有机物分子中原子共线、共面问题
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有机物共线共面问题的判断技巧一、共线与共面基本概念在有机化学中,共线与共面问题是指分子中的原子或基团是否处于同一平面或直线上。
共线问题主要涉及碳碳三键和苯环中的原子共线问题,而共面问题则更加复杂,涉及到多种因素。
二、判断原则和方法判断有机物分子中的原子是否共面或共线,需要遵循以下原则和方法:1.烷烃分子中C原子周围最多有3个H原子与其共平面。
2.含有苯环的有机物分子中,与苯环直接相连的原子一定与苯环共平面。
3.含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物分子中,与双键或叁键碳原子直接相连的原子一定与双键或叁键共平面。
4.含有-C=O的有机物分子中,与氧原子直接相连的原子与C=O共平面。
5.某些取代基中有苯环、碳碳双键或碳碳叁键等结构时,可能影响到整个分子中的原子共平面。
6.利用空间几何关系,判断原子是否共平面或共直线。
三、常见有机物的共线与共面问题实例分析1.丙炔中的C≡C键和甲基中的C-C键的C原子周围最多有2个H原子与其共平面。
2.苯酚分子中的苯环上的所有原子共平面,-OH基处于该平面上,故该分子最多有14个原子共平面。
3.氯乙烯和苯乙烯中的双键碳原子周围最多有4个H原子与其共平面。
4.甲醛分子中的C=O双键和C原子周围最多有2个H原子与其共平面。
5.含有苯环的有机物分子中,如果苯环上含有甲基等取代基,则取代基中的H原子最多有3个与其共平面。
6.含有-CN基的有机物分子中,与氮原子直接相连的原子可能为2个或3个与其共平面。
7.含有-CH=CH-结构的有机物分子中,如果存在π-π共轭,则与碳碳双键碳原子直接相连的原子可能为4个与其共平面。
8.含有-C≡C-结构的有机物分子中,如果存在π-π共轭,则与碳碳叁键碳原子直接相连的原子可能为2个与其共直线。
9.含有-OH基的有机物分子中,如果存在氢键,则与氧原子直接相连的原子可能为3个与其共直线。
10.含有苯环的有机物分子中,如果存在硝基等取代基,则硝基中的氮原子的直线结构可能会影响整个分子中的原子共直线。
有机物分子中原子的共面共线问题有机分子中原子的共面共线是中学有机化学教学的一个难点。
此类题目的解题思维方法如下:原子共面共线问题思维的基础:甲烷的正四面体结构;乙烯、苯的平面结构;乙炔的直线结构。
1、甲烷的正四面体结构在甲烷分子中,一个碳原子和任意个氢原子可确定一个平面。
当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子位置。
丙烷其结构式可写成如图2所示,丙烷分子中最多原子可能共面。
2、乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
CH3CH=CH2 原子一定共面,最多原子可能共面。
3.苯的平面结构苯分子所有原子在同一平面内,键角为120°。
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。
甲苯如右下图所示,甲苯分子中最多有可能是个原子共面。
4.乙炔的直线结构乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180°。
当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。
丙炔如图所示,丙炔分子中有个原子共线。
巩固练习:1、描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子结构下列叙述中,正确的是A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.6个碳原子有可能都在一个平面上D.6个碳原子不可能都在一个平面上2、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,可得如图所示的分子,对该分子的描述不正确的是()A.分子式为C25H20B.分子中所有原子有可能处于同一平面C.该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D.分子中所有原子一定处于同一平面3、盆烯是近年合成的一种有机物,它的分子结构可简化表示为(其中C、H原子已略去),下列关于盆烯的说法中错误的是()A.盆烯是苯的一种同分异构体B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C.盆烯是乙烯的一种同系物D.盆烯在一定条件下可以发生加成反应4、某烃的结构简式为CH3―CH2―CH=C(C2H5)―C≡CH分子中含有四面体结构的碳原子(即饱和碳原子)数为a,在同一直线上的碳原子数量最多为b,一定在同一平面内的碳原子数为c,则a、b、c分别为()A.4、3、5 B.4、3、6 C.2、5、4 D.4、6、45、观察以下有机物结构:CH3 CH2CH3(1) C = CH H (2) H—C≡C—CH2CH3 (3) CH=CF2思考:最多有几个碳原子共面、、最多有几个碳原子共线、、有几个不饱和碳原子、、不饱和度及其应用不饱和度又称为“缺氢指数”,用希腊字母Ω来表示,顾名思义,它是反映有机物分子不饱和程度的量化标志。
有机物中原子共平面、共线问题剖析有机物分子中原子共平面的问题,解决方法是:由简单到复杂,要联合以下五种最简单物质的结构进行剖析。
(1) 乙烯 ( CH2CH2)分子是平面构造,2个碳原子、4个氢原子共平面;(2) (2) 乙炔 ( H C C H )分子是直线型构造, 4 个原子在同向来线上;(3) (3) 苯 () 分子是平面正六边形构造, 6 个碳原子、 6 个氢原子共平面;(4)(4) 甲烷 (CH4) 是正四周体构造 , 随意 3 个原子共平面 ;O(5)(5) 甲醛 ( H C H) 分子是平面构造, 4 个原子共平面。
一、甲烷的空间构型 ---- 正四周体型构造式、分子构型如图一 :其键角 109 度 28 分,很明显甲烷中一个碳原子和四个氢原子不可以共面,在甲烷分子中, 1 个碳原子和随意 2 个氢原子可确立一个平面,其余的 2 个氢原子位于该平面的双侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面 ( 称为三角形规则) 。
以甲烷母体模型衍变成-------一氯甲烷、乙烷当甲烷分子中某氢原子被其余原子或原子团取代时,该取代原子的共面问题,可将它看作是本来氢原子地点。
若将此中一个氢原子换成一个氯原子,因为C-H 键键长短于C-Cl 键长则以氯原子为极点的正三棱锥如图二(1),相同这五个原子不可以共面。
同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基,则变成乙烷如图二( 2)所示:C-C 单键能够自由转动以,相同这些原子不可以共面。
可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不可以共面。
二、乙烯的空间构型----平面型构造式、分子构型如图三:平面型构造,键角为120 度, C=C 所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。
当乙烯分子中某氢原子被其余原子或原子团取代时,则取代该氢原子的原子必定在乙烯的平面内。
需要注意的是:C=C 不可以转动, C-H 键能够转动。
以乙烯母体模型衍变成-------丙烯、2-丁烯若将此中的氢原子换成氯原子,其与全部碳氢原子共面。