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第十二章 醛和酮、核磁共振谱习题A一.用系统命名法命名下列化合物二.写出下列化合物结构式1. 2-丁烯醛2. 二苯甲酮3. 2，2-二甲基环戊酮COCH 3CH 3CH 3CH=CHCHOC O4. 3-（间羟基苯基）丙醛5. 甲醛苯腙6. 丙酮缩氨脲1.CHO OCH 32.COCH 3OH3.CHOOH对甲氧基苯甲醛 间羟基苯甲酮领羟基苯甲醛4.OO Cl5.O 2NBrCHO6. COCH 32-氯-1,4-己二酮3-溴-4-硝基苯甲醛苯甲酮7.CH 2OHC O H OH CH 2OH HO H8.CHCHO CH 39. CH 3CO CHCH 2CHO CH 3(3R,4S)-1,3,4,5-四羟基-2-戊酮2-环己基丙醛 3-甲基-4-氧代戊醛10.CH 3CHCH 2COCH 2CH 3CH 2CH 311. CH 3COCH 2COCH 312.Cl CHCHO (CH 3)2CCH5-甲基-3-庚酮2,4-戊二酮 4-氯-4-甲基-2-戊烯醛13. CH 3CN CH 3OH14. CH 3COCH 2CH 2OH 15. (CH 3)2 CHCH 2CHO丙酮肟 4-羟基-2-丁醇 4-甲基丁醛CH2CH2CHOOH H2C=NNH CH3CH3C=N NH CONH27. 苄基丙酮8. α-溴代丙醛9. 对甲氧基苯甲醛CH2CH2CH2CH3CO CH3CH CHOBrCHOOCH310. 邻羟基苯甲醛11. 1,3-环已二酮12. 1,1,1-三氯-3-戊酮CHO OH OOO ClClCl三.写出苯甲醛与下列试剂反应的主要产物：1. CH3CHO/稀NaOH,△2. 浓NaOH3. 浓OH, HCHO4. NH2OH5. HOCH2CH2OH /干燥HCl6. KMnO4/H+,△7. Fehling试剂8. Tollens试剂9. NaBH4/H3O+10. HNO3/H2SO411. ①HCN,②H2O/H+12. ①C2H5MgBr/干醚,②H2O/H+1. CH=CHCHO2. COO-,CH2OH3.CH2OH,HCOO-4. CH=NOH5.OO6.COOH7. 不反应8.COONH4,Ag9.CH2OH10.CHONO211.CHOCN12. CHCH2CH3OH四.选择合适的氧化剂或还原剂，完成下列反应五.完成下列反应式1.2CH 2COCH 3CH 2COONa+ CHBr 32. CHO240%NaOH+COOH CH 2OH3.CH 3CHCHCHONaBH 42CH 3CHCHCH 2OH4.CHO CH 2OHHO HHCN OH-HHOCN CH 2OHHOH H NC OH CH 2OH HOH5.O +HCl干( )2C 2H 5OH OC 2H 5OC 2H 56. C 6H 5CH CHCHO 1)C 2H 5MgBr 2) H 3O +C 6H 5CH=C(OH)C 2H 57.O4H 3COHH 3C1.CO CH 2CH 32CH 2CH 3CHCH 2CH 3OHZn-Hg,HCl ；H 2,Ni2.O[ ]OHOHH 2,Ni ；NaBH 4,H 3O +3.CHO[ ]COOHAg(NH 3)2+, H 3O +4. CH 3CHCH 2CH 2OH[ ]HOOCCH 2CH 2COOHCO CH 3NaOH, Br 2；H 3O +8.C 6H 5CH CH C OCH(CH 3)21)C H MgBr 2) H 3O +C 6H 5CH CH C OHCH(CH 3)2C 2H 59.CH 3C OCH 2CH 3H 2NCONHNH 2C 2H 5C=NNHCONH 2CH 310.Zn-Hg/浓HClCH 2COCH 3CH 2CH 2CH 311.CHO+COOH CH 2OH12. CH 3COCH 2CH 3I 2+CHI 3CH 3CH 2COONa13.H 2C COCH 3H 2CCHCH 3OH14.CHO(1)LiAlD 4(2)H 2OCDHOH15.COCH 3OCH 3HOCH 2CH 2OHOCH 3OO CH 316.CHO+CH 3CHO-CH=CHCHO17.CH 3CH 2C OCH 2CH 3+NO 2H 2NNH NO 2CH 3CH 2C H 3CH 2CNO 2NNHNO 2六.选择题1-5 DBCAA 6-10 BCCBA 11-15 C,D,AB,A,A 16-20 DDBDD 21-23 BCC七.用化学方法区分下列化合物 （1）丙酮与苯乙酮OO白色无现象（2）己醛与2-己酮 己醛己酮Ag(NH 3)2+无现象（3）苯甲醇与苯甲醛苯甲醛苯甲醇32+无现象（4）乙醛与丙醛乙醛丙醛无现象I +NaOHCHI 3（5）乙酸与丙醛乙酸丙醛无现象32CO（6）戊醛与2，2-二甲基丙醛CHO37. 环己烯.环己酮.环己醇加溴水褪色为环己烯，再加钠，有气体产生为环己醇，剩下的是环己酮 8. 2–己醇.3–己醇.环己酮先加氢氧化钠和碘，有白色沉淀的是2–己醇；再加2,4-二硝基苯肼，有沉淀的是环己酮 八.机理题1. 写出苯甲醛与乙醛在碱性条件下反应的产物和机理-CHCH 2CHOOH2CHOCH 3CHOCH=CHCHO2. 写出丙酮与氢氰酸加成反应式并写出其机理。
第十二章 醛和酮、核磁共振谱习题A一.用系统命名法命名下列化合物二.写出下列化合物结构式1. 2-丁烯醛2. 二苯甲酮3. 2，2-二甲基环戊酮COCH 3CH 3CH 3CH=CHCHOC O4. 3-（间羟基苯基）丙醛5. 甲醛苯腙6. 丙酮缩氨脲1.CHO OCH 32.COCH 3OH3.CHOOH对甲氧基苯甲醛 间羟基苯甲酮领羟基苯甲醛4.OO Cl5.O 2NBrCHO6. COCH 32-氯-1,4-己二酮3-溴-4-硝基苯甲醛苯甲酮7. CH 2OHC OH OHCH 2OH HO H8.CHCHO CH 39. CH 3CO CHCH 2CHO CH 3(3R,4S)-1,3,4,5-四羟基-2-戊酮2-环己基丙醛 3-甲基-4-氧代戊醛10.CH 3CHCH 2COCH 2CH 3CH 2CH 311. CH 3COCH 2COCH 3 12.Cl CHCHO (CH 3)2CCH5-甲基-3-庚酮2,4-戊二酮4-氯-4-甲基-2-戊烯醛13. CH 3CN CH 3OH14. CH 3COCH 2CH 2OH 15. (CH 3)2 CHCH 2CHO丙酮肟 4-羟基-2-丁醇 4-甲基丁醛CH2CH2CHOOH H2C=NNH CH3CH3C=N NH CONH27. 苄基丙酮 8. α-溴代丙醛 9. 对甲氧基苯甲醛CH2CH2CH2CH3CO CH3CH CHOBrCHOOCH310. 邻羟基苯甲醛 11. 1,3-环已二酮 12. 1,1,1-三氯-3-戊酮CHO OH OOO ClClCl三.写出苯甲醛与下列试剂反应的主要产物：1. CH3CHO/稀NaOH,△2. 浓NaOH3. 浓OH, HCHO4. NH2OH5. HOCH2CH2OH /干燥HCl6. KMnO4/H+,△7. Fehling试剂 8. Tollens试剂 9. NaBH4/H3O+10. HNO3/H2SO4 11. ①HCN,②H2O/H+ 12. ①C2H5MgBr/干醚,②H2O/H+1. CH=CHCHO2. COO-,CH2OH3.CH2OH,HCOO-4. CH=NOH5.OO6.COOH7. 不反应8.COONH4,Ag9.CH2OH10.CHONO211.CHOCN12. CHCH2CH3OH四.选择合适的氧化剂或还原剂，完成下列反应五.完成下列反应式1.Br 2CH 2COCH 3CH 2COONa+ CHBr 32. CHO240%NaOH+COOH CH 2OH3. CH 3CHCHCHONaBH 42CH 3CHCHCH 2OH4.CHOCH 2OHHO HHCN OH-HHOCN CH 2OHHOH H NC OH CH 2OH HOH5.O +HCl干( )2C 2H 5OH OC 2H 5OC 2H 56. C 6H 5CH CHCHO 1)C 2H 5MgBr 2) H 3O +C 6H 5CH=C(OH)C 2H 57. O4H 3COHH 3C1.CO CH 2CH 32CH 2CH 3CHCH 2CH 3OHZn-Hg,HCl ；H 2,Ni2.O[ ]OHOHH 2,Ni ；NaBH 4,H 3O +3.CHO[ ]COOHAg(NH 3)2+, H 3O +4. CH 3CHCH 2CH 2OH[ ]HOOCCH 2CH 2COOHCO CH 3NaOH, Br 2；H 3O +8.C 6H 5CH CH C OCH(CH 3)21)C H MgBr 2) H 3O +C 6H 5CH CH C OHCH(CH 3)2C 2H 59.CH 3C OCH 2CH 3H 2NCONHNH 2C 2H 5C=NNHCONH 2CH 310.Zn-Hg/浓HClCH 2COCH 3CH 2CH 2CH 311.CHO+COOH CH 2OH12. CH 3COCH 2CH 3I 2+CHI 3CH 3CH 2COONa13. H 2C COCH 3H 2CCHCH 3OH14.CHO(1)LiAlD 4(2)H 2OCDHOH15.COCH 3OCH 3HOCH 2CH 2OHOCH 3OO CH 316.CHO+CH 3CHO-CH=CHCHO17. CH 3CH 2C OCH 2CH 3+NO 2H 2NNH NO 2CH 3CH 2C H 3CH 2CNO 2NNHNO 2六.选择题1-5 DBCAA 6-10 BCCBA 11-15 C,D,AB,A,A 16-20 DDBDD 21-23 BCC七.用化学方法区分下列化合物 （1）丙酮与苯乙酮OO白色无现象（2）己醛与2-己酮 己醛己酮Ag(NH 3)2+无现象（3）苯甲醇与苯甲醛苯甲醛苯甲醇32+无现象（4）乙醛与丙醛乙醛丙醛无现象I +NaOHCHI3（5）乙酸与丙醛乙酸丙醛无现象32CO（6）戊醛与2，2-二甲基丙醛CHO37. 环己烯.环己酮.环己醇加溴水褪色为环己烯，再加钠，有气体产生为环己醇，剩下的是环己酮 8. 2–己醇.3–己醇.环己酮先加氢氧化钠和碘，有白色沉淀的是2–己醇；再加2,4-二硝基苯肼，有沉淀的是环己酮 八.机理题 1.写出苯甲醛与乙醛在碱性条件下反应的产物和机理-CHCH 2CHOOH2CHOCH 3CHOCH=CHCHO2.写出丙酮与氢氰酸加成反应式并写出其机理。
第十二章醛和酮核磁共振谱第十二章醛和酮核磁共振谱【重点难点】1.掌握醛、酮的系统命名法。
注意：不饱和醛、酮的命名；多元醛、酮的命名。
2.一些特殊化合物的命名。
（1）缩醛；（2）醛酮与氨的衍生物的加成产物的命名；（3）卤仿；（4）季戊四醇。
3.醛酮的制备方法。
（1）醇的氧化和脱氢①1︒ROH：氧化剂为Na2Cr2O7/H+、CrO3/吡啶、异丙醇铝/丙酮，产物为醛。
②2︒ROH：氧化剂为KMnO4、K2Cr2O7、MnO2、CrO3/吡啶，产物为酮。
③3︒ROH：不反应。
④此反应可用于鉴别伯、仲、叔醇。
⑤伯仲醇脱氢分别生成醛、酮。
（2）羰基合成：由乙烯制备丙醛。
（3）同碳二卤化物水解：制备芳香族醛、酮。
（4）酰氯的还原：制备醛。
（5）芳烃的氧化：氧化剂为CrO3/乙酸酐。
用途：制备芳香族醛、酮。
（6）芳环上的酰基化：①酰基化试剂：酰氯、酸酐；②无多取代、支链化，芳环上有强吸电子基时，不反应；③用途：制备芳酮、直链烷基苯；④甲酰化：CO+HCl/AlCl3。
（7）炔烃水合：①条件：HgSO4/稀H2SO4；②加成符合Markovnikov规则；中间产物烯醇重排成醛、酮③用途：由乙炔制备乙醛，其它炔制备酮。
4.醛酮的化学性质（1）亲核加成1班级 学号 姓名2O CN— ，增长碳链C 232用途：引入双键用途：制备各种醇硝基苯肼鉴别醛酮范围内的醛酮H 5R R'(H)O可引入可用于鉴别适用可用于保护可利用2,4-二注意：①反应历程——亲核加成； ②各反应的适用范围；C O Ar'Ar C O Ar R C OR'R CH 3C O Ar CH 3C OR CH 3CCH 3O ArCHO RCHO CH 3CHO HCHO ＞＞＞＞＞＞＞＞＞③醛酮亲核加成反应的活性次序为：（2）α-H 的活泼性稀RCH 2C C COHRCH 2C OH C H RC O H OH-2RCH 2C OH①羟醛缩合a 反应条件：稀碱/△；b 产物：α,β-不饱和醛；c 反应发生在α-C 上，当碳原子数大于3时，产物带支链；d 用途：增长碳链；e 交叉的羟醛缩合：RCH 2C O HOH-稀CHO +CH C CHO②卤仿反应R C OCH 3R C OO -+CHX 3(Ar)用途：用碘仿反应鉴别甲基酮、R CH CH 3OH乙醛、；制备减少一个碳原子的羧酸。
第十二章 醛和酮 核磁共振醛、酮、醌分子中含有官能团羰基 ，故称为羰基化合物。
羰基和两个烃基相连的化合物叫做酮，至少和一个氢原子相连的化合物叫做醛，可用通式表示为：酮醛酮分子中的羰基称为酮基。
醛分子中的 称为醛基，醛基可以简写为—CHO ，但不能写成-COH 。
还有另一类特殊的不饱和环状二酮，称为醌，例如：醌羰基化合物广泛存在于自然界，它们既是参与生物代谢过程的重要物质，如甘油醛 (HOCH 2CHOHCHO ）和丙酮酸 (HOOCCOCH 3)是细胞代谢作用的基本成分，又是有机合成的重要原料和中间体。
12.1 醛、酮的分类和命名1．醛、酮的分类根据羰基所连烃基的结构，可把醛、酮分为脂肪族、脂环族和芳香族醛、酮等几类。
例如：脂肪醛 脂肪酮 脂环酮 芳香醛 芳香酮根据羰基所连烃基的饱和程度，可把醛、酮分为饱和与不饱和醛、酮。
例如：饱和醛 不饱和醛 不饱和酮 不饱和酮根据分子中羰基的数目，可把醛、酮分为一元、二元和多元醛、酮等。
例如：二元醛 二元酮 多元酮碳原子数相同的饱和一元醛、酮互为位置异构体，具有相同的通式：C n H 2n O 。
2．醛、酮的命名少数结构简单的醛、酮，可以采用普通命名法命名，即在与羰基相连的烃基名称后面加上“醛”或“酮”字。
例如：异丁醛 二甲（基）酮 甲（基）乙（基）酮 甲基苯基酮结构复杂的醛、酮通常采用系统命名法命名。
选择含有羰基的最长碳链为主链，从距羰OHC CHO R 1C O R 2R C O Ar C OAr 1Ar 2(H) RAr C C HHOO OOOCH OC CH 3OCH 3CHO CH 3CCH 3OCH 2CHCHO CH 2CHCCH 3CH 3CH 2CHOCH 323O O OOCH 3CHCHO 3CH 33O CH 32CH 3O O CCH 3 O >C=C OH基最近的一端编号，根据主链的碳原子数称为“某醛”或“某酮”。
因为醛基处在分子的一端，命名醛时可不用标明醛基的位次，但酮基的位次必须标明。
主链上有取代基时，将取代基的位次和名称放在母体名称前。
主链编号也可用希腊字母α、β、γ、……表示。
命名不饱和醛、酮时，需标出不饱和键的位置。
例如：2-甲基丙醛 或 α-甲基丙醛 4-甲基-2-戊酮2，4-二溴-3-戊酮 或 α,α'-二溴-3-戊酮 2-丁烯醛羰基在环内的脂环酮，称为“环某酮”，如羰基在环外，则将环作为取代基。
例如：3-甲基环己酮 4-甲基环己基甲醛 1，4-环己二酮命名芳香醛、酮时，把芳香烃基作为取代基。
例如：苯乙酮 1-苯基-1-丙酮 1-苯基-2-丙酮某些醛常用俗名。
例如：苦杏仁油（苯甲醛） 羟基苯甲醛） 肉桂醛（3-苯基丙烯醛）12.2 醛、酮的物理性质室温下，除甲醛是气体外，十二个碳原子以下的脂肪醛、酮为液体，高级脂肪醛、酮和芳香酮多为固体。
酮和芳香醛具有愉快的气味，低级醛具有强烈的刺激气味，中级醛具有果香味，所以含有C 9-C 10个碳原子的醛可用于配制香料。
醛、酮是极性化合物，但醛、酮分子间不能形成氢键，所以醛、酮的沸点较分子量相近的烷烃和醚高，但比分子量相近的醇低。
例如：丁烷 丙醛 丙酮 丙醇分子量 58 58 58 60 沸点/℃ -0.5 48.8 56.1 97.2醛、酮的羰基能与水分子形成氢键，所以四个碳原子以下的低级醛、酮易溶于水，如甲醛、乙醛、丙醛和丙酮可与水互溶，其它醛、酮在水中的溶解度随分子量的增加而减小。
高级醛、酮微溶或不溶于水，易溶于一般的有机溶剂。
12.3 醛、酮的化学性质羰基碳原子是sp 2杂化的，三个sp 2杂化轨道分别与氧原子和另外两个原子形成三个σ键，它们在同一平面上，键角接近120°。
碳原子未杂化的p 轨道与氧原子的一个p 轨道从侧面重叠形成π键。
由于羰基氧原子的电负性大于碳原子，因此双键电子云不是均匀地分布在碳和氧之间，而是偏向于氧原子，形成一个极性双键，所以醛、酮是极性较强的分子。
羰O CH 3CH CH 3O C CH 323CH 3CH CHC CH 3O CH3CH 3CH=CHCHO OCH 3OCH 3OO CH 3C O CH 2C CH 3C CH 2CH 3O OCH CHOOHCHCHOH C =基的结构如图所示。
羰基的结构示意图由于羰基的极性，碳氧双键加成反应的历程与烯烃碳碳双键加成反应的历程有显著的差异。
碳碳双键上的加成是由亲电试剂进攻而引起的亲电加成，羰基上的加成是由亲核试剂向电子云密度较低的羰基碳进攻而引起的亲核加成。
醛酮的加成反应大多是可逆的，而烯烃的亲电加成反应一般是不可逆的。
含有α-H 原子的醛、酮也存在超共轭效应，由于氧的电负性比碳大得多，因此醛、酮的超共轭效应比烯烃强得多，有促使α-H 原子变为质子的趋势。
一些涉及α-H 的反应是醛、酮化学性质的主要部分。
此外，醛、酮处于氧化-还原反应的中间价态，它们既可被氧化，又可被还原，所以氧化-还原反应也是醛、酮的一类重要反应。
综上所述，醛、酮的化学反应可归纳如下：醛的氧化反应羰基的还原反应羰基的亲核加成反应α-H 的反应1．羰基的亲核加成反应（1）与氢氰酸加成 醛、酮与氢氰酸作用，生成α-羟基腈。
反应是可逆的，少量碱存在可加速反应进行。
α-羟基腈可进一步水解成α-羟基酸。
由于产物比反应物增加了一个碳原子，所以该反应是有机合成中增长碳链的方法。
羰基的碳氧双键由一个σ-键和一个π-键组成，氧原子的电负性强，电子云偏向氧原子使其带部分负电荷，碳原子带部分正电荷。
如果试剂的负性部分（亲核试剂）首先进攻羰基碳原子，则形成氧负离子中间体；如果试剂的正性部分（亲电试剂）首先进攻羰基氧原子，则形成碳正离子中间体。
亲核加成亲电加成两种加成方式哪种占优，主要取决于各自中间体的相对稳定性。
碳正离子中，碳原子外层只有六个电子，又与电负性较强的氧原子相连，所以它是不稳定的中间体。
氧负离子中，氧原子外层有八个电子，是比较稳定的八隅体结构，而且氧原子的电负性大，具有较强的容纳负电荷的能力，所以是较稳定的中间体。
因此从理论上看，羰基与氢氰酸的加成反应是亲核加成，而不是亲电加成。
反应的第一步是CN -加到羰基碳上，速度较慢，反应速R(H)HC RH δδ- δC-CN C-CNO -OH C-CN-OH OHC +H 2O +COOH R 2 (H)C OH R 1+(H)(H)2R 1R C OH R 1R C O HCN 2120度只与CN -的浓度有关；第二步是带正电荷的基团加到羰基氧上，速度较快。
整个反应的速度决定于第一步的速度。
碱的作用，是将弱亲核试剂HCN 转变成为亲核性较强的CN -。
实验事实也证明羰基与氢氰酸的加成反应是亲核加成。
例如丙酮和氢氰酸反应3-4小时，仅有一半原料起作用；若在反应体系中加入一滴氢氧化钾溶液，则反应可在几分钟内完成；若加入大量酸，则放置几周也不起反应。
这种少量碱加速反应，酸抑制反应的事实，说明反应中首先进攻羰基的试剂一定是CN - ，而不是H +。
因为氢氰酸是弱酸，在水溶液中存在如下电离平衡：加碱有利于氢氰酸离解，提高CN -的浓度；加酸使平衡向生成氢氰酸的方向移动，降低CN -的浓度。
不同结构的醛、酮对氢氰酸反应的活性有明显差异，这种活性受电子效应和空间效应两种因素的影响。
从电子效应考虑，羰基碳原子上的电子云密度愈低，愈有利于亲核试剂的进攻，所以羰基碳原子上连接的给电子基团（如烃基）愈多，反应愈慢。
从空间效应考虑，羰基碳原子上的空间位阻愈小，愈有利于亲核试剂的进攻，所以羰基碳原子上连接的基团愈多、体积愈大，反应愈慢。
由此可见，电子效应和空间效应对醛、酮的反应活性影响是一致的，不同结构的醛、酮对氢氰酸的加成反应活性次序大致如下：实际上，只有醛、脂肪族甲基酮、八个碳原子以下的环酮才能与氢氰酸反应。
（2）与亚硫酸氢钠加成 醛、酮与饱和亚硫酸氢钠溶液作用，亚硫酸氢钠分子中带未共用电子对的硫原子作为亲核中心进攻羰基碳原子，生成α-羟基磺酸钠。
反应是可逆的，必须加入过量的饱和亚硫酸氢钠溶液，以促使平衡向右移动。
R C R 2(H)S O-Na R C R 1OHS O 3Na与加氢氰酸相同，只有醛、脂肪族甲基酮、八个碳原子以下的环酮才能与饱和亚硫酸氢钠溶液反应。
由于α-羟基磺酸钠不溶于饱和亚硫酸氢钠溶液，以白色沉淀析出，所以此反应可用来鉴别醛、酮。
另外，α-羟基磺酸钠溶于水而不溶于有机溶剂，与稀酸或稀碱共热可分解析出原来的羰基化合物，所以此反应也可用于分离提纯某些醛、酮。
R CH SO 3H 2O2 + H 2ORCHO + Na 2SO 3 + NaHCO 3（3）与格氏试剂加成 格氏试剂是较强的亲核试剂，非常容易与醛、酮进行加成反应，加成的产物不必分离便可直接水解生成相应的醇，是制备醇的最重要的方法之一。
C RR O MgXH 2O H +R OH+Mg(OH)X格氏试剂与甲醛作用，可得到比格氏试剂多一个碳原子的伯醇；与其它醛作用，可得到仲醇；与酮作用，可得到叔醇。
H >R >O C H >CH 3CCH 3O C O CH 3O C H H C O >>>CH 3O C O R >C O CH 3CO C O R R '>>+HCN H +CN -干燥乙醚RCH 2H 2O +2OHRMgX + R 1CHO 干燥乙醚RCH R 1H 2O +R CH OH R 1RMgX + R 1CR 2O干燥乙醚RC O R 12MgXH 2O +RC OH R 1R 2由于产物比反应物增加了碳原子，所以该反应在有机合成中是增长碳链的方法。
（4）与醇加成 在干燥氯化氢的催化下，醛与醇发生加成反应，生成半缩醛。
半缩醛又能继续与过量的醇作用，脱水生成缩醛。
反应是可逆的，必须加入过量的醇以促使平衡向右移动。
半缩醛 缩醛半缩醛不稳定，容易分解成原来的醛和醇。
在同样条件下，半缩醛可以与另一分子醇反应生成稳定的缩醛。
酮一般不和一元醇加成，但在无水酸催化下，酮能与乙二醇等二元醇反应生成环状缩酮。
如果在同一分子中既有羰基又有羟基，只要二者位置适当（能形成五员或六员环），常常自动在分子内形成环状的半缩醛或半缩酮，并能稳定存在。
半缩醛和缩醛的结构在糖化学上具有重要的意义。
分子内的六员环状半缩醛醛与醇的加成反应是按下列历程进行的：HOCH 2CH 2OH CH 2CH 2O CO R 1R HCl R 1R +干C OR C H OH O R 1R C H O OR 1R 1干R 1C HOH O R+O C HR H ++R 1RR R CH O C H OHO R 1+OH 2C OHH CHOHCHOH CHOH2C O H CHOH CHOH CHOH CH 2OH R 1R 1+C C HO R R O H -+OR 1由于醇是弱的亲核试剂，与羰基加成的活性很低，不利于反应的进行。
