氨基酸表面活性剂的研究与应用

氨基酸类表面活性剂摘要氨基酸是具有氨基和羧基的化合物的总称，作为蛋白质和酶的构成成分是生物体必需的化合物之一。

此外,从工业观点来看，最近由于氨基酸制造技术的进步可以得到比较廉价的氨基酸，利用其多官能基性、光学活性或氨基酸支链的多种功能，可以制成各种功能材料。

对氨基酸系表面活性剂的研究开发，首先是在化妆品领域，接着在各种领域，新功能材料的种类、用途也正在扩展。

本文对氨基酸系表面活性剂的物性和应用，以氨基酸衍生物为中心，包括最近开发的材料进行介绍。

关键词：简介，结构，物理化学性质，作用，国内外研究现状（常用的合成工艺路线、流程和设备、产品检验），结论（对全文的评述做出简明扼要的总结，重点说明对毕业论文重要论述依据的相关文献已有成果的学术意义、应用价值和不足，提出今后研究的目标）一、简介表面活性剂（surfactant），是指加入少量能使其溶液体系的界面状态发生明显变化的物质。

具有固定的亲水亲油基团，在溶液的表面能定向排列。

表面活性剂的分子结构具有两亲性：一端为亲水基团，另一端为疏水基团；亲水基团常为极性基团，如羧酸、磺酸、硫酸、氨基或胺基及其盐，羟基、酰胺基、醚键等也可作为极性亲水基团；而疏水基团常为非极性烃链，如8个碳原子以上烃链。

表面活性剂分为离子型表面活性剂（包括阳离子表面活性剂与阴离子表面活性剂）、非离子型表面活性剂、两性表面活性剂、复配表面活性剂、其他表面活性剂等。

氨基酸型两性表面活性剂是一种以氨基酸为基础的环保表面活性剂，其良好的无毒、生物可降解和配伍性能，越来越多地被应用到众多工业中氨基酸与疏水物质发生反应，生成的表面活性物质称为氨基酸型表面活性剂。

近年来氨基酸型表面活性剂广泛用于化妆品和卫生用品生产中，其年产量快速增长着。

二、结构氨基酸分子中既有氨基又有羧基，为两性电解质，在水溶液中发生解离，氨基酸在中性介质中为两性，既有正离子基，也有负离子基，此区域称为等电区域；在碱性介质中，氨基酸变为阴离子型（R-），形成游离氨基；在酸性介质中，氨基酸变为阳离子型（R+），生成游离的羧酸。

氨基酸表面活性剂在机用洗碗剂中的应用随着人们生活水平的提高，自动洗碗机在越来越多的中国家庭被使用。

自动洗碗机由于自身的设计使用了循环水泵，水泵中如果充满泡沫会让水泵空转，造成设备损坏，因此自动洗碗机用洗涤剂最大的特性需求就是低泡。

目前市面上洗碗机用洗涤剂中使用的表面活性剂多为含有EO、PO的烷醇烷氧基非离子低泡表面活性剂，这类表面活性剂为石油来源，在合成过程中会有致癌物二恶烷残留风险，这已经不符合当代人追求绿色环保、健康安全的理念。

相应地，自动洗碗机所使用的洗涤产品也会要求天然来源、更加温和、环境友好。

因此，将新一代绿色表面活性剂如氨基酸表面活性剂应用于家居洗涤产品中是未来发展的方向。

氨基酸表面活性剂作为新一代绿色天然来源的日化原料备受市场关注，而在家居清洁产品中的应用还较少。

目前市场上常用的氨基酸表面活性剂有脂肪酸的肌氨酸、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、甲基牛磺酸钠盐/钾盐等，而连接的脂肪酸基团R1有月桂酰基、椰油酰基、油酰基、棕榈酰基等，不同的氨基酸品种表面活性剂性能不同。

从氨基酸表面活性剂结构上来看，甘氨酸亲水头最小，肌氨酸、丙氨酸多了一个甲基，亲水头大于甘氨酸，谷氨酸则多了一个羧基链，因而亲水头最大；从性能上来说，亲水头越大越容易停留在油水界面而具有越高的界面活性，也就具有更强的去污能力；甲基牛磺酸的亲水头也较大，但其连接的是磺酸基团而非羧酸基团，磺酸基团与水的键合能力要高于羧酸基团，因而甲基牛磺酸的表面活性要高于其他种类的氨基酸表面活性剂。

在弱酸性条件下，几种氨基酸表面活性剂均呈现为一钠盐结构或含有少量酸式结构的混合物形式，而当其处于碱性条件时，其他氨基酸表面活性剂仍为一钠盐结构，而脂肪酰谷氨酸钠则呈现为二钠盐结构，其与水会形成更强力的氢键，导致其界面分配系数相对于其在酸性时有所降低，在界面性能上会出现与酸性条件下显著的差异。

脂肪酰谷氨酸钠在碱性条件下，呈现两个钠离子的结构，因而电荷密度更大，可以形成更多的氢键因而与水更亲和，从而更难以迁移至界面并形成泡沫，此外由于其水性基团之间的电荷斥力很大，导致了在界面上排布的也相对疏松，因此泡沫较少，或者会迅速破泡。

氨基酸表面活性剂三元复配体系的应用研究王石;方兆华;冯小玲;周立武;王德友【摘要】将氨基酸表面活性剂、两性表面活性剂和非离子表面活性剂进行复配,调节配比和pH,获得了自增稠体系,考察了复配体系的黏度、泡沫性能、表面张力和微观结构.梳理性和刺激性评价结果表明,将三元复配体系用于制备氨基酸透明洗发香波,梳理性好,温和不刺激.【期刊名称】《日用化学品科学》【年(卷),期】2019(042)002【总页数】5页(P17-21)【关键词】氨基酸表面活性剂;两性表面活性剂;非离子表面活性剂;自增稠体系;香波【作者】王石;方兆华;冯小玲;周立武;王德友【作者单位】珠海伊斯佳科技股份有限公司,广东珠海519055;珠海伊斯佳科技股份有限公司,广东珠海519055;珠海伊斯佳科技股份有限公司,广东珠海519055;珠海伊斯佳科技股份有限公司,广东珠海519055;珠海伊斯佳科技股份有限公司,广东珠海519055【正文语种】中文【中图分类】TQ423氨基酸表面活性剂具有刺激性和毒性低，易生物降解等优点[1,2]，但其应用于清洁类产品时，存在增稠困难，添加高分子增稠剂又出现清洗不净、增加成本等问题。

表面活性剂复配体系通常显示出优于单一表面活性剂的特性[3]，如改善表面活性和稳定性，降低刺激性，增加黏度等。

SHRESTHA等[4]研究了氨基酸表面活性剂与阳离子表面活性剂的复配体系，Ghosh等[5]报道了氨基酸表面活性剂与非离子型表面活性剂的复配体系可形成囊泡和蠕虫胶束，目前已有研究表明氨基酸/两性表面活性剂复配可以形成自增稠体系[6]，但关于氨基酸/两性离子表面活性剂/非离子表面活性剂三者间复配的研究较少。

笔者制备了氨基酸型表面活性剂、两性表面活性剂和非离子表面活性剂三元复配体系，考察复配比、pH对复配体系黏度、泡沫性能、表面张力和微观结构的影响，探究复配体系胶束聚集形态和形成机理，并将复配体系应用于以氨基酸表面活性剂为主活性成分的透明洗发香波。

氨基酸表面活性剂物理化学性质众所周知，基于氨基酸的表面活性剂（AAS）性质多样、用途广泛，在很多应用中具有很好的适用性，比如良好的增溶性、良好的乳化性能、高效率、高表活性能以及良好的抗硬水能力（钙离子耐受性）。

基于氨基酸的表面活性剂的性质（如表面张力、cmc、相行为和Krafft温度），经过大量研究，得出以下结论——AAS的表面活性优于其对应的传统表面活性剂的表面活性。

1、临界胶束浓度（cmc）临界胶束浓度是表面活性剂的重要参数之一，支配着很多表面活性性质，如增溶性、细胞溶解作用及其与生物膜的相互作用等等。

一般来说，增加碳氢尾巴的链长（增加疏水性）会导致表面活性剂溶液的cmc值减小，从而增加其表面活性。

与传统的表面活性剂相比，基于氨基酸的表面活性剂通常具有较低的cmc 值。

通过头基和疏水尾巴的不同组合（单阳离子酰胺、双阳离子酰胺、双阳离子酰胺基酯），Infante等合成了3种基于精氨酸的AAS，并研究其cmc和γcmc （cmc处的表面张力），结果表明随着疏水尾巴长度的增加，cmc和γcmc值减小。

在另一项研究中，Singare和Mhatre发现，N-α-酰基精氨酸表面活性剂的cmc 随着疏水尾巴碳原子数的增多而减小。

Yoshimura等研究了半胱氨酸衍生的基于氨基酸的gemini表面活性剂的cmc，结果表明疏水链中碳链长度从10增加到12时，其cmc下降。

进一步将碳链长度增加到14，则导致cmc增大，这证实了长链gemini表面活性剂具有较低的聚集倾向。

Faustino等报道了基于胱氨酸的阴离子型gemini表面活性剂的水溶液中混合胶束的形成。

同时将gemini表面活性剂与对应的传统的单体表面活性剂（C 8 Cys）进行了比较。

据报道，脂质-表面活性剂混合物的cmc值比纯表面活性剂的cmc值要低。

gemini表面活性剂和1,2-二庚酰-sn-甘油基-3-磷酸胆碱（一种水溶性的、能形成胶束的磷脂）其cmc为毫摩尔级别。

氨基酸表活剂1. 什么是氨基酸表活剂？氨基酸表活剂是一种能够改善洗涤剂和清洁剂性能的添加剂。

它们由氨基酸衍生物制成，具有表面活性剂的特性，能够在洗涤过程中降低液体的表面张力，提高洗涤剂的渗透性和分散性。

2. 氨基酸表活剂的作用机理氨基酸表活剂的作用机理主要与其分子结构有关。

氨基酸表活剂的分子结构中含有亲水基团和疏水基团，使其既能与水分子相互作用，又能与油脂等疏水物质相互作用。

在洗涤剂中，氨基酸表活剂能够在水和油脂之间形成胶束结构，将油脂包裹在内部，使其分散在水中，从而起到分散、乳化和清洁的作用。

此外，氨基酸表活剂还具有一定的亲水性，能够吸附在纤维表面，减少纤维之间的摩擦力，防止纤维变形和损伤。

同时，氨基酸表活剂还能够降低洗涤液的表面张力，使其更容易渗透到纤维内部，提高洗涤效果。

3. 氨基酸表活剂的应用领域氨基酸表活剂广泛应用于洗涤剂、清洁剂、个人护理产品等领域。

具体应用包括：3.1 洗涤剂氨基酸表活剂可用于各种类型的洗涤剂，如洗衣粉、洗洁精、洗发水等。

它们能够提高洗涤剂的乳化、分散和清洁能力，使洗涤效果更好。

此外，氨基酸表活剂还具有低刺激性和环境友好性，对皮肤和环境的影响较小。

3.2 清洁剂氨基酸表活剂也可用于各种类型的清洁剂，如洗手液、洗涤剂等。

它们能够提高清洁剂的渗透性和分散性，使其更容易去除污渍和污垢。

同时，氨基酸表活剂还具有良好的稳定性，能够提高清洁剂的保存期限。

3.3 个人护理产品氨基酸表活剂还可用于各种类型的个人护理产品，如洗面奶、沐浴露、牙膏等。

它们能够提高个人护理产品的泡沫性和洗净性，使使用者获得更好的洗护体验。

4. 氨基酸表活剂的优势相比传统的表面活性剂，氨基酸表活剂具有以下优势：4.1 低刺激性氨基酸表活剂是一种温和的表面活性剂，对皮肤和环境的刺激较小。

它们不会破坏皮肤的天然保护层，减少皮肤干燥和敏感的风险。

4.2 环境友好性氨基酸表活剂具有良好的生物降解性和生态毒性较低的特点。

N－酰基氨基酸表面活性剂的制备及应用进展胡卫强;黎华美;陈浩【摘要】N-acylamino acids surfactants was a new type of mild surfactant with high surface activities and good biocompatibility , and its market prospect was wide .The preparations of N-acylamino acids surfactantswere summarized , there were mainly direct method and the indirect method , and the two kinds of methods were analyzed and summarized . The application of N-acylamino acids surfactants in daily chemical field , biomedicine field , food field and industry field was introduced , and the further development and application of N-acylamino acids surfactants were proposed .%N－酰基氨基酸表面活性剂是一类具有高表面活性，良好的生物相容性的新型温和表面活性剂，具有非常广阔的市场前景。

本文综述了N－酰基氨基酸表面活性剂的制备方法，主要可以分为直接法和间接法，并对两类方法进行了分析和总结。

介绍了N－酰基氨基酸表面活性剂在日化领域、生物医药领域、食品领域和工业领域的应用，并展望了氨基酸表面活性剂的进一步开发和应用的方向。

【期刊名称】《广州化工》【年(卷),期】2016(044)016【总页数】3页(P34-36)【关键词】N-酰基氨基酸表面活性剂;制备方法;应用【作者】胡卫强;黎华美;陈浩【作者单位】广州百孚润化工有限公司，广东广州 510405;广州百孚润化工有限公司，广东广州 510405;广州百孚润化工有限公司，广东广州 510405【正文语种】中文【中图分类】O629.71+1表面活性剂由于具有独特的应用性能，在诸多领域备受关注和广泛应用，素有“工业味精”的美誉[1]。

N-酰基氨基酸表面活性剂的性能及应用研究进展石莹莹【摘要】氨基酸表面活性剂以其具有良好的环境相容性、生物降解性以及低刺激、低毒性等一系列优异的性能倍受青睐,近年来对该活性剂的研究和应用越来越多.本文介绍了N-酰基氨基酸表面活性剂的性能和应用研究现状,为进一步的开发和应用提供参考.【期刊名称】《河南化工》【年(卷),期】2016(033)002【总页数】4页(P16-18,28)【关键词】N-酰基氨基酸表面活性剂;性能;应用【作者】石莹莹【作者单位】三门峡职业技术学院食品园林学院 ,河南三门峡 472000【正文语种】中文【中图分类】TQ423.4氨基酸表面活性剂是以生物物质为基础的表面活性剂，它主要是通过化学或生物技术法，使用可循环的原材料来合成的，例如氨基酸、糖类、植物油等。

氨基酸表面活性剂对环境和生物的安全性高，对皮肤和头发的刺激性小，低毒、生物降解性好，因此近年来越来越受到人们的重视。

国外对于氨基酸表面活性剂的研究非常积极，部分研究成果已经实现商品化。

国内对于氨基酸表面活性剂的研究起步较晚，而且目前相对落后，绝大多数产品需要进口，价格昂贵。

因此，我国系统地研究和开发氨基酸型表面活性剂将具有很大的社会效益和经济效益[1]。

氨基酸表面活性剂的品种主要有两大类，一类是N-酰基氨基酸表面活性剂，一类是N-烷基氨基酸表面活性剂。

目前研究较多的是N-酰基氨基酸表面活性剂。

开发的N-酰基氨基酸表面活性剂根据其溶于水时的离子类型不同可分为以下几种[2-3]：①阴离子型氨基酸表面活性剂，CH3(CH2)nCONH(CH2)nCQHCOOˉ。

其中Q表示中性或酸性基团，如N-酰基谷氨酸、N-酰基肌氨酸。

②阳离子型氨基酸表面活性剂，CH3(CH2)nCONH(CH2)nCQHCOOR。

其中Q表示碱性基团，R为烷基，如N-椰子酰精氨酸乙酯(CAE)。

③两性型氨基酸表面活性剂，CH3(CH2)nCONH(CH2)nCQHCOOˉ。

文章编号:100421656(2001)022*******N2酰基氨基酸系列表面活性剂的合成和应用陈燕妮,卢　云,吴　昊,肖慎修(四川大学金钟科技实业公司,四川成都　610064)摘要:本文综合评述和介绍了N2酰基氨基酸系列表面活性剂的合成及应用(特别在农业、生物化学和药物制造领域的应用)的一些近年来的研究新进展,指出了进一步的研究方向,并报道了我公司开发此类产品的情况。

关键词:氨基酸系表面活性剂;N2酰基氨基酸;肌氨酸;月桂酸;进展中图分类号:O6291711 文献标识码:A 1　引言随着科学技术的迅猛发展,被称为“工业味精”的表面活性剂的研究、生产和应用在不断深入和扩大,新的表面活性剂也在不断问世[1～3]。

氨基酸类表面活性剂(S AA)是由氨基酸与脂肪酸合成的N2酰基氨基酸系列表面活性剂,由于原料易得,合成方法相对容易,加之反应物又都是生物体的构成组分,易于生物降解和安全性好而获得了很大的发展。

其中尤以N2月桂酸氨基酸及其钠盐[4～9](特别是N2月桂酰肌氨酸及其钠盐)由于其表面张力,润湿性和渗透性与J FC(脂肪醇聚氧乙烯醚)相当,它的丰富而细腻的泡沫和与其它配料(特别是阳离子表面活性剂)的广泛配合性大大优于其它表面活性剂,加之它的低刺激性,低毒性、柔和性、强的抗菌性和去污能力及优良的缓蚀性,生物降解性,因而在国内外已广泛用于化妆品(洗面奶、洁手浆、沐浴露、香波、面膜等)、牙膏、食品、金属清洗加工、矿石浮选、石油二次开采、丝绸染整、皮革处理等行业。

氨基酸表面活性剂已有产品,如商品名为Crolasin LS-30(CRODA公司), H AMPOSY L L-30,H AMPOSY L C-30,H AMPOSY L M-30等(DOW公司),其剂型分别为水剂(30%、40%)和粉剂(含量95%),美国P&G、G RI NECE和STEPAN C O.也有此类产品,日本味之素公司实现了N2长链酰基谷氨酸(AG A)的工业化生产,已有产品出售;但国内在氨基酸表面活性剂研究、开发、应用方面与发达国家相比有相当差距。