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第九章萜类和挥发油优秀课件

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萜类和挥发油 PPT课件

萜类和挥发油 PPT课件
❖ (2)抗白血病、抗肿瘤活性：雷公藤内酯(triptolide)、 雷公藤羟内酯(tripdiolide)、鸦胆丁(bruceantin)等。
❖ (3)驱蛔虫和杀虫活性：如驱蛔素(ascaridole)，川 楝素(chuanliansu，toosendanin)、土木香内酯 (costunolide)等。
表6-1 萜类化合物的分类及分布
分类 半萜 单萜 倍半萜 二萜 二倍半萜 三萜 四萜 多聚萜
碳原子数 5 10 15 20 25 30 40
～7.5x103至 ~3x105
通式 (C5H8)n
n=1
存在 挥发油、植物叶
n=2 挥发油
n=3 挥发油、苦味素、树脂
n=4 树脂、苦味素、叶绿素
n=5 海绵、植物病菌，昆虫代
❖ (4)抗疟活性；如青蒿素(arteannuin)、鹰 爪甲素(yingzhaosu A)。
❖ (5)神经系统作用：如治疗神经分裂症的 马 桑内酯类化合物。
❖ (6)抗菌痢和抗钩端螺旋体活性；如穿心莲 内酯(andrographolide)、穿心莲新甙 (neoandrographolide)、14—去氧穿心莲 内酯(14-deoxyandrographolide)。
❖ (13)降血脂、降血清总胆固醇活性：如泽 泻萜醇A(alisol A)。
❖ (14)抗菌消炎活性：如雪胆甲素 (cucubitacin IIa)、雪胆乙素(cucubitacin， IIb)。
❖ (15)降低转氨酶活性：如山芝麻酸甲酯 (methyhelicterata)。
❖ (16)毒鱼活性：如二萜醛(sacculatal)。
土青木香酮
扁柏酚
❖ 当时在植物的代谢过程中也很难找到异戊二烯 的存在。

药理课件萜类和挥发油PPT课件

药理课件萜类和挥发油PPT课件

CHAPTER 05
萜类和挥发油的未来展望
萜类和挥发油的资源开发与利用
1 2 3
深入挖掘天然资源
随着科技的发展，越来越多的萜类和挥发油资源 被发现，需要进一步深入挖掘和利用。
人工合成与修饰
通过化学合成和生物工程技术，对萜类和挥发油 进行人工合成和修饰，以获得具有更好生物活性 的化合物。
资源保护与可持续发展
系统的评价，为药物研发提供依据。
活性机制研究
03
深入研究萜类和挥发油发挥生物活性的机制，为药物作用机制
研究和药物设计提供理论支持。
萜类和挥发油的药理作用机制研究
药效学研究
通过药效学实验，研究萜类和挥发油对疾病模型 的作用效果和作用机制。
药代动力学研究
研究萜类和挥发油在体内的吸收、分布、代谢和 排泄过程，为其临床应用提供依据。
萜类和挥发油的生物活性研究
抗炎作用
萜类和挥发油中的某些成分可 以抑制炎症反应，如抑制炎症 介质释放、抑制炎症细胞浸润
等。
抗菌作用
萜类和挥发油中的某些成分具 有抗菌作用，如抑制细菌生长 、杀灭细菌等。
抗肿瘤作用
萜类和挥发油中的某些成分可 以抑制肿瘤细胞的生长和增殖 ，诱导肿瘤细胞凋亡。
抗氧化作用
萜类和挥发油中的某些成分具 有抗氧化作用，如清除自由基
毒理学研究
对萜类和挥发油进行系统的毒理学研究，评估其 安全性和潜在的毒性，确保药物的安全有效性。
THANKS
[ 感谢观看 ]
萜类的生理作用与药理活性
01
02
03
生理作用
萜类化合物在植物和微生 物中发挥着重要的生理作 用，如防御、信号传递、 生长调节等。
药理活性

《萜类和挥发油》课件

《萜类和挥发油》课件

02
CHAPTER
萜类的生物合成
生物合成途径
甲羟戊酸途径
萜类合成的起始途径，通过甲羟戊酸经过一系列反应生成异戊烯焦磷酸。
甲基赤藓糖磷酸途径
另一种起始途径，通过甲基赤藓糖磷酸生成二甲基丙烯基焦磷酸。
丙酮酸途径
部分萜类物质可由丙酮酸途径合成。
磷酸戊糖途径
在某些微生物中，萜类物质可由磷酸戊糖途径合成。
酯类
如乙酸乙酯、丁酸 乙酯等，具有柔和 的香气和口感。
05
CHAPTER
挥发油的提取与分离
提取方法
溶剂提取法
超临界流体萃取法
利用有机溶剂将挥发油从植物中提取 出来，常用溶剂包括石油醚、乙醚、 氯仿等。
利用超临界流体（如二氧化碳）作为 萃取剂，从植物中提取挥发油，具有 萃取效率高、溶剂残留少等优点。
食品调味
挥发油具有独特的香味和口感， 常用于调味品如香辛料、食用香 精等，提升食品的口感和风味。
食品防腐
部分挥发油具有抗菌、防腐作用 ，可用于延长食品的保质期，如 某些精油可用于腌制食品或作为 食品保存剂。
日用化工
香水、化妆品
挥发油具有芳香性，常用于制作香水 、化妆品等日用品，提供宜人的香气 和美容效果。
基因表达与调控
相关基因的表达与调控对萜类的合成具有重要影响， 如关键酶基因的表达水平直接影响萜类的合成。
03
CHAPTER
萜类化合物的应用
药物开发
抗癌药物
一些萜类化合物具有抑 制肿瘤细胞生长和扩散 的作用，可用于抗癌药
物的研发。
抗炎药
萜类化合物具有抗炎作 用，可用于治疗关节炎 、痛风等炎症性疾病。
质量控制
化学成分分析
01

天然药物化学萜类和挥发油ppt课件

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以上。有一对顺反异构体，反式的称为α型，顺
式的称为β型。它们通常混合共存，但以反式柠
檬醛为主。
α型柠檬醛
β型柠檬醛
CHO H
H CHO
为了规范事业单位聘用关系，建立和 完善适 应社会 主义市 场经济 体制的 事业单 位工作 人员聘 用制度 ，保障 用人单 位和职 工的合 法权益
★香叶醇也叫牻(máng)牛儿醇，玫瑰油、香 叶天竺葵油中均含有此成分，与香橙醇互为几何 异构体.都是香料工业中不可缺少的原料．
牻牛儿醇
香橙醇
CH OH 2
H
H CH OH
2
为了规范事业单位聘用关系，建立和 完善适 应社会 主义市 场经济 体制的 事业单 位工作 人员聘 用制度 ，保障 用人单 位和职 工的合 法权益
2.单环单萜 常见的化合物有： 柠檬烯 ★薄荷酮 辣薄荷酮 桉油精
O
O
O
为了规范事业单位聘用关系，建立和 完善适 应社会 主义市 场经济 体制的 事业单 位工作 人员聘 用制度 ，保障 用人单 位和职 工的合 法权益
4. ★环烯醚萜类 它是一类特殊的单萜，多与糖结合形成
苷。环烯醚萜类化合物在中药中分布较广， 在玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科中较 为常见，有多种生理活性（利胆、健胃、 降糖、抗菌消炎等），目前发现的已达 900余种。
65 7
89
4 3
1 2O
10
★
OH
为了规范事业单位聘用关系，建立和 完善适 应社会 主义市 场经济 体制的 事业单 位工作 人员聘 用制度 ，保障 用人单 位和职 工的合 法权益
二萜
20
4
树脂、苦味素、叶绿素
二倍半萜 25
三萜
30

萜类和挥发油

萜类和挥发油
萜类结构特征。
萜类和挥发油在化学结构上的差 异导致它们在性质、提取和分离
方法等方面存在不同。
萜类与挥发油的生物合成关系
萜类和挥发油在生物体内都是 由相同的生物前体合成的，即 乙酰CoA。
萜类的生物合成途径通常涉及 多个异戊二烯单位的聚合和修 饰，而挥发油则是通过一系列 酶促反应生成的。
不同生物合成途径导致萜类和 挥发油在生物体内的合成部位、 合成时间和合成量等方面存在 差异。
05
萜类和挥发油的研究进 展
萜类研究进展
萜类化合物的生物合成
研究萜类化合物的生物合成途径，探索其在 植物、动物和微生物中的合成机制。
萜类化合物的结构多样性
研究萜类化合物的化学结构多样性，探索其在自然 界中的存在形式和分布情况。
萜类化合物的生物活性
研究萜类化合物的生物活性，包括抗癌、抗 炎、抗菌等药理作用，以及在植物保护、食 品添加剂等方面的应用。
萜类化合物还具有工业应用价值，如 用于生产油漆、橡胶、润滑油等。
日用化工
一些萜类化合物如薄荷醇、柠檬烯等 具有特殊气味和性质，广泛应用于日 用化工领域，如香料、化妆品、食品 添加剂等。
02
挥发油概述
定义与分类
定义
挥发油又称精油，是一类具有芳香气味的油状液体，主要来源于植物的次生代谢产物。
分类
根据来源和化学成分，挥发油可分为单萜类、倍半萜类、醇类、醛类、酮类、酯类等。
医药
某些挥发油成分具有药理活性 ，可用于制备药物，如薄荷油 、丁香油等。
其他
挥发油还可用于日用品、清洁 剂等领域，如香薰蜡烛、空气
清新剂等。
03
萜类与挥发油的关系
萜类与挥发油的化学结构关系
萜类和挥发油都含有碳、氢元素， 且具有较为复杂的化学结构。

天然产物化学6萜类与挥发油PPT课件

天然产物化学6萜类与挥发油PPT课件
→红、紫红
25
四、二萜
（一）概述 前体物质：焦磷酸香叶基香叶酯 （二）链状二萜：
3 C H 3C O S C O A
乙酰辅酶 A
半萜类
单萜类
(IP P )
聚合
OPP
焦磷酸香叶酯
g eran yl p yro p h o sp h ate(G P P )
焦磷酸多聚戊烯酯
p o lyp re n yl p yro
C H 2O P P
+ IP P
OPP
C H 2O P P
多萜类
焦磷酸金合欢酯
4
3
7
5 9
8
1 O2
HO HO H2C
H O
G lc
H O
O H
H O H 2 C O G lc
栀子苷
梓醇
环烯醚萜苷类 4-去甲基环烯醚萜苷
19
三、倍半萜（一）生源
金合欢烷型 (fa rn e s a n e )
蛇麻烷型 (b u m u la n e )
没药烷型 (b is a b o la n e )
OH
O2N
NO2
愈创木奥:（多Π）
NO2
苦味酸: （缺Π ）
23
三、倍半萜
（三）奥类化合物（azulenoids) 2.性质： ⑵溶解性：溶于石油醚、乙醚、乙醇、强酸
不溶于水
H2O
Cl H H 溶于酸水
HCl
24
三、倍半萜
（三）奥类化合物（azulenoids) 2.性质： ⑶b.p较高（250~300），颜色较深：蓝、紫 3.鉴别： ⑴sabety反应：氯仿液+5%溴/氯仿→蓝紫 ⑵Ehrlich试剂：硫酸+对-二甲氨基苯甲醛

萜类与挥发油—萜类(天然药物化学课件)

性，同时多有毒性，与铜离子结合形成绿色结晶， 与铁离子形成赤红色结晶，可用于鉴别。
OH
台湾扁柏
扁柏素
罗汉柏
3、双环单萜类
双环单萜的结构类型较多，比较常见的四种可 视为由薄荷烷在不同位置间环合形成的产物。在 植物界的分布以松柏科最为广泛：松节油的主要 成分蒎烯、龙脑（中药冰片）；樟树挥发油中的 樟脑；小茴香油与侧柏油中的小茴香酮等。
HOOC
CH3 CH2 C CH2
OH
CH2OH
甲戊二羟酸
H2C CH C CH2 CH3
异戊二烯
三、分类
根据其构成分子碳架的异戊二烯数目和碳环数 目进行分类。 v 含有1个异戊二烯单位的萜类称为半萜； v 含有2个异戊二烯单位的称为单萜； v 含有3个异戊二烯单位的称为倍半萜； v 含有4个异戊二烯单位的称为二萜； v 含有5个异戊二烯单位的称为二倍半萜…
七 萜类（二）
——结构类型
❖一、单萜 ❖二、倍半萜 ❖三、二萜 ❖四、二倍半萜 ❖五、三萜 ❖六、四萜
一、单萜
单萜的基本碳架由10个碳原子构成，即2个异 戊二烯单位，多是挥发油的组成成分之一。
一般按其结构中的碳环数目，可分为链状、单 环、双环及三环等结构种类。也有依据单萜的含 氧官能团分类的
1、链状单萜（无环单萜）
植物胡萝卜素类
n>8 橡胶
1、薄荷脑
薄荷脑系由薄荷的叶和茎中所提取，白色晶体，分子式
C10H20O，为薄荷精油中的主要成分，可用作牙膏、香水、 饮料和糖果等的赋香剂。在医药上作用于皮肤或粘膜，有清 凉止痒作用；内服可作为驱风药，用于头痛及鼻；咽；喉炎 症等。其酯用于香料和药物。
主要成分：
H
H
H
O
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1、萜的含义和分类
大量的实验研究证明，甲戊二羟酸 （Mevalonic acid, MVA）（而不是异戊二烯） 是萜类化合物生源途径中最关键的前体物。
因此，一般认为，凡由甲戊二羟酸衍生、 且分子式符合（C5H8 )n 通式的衍生物均称为萜 类化合物。
1、萜的含义和分类
目前仍沿用经典的Wallach的异戊二烯法则 （isoprene rule），按异戊二烯单位的多少进行 分类。 如:单萜、倍半萜、二萜等，同时再根据各萜类 分子结构中碳环的有无和数目的多少，进一步分为 链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等，例如: 链状二萜、单环二萜、双环二萜、三环二萜、四环 二萜。 萜类多数是含氧衍生物，所以萜类化合物又可 分为醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等萜类。
它们的含氧衍生物多具有较强的生物活性和香气， 是医药、化妆品和食品工业的重要原料。单萜以苷 的形式存在时，不具有挥发性，不能随水蒸气蒸馏 出来。
1、单萜
单萜类化合物可分为链状型和单环、 双环等环状型两大类，其中以单环和双 环型两种结构类型所包含的单萜化合物 最多。
构成的碳环多为六元环，也有五元 环、四元环和七元环。
环烯醚萜苷类
梓醇（catalpol），是地黄中降血糖作用的主要有 效成分。梓苷（catalposide）的药理作用与梓醇相似。 桃叶珊瑚苷（aucubin）是车前草清湿热、利尿的有效 成分。
OH 4
65
3
7 8
O 9
1
O2
O glc 10CH2OH
梓醇 catalpol
O CO
OH
OH H
O
O
O glc CH2OH
环烯醚萜类化合物在中草药中分布较广，在玄参 科、茜草科、唇形科及龙胆科中较为常见，有多 种生理活性（利胆、健胃、降糖、抗菌消炎等）， 目前发现的已达900余种。
附 环烯醚萜类（iridoids）
环烯醚萜（iridoids），含有环戊烷结构单元，包括含有 取代环戊烷环烯醚萜（iridoids）和环戊烷开裂的裂环环烯醚 萜（secoiridoids）两种基本碳架。
卓酚酮类化合物是一类变形的单萜，它们的碳架不符合异 戊二烯定则，该类化合物多具有抗癌活性，但同时多有毒性。HO NhomakorabeaH2OHO
HO
OH
O
COOH2C
O H
O OH
芍药苷
Paeoniflorin
O OH
α－扁柏素 α－thujaplicin
附 环烯醚萜类（iridoids）
（一）概述 它是一类特殊的单萜，多与糖结合形成苷。
COOH
11
6
7 8
5 4
3
9 1 O2
10
OH
氧化
O OH
开环
7
11
6
5 9O
8
10
OH
裂环环烯醚萜
脱羧
氧化 环合
O
OH 4-去甲环烯醚萜
7
O 11
6
54
9O 8
10
OH
裂环内酯环烯醚萜
环烯醚萜苷类
苷元结构特点为C1多连羟基，并多成苷， 且多为β-D-葡萄糖苷，且大多为单糖苷，常有 双键存在，一般为△3（4），C5、C6、C7有时连羟 基，C8多连甲基或羟甲基或羟基，C7-8有时具环 氧醚结构。
1、单萜
（1）开链单萜
CH2OH
CH2OH
CH2OH
香叶醇 Geraniol CHO
橙花醇 Nerol ? 香茅醇 Citronellol
CHO
CHO
香叶醛 Geranial
橙花醛 Neral ?
香茅醛 Citronellal
1、单萜
（2）环状单萜
H
H
H
H
H
OH
OH
O
H
H
l-薄荷醇 l-menthol
第九章萜类和挥 发油
第九章 萜类和挥发油
一、概述(萜的含义和分类) 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、挥发油
1、萜的含义和分类
萜类化合物（Terpenoids）是一类骨架多样、 数量庞大、生物活性广泛的一类重要的天然药物化 学成分。
从化学结构看，它是异戊二烯的聚合体及其衍 生物，其骨架一般以五个碳为基本单位，少数也有 例外。
2、萜类化合物的生源学说
1.经验异戊二烯法则（ empirical isoprene rule） Wallach总结了大量此类实验结果后，于1887年提出了
异戊二烯法则，认为萜类的碳架是由异戊二烯单位以头-尾 或非头-尾顺序相连而成，都是异戊二烯的聚合体或其衍生 物。 ２.生源异戊二烯法则（ biogenetic isoprene rule）
O H
O glc CH2OH
梓苷 c a t a l p o s i d桃e 叶珊瑚苷 a u c u b
裂环环烯醚萜苷
▪ 其苷元结构特点为C7-C8处断键成裂环状态。
裂环环烯醚萜苷在龙胆科、睡菜科、忍冬科、木
犀科等植物中分布较广，在龙胆科的龙胆属及獐
牙菜属分布更为普遍。
▪
龙胆苦苷
龙胆碱
OO
O O glc
NH3
OO N
▪ 龙胆苦苷在龙胆（Gentiana scabra）、
当药（Swertia pseudochinensis）及獐牙 菜（青叶胆）（Swerte mileensis）等植物
中均有存在，是龙胆的主要有效成分和苦味 成分，味极苦，将其稀释至1:12000的水溶 液，仍有显著苦味。龙胆苦苷在氨的作用下 可转化成龙胆碱。
薄荷酮 methone d-新薄荷醇 d-neomenthol
OH
OH
O
l-龙脑 l-borneol
d-龙脑 d-borneol
樟脑 camphor
1、单萜
芍药苷（paeoniflorin）是从芍药paeonia albiflora根中得 到的蒎烷单萜苦味苷，对小鼠显示有镇静、镇痛及抗炎等药 理作用。近年报道芍药苷具有防治老年性痴呆的生物活性。
及挥发油类化合物。
第九章 萜类和挥发油
一、萜的含义和分类 二、萜类的结构类型及代表性化合物 三、挥发油
二、萜类的结构类型及重要代表物
1、单萜
单萜类（monoterpenoids）是由2个异戊二烯单 位构成、含10个碳原子的化合物类群，广泛分布于 高等植物的腺体、油室和树脂道等分泌组织中，是 植物挥发油的主要组成成分，在昆虫激素及海洋生 物中也有存在。
萜类化合物的形成起源于葡萄糖；葡萄糖在酶的作用 下产生乙酰辅酶A，乙酰辅酶A与乙酰乙酰辅酶A生成3-羟基 -3-甲基戊二酸单酰辅酶A,后者还原生成 MVA，它经ATP作 用、再经脱羧、脱水形成焦磷酸异戊烯酯(IPP)，可互变异 构化为焦磷酸γ，γ-二甲基丙烯酯(DMAPP)。……
本章主要介绍单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜等萜类以