写出卤加成反应常用卤化剂

卤化反应卤化反应：在有机化合物分子中引入卤原子建立碳—卤键的反应称为卤化反应。

主要应用：（1）制备不同生理活性的含卤素药物。

（2）在官能团转化中，卤化物常常是一类重要的中间体。

（3）为了提高反应的选择性，卤原子可作为保护基、阻断基等。

卤化反应分为氟化、氯化、溴化和碘化反应。

氯化和溴化较为常用，氟化和碘化由于技术和经济等方面的原因，应用范围受到限制。

卤化反应分为加成反应、取代反应和置换反应。

第一节 不饱和烃的卤加成反应烯烃与炔烃中含有不稳定的π键，它们容易被亲电试剂加成（特殊情况下也可用自由基引发剂）。

常用的卤化试剂：卤素、次卤酸、N-卤代酰胺、卤化氢等。

一、烯烃与卤素的加成氟与烯烃反应非常激烈。

氟加成的同时，易发生取代、聚合等副反应，且由于C-F 键比C-H 键还稳定，有机氟化物不宜作为中间体使用。

碘和烯烃加成大多属于光引发下的自由基反应，由于生成的C-I 键不稳定，碘加成反应是一个可逆反应，多余的碘自由基又可催化碘分子的消除，该类反应很难得到产物，应用也很少。

氯或溴素对烯烃加成反应容易进行，有机氯或溴化物也是常用的有机合成中间体。

1．反应机理这类反应属于亲电加成机理。

2．产物构型氯和溴与烯烃的加成产物主要是对向加成物。

但随着作用物的结构、试剂和反应条件的RR4R 3R R 4R 3C R R 4R 3X (2)C C R R 4R 3X X C C R R 4R 3X X(3)(4)不同，同向加成物的比例有所变化。

如：氯加成反应中，因氯的原子半径比溴小，形成桥氯正离子的机会减少，同向加成产物比例增多。

3．主要影响因素（1）烯烃 烯烃的反应能力主要取决于中间体碳正离子的稳定性。

当双键碳原子上含有给电子基时，反应容易进行；当双键碳原子上含有吸电子基时，反应不易进行。

活性次序如下：（2）溶剂 反应常用四氯化碳、氯仿、二氯化碳、二硫化碳等惰性溶剂。

当在亲核性溶剂（如H2O 、RCO2H 、ROH 等）中进行时，将得到1，2-二卤化物和其它加成物的混合物。

第一章卤化反应Halogenation Reaction概述•不饱和烃的卤加成反应•烃类的卤取代反应•羰基化合物的卤取代•醇、酚和醚的卤置换反应•羧酸的卤置换反应•其它官能团化合物的卤置换反应第一节不饱和烃的卤加成•不饱和烃和卤素的加成反应 (X-X)•不饱和羧酸的卤内酯化反应 (X-OR)•不饱和烃和次卤酸（酯）、N-卤代酰胺的反应 (X-OH、X-OR、X-Nu) •卤化氢对不饱和烃的加成反应 (H-X)•不饱和烃的硼氢化-卤解反应 (BH3-H）一、不饱和烃与卤素的加成反应(X-X)卤素与烯烃加成卤素与烯烃加成-机理(1)有稳定碳正离子的基团（供电子基团）可增加离子对形式机理，增加同向加成产物比例。

(2) Cl的极化性比溴小，不易形成桥氯正离子，同向加成更明显。

(3)立体空间结构受底物空间构型和位阻的影响。

(4)加成过程中可能有重排、消除反应发生，以正离子稳定性为动力。

（邻基参与重排）(5)亲核性溶剂影响加成产物，提高卤负离子浓度有利影响加成主产物。

(6)添加氧化剂将卤负离子氧化为分子，可影响加成产物。

(7)过硫酸氢钾（oxone)与氯化钠或溴化钠可迅速释放出Cl和Br,原位反应。

(8)除离子型加成外，自由基加成适合含吸电子基团的双键。

卤素与炔烃加成二、不饱和羧酸的卤内酯反应(X-OR)三、不饱和烃和次卤酸（酯）、N-卤代酰胺的反应(X-OH、X-OR、X-Nu)次卤酸及其酯为卤化剂N-卤代酰胺为卤化剂包括：N-溴（氯）代乙酰胺（NBA、NCA) N-溴（氯）代丁二酰亚胺（NBS、NCS)次卤酸及其酯为卤化剂(1)卤化剂(X-OH) :烯烃→β-卤醇(马氏定位)(2)次卤酸具有氧化性，需要新鲜制备。

方法：将Cl2或Br2在中性或含汞盐的碱性水溶液反应而成。

也可以采用次氯酸盐在中性或弱酸性条件下进行。

(3)次卤酸酯（ROX), 机理与次卤酸相同，可在非水溶液中进行，得到β-卤醇衍生物。

N-卤代酰胺为卤化剂(1)加成反应相似于卤素加成反应，提供卤正离子，负离子来自于溶剂(2)NBS/DMSO可生成β-溴醇或α-溴酮(3)在N-卤代酰胺和不饱和烃的反应中，添加卤负离子可生成1,2-不同卤素取代产物。

卤化氢加成反应条件
卤化氢加成反应是一种重要的有机化学反应，常用于合成卤代烷和卤代烯烃等化合物。

该反应需要一定的条件才能进行，以下是详细的回答：
一、反应条件
1. 反应物：烯烃和卤化氢（如HCl、HBr、HI等）。

2. 溶剂：通常使用惰性溶剂，如四氢呋喃、乙醇、乙醚等。

3. 温度：反应需要在适当的温度下进行，一般在0℃-50℃之间，不同的卤化氢和烯烃有不同的最佳反应温度。

4. 压力：反应需要在一定的压力下进行，一般使用常压或略高于常压的压力。

5. 其他条件：反应需要一定的时间，一般在几小时到几天不等。

此外，反应中还需要使用催化剂或者促进剂，如过氧化物、过硫酸铵等。

二、反应机理
卤化氢加成反应的机理比较简单，通常分为两步：
1. 烯烃与卤化氢发生亲核加成，形成卤代烷基化合物。

2. 卤代烷基化合物再次与卤化氢发生亲核加成，形成二卤代烷基化合物。

三、反应应用
卤化氢加成反应是有机合成中的重要反应之一，可以用于合成各种卤代烷和卤代烯烃等化合物。

此外，卤化氢加成反应还可以用于合成其他有机化合物，如酮、醛等。