氨基酸型两性表面活性剂

氨基酸类表面活性剂摘要氨基酸是具有氨基和羧基的化合物的总称，作为蛋白质和酶的构成成分是生物体必需的化合物之一。

此外,从工业观点来看，最近由于氨基酸制造技术的进步可以得到比较廉价的氨基酸，利用其多官能基性、光学活性或氨基酸支链的多种功能，可以制成各种功能材料。

对氨基酸系表面活性剂的研究开发，首先是在化妆品领域，接着在各种领域，新功能材料的种类、用途也正在扩展。

本文对氨基酸系表面活性剂的物性和应用，以氨基酸衍生物为中心，包括最近开发的材料进行介绍。

关键词：简介，结构，物理化学性质，作用，国内外研究现状（常用的合成工艺路线、流程和设备、产品检验），结论（对全文的评述做出简明扼要的总结，重点说明对毕业论文重要论述依据的相关文献已有成果的学术意义、应用价值和不足，提出今后研究的目标）一、简介表面活性剂（surfactant），是指加入少量能使其溶液体系的界面状态发生明显变化的物质。

具有固定的亲水亲油基团，在溶液的表面能定向排列。

表面活性剂的分子结构具有两亲性：一端为亲水基团，另一端为疏水基团；亲水基团常为极性基团，如羧酸、磺酸、硫酸、氨基或胺基及其盐，羟基、酰胺基、醚键等也可作为极性亲水基团；而疏水基团常为非极性烃链，如8个碳原子以上烃链。

表面活性剂分为离子型表面活性剂（包括阳离子表面活性剂与阴离子表面活性剂）、非离子型表面活性剂、两性表面活性剂、复配表面活性剂、其他表面活性剂等。

氨基酸型两性表面活性剂是一种以氨基酸为基础的环保表面活性剂，其良好的无毒、生物可降解和配伍性能，越来越多地被应用到众多工业中氨基酸与疏水物质发生反应，生成的表面活性物质称为氨基酸型表面活性剂。

近年来氨基酸型表面活性剂广泛用于化妆品和卫生用品生产中，其年产量快速增长着。

二、结构氨基酸分子中既有氨基又有羧基，为两性电解质，在水溶液中发生解离，氨基酸在中性介质中为两性，既有正离子基，也有负离子基，此区域称为等电区域；在碱性介质中，氨基酸变为阴离子型（R-），形成游离氨基；在酸性介质中，氨基酸变为阳离子型（R+），生成游离的羧酸。

CHINA Surfactant Soap and Detergent中国洗涤用品工业45２００８．３前言Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠是一种典型的氨基酸型两性表面活性剂，它易溶于水，对硬水和热稳定性良好，并具有较好的润湿、渗透、洗涤、发泡、抗静电及易生物降解等性能。

Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠对皮肤、眼睛柔和，配伍性好，是良好的洗涤剂材料，同时还可以用于洗发香波产品等个人护理产品中，应用范围广泛。

国外对Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠开发早，并有用作乳化剂、渗透剂等的商业品，而国内对其合成及应用方面的研究报道都较少。

鉴于Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠的优异性能，本文用丙烯酸酯法将其合成出来，并测试了其中一些相关应用性能，旨在更好的指导其工业化生产和应用。

１、合成方法１．１　原料十二胺，丙烯酸甲酯，十二烷基苯磺酸钠，３０％氢氧化钠溶液，均为工业品。

１．２ Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠的合成Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠的刘军海（陕西理工学院化学与环境科学学院，陕西　汉中　７２３００１）Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸型表面活性剂的合成反应方程式如下：向装有搅拌器、温度计并配以加热装置的反应器中加入１ｍｏｌ的十二胺，加入至熔化状态，搅拌下于５０℃下慢慢滴加１．１～１．２ｍｏｌ的丙烯酸甲酯，时间１小时，滴加完后保温反应５小时，减压蒸馏去除多余的丙烯酸甲酯即得到Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸甲酯中间体。

快速搅拌下向已加热至９０～１００℃的含１ｍｏｌ氢氧化钠的碱溶液中滴加上述中间体进行皂化反应，约１小时，然后降温至７０℃，减压除去生成的甲醇，得到产品。

按文献介绍的分析方法［１］，反应转化率为９７．２％。

１．３ Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠的性能测试针对用途，测定了Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸钠的渗透力、去污力、表面张力和起泡力，并与十二烷基苯磺酸钠进行了比较。

渗透力的测定是取２５ｍｍ×摘 要：用丙烯酸酯法合成了Ｎ－十二烷基－β－氨基丙酸型两性表面活性剂，并介绍了合成该类表面活性剂的一些其他方法，同时将该表面活性剂应用于洗涤剂配方中测试了其应用性能。

氨基酸型两性表面活性剂的合成进展孔玉明;罗跃;任朝华;刘国霖;谭良柏【摘要】Amino acid-based amphoteric surfactants are a kind of environmental friendly surfactants based on biological substances. The different synthesis methods and progress for two types of carboxylic amino acid-based amphoteric surfactants (N-alkyl-β-aminopropionic acid and N-acylamino acid) were summarized. The synthetic routes of sulfonic.sulphonicphosphatic and other amino acid-based amphoteric surfactants were related in brief. It was pointed out that enzymatic method and chemo-enzymatic method had broad application prospect in the synthesis of amino acid-based amphoteric surfactants.%氨基酸型两性表面活性剂是一类以生物物质为基础的环保表面活性剂.主要综述了两种羧酸基氨基酸型两性表面活性剂(N-烷基-β-丙氨酸和N-酰基氨基酸)的合成方法和合成进展,简述了磺基、硫酸基、磷酸基及其它氨基酸型两性表面活性剂的合成路线.指出环境友好的酶法和化学-酶法合成氨基酸型两性表面活性剂具有广阔的应用前景.【期刊名称】《化学与生物工程》【年(卷),期】2012(029)003【总页数】4页(P9-12)【关键词】氨基酸型两性表面活性剂;合成;N-烷基-β-丙氨酸;N-酰基氨基酸;酶法;化学-酶法【作者】孔玉明;罗跃;任朝华;刘国霖;谭良柏【作者单位】长江大学化学与环境工程学院,湖北荆州434023;长江大学化学与环境工程学院,湖北荆州434023;长江大学化学与环境工程学院,湖北荆州434023;长江大学石油工程学院,湖北荆州434023;长江大学石油工程学院,湖北荆州434023【正文语种】中文【中图分类】TQ4231 引言随着科学技术的发展，表面活性剂新品种不断出现，研发高质量的多功能环境友好型表面活性剂已成为表面活性剂工业的主要方向。

氨基酸表面活性剂的合成、性质及分类氨基酸表面活性剂（AAS）是一类疏水基与一种或多种氨基酸组合而成的表面活性剂。

其中，氨基酸可以是合成的，也可以来自于蛋白质水解液或类似的可再生资源。

作为一类需求日益增长的表面活性剂，AAS因结构可变而产生的多样性为其提供了大量的商业机会。

鉴于表面活性剂被广泛应用于洗涤剂、乳化剂、缓蚀剂、三次采油和制药等领域，研究人员对表面活性剂的关注从未间断。

表面活性剂是全球每天都在大量消耗的最具代表性的化学产品，曾对水生环境产生不利影响。

研究表明，传统表面活性剂的广泛使用会对环境造成不利影响。

如今，对于消费者来说，无毒、可生物降解以及生物相容性与表面活性剂的功用和性能几乎同等重要。

生物表面活性剂是一种由细菌、真菌、酵母等微生物天然合成的、或于细胞外分泌的绿色可持续表面活性剂。

因此，通过分子设计来模拟天然的两亲结构（如磷脂、烷基糖苷和酰基氨基酸）也可制备出生物表面活性剂。

氨基酸表面活性剂（AAS）便是其中一种典型的表面活性剂，通常由动物或农业衍生的原料中产生。

在过去的20年里，AAS作为新型表面活性剂引起了科学家们极大的兴趣，不仅因为AAS可以利用可再生资源进行合成，而且AAS易于降解，且副产品无害，使其对环境更为安全。

AAS可被定义为由包含氨基酸基团（HO 2 C-CHR-NH 2）或氨基酸残基（HO 2 C-CHR-NH-）的氨基酸所组成的一类表面活性剂。

氨基酸的2个功能区域使其可以衍生出多种多样的表面活性剂。

已知自然界总共有20种标准的蛋白氨基酸，它们负责生长和生命活动中的所有生理反应。

它们彼此间的差异仅仅是根据残基R的不同。

有些是非极性且疏水的，有些是极性且亲水的，有些是碱性的，有些是酸性的。

由于氨基酸是可再生的化合物，因而由氨基酸合成的表面活性剂也很有潜力成为可持续的环保物质。

简单而天然的结构、低毒性以及快速的生物降解性，往往使其优于传统表面活性剂。

使用可再生的原料（如氨基酸和植物油），AAS可以通过不同的生物技术路线和化学路线进行生产。

非离子型表面活性剂非离子型表面活性剂(non-ionic surface active agent)它在水溶液中不产生离子的一种表面活性剂。

它在水中的溶解是由于它具有对水亲和力很强的官能团。

非离子表面活性剂和阴离子类型相比较，乳化能力更高，并具有一定的耐硬水能力，是净洗剂、乳化剂配方中不可或缺的成分。

当然，与阴离子表面活性剂相比，非离子表面活性剂也存在一些缺陷，如浊点限制、不耐碱、价格较高等。

非离子表面活性剂大多为液态和浆状态，它在水中的溶解度随温度升高而降低。

非离子表面活性剂具有良好的洗涤、分散、乳化、润湿、增溶、匀染、防腐蚀、和保护胶体等多种性能，广泛地用于纺织、造纸、食品、塑料、皮革、毛皮、玻璃、石油、化纤、医药、农药、涂料、染料、化肥、胶片、照相、金属加工、选矿、建材、环保、化妆品、消防和农业等各方面。

种类：烷基酚的聚氧乙烯醚TX与NP是同一产品，为壬基酚的聚氧乙烯醚。

OP则是辛基酚的聚氧乙烯醚。

两种烷基酚醚的区别在于OP为14碳的碳链，TX/NP多出一个碳，为15个碳的碳链。

OP 的乳化性和渗透性能好于TX/NP，分散性能差于TX/NP。

OP的浊点和HLB值均高于TX/NP，OP的泡沫要低于TX/NP。

具体在应用方面，OP更适合做乳化剂和较高温度条件下使用。

TX/NP适合温度低的条件下使用，性能更加全面，多用于净洗领域。

烷基酚聚氧乙烯醚虽然对环境不友好，但是其乳化净洗效果还是相当出众，在农业、工业硬表面清洗等不要求APEO的领域，仍然发挥巨大作用脂肪醇聚氧乙烯醚月桂醇聚氧乙烯醚（AEO系列）12-14碳伯醇聚氧乙烯醚（MOA系列）12-14碳仲醇聚氧乙烯醚支链化13碳格尔伯特醇聚氧乙烯醚支链化10碳格尔伯特醇聚氧乙烯醚直链的10碳醇聚氧乙烯醚直链的8碳辛醇聚氧乙烯醚（JFC）直链的8碳异辛醇聚氧乙烯醚（JFC-2或JFC-E）AEO系列：价格最便宜，生产工艺最成熟，并且成品AEO月桂醇残余较低，但是乳化效果和分散效果跟其它醇醚相比较差，长期储存亦有分层现状。

两性表面活性剂两性表面活性剂，是指同时具有阴、阳两种离子性质的表面活性剂。

从它的结构来看，与憎水基团相连接的既有阳离子，也有阴离子。

其结构可表示如下：它是一种温和性的表面活性剂。

两性表面活性剂分子与单一的阴离子型、阳离子型不同,在分子的一端同时存在有酸性基和碱性基。

酸性基大都是羧基、磺酸基或磷酸基,碱性基则为胺基或季铵基,能与阴离子、非离子型表面活性剂混配,能耐酸、碱、盐以及碱土金属盐。

蛋黄里的卵磷脂是天然的两性表面活性剂。

现在常用的人工合成两性表面活性剂，其阴离子部分大多是羧酸基，也有少数是磺酸基。

其阳离子部分大多是胺盐或季胺盐。

由胺盐构成阳离子部分的叫氨基酸型；由季胺盐构成阳离子部分的叫甜菜碱型。

氨基酸型两性表面活性剂的水溶液呈碱性。

如果在搅拌下，慢慢加入盐酸，变为中性时仍无变化。

至微酸性时则生成沉淀。

如果再加入盐酸至强酸性时，沉淀又溶解。

这就说明，呈碱性时表现为阴离子表面活性剂，呈酸性时，表现为阳离子表面活性剂。

但是，当阳离子性和阴离子性正好在平衡的等电点时，亲水性变小，就生成沉淀。

甜菜碱型两性表面活性剂，最大的特点是无论在酸性、中性或碱性的水溶液中都能溶解。

即使在等电点时也无沉淀。

此外，渗透力、去污力及抗静电等性能也较好。

因此，是较好的乳化剂、柔软剂。

等电点是指两性电解质在溶液中电离时，酸和碱的电离度相等时的状态。

其分子溶于水发生电离后，与亲油基相连的亲水基是同时带有阴阳两种电荷的表面活性剂。

亲油基一般是长碳链烃基，亲水基中的阳离子都是由基或季铵基组成的，阴离子可以由羧基、磺酸基或磷酸基组成。

实际应用的品种主要是氨基酸型和甜菜碱型两性表面活性剂，产量是表面活性剂中最小的。

两性表面活性剂通常具有良好的洗涤、分散、乳化、杀菌、柔软纤维和抗静电等性能，可用作织物整理助剂、染色助剂、钙皂分散剂、干洗表面活性剂和金属缓蚀剂等。

但是，这类表面活性剂的价格较贵，实际应用范围较其他类型的表面活性剂小。

分子中的阴离子为羧基，阳离子为铵盐。

氨基酸型表面活性剂烷基二羧酸钠的结构对表面活性、自聚集行为及润湿性能的影响卢香;郝春玲;姜小明【摘要】Three amino acid-basedsurfactants,C12GlyNa,C12MalNa2,C12GluNa2,were prepared and their structures were identified by 1HNMR.Their surface properties and aggregation behavior were pared to C12GlyNa,C12MalNa2 shows higher values of cmc,γcmc and lower values of Γmax and pC20.The surfactant,C12GluNa2,exhibits lower Γmax and higher Amin compared to C12MalNa2.The maximum contact angle of C12GluNa2 solution on the calcite surface is higher than that of C12MalNa2 solution.The methylene group between two carboxyl groups shows great influences on the surface properties and the aggregation behavior.%本文合成了3个氨基酸型表面活性剂:十二烷基甘氨酸钠(C12GlyNa)、十二烷基氨基丙二酸钠(C12MalNa2)和十二烷基谷氨酸钠(C12GluNa2),用表面张力法、荧光探针法及接触角测量,研究了它们的分子结构对表面活性、自聚集行为以及对方解石润湿性能的影响.结果表明,当增加一个羧基后,氨基酸型表面活性剂的临界胶团浓度(cmc)和最低表面张力(γcmc)增大,饱和吸附量(Tmax)和胶团聚集数减小,降低表面张力的效率(pC20)降低,但在方解石表面的接触角变化较小.与C12MalNa2相比,在两个羧基之间增加一个亚甲基的C12GluNa2,其最低表面张力(γcmc)变化很小,但cmc和Γmax更小,Amin更大,在方解石表面的最大接触角增大,对方解石的润湿性能降低.【期刊名称】《影像科学与光化学》【年(卷),期】2018(036)003【总页数】7页(P291-297)【关键词】氨基酸型表面活性剂;表面活性;聚集行为;润湿性能;荧光探针【作者】卢香;郝春玲;姜小明【作者单位】贵州大学化学与化工学院,贵州贵阳550025;贵州大学农学院,贵州贵阳550025;贵州大学化学与化工学院,贵州贵阳550025【正文语种】中文氨基酸型表面活性剂是一类绿色的两性表面活性剂。