肉桂酸的制备(完整版)

学生姓名： 小田田
学号： 专业班级： 实验类型：□验证■综合□设计□创新 实验日期： 2013年4月26日 实验地点： 同组学生姓名： 指导教师： 实验成绩：
实验六：肉桂酸的制备
一：实验目的
1、掌握用Perkin 反应制备肉桂酸的原理和方法；
2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。

二：实验基本原理
芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin 反应。

催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。

三：主要试剂及主副产物的物理常数 名称 分子量 相对 密度
熔点 /℃ 沸点 /℃ 溶解度
苯甲醛 106.12
1.04
-26
179.62
微溶于水，约为0.6wt （20°C ）可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿
乙酸酐 102.09 1.080 -73.1 138.6 溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸。

肉桂酸
148.17
1.247
135
300
在热水中溶于6ml 乙醇中，可以任意比例溶于苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等
其他性质
苯甲醛：分子式C7H6O ，相对蒸气密度3.66（空气=1），饱和蒸气压0.13 kPa (26℃)折射率1.5455，闪点 64℃，引燃温度192℃。

是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。

在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。

乙酸酐：分子式C4H6O3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度3.52（空气=1），饱和蒸气压1.33 kPa (36℃)，闪点49℃，引燃温度316℃。

相对密度1.080。

折光率1.3904。

低毒，半数致死量（大
学生姓名： 小田田
学号： 专业班级： 实验类型：□验证■综合□设计□创新 实验日期： 2013年4月26日 实验地点： 同组学生姓名： 指导教师： 实验成绩：
鼠，经口）1780mG/kG 。

有腐蚀性。

勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。

有催泪性。

易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。

与强氧化剂接触可发生化学反应。

肉桂酸：分子式C9H8O2，又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。

通常以反式形式存在，为白色单斜晶体，微有桂皮气味。

肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。

名称 规格
用量 物质的量 苯甲醛 新蒸（11.25g ） 3.8mL 0.0375mol 乙酸酐 新蒸（3.98g ） 10.5mL 约0.111mol 碳酸钾 无水 5.25g —— 氢氧化钠 10% 30mL —— 浓盐酸 1:1 30mL —— 水-乙醇溶液
3:1
——
——
五：实验装置图
主要仪器： 100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，温度计，简易水蒸气蒸馏装置，抽滤装置，250mL 烧杯，表面皿。

六：实验简单操作步骤及实验现象记录实验步骤 实验现象
分别量取3.8mL 新蒸馏过的苯甲醛
和10.5mL 新蒸馏过的乙酸酐于100 mL 干燥的圆底烧瓶中，摇匀，再加入5.25g 研碎无水碳酸钾
无明显现象，白色固体不溶解 将烧瓶置于石棉网上方1～2cm ，使反应物保持微微沸腾，刚好有回流，回流45分钟
刚开始加热时，液体变成乳白色且有白色气泡冒出，随着加热时间加长，溶液颜色变橘红色，且有少量固体出现。

学生姓名： 小田田
学号： 专业班级： 实验类型：□验证■综合□设计□创新 实验日期： 2013年4月26日 实验地点： 同组学生姓名： 指导教师： 实验成绩：
反应结束，稍冷，趁还没有出现固体，迅速转入长颈圆底烧瓶（水蒸气蒸馏用）中，用约30 mL 热水分几次冲洗反应瓶洗液一并转入长颈圆底烧瓶。

用玻璃棒轻轻捣碎固体后进行水蒸气蒸馏，至无油状物蒸出为止
加热一段时间后，长颈烧瓶内液体剧烈翻滚，蒸出白色乳浊液。

蒸馏大约50分钟后，用表面皿承接少量蒸出的液体，发现表面没有少量油状物了。

将长颈圆底烧瓶中的剩余物转入一洁净的烧杯中，冷却
溶液表层，内部有凝固物
加入约30mL10%氢氧化钠溶液中和至溶液呈碱性，使生成的肉桂酸形成钠盐而溶解。

固体溶解，溶液呈深橘红色
再加入30mL 水，并加入适量活性炭，煮沸5min ，趁热过滤。

滤液冷却后，用30mL1:1的盐酸酸化至酸性，冷却，待晶体全部析出后抽滤，用10mL 冷水分两次洗涤沉淀，抽干后。

粗产品在80℃烘箱中烘干[2]。

产率约3g 。

可用3:1的水-乙醇溶液进行重结晶。

滴加HCL 酸化时，产生白色糊状物，经抽滤后，得到纯白色物质。

烘干得到 5.5g 灰白色粉末状物质
七：实验结果及分析
本次实验得到5.5g 灰白色产物，而纯的肉桂酸应该纯白色的，说明本次实验过程中的有的操作是不规范的。

可能有一下几点原因：1、加入活性炭煮沸后，使用的烧杯没有洗干净，而我在之后的步骤里都再次用到了该烧杯； 2、加活性炭煮沸并趁热过滤时，可能没有过滤完全。

计算产率：
生成的肉桂酸理论值： m ： 0.0375mol*148.17g/mol=5.56g 生成的肉桂酸实际值： m ： 5.5g
产率:
学生姓名：小田田学号：专业班级：
实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点：
同组学生姓名：指导教师：实验成绩：
本实验产率较高可能原因：产品烘干不够完全。

八：思考题
1、本实验需要注意的地方：
1、加热的温度最好用油浴，控温在160—，若用电炉加热，必须使烧瓶底离开电炉4~，电炉开小些，慢慢加热到回流状态，等于用空气浴进行加热。

如果紧挨着电炉，会因温度太高，反应太激烈，结果形成大量树脂状物质，甚至使肉桂酸一无所有，这点是实验的关键。

2、反应刚开始，会因二氧化碳的放出而有大量泡沫产生，这时候加热温度尽量低些，等到二氧化碳大部分出去后，再小心加热到回流态，这时溶液呈浅棕黄色。

反应结束的标志是反应时间已到规定时间，有小量固体出现。

反应结束后，再加热水，可能会出现整块固体，很不好压碎，干脆不要去压碎它（当然能搞碎是最好的），以免触碎反应瓶。

等水汽蒸馏时，温度一高，它会溶解的。

2、用水蒸气蒸馏能除去什么？能不能不用水蒸气蒸馏？如何判断蒸馏终点？
答：℃除去未反应的苯甲醛；
℃不行，必须用水蒸气蒸馏，因为混合物中含有大量的焦油状物质，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用；
℃当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时，即可断定水蒸汽蒸馏结束（也可用盛有少量清水的锥形瓶或烧杯来检查是否有油珠存在）。

3、什么情况下需要采用水蒸汽蒸馏？
答：下列情况需要采用水蒸气蒸馏：
(1)混合物中含有大量的固体，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用。

(2)混合物中含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用。

(3)在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质。

4、怎样正确进行水蒸汽蒸馏操作？
答：（1）在进行水蒸气蒸馏之前，应认真检查水蒸气蒸馏装置是否严密。

（2）开始蒸馏时，应将T形管的止水夹打开，当水蒸气发生器里的水沸腾，有大量水蒸气溢出时再旋紧夹子，使水蒸气进入三颈烧瓶中，并调整加热速度，以馏出速度2—3滴/秒为宜。

（3）操作中要随时注意安全管中的水柱是否有异常现象发生，若有，应立即打开夹子，停止加热，找出原因，排除故障后方可继续加热。

学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：。