超支化咪唑酰胺化衍生物固化剂的制备与性能_张宝华

咪唑盐的合成、固化反应及性能研究
毕春华;甘常林;赵世琦
【期刊名称】《热固性树脂》
【年(卷),期】1997(12)1
【摘要】本文合成了三种咪唑盐，并就其固化反应特点及对固化物性能的影响作了初步探讨。

【总页数】4页(P12-15)
【关键词】环氧树脂;咪唑盐;固化;性能;合成;固化剂
【作者】毕春华;甘常林;赵世琦
【作者单位】北京市奇士化学公司;清华大学高分子研究所
【正文语种】中文
【中图分类】TQ325.504
【相关文献】
1.1-(2-羟乙基)-3-甲基咪唑溴化盐r的合成及其催化性能研究 [J], 曹继鹏;王文珍;贾新刚
2.咪唑促进的含溴环氧树脂/氰酸酯体系共固化反应及其抗氧化阻燃性能研究 [J], 王戈;李公义;李效东;唐云;陈国民
3.水杨酸改性咪唑环氧树脂固化促进剂的合成与性能研究 [J], 程秀莲;郭小伟;杨莹;周琦;霸书红
4.新型固化剂香豆素基咪唑的合成及性能研究 [J], 郭冬初;蔡亮;饶蕾蕾
5.1-芳基取代咪唑盐及固相1-芳基取代咪唑的Suzuki反应性能研究 [J], 刘小龙;李云飞;陈静波;张洪彬
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第27卷第12期高分子材料科学与工程Vol.27,N o.122011年12月POLYMER MATERIALS SCIENCE AND ENGINEERINGDec.2011改性咪唑环氧树脂中温固化剂的制备与性能张宝华1,2,翁燕青1,陈 斌1,徐 红2(1.上海大学环境与化学工程学院,上海200444;2.生态纺织教育部重点实验室(东华大学),上海201620)摘要:以不同多元羧酸(M A)、2-甲基咪唑(M I )及2-乙基己酸(EHA )进行酰胺化反应并成盐,得到咪唑酰胺化衍生物盐(M IADS),作为环氧树脂中温固化剂。

用红外光谱(FT -I R)、动态热机械分析(DM A)、热重分析(T GA )和力学性能测试等方法对固化剂结构及环氧树脂固化物的性能进行了表征。

结果表明,多元酸改性咪唑(M IA DS)降低了咪唑的固化反应活性,提高了与环氧树脂的相容性,使环氧树脂固化物的力学性能和耐热性均得到明显提高。

因此M IA DS 是一种综合性能优良的改性咪唑类环氧树脂中温固化剂。

关键词:咪唑;多元酸;酰胺化衍生物;环氧树脂;中温固化剂中图分类号:T Q 252.3 文献标识码:A 文章编号:1000-7555(2011)12-0123-04收稿日期:2010-11-12基金项目:上海市教育基金会2010年度联盟计划资助课题(LM 201002);上海市重点学科第三期资助课题(S30109)通讯联系人:张宝华,主要从事精细高分子的合成与应用研究,E -mail:zhangbh@咪唑类环氧树脂固化剂具有用量少、固化活性高、固化物耐化学介质性能、力学性能和电绝缘性能好等特点,具有广阔的应用前景[1,2]。

但是咪唑类化合物多为高熔点的结晶固体粉末,与液态的环氧树脂混合困难,工艺性能较差,混合后适用期较短,不能作为单组分体系较长时间贮存[3~5]。

咪唑类化合物的改性通常是利用咪唑环上1位氮原子和3位氮原子的反应活性与其它化合物反应来实现,通过对咪唑分子上的活性点(仲胺基、叔胺基)形成空间位阻进行封闭,从而降低其反应活性,并改善其与环氧树脂的相容性及固化物的性能[6~9]。

第16卷第5期2010年10月上海大学学报(自然科学版)J OURNAL OF S HANG HA I UN I VERS I TY (NATURAL SC I ENCE)Vo.l 16No .5O c.t 2010doi:10.3969/.j issn .1007 2861.2010.05.014 收稿日期:2010 06 03基金项目:上海市联盟计划资助项目(09L M 05);上海市重点学科建设资助项目(S30109)通信作者:张宝华(1969~),女,副教授,博士,研究方向为精细高分子合成与应用.E m ai :l z hangbh@s .cn咪唑酰胺化衍生物的制备与性能张宝华1,2, 翁燕青1, 陈 斌1, 张玉颖1(1.上海大学环境与化学工程学院,上海200444;2.东华大学生态纺织教育部重点实验室,上海201620)摘要:通过一元羧酸与2 甲基咪唑进行酰胺化反应制备咪唑酰胺化衍生物及其盐,并对咪唑酰胺化衍生物及其盐的结构与性能进行表征.结果表明:咪唑酰胺化衍生物及其盐可降低咪唑的固化反应活性,提高潜伏性;可显著改善与环氧树脂之间的相容性,从而提高工艺操作性;可明显提高环氧树脂固化物的力学性能.关键词:咪唑衍生物;羧酸;酰胺化;环氧树脂;固化剂中图分类号:TQ 252.3 文献标志码:A 文章编号:1007 2861(2010)05 0517 05Preparati on of I m i dazole Am i date Deri vatives and Their PropertiesZ HANG Bao hua 1,2, W E NG Yan q i n g 1, C H EN B in 1, ZHANG Yu y i n g1(1.Schoo l of Env iron m en tal and Che m i ca l Eng i neer i ng ,Shangha iU n i versity ,Shangha i 200444,Ch i na ;(2.K ey L aborato ry o f Sc i ence&T echno logy o f E co T extil e o fM i nistry of Educa tion ,D onghua U n i versity ,Shangha i 201620,Ch i na)Abst ract :Deri v atives of 2 m ethy li m idazo le a m i d ate and their carboxy lic ac i d sa lts w ere synthesized by a m i d ate reaction o f carboxy lic acid and 2 m ethy li m i d azo le .The ir str uctures and properti e s w ere st u died .Itw as found that the 2 m ethy li m idazo le a m i d ate deri v ati v es and their carboxy lic ac i d salts had lo w er curi n g activ ities and better latent properties than those o f 2 m ethy li m i d azo le .They also had betterco m pati b ility w ith epoxy resin than 2 m e t h yli m i d azole ,thus clearly i m prov i n g m ixed process operability o f epoxy resi n curi n g syste m.M echanical properti e s o f epoxy resin t h er m osets of 2 m ethy li m i d azo le a m i d ate derivati v es and t h e ir carboxy lic aci d salts w ere better t h an those of 2 m et h yli m i a dzole .K ey w ords :i m idazo le derivatives ;carboxylic acid ;a m idate ;epoxy resin ;curing agent 环氧树脂是一种应用广泛的热固性树脂,具有优良的黏接性能、电绝缘性能、耐腐蚀性能和力学性能.环氧树脂固化后的体积收缩率低(仅为2%),并且不会因内应力的产生而降低附着力[1 4],因此已被广泛应用于特种黏接、耐腐蚀涂料、电子材料及复合材料中[5 7].咪唑及其衍生物是用途广泛的杂环化合物,主要用作环氧树脂的固化剂.近年来,随着电子工业的不断发展,咪唑类环氧树脂固化剂的用量以每年15%~20%的速度递增,占咪唑及其衍生物总产量的90%以上[8 10].咪唑及其衍生物作为环氧树脂固化剂,具有用量少、力学性能及工艺性好、固化温度低等优点,但也存在与液态环氧树脂混合困难、活性过高而影响其使用等缺点[8,11].为了克服这些不足,需要将咪唑上海大学学报(自然科学版)第16卷固化剂进行改性,合成新型咪唑衍生物,从而提高与环氧树脂的相容性,延长其适用期,同时不影响固化温度和使用性能.常用的改性方法,是利用咪唑化合物咪唑环上1位氮原子和3位氮原子的反应活性与其他化合物反应,通过形成空间位阻对咪唑分子上的活性点(仲胺基、叔胺基)进行封闭,从而降低其反应活性,使之具有一定的潜伏性.在改善咪唑化合物与环氧树脂相容性的同时,赋予其环氧树脂固化物特殊的性能.常用的改性化合物有卤代物、不饱和双键化合物、醇、环氧化物、醛或酮、羧酸、羧酸酯、金属盐等[12 13].本研究自行设计合成了一系列一元羧酸改性的咪唑酰胺化衍生物,通过含羧基化合物对咪唑活性基团进行封闭,从而达到降低反应活性、改善贮存稳定性、提高潜伏性的目的,并对咪唑衍生物的结构和性能进行了表征.1 实验部分1.1 实验原料双酚A 型环氧树脂CYD 128(环氧当量184~194g /m o l),中国石化集团资产经营管理有限公司巴陵石化分公司;2 甲基咪唑,工业级,江苏省盐城市药物化工厂;丁酸、辛酸、十二酸、十八酸,化学纯,国药集团化学试剂有限公司.1.2 样品制备1.2.1 咪唑酰胺化衍生物的制备在装有电动搅拌装置、温度控制装置、回流冷凝装置的反应器中,加入摩尔比为1 1的2 甲基咪唑和一元羧酸(丁酸、辛酸、十二酸、十八酸).搅拌并加热升温,升温至90 ,溶解反应1h ,再升温至140 ,进行酰胺化反应1~2h .随着反应的进行,可观察到反应混合物颜色逐渐加深.停止加热,静置冷却至室温后得咪唑酰胺化衍生物.丁酸、辛酸改性咪唑衍生物为棕黄色液体,十二酸、十八酸改性咪唑衍生物为棕色固体.一元羧酸与2甲基咪唑反应式为1.2.2 咪唑酰胺化衍生物盐的制备将咪唑酰胺化衍生物与其对应的一元羧酸按摩尔比1 1混合均匀,在熔融状态下搅拌成盐.得到的产物与对应咪唑酰胺化衍生物的外观相同,其反应式为1.2.3 固化物样条的制备环氧树脂C YD 128和咪唑衍生物固化剂按摩尔比5 1混合均匀,真空脱除气泡.将脱泡后的混合物倒入预热的硅橡胶模具,放入烘箱.80 固化反应2h ,120 固化反应2h ,得到测试用标准样条.1.3 分析与测试1.3.1 红外光谱分析采用美国N i c olet 公司的AVATAR370型傅里叶红外光谱仪进行测定,KB r 压片和KB r 晶片涂膜制样.1.3.2 示差扫描量热法(differential scanningcalori m e try ,DSC )测试环氧树脂CYD 128和咪唑衍生物按摩尔比5 1混合均匀,真空脱泡,称取15m g 脱泡后混合物进行DSC 测试.非等温DSC 测试温度为室温~200 ,升温速率为10 /m i n .1.3.3 固化性能的测定环氧树脂CYD 128和咪唑衍生物按摩尔比5 1混合均匀.测定25 下混合物的黏度增加到原黏度2倍的时间,即为样品适用期.将样品在载玻片上涂成20.0mm !30.0mm !0.5mm 的薄膜,分别测定在80,100和120 条件下,从涂膜到用手指按压、转动无压痕的时间,即可得不同体系的固化时间.1.3.4 固化物机械性能测试拉伸性能测试仪器采用WDW 3020微控电子万能试验机,长春科新试验仪器有限公司;GB /T 2568∀1995方法;样品尺寸65mm !10mm !2mm,拉伸速率2mm /m in ,跨距40mm.冲击强度测试仪器采用XJJ U O 50Q 型多功能冲击试验机,承德市考思科学检测有限公司;GB /T 1842∀2008方法;样品尺寸65mm !13mm !5mm ,无缺口试样.2 结果与讨论2.1 咪唑酰胺化衍生物的结构表征图1为2 甲基咪唑、咪唑丁酸酰胺化衍生物及其盐的傅里叶红外光谱(Fourier transf o r m i n frared ,FT I R)图.可以看出,曲线1中的1598.6c m -1为咪#518#第5期张宝华,等:咪唑酰胺化衍生物的制备与性能唑环上N∀H键弯曲振动的特征峰;曲线2与曲线1相比,1598.6c m-1峰消失,出现了代表叔酰胺中C O键伸缩振动的1629.9c m-1特征峰,说明2 甲基咪唑的N∀H基团与一元羧酸的COOH基团反应生成了叔酰胺键;曲线3与曲线2相比较,出现了代表羧酸盐C O键伸缩振动的1710.6c m-1特征峰,说明咪唑酰胺化衍生物与羧酸发生了成盐反应.其他一元羧酸的咪唑衍生物及其盐具有相似的红外谱图.2.2 咪唑酰胺化衍生物与环氧树脂的相容性表1为咪唑衍生物与环氧树脂固化体系的相容性情况.可以看出:咪唑酰胺化衍生物及其盐与环氧树脂的相容性显著提高,其中咪唑与丁酸及辛酸的酰胺化衍生物及其盐与环氧树脂完全相容,容易混合均匀;咪唑与十二酸及十八酸的酰胺化衍生物及图1 2 甲基咪唑和咪唑衍生物的FT I R图谱Fig.1 FT I R s p ectra of2 m ethyl i m i dazo l e and its derivat i ves其盐虽然与环氧树脂不完全相容,但容易与环氧树脂混合均匀.与咪唑相比,咪唑酰胺化衍生物及其盐明显改善了环氧树脂固化体系的工艺操作性.表1 咪唑衍生物与环氧树脂固化体系的相容性T ab l e1 Co mpat i b ility of i m i dazo le der i vatives and epoxy resi n cur i ng syste m固化剂外观与环氧树脂的相容性2 甲基咪唑白色晶体非均相,难混合均匀咪唑丁酸酰胺化衍生物棕黄色液体均相,易混合均匀咪唑丁酸酰胺化衍生物盐棕黄色液体均相,易混合均匀咪唑辛酸酰胺化衍生物棕黄色液体均相,易混合均匀咪唑辛酸酰胺化衍生物盐棕黄色液体均相,易混合均匀咪唑十二酸酰胺化衍生物棕色膏状固体非均相,易混合均匀咪唑十二酸酰胺化衍生物盐棕色膏状固体非均相,易混合均匀咪唑十八酸酰胺化衍生物棕色膏状固体非均相,易混合均匀咪唑十八酸酰胺化衍生物盐棕色膏状固体非均相,易混合均匀2.3 咪唑酰胺化衍生物的固化性能图2为咪唑衍生物与环氧树脂(摩尔比1 5)固化体系的非等温DSC曲线.曲线放热峰的峰顶温度代表固化速度最大时的温度,该温度越高,意味着固化体系的固化反应活性越低.可以看出:2 甲基咪唑固化体系的峰顶温度最小,即反应活性最大;咪唑酰胺化衍生物及其盐固化体系的峰顶温度均高于2 甲基咪唑固化体系,说明酰胺化衍生物的固化活性降低;咪唑酰胺化衍生物盐的峰顶温度大于对应衍生物的峰顶温度,说明咪唑酰胺化衍生物盐的活性低于对应衍生物的活性;咪唑酰胺化衍生物及其盐的固化起始温度升高,同时放热峰的峰宽变窄,说明咪唑酰胺化衍生物及其盐的潜伏性提高,较高温度下的反应活性不降低.为了进一步考察咪唑衍生物的实际固化反应活性与潜伏性,将咪唑衍生物与环氧树脂按摩尔比1 5混合,测定固化体系在80,100,120时的固化时间及在25时的适用期,结果如图3~图5所示.由图3和图4可以看出,随温度的升高,固化体系的固化时间缩短,固化活性提高,不同固化体系的固化活性差别变小.由于低温活性与高温活性之间差别越大,潜伏性越好,因此,咪唑酰胺化衍生物与咪唑相比,低温活性下降,潜伏性提高.由图3可以看出,与咪唑相比,咪唑酰胺化衍生物的固化活性明显下降,而且随着一元酸链长的增大,咪唑酰胺化衍生物的活性下降.这是由于咪唑环上1位N原子发生酰胺化反应后,不仅钝化了仲胺的反应活性,而且增大了位阻效应,即取代基链越长,位阻效应越大,固化活性降低.由图4可以看出,咪唑酰胺化衍生物盐的活性同样随着一元酸链长的增大而下降.对比#519#上海大学学报(自然科学版)第16卷图2 2 甲基咪唑及其衍生物的非等温D SC 曲线F i g .2 Non isoth erma lD SC curves of 2 m ethyl i m i dazo le and its derivatives图3 2 甲基咪唑和咪唑酰胺化衍生物的固化时间曲线F i g .3 Cur i ng ti m e curves of 2 m ethyl i m i dazole andim i dazole acid a midates 图4 2 甲基咪唑和咪唑酰胺化衍生物盐的固化时间曲线F i g .4 Cur i ng ti m e curves of 2 m ethyl i m i dazole andim i dazole acid a m idate salts 图5 2 甲基咪唑及其衍生物的适用期柱状图Fig .5 Pot life bars of 2 m ethyl i m i dazo l e and itsder i vati ves图3和图4可以看出,咪唑酰胺化衍生物盐活性比对应的衍生物明显下降.这是由于咪唑环上3位N原子与羧酸成盐后,钝化了咪唑环上叔胺的反应活性,使咪唑酰胺化衍生物盐活性降低.由图5可以看出,随一元酸链长的增大,咪唑酰胺化衍生物及盐的适用期变长,说明衍生物的潜伏性提高,并且咪唑酰胺化衍生物盐的潜伏性高于对应衍生物.该结果与图2~图4的结果是一致的.2.4 咪唑衍生物与环氧树脂固化物的力学性能表2为环氧树脂固化物的力学性能.可以看出,咪唑酰胺化衍生物及其盐的环氧树脂固化物的力学#520#第5期张宝华,等:咪唑酰胺化衍生物的制备与性能性能优于2 甲基咪唑对应固化物的力学性能.咪唑酰胺化衍生物及其盐的固化物的冲击强度与2 甲基咪唑相比有一定程度的提高,但仍属于脆性断裂的范围.衍生物及其盐的拉伸强度提高很大,且衍生物盐的固化物的拉伸强度高于对应的衍生物,这可能是因为:∃咪唑酰胺化衍生物及其盐与环氧树脂的相容性好,使固化反应体系更加均匀,固化物的网络结构更加完整;%咪唑酰胺化衍生物盐在固化反应时分解,产生的一元酸能够参与固化反应,从而使固化物的固化更加完全,因而提高了固化物的力学性能.同时本研究发现,酸的类型对固化物性能影响不大.表2 环氧树脂固化物的力学性能Tab l e2 M ech an i cal propert i es of epoxy resi n th er m osets环氧树脂固化剂冲击强度/(kJ#m-2)拉伸强度/M Pa断裂伸长率/%2 甲基咪唑5.1320.431.61咪唑丁酸酰胺化衍生物7.3441.343.55咪唑丁酸酰胺化衍生物盐8.7763.476.29咪唑十二酸酰胺化衍生物6.0247.174.05咪唑十二酸酰胺化衍生物盐7.8253.554.833 结束语2 甲基咪唑与一元羧酸能够发生酰胺化反应,得到咪唑酰胺化衍生物,该衍生物与一元羧酸能够反应成盐.咪唑酰胺化衍生物及其盐降低了咪唑的反应活性,提高了潜伏性,显著改善了与环氧树脂之间的相容性,提高了工艺操作性,明显提高了环氧树脂固化物的力学性能.因此,咪唑酰胺化衍生物是一种颇具应用潜力的环氧树脂固化剂.参考文献:[1] L I U L,L I M.Cur i ng m echanis m s and k i ne ti c ana l y si s o fDGEB A cured w 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邢素丽,王遵,曾竟成,等.新型潜伏性环氧树脂体系固化动力学[J].国防科技大学学报,2006,28(2):31 34.[7] W ANG M H,Y U Y F,W U X G,et a.l Po l ym eriza ti oni nduced phase separa ti on in po ly(ether i m i de) mod ifi edepoxy resi n cured w it h i m i dazo l e[J].Po l ym er,2004,45(4):1253 1259.[8] 潘煜怡.咪唑类环氧树脂固化剂的改性方法及其应用[J].热固性树脂,2001,16(4):21 24.[9] 潘鹏举,单国荣,黄志明,等.2 乙基 4 甲基咪唑固化环氧树脂体系动力学模型[J].高分子学报,2006(1):21 25. 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水性环氧树脂固化剂的研究进展王思学;杨建军;吴庆云;吴明元;张建安【摘要】水性环氧固化剂是水性环氧体系的重要组成部分,其组成和结构对涂膜的物理化学性能起决定性作用.本文介绍了环氧树脂固化剂的种类及优缺点;介绍了离子型和非离子型水性环氧固化剂的制备方法及发展概况;综述了近年来国内外有关水性环氧固化剂的改性技术,包括有机硅、有机磷、聚氨酯以及无机纳米粒子改性;展望了水性环氧固化剂的未来研究方向,指出了水性环氧固化剂应走功能化之路,对特殊环境、特殊行业具有适用性和专用性.【期刊名称】《涂料工业》【年(卷),期】2018(048)008【总页数】6页(P55-60)【关键词】水性环氧固化剂;离子型;非离子型;改性;研究进展【作者】王思学;杨建军;吴庆云;吴明元;张建安【作者单位】安徽大学化学化工学院与安徽省绿色高分子重点实验室,合肥230601;安徽大学化学化工学院与安徽省绿色高分子重点实验室,合肥230601;安徽大学化学化工学院与安徽省绿色高分子重点实验室,合肥230601;安徽大学化学化工学院与安徽省绿色高分子重点实验室,合肥230601;安徽大学化学化工学院与安徽省绿色高分子重点实验室,合肥230601【正文语种】中文【中图分类】TQ630.4+93环氧树脂因其优异的附着力、电绝缘性、热稳定性和机械性能，在涂料、先进复合材料、工程塑料、电子电器材料等工业生产领域已得到广泛的应用[1-2]。

随着人们环保意识的不断提高，以水作为溶剂和分散剂的环氧涂料逐渐受到重视，水性环氧树脂具有VOC含量低、不易燃、安全无毒、施工性好等优点，成为环氧树脂技术发展的方向之一。

水性环氧固化剂作为水性环氧体系的重要部分，其组成和结构对水性环氧树脂的物理化学性能起决定性作用[3]。

国外对环氧固化剂的研究相对活跃，固化剂的品种更多并且保密性强，开发新型的环氧固化剂有利于开辟环氧树脂新用途[4-5]。

所以，水性环氧固化剂的研究是水性环氧树脂进入实质性应用阶段的关键。

专利名称：超支化聚三唑功能高分子材料及其制备方法
专利类型：发明专利
发明人：岳宝华,王胜楠,严六明,曾广波,胡益栋,张梦影,张宇,潘婷
申请号：CN201811156670.7
申请日：20180930
公开号：CN109400894A
公开日：
20190301
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明涉及一种超支化聚三唑功能高分子材料及其制备方法。

该功能高分子材料的结构式为下列之一：利用双叠氮单体（1‑叠氮基‑2‑(2‑叠氮基乙氧基)乙烷）或（1,2‑双(2‑叠氮基乙氧基)乙烷）和三端基炔单体B（1,3,5‑三(2‑丙炔基‑1‑氧基)苯）为原料，以“A+B”法点击聚合得到两种超支化聚三唑功能高分子材料‑PTri1和‑PTri2。

通过控制单体和单体的物质的量的比例及反应时间，得到了一系列超支化聚三唑功能高分子材料‑PTri1，并表征其结构和分子量。

本发明原材料皆为工业级产品，价格低廉，制备工艺简单，易于实现大规模生产。

申请人：上海大学
地址：200444 上海市宝山区上大路99号
国籍：CN
代理机构：上海上大专利事务所(普通合伙)
代理人：顾勇华
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