内蒙古高中化学《有机合成》学案 新人教版选修5

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内蒙古乌拉特中旗一中高二化学选修五《有机合成》学案
【教学目标】:
1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反
应条件
2、初步学会设计合理的有机合成路线。

3、掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。

【教学重点、难点】:
重点:有机合成的关键—官能团的引入与转化
难点 :利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式;
掌握顺推法合成有机物的一般步骤和关键。

【自学指导一】:知识准备
写出下列各类有机化合物代表物质的转化关系,体会有机物中的特征结构(官能团)的转化。

【自学指导二】:一、有机合成的过程
1、什么是有机合成:
2、有机合成的过程:
列举各种类型有机合成过程,分析目标产物与原材料的结构变化,从原料到产品在结构上产
生两种变化:
①碳链发生变化(包括碳链增长、缩短、成环) ②官能团发生变化。

有机合成的关键:1、碳骨架的构建
2、官能团的引入和转化
(1.)碳骨架的构建——碳链增长、缩短、成环
(2.) 有机合成的关键—官能团的引入与转化
(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法:
a CH 3CH 2CH 2OH 浓H 2SO 4 170℃
b CH CH + HCl 催化剂
c CH 3CH 2Br NaOH/C 2H 5OH 引入碳碳双键的三种方法是: △
(2)完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法:
a CH 4 + Cl 2 光 + Br 2 Fe
b CH 3—CH=CH 2
+ Cl 2 c CH 3CH 2OH + HBr H +

引入卤原子的三种方法是:
(3)完成下列方程式总结引入羟基的四种方法:
a CH 2=CH 2 + H 2O 催化剂
b CH 3CH 2Cl + H 2O NaOH
c CH 3CHO + H 2 Ni
引入羟基的四种方法是:
(4)引入羰基或醛基,通过醇或烯烃的氧化等
a CH 3CH 2OH + O 2 Cu △
b CH 3CHCH 3 + O 2 Cu△
<5> 引入羧基,通过氧化
a CH 3CHO + O 2 催化剂
b CH 3CHO + C u (O H )2 △
c
KMnO 4/H + 【例】写出以2-氯丁烷为原料,其它无机试剂自选,制备下列物质反应的化学方程式
⑴ 2,3-二氯丁烷
⑵ 2,3-丁二醇
二、逆合成分析法
以草酸二乙酯为例,说明逆推法在有机合成中的应用。

(1)分析草酸二乙酯,官能团是
(2)反推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为 和
(3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的,则可推出醇A 为
(4)反推,此醇A 与乙醇的不同之处在于 。

此醇羟基的引入可用
B ,由乙烯可用 制得B 。

(5)反推,乙醇的引入可用
【课堂检测】
1、以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是( )
A 溴苯
B 苯磺酸
C TNT
D 环己烷
E 苯酚
2.、
—CH 3 △ △ △ COONa 转变成 OOCCH 3 COONa 的正确方法是( ) OH
A 与Na OH溶液共热后通足量CO2
B 溶解,加热通足量SO2
C 与稀硫酸共热后加入足量Na OH
D 与稀硫酸共热后加入足量NaHC O3
3、化合物丙由如下反应制得C4H10O(甲) 浓硫酸△ C4H8(乙) Br2,溶剂CCl4
C4H8Br2(丙),丙的结构简式不可能是 ( )
A CH3CH2CHBrCH2Br
B CH3CH(CH2Br)2
C CH3CHBrCHBrCH3
D (CH3)2CBrCH2Br
4、某有机物甲经氧化后得乙(C2H3O2Cl),而甲经水解可得丙,1mol丙和2mol乙反应可得一
种烃氯酯(C6H8O4Cl2),由此推断甲的结构简式为:()
A CH2Cl—CH2OH
B HCOOCH2Cl
C CH2ClCHO
D CH2—CH2
OH OH
B HCl C
5、有机物A可发生如下变化:A(C6H12O2)
D Cu △
E
已知C、E 都不发生银镜反应,则A 可能的结构有()
A 1种
B 2种
C 3种
D 4种
6、由甲苯为原料来制苯甲酸苯甲酯,写出所发生的化学反应方程式,注明反应条件。

7、从丙醇合成丙三醇,可采用下列四步反应:
500℃-600℃
CH3CH=CH2 CH2ClCH=CH21,2,3-三氯丙烷丙三醇
写出各步反应的化学方程式,并分别注明反应类型:
8、以乙烯为原料,其它无机试剂自选,合成乙二酸乙二酯,结构简式如图
所示
【课后反馈】。