基.(3)硝酸具有氧化性,酚羟基易被氧化,所以设计这两步的目的是保护酚羟基,防止其被氧化;正确答案:保护酚羟基,防止其被氧化.(4)根据有机物G的结构简式可知,其分子式为C9H5O5N;正确答案:C9H5O5N.(5)有机物F为,在碱性环境下发生水解,反应的化学方程:;正确答案:.(6)有机物B为,B的芳香族同分异构体中满足条件:能与NaHCO3发生反应,含有羧基;既又能发生银镜反应和水解反应,含有HCOO-结构;满足条件的有机物有:苯环上分别连有-CH2COOH和-OOCH基团的结构有3种;苯环上分别连有-COOH和-CH2OOCH 基团的结构有3种;苯环上分别连有-CH3、-OOCH 和-COOH基团的结构有10种;这样的有机物共计有16种;其中核磁共振谱有五组峰、且峰面积之比为2:2:2:1:1的同分异构体结构简式为:或;正确答案:16;或.12. 以苯为基础原料,可以合成多种有机物.。
高中有机推断训练题1、〔1〕芳香醛〔如糠醛〕在碱作用下,可以发生如下反响:〔2〕不饱和碳碳键上连有羟基不稳定。
〔3〕化合物A~F之间的转化关系如以下图所示。
其中,化合物A含有醛基,E与F是同分异构体,F能与金属钠反响放出氢气。
A生成F的过程中,A中醛基以外的基团没有任何变化。
据上述信息,答复以下问题:〔1〕写出A生成B和C 的反响式:〔2〕写出C和D生成E的反响式:〔3〕F构造简式是:〔4〕A生成B和C的反响是〔〕,C和D生成E的反响是〔〕A、氧化反响B、加成反响C、消除反响D、酯化反响E、复原反响〔5〕F不可以发生的反响有〔〕A、氧化反响B、加成反响C、消除反响 D、酯化反响 E、复原反响2、实验室常用无水醋酸钠粉末和碱石灰共热制取CH4气体,该反响发生的原理可简单表示如下:试从上述信息得出必要的启示答复以下小题:〔1〕实验室制取甲烷的装置还能制取哪些气体:。
〔2〕试写出固体与碱石灰共热所发生的主要化学反响方程式:〔3〕*、Y、Z、W分别是酸、碱、盐中的一种,A、B、C、D、E、F均为常见气体,A、B分子中含有一样数目的电子,b、e中均含有氧元素,各步反响生成的水均略去,反响条件未注明,试答复:①写出以下物质的化学式: *Y②写出物质B和b的电子式:Bb③反响Ⅰ的化学方程式。
④反响Ⅱ的离子方程式。
⑤在上述各步反响中,有两种物质既做氧化剂又做复原剂,它们是:,。
3、〔R、R`、R``是各种烃基〕如上式烯烃的氧化反响,双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂,在断键两端的碳原子都被氧化成为羧基或酮羰基。
由氧化所得的产物,可以推测反响物烯烃的构造。
今有A、B、C三个含有双键的化合物,它们被上述溶液氧化:1molA 〔分子式C8H16〕,氧化得到2mol酮D 。
1molB〔分子式C8H14〕,氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸。
1molC〔分子式C8H14〕,氧化只得到一种产物,它是一种没有支链的二元羧酸。
高中化学有机合成有机推断练习题一、填空题1.丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。
合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示:已知:(1)A的名称是__________;E到F的反应类型是__________。
(2)试剂a是__________,F中官能团名称是__________。
(3)M组成比F多1个CH2,M的分子式为C8H7BrO,M的同分异构体中:①能发生银镜反应;②含有苯环;③不含甲基。
满足上述条件的M的同分异构体共有____种。
(4)J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环,J的结构简式为__________。
H在一定条件下还能生成高分子化合物K,H生成K的化学方程式为_______________________。
(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料,合成的路线流程图(其它试剂自选)。
2.有机化合物G是合成降糖药格列美酮的重要原料,其可由化合物A经如下步骤合成。
(1)B中的含氧官能团名称为________。
(2)上述转化中属于加成反应的是________。
(3)试剂X的分子式为C9H9ON,写出X的结构简式:__________________。
(4) 1mol化合物F与足量ClSO3H反应,除G外另一产物的物质的量为________。
(5) 写出同时满足下列条件的一种有机物分子的结构简式:____________________。
①与D分子相比组成上少1个“CH2”②与FeCl3溶液发生显色反应③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,其峰面积比为3∶2∶2∶2∶2。
(6) 已知:①COHR′ROH CORR′;②CORH CRHCCNR′;③RCN RCOOH(R、R′为烃基)。
请根据已有知识并结合相关信息,写出以乙醛和甲苯为原料制备CCOOHCHCH2OH的合成路线流程图(无机试剂任用)。
3.光刻胶是一种应用广泛的光敏材料,其合成路线如下(部分试剂和产物略去):已知:(R1、R2为羟基或氢原子)(R3、R4为烃基)1.A的化学名称是____________,E的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积之比为3︰2︰1,E能发生水解反应,则F的结构简式为______________。
有机合成与推断一、综合题(共6题;共38分)1.化合物F是一种食品保鲜剂,可按如下途径合成:已知:RCHO+CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。
试回答:(1)A的化学名称是________,A→B的反应类型是________。
(2)B→C反应的化学方程式为________。
(3)C→D所用试剂和反应条件分别是________。
(4)E的结构简式是________。
F中官能团的名称是________。
(5)连在双键碳上的羟基不稳定,会转化为羰基,则D的同分异构体中,只有一个环的芳香族化合物有________种。
其中苯环上只有一个取代基,核磁共振氢谱有5个峰,峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。
(6)写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线(其他试剂任选):________。
合成路线流程图示例如下:2.(2019•江苏)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:(1)A中含氧官能团的名称为________和________。
(2)A→B的反应类型为________。
(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式:________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应;②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
(5)已知:(R表示烃基,R'和R"表示烃基或氢)写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
3.(2019•全国Ⅰ)【选修五:有机化学基础】化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A中的官能团名称是________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。
2022年高考——化学有机合成与推断专项训练专项练习含答案一、高中化学有机合成与推断1.盐酸罗替戈汀是一种用于治疗帕金森病的药物,其合成路线流程图如下:(1)、CH 3CH 2CH 2NH 2中所含官能团的名称分别为 ______、 ________。
(2)D →E 的反应类型是_______。
(3)B 的分子式为C 12H 12O 2,写出B 的结构简式;____ 。
(4)C 的一种同分异构体X 同时满足下列条件,写出X 的结构简式:_______。
①含有苯环,能使溴水褪色;②能在酸性条件下发生水解,水解产物分子中所含碳原子数之比为6:5,其中一种水解产物分子中含有3种不同化学环境的氢原子。
(5)已知:+4KMnO /H −−−−→ R 3COOH +,写出以和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
2.以两种烃为主要原料合成香料M 的路线如下:已知:①A 分子只有一种氢原子。
E 能使酸性高锰酸钾溶液褪色,与HBr 发生反应可得到2种产物。
②RX Mg −−−−→无水乙醇R-MgX(X 为卤原子) RCH 2CH 2OMgX +2H /H O −−−−→RCH 2CH 2OH 回答下列问题: (1)C 中官能团名称是__________________;E 的名称是__________________。
(2)F 的结构简式为__________________;B→C 的反应类型是__________________。
(3)写出A→B 的化学方程式:____________________________________。
(4)在F 的单官能团同分异构体中,除环醚外,还有____________种。
其中,在核磁共振氢谱上有3个峰且峰的面积比为1∶1∶6的结构简式为__________________。
(5)写出鉴别A 、B 两种有机物可选用的化学试剂__________________。
高中化学有机合成推断专题练习试卷一、综合题(共10题,每题10分,共100分)1.[化学——选修5:有机化学基础]据研究报道,药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒感染的肺炎有潜在治疗作用,F为药物合成的中间体,其合成路线如下:已知:R—OH R—Cl(1)A中官能团名称是;C的分子式为。
(2)A到B为硝化反应,则 B的结构简式为,A到B的反应条件是。
(3)B到C、D到E的反应类型(填“相同”或“不相同”);E→F的化学方程式为。
(4)H是C的同分异构体,满足下列条件的H的结构有种。
①硝基直接连在苯环上②核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1③遇FeCl3溶液显紫色(5)参照F的合成路线图,设计由、SOCl2为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
2.[化学——选修5:有机化学基础]白花丹酸具有抗菌祛痰的作用,其合成路线如图所示:已知:R1CHO R1CH(OH)R2(R1、R2代表烃基)(1)白花丹酸中官能团的名称是,B的结构简式为。
(2)D到E的反应类型为。
(3)写出E到F的第一步反应的离子方程式。
(4)试剂O在整个合成中的作用为。
(5)G是A的同系物,比A多一个碳原子,满足下列条件的G的同分异构体共有种。
①与三氯化铁溶液发生显色反应②能发生水解反应写出其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式(任写一种)。
(6)根据已有知识并结合相关信息写出以乙醇为原料制备CH3(CO)CH2CH2COOCH3的合成路线(合成路线图示例参考本题题干,其他必要的试剂自选)。
3.[化学——选修5:有机化学基础]化合物M是从某植物的提取物中分离出来的天然产物,其合成路线如下:已知:RCOOR'RCH2OH(1)B中所含官能团的名称为;F的化学名称为。
(2)D→E的化学方程式为。
(3)G的结构简式为。
(4)H→I的反应条件为。
(5)J+E K的反应类型为;K2CO3的作用为。
(6)满足下列条件的G的同分异构体有种(不考虑立体异构)。
高中化学推断题专项练习题(含答案)一、推断题1.甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂,其合成路线如图:回答下列问题:(1)E 中的官能团名称是 、 。
(2)B→C 的反应类型为 ;试剂X 的结构简式为 。
(3)若每分子F 的碳碳双键加上了一分子Br 2,产物中手性碳个数为 。
(4)B 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。
①属于A 的同系物;②苯环上有4个取代基;③苯环上一氯代物只有一种。
(5)以异烟醛( )和乙醇为原料,制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如图:→催化剂O 2Y →浓H SO 4,ΔCH 3CH 2OH →H 2N−NH 2·H 2O 异烟肼写出生成Y 的化学反应方程式 ;异烟肼的结构简式为 。
2.普瑞巴林能用于治疗多种疾病,结构简式为 ,其合成路线如下:(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为。
(2)化合物A的命名为。
(3)B→C的有机反应类型为。
(4)写出D→E的化学反应方程式。
(5)E~G中,含手性碳原子的化合物有(填字母)。
(6)E→F反应所用的化合物X的分子式为C5H10O,该化合物能发生银镜反应,写出其结构简式,化合物X的含有碳氧双键( )的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为,其中核磁共振氢谱中有两组峰的为(写结构简式)。
(7)参考以上合成路线及反应条件,以和必要的无机试剂为原料,合成,在方框中写出路线流程图。
3.中华裸蒴中含有一种具有杀菌活性的化合物J,其合成路线如下:已知:回答下列问题:(1)D中含氧官能团的名称为;J的分子式为。
(2)A的两种同分异构体结构分别为和,其熔点M N(填“高于”或“低于”)。
(3)由A生成B的化学方程式为。
(4)由B生成C的反应类型为。
(5)G的结构简式为。
(6)F的同分异构体中,含有苯环、−NH2,且能发生银镜反应的有种;其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。
高考化学有机化合物推断题综合经典题及详细答案一、有机化合物练习题(含详细答案解析)1.I.A ~D 是四种烃分子的球棍模型(如图)(1)与A 互为同系物的是___________(填序号)。
(2)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是_____________(填序号)。
(3)D 和液溴反应的化学方程式是_____________。
Ⅱ. 某些有机物的转化如下图所示。
已知A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平,D 是食醋的有效成分。
请回答下列问题:(4)A 中官能团的名称是______________。
(5)B 的结构简式为_________________。
(6)反应③的化学方程式为__________________。
【答案】C B +Br 23FeBr −−−→ +HBr 碳碳双键 CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH3323232CH COOH CH CH OH CH COOCH CH H O 浓硫酸加热++垐垐?噲垐? 【解析】【分析】I.由球棍模型可知,A 为甲烷,B 为乙烯,C 为丁烷,D 为苯;结合同系物的概念和乙烯与苯的性质分析解答(1)~(3);Ⅱ. A 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平,则A 为CH 2=CH 2,与水在一定条件下发生加成反应生成CH 3CH 2OH ,乙醇在Cu 作催化剂条件下发生氧化反应CH 3CHO ,CH 3CHO 可进一步氧化生成CH 3COOH ,CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯,据此分析解答(4)~(6)。
【详解】I.由球棍模型可知,A 为甲烷,B 为乙烯,C 为丁烷,D 为苯。
(1) 甲烷、丁烷结构相似,都是烷烃,互为同系物,故答案为:C ;(2)乙烯中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故答案为:B ;(3)苯和液溴反应生成溴苯和HBr ,反应的方程式为 +Br 23FeBr −−−→+HBr ,故答案为: +Br 23FeBr −−−→ +HBr ;Ⅱ. (4)A 为乙烯(CH 2=CH 2),含有的官能团是碳碳双键,故答案为:碳碳双键;(5)B 的结构简式为CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ,故答案为:CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH ;(6)反应③为CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 在浓硫酸作用下反应生成乙酸乙酯,反应的化学方程式为CH 3COOH+CH 3CH 2OHCH 3COOCH 2CH 3+H 2O ,故答案为:CH 3COOH+CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3+H 2O 。
高中化学有机合成与推断专项训练专题复习含答案一、高中化学有机合成与推断1.麻黄素H是拟交感神经药。
合成H的一种路线如图所示:已知:Ⅰ.芳香烃A的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ.(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)请回答下列问题:(1)A的化学名称为_____________;F中含氧官能团的名称为_________________。
(2)反应①的反应类型为______________。
(3)G的结构简式为__________________________。
(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。
(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种,M和N是其中的两类,它们的结构和性质如下:①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应,能和银氨溶液发生银镜反应,苯环上只有两个对位取代基,则M的结构简式可能为____________________________________。
②已知N分子中含有甲基,能发生水解反应,苯环上只有一个取代基,则N的结构有___种(不含立体异构)。
(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药,合成过程中要制备,参照上述合成路线,设计由和为原料制备的合成路线:________________________________________________________(无机试剂任选)。
2.我国科研工作者近期提出肉桂硫胺()可能对 2019- nCoV有疗效。
肉桂硫胺的合成路线如图:已知: ①2322R ′NH ,NEt ,CH Cl −−−−−−→②R-NO 2Fe ,HCl Δ−−−→R-NH 2 完成下列问题(1)F 的结构简式为__________。
G→H 的反应类型是____________。
(2)E 中的所含官能团名称为______________。
(3)B→C 反应试剂及条件为_______________ 。
高中化学有机合成与推断专项训练测试试题含答案一、高中化学有机合成与推断1.有机物M是有机合成的重要中间体,制备M的一种合成路线如图(部分反应条件和试剂略去):已知:①A分子的核磁共振氢谱中有3组峰;−−−→(NH2容易被氧化)②Fe/HCl③已知(CH3CO)2O的结构为:−−→RCH2COOH④Δ请回答下列问题:(1)E中官能团的名称_________,C的化学名称为__________。
(2)F的结构简式为__________。
(3)A→B的化学方程式为______________。
(4)化合物H可以发生的反应有_____(填选项字母)。
a.加成反应b.氧化反应c.取代反应d.消去反应(5)满足下列条件的M的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应②能与NaHCO3反应③含有-NHCOCH3④苯环上仅有二个或者三个取代基(6)参照上述合成路线,以为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线:_________。
2.化合物H是制备某褪黑素受体激动剂的中间体,其合成路线如下:已知:RCOOH 2SOCl RCOCl −−−→,其中—R 为烃基。
(1)A 中含氧官能团的名称为__________和__________。
(2)B→C 的反应类型为___________。
(3)F 的分子式为C 11H 8O 2Br 2,写出F 的结构简式:________(4)B 的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_____。
①能与FeCl 3溶液发生显色反应;②碱性条件水解生成两种产物,酸化后两种分子中均只有2种不同化学环境的氢。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图______________(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
3.化合物H 是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下:已知:回答下列问题:(1)A 的化学名称是__________。
有机推断题1.可降解聚合物P的合成路线如下已知:(1)A的含氧官能团名称是____________。
(2)羧酸a的电离方程是________________。
(3)B→C的化学方程式是_____________。
(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种,D的结构简式是___________。
(5)E→F中反应①和②的反应类型分别是___________。
(6)F的结构简式是_____________。
(7)聚合物P的结构简式是________________。
【答案】羟基CH3COOH CH3COO-+H+加成反应,取代反应【解析】【分析】由C还原得到,可推得可得知C为,硝基被还原得到氨基;B在浓硫酸作用下与硝酸发生取代反应,可以推得B为,A与羧酸a反应生成B,则羧酸a为乙酸,A为苯乙醇,通过D的分子式可推得D为,D被氧化得E,再根据信息(1)即可推得F的结构;由框图可知,G结构简式为,由信息ii可推知P结构简式为。
【详解】(1)A的含氧官能团是-OH,名称是羟基;(2)由流程框图可知,羧酸a为CH3COOH,电离方程是CH3COOH CH3COO-+H+;(3)由B生成C的化学方程式是;(4)由上述解析可知,D的结构简式是;(5)反应①是加成反应,反应②是取代反应。
(6)由上述解析可知,F的结构简式是;(7)由上述解析可知,聚合物P的结构简式。
2.某芳香烃X(相对分子貭量为92)是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。
其中A是一氯代物,H 是一种高分子。
回答下列问题:(1)B的名称是________,物质Y是乙酸吗_____(填“是”或“不是”)?反应⑧属于____反应。
H的含N官能团的名称是______。
(2)反应⑥、⑦两步能否互换____(填“能”或“不能”),理由是__________。
(3)上图中反应②的化学方程式是__________。
(4)比相对分子质量大14的同系物M的同分异构体中,写出能同时满足以下条件的M(不考虑立体异构):_____________。
①苯环上的一氯代物有2种,②能发生水解反应,③与FeCl3溶液能够发生显色反应。
(5)请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成最合理的方案(不用写条件)__________。
【答案】苯甲醇不是缩聚反应肽键(或酰胺键)不能因为还原得到的氨基会被氧化【解析】【分析】相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,令分子组成为C x H y,则92=7…8,由烷烃中C原子与H原子关系可知,该烃中C原子数目不能小于7,故该12芳香烃X的分子式为C7H8、结构简式为,X与氯气发生取代反应生成A,A转化生成B,B催化氧化生成C,C能与银氨溶液反应生成D,故B含有醇羟基、C含有醛基,故A为,B为,C为,D酸化生成E,故D为,E为,在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合反应③的产物可知F为,F转化生成G,由于苯胺容易被氧化,由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知,G为,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO,与G的分子式相比减少1分子H2O,为通过形成肽键发生缩聚反应是H的高聚物,H为,据以上分析解答。
【详解】相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,令分子组成为C x H y,则92=7…8,由烷烃中C原子与H原子关系可知,该烃中C原子数目不能小于7,故该12芳香烃X的分子式为C7H8、结构简式为,X与氯气发生取代反应生成A,A转化生成B,B催化氧化生成C,C能与银氨溶液反应生成D,故B含有醇羟基、C含有醛基,故A为,B为,C为,D酸化生成E,故D为,E为,在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合反应③的产物可知F为,F转化生成G,由于苯胺容易被氧化,由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知,G为,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO,与G的分子式相比减少1分子H2O,为通过形成肽键发生缩聚反应是H的高聚物,H为,(1)B为,名称是苯甲醇;与Y在一定条件下反应生成阿司匹林,物质Y不是乙酸应该为乙酸酐;反应⑧为在一定条件下发生缩聚反应生成H,反应属于缩聚反应;H为,其含N官能团的名称是肽键(或酰胺键);(2)反应⑥、⑦两步不能互换, 若互换则还原得到的氨基会被氧化;(3)反应②是苯甲醇在铜的催化下与氧气发生反应生成苯甲醛和水,反应的化学方程式是;(4)的同系物M比其本身相对分子质量大14,即多一个CH2,M的同分异构体中能同时满足以下条件:①苯环上的一氯代物有2种则苯环上有两种化学环境下的氢,取代基应在对位,②能发生水解反应则应该含有酯基,③与FeCl3溶液能够发生显色反应则含有酚羟基。
符合条件的同分异构体有、、;(5) 在催化剂条件下发生加成反应生成,再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,与氯气发生加成反应生成,最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成,合成反应流程图为:。
【点睛】本题考查有机物的推断,根据X的相对分子质量推断X的结构是解题的关键,结合A 的反应产物的结构特点,判断A的结构,再根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断,是对有机物知识的综合考查,能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力,是有机热点题型。
3.对乙酰氨基酚,俗称扑热息痛(Paracetamol),具有很强的解热镇痛作用,工业上通过下列方法合成(B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体,无机产物略去):请按要求填空:(1)上述①~⑤的反应中,属于取代反应的有_____________(填数字序号)。
(2)C2分子内通过氢键又形成了一个六元环,用“”表示硝基、用“…”表示氢键,画出C2分子的结构_____________________。
C1只能通过分子间氢键缔合,工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离,则首先被蒸出的成分是_____________(填“C1”或“C2”)。
(3)工业上设计反应①、②、③,而不是只通过反应②得到C1、C2,其目的是__________。
(4)扑热息痛有很多同分异构体,符合下列要求的同分异构体有5种:(I)是对位二取代苯;(II)苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮;(Ⅲ)两个氧原子与同一原子相连。
其中2种的结构简式是和,写出另3种同分异构体的结构简式_______________、_______________、_______________。
【答案】①②③⑤C2保护酚羟基不被硝酸氧化【解析】【分析】苯酚和CH3I发生取代反应生成,与硝酸发生硝化反应生成或,与HI发生取代反应,则C1为,C2为,D为,结合有机物的结构和性质解答该题。
【详解】苯酚和CH3I发生取代反应生成,与硝酸发生硝化反应生成或,与HI发生取代反应,则C1为,C2为,D为,则(1)根据取代反应的定义以及结合上述反应,可知①②③⑤属于取代反应,故答案为:①②③⑤;(2)C 2分子内通过氢键又形成了一个六元环,用“”表示硝基、用“…”表示氢键,则C 2分子的结构为,C 1只能通过分子间氢键缔合,会导致C 1的沸点升高,所以工业上用水蒸气蒸馏法将C 1和C 2分离,首先被蒸出的成分是C 2 ,故答案为:;C2;(3)C 1、C 2 含有酚羟基,易被硝酸氧化,应先生成醚基,防止被氧化,故答案为:保护酚羟基不被硝酸氧化;(4)含N基团可为氨基或硝基,当为氨基时,含碳基团可为羧基或酯基,当为硝基时,对位应为乙基,可能的结构还有、、,故答案为:、、。
【点睛】本题考查有机物的推断,题目难度较大,本题注意把握有机物的结构和性质,特别是官能团的变化,是解答该题的关键,平时学习中注重知识的积累。
4.有机物J的分子式为C10H12O3,是一种重要的化工原料,可用作溶剂、催化剂、塑料助剂以及合成医药、农药等。
目前,我国有关J的用途是作为农药胺硫磷、甲基异柳磷的中间体。
下图是这种有机物的合成方案:已知:有机物I中有两个化学环境相同的甲基。
请回答下列问题:(1)写出下列反应的反应类型:①___________,③_____________。
(2)写出反应④的化学方程式:_____________________。
(3)J的结构简式为_____________。
(4)反应①所起的作用是_____________。
(5)H的核磁共振氢谱共有________个吸收峰,其面积之比为____________。
(6)下列有关E的性质的说法,正确的是____________。
a.能使酸、碱指示剂变色b.能使FeCl3溶液显色c.与纯碱溶液混合无现象d.难溶于水e.1mol该有机物与足量钠反应可产生标况下氢气22.4L(7)满足下列条件且与有机物J互为同分异构体的有机物共有_________种,任写出其中一种的结构简式:_______。
A.苯环上仅有两个对位取代基B.能发生水解反应C.遇浓溴水能发生反应【答案】(1)取代反应(1分)加成反应(1分)(2)(3)(4)保护酚羟基不被氧化(1分)(5)3(1分)3︰2︰1(1分)(6)abe(7)14(其他合理答案均给分)【解析】试题分析:F是丙烷,与氯气发生取代反应生成1-氯丙烷,1-氯丙烷发生消去反应生成H,则H是丙烯。
丙烯与水发生加成反应生成I,I是醇,I中有两个化学环境相同的甲基,所以I的结构简式为(CH3)2CHOH。
A与醋酸酐发生取代反应生成B,B氧化生成C,C水解生成D,D酸化生成E,E与L发生酯化反应生成J,则根据J的分子式可判断C的结构简式为,D的结构简式为,E的结构简式为,所以J的结构简式为。
(1)根据以上分析可知反应①是取代反应,反应③是加成反应。
(2)反应④的化学方程式为。
(3)根据以上分析可知J的结构简式为。
(4)由于酚羟基易被氧化,则反应①所起的作用是保护酚羟基不被氧化。
(5)根据H的结构简式CH3CH=CH2可知其核磁共振氢谱共有3个吸收峰,其面积之比为3︰2︰1。
(6)下列有关E的性质的说法,正确的是____________。
a.含有羧基,显酸性,能使酸、碱指示剂变色,a正确;b.含有酚羟基,能使FeCl3溶液显色,b正确;c.与纯碱溶液混合放出CO2气体,c错误;d.含有羧基,能溶于水,d错误;e.酚羟基、羧基均能与钠反应,则1mol该有机物与足量钠反应可产生1mol氢气,在标况下氢气22.4L,e正确,答案选abe。
(7)A.苯环上仅有两个对位取代基;B.能发生水解反应,说明含有酯基;C.遇浓溴水能发生反应,说明还含有酚羟基,则另一个取代基可以是HCOOCH2CH2CH2-、HCOOCH2CH(CH3)-、HCOOCH(CH3)CH2-、HCOOC(CH3)2-、CH3COOCH2CH2-、CH3COOCH(CH3)-、CH3CH2COOCH2-、CH3CH2CH2COO-、(CH3)2CHCOO-、-COOCH2CH2CH3、-COOCH(CH3)2、-CH2COOCH2CH3、-CH2CH2COOCH3、-CH(CH3)COOCH3,共计是14种。