杯芳烃合成及化学修饰研究进展

手性杯芳烃化合物的合成及催化性能研究周程琳;秦大斌【期刊名称】《广东化工》【年(卷),期】2012(039)004【摘要】杯芳烃是一类由苯酚和甲醛缩合的含有洞穴的大环化合物。

作为第三代主体化合物,其在分子识别,模拟酶催化,自组装等领域的研究取得了很大进展。

近年来,特别是手性杯芳烃由于其特殊的结构,在不对称催化领域更是引起了人们的极大重视和兴趣。

文章合成了几种手性杯芳烃化合物并对其在催化性能方面作了一些研究。

%This thesis is mainly focused on the structure and the synthetic methods of chiral calixarene,Calixarenes are a class of marcrocycles derived from the condensation of phenols and formaldehyde.As the third generation host compounds,the study of them in the fields such as molecule recognition,assemble and enzyme mimics has been made great progress.In these years,the chiral calixarenes attract increasing interesting in asymmetric catalysis because of their special conformation.【总页数】2页(P284-285)【作者】周程琳;秦大斌【作者单位】西华师范大学化学化工学院化学合成与污染控制四川省重点实验室,四川南充637000;西华师范大学化学化工学院化学合成与污染控制四川省重点实验室,四川南充637000【正文语种】中文【中图分类】TQ【相关文献】1.金属-生物酶共催化合成手性化合物的研究进展 [J], 王菊香;李珂;袁伟成;陈永正2.手性伯胺催化Biginelli反应合成手性嘧啶酮化合物的影响因素研究 [J], 周伟;赵金刚;林晶;徐燕霞;刘珺;赵淑娟;谢恬3.脂肪酶和青霉素酰化酶催化合成手性化合物的研究进展 [J], 薛屏;曹雪荣4.过渡金属催化的不对称芳基-芳基偶联反应:轴手性联芳基化合物的合成研究进展[J], 刘慧慧;杜思思;梁娱婧;周倩;王露;吴韦;张安安5.杂多化合物催化性能的研究——单过渡金属配位的磷钨杂多化合物的合成、性质及其对H_2O_2分解反应的催化作用 [J], 马建伟;叶兴凯;吴越因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。

《硫杂杯[4]芳烃修饰的炔基银簇的合成及性质研究》一、引言硫杂杯[4]芳烃是一类重要的超分子化合物，以其独特的多功能性分子结构和独特的性质引起了科学家的广泛关注。

近期，在炔基化学领域中，银簇与有机配体的相互配合为构建新型功能材料提供了新的思路。

因此，本篇论文旨在研究硫杂杯[4]芳烃修饰的炔基银簇的合成方法及其性质。

二、硫杂杯[4]芳烃修饰的炔基银簇的合成1. 材料与试剂本实验所需材料包括硫杂杯[4]芳烃、炔基银盐、溶剂等。

所有试剂均为分析纯，使用前未进行进一步处理。

2. 合成方法首先，将硫杂杯[4]芳烃与炔基银盐在无水溶剂中混合，通过加热和搅拌使反应物进行相互作用。

反应结束后，将得到的产物进行纯化，最终得到硫杂杯[4]芳烃修饰的炔基银簇。

三、硫杂杯[4]芳烃修饰的炔基银簇的性质研究1. 结构表征通过核磁共振（NMR）、质谱（MS）和X射线晶体学等手段对合成的硫杂杯[4]芳烃修饰的炔基银簇进行结构表征。

结果表明，炔基银簇成功与硫杂杯[4]芳烃结合，形成稳定的超分子结构。

2. 光学性质对合成的硫杂杯[4]芳烃修饰的炔基银簇进行紫外-可见光谱分析。

结果表明，该化合物在特定波长处具有明显的吸收峰，表明其具有良好的光学性质。

此外，我们还研究了该化合物的荧光性质，发现其具有较高的荧光量子产率。

3. 物理性质通过测量硫杂杯[4]芳烃修饰的炔基银簇的溶解度、熔点等物理性质，发现其具有良好的溶解性和较高的热稳定性。

此外，我们还研究了该化合物的电化学性质，发现其具有较高的导电性能。

四、结论本篇论文成功合成了硫杂杯[4]芳烃修饰的炔基银簇，并对其结构、光学、物理和电化学性质进行了研究。

结果表明，该化合物具有独特的超分子结构、良好的光学性质、较高的热稳定性和导电性能。

这些性质使得硫杂杯[4]芳烃修饰的炔基银簇在材料科学、化学传感器、光电器件等领域具有潜在的应用价值。

未来，我们将进一步研究该化合物的应用性能及其在实际领域中的应用。

杯芳烃的性质与合成研究1.杯芳烃(Calixarenes) 一般是指由亚甲基桥连苯酚单元所构成的大环化合物[1 ] . 其结构如图1所示:杯芳烃由于和冠醚、环糊精一样具有独特的空穴结构，故被称为继冠醚和环糊精之后的第三代主体分子[2～5 ]。

近十年来受到了科学工作者的广泛关注。

近几十年来,关于杯芳烃类化合物在金属离子萃取,有机催化反应和可作为模拟酶化合物等方面的研究非常活跃。

由于该类化合物具有富π2电子的疏水空腔及特殊的立体化学结构,在对有机小分子的识别上显示出极大的优势。

杯芳烃是由对叔丁基苯酚和甲醛在碱性条件下发生缩合反应得到的大环化合物，因其结构类似于希腊圣杯而被命名为“杯芳烃”。

现在，杯芳烃的范围逐渐扩大，间苯二酚（雷琐辛）与甲醛在酸催化条件下形成的类似结构物质，也被命名为杯芳烃，甚至是其他的同样类似结构的物质也都被命名为杯芳烃。

根据苯酚单元数，将其命名为杯[n]芳烃。

较常见的是杯[4]芳烃、杯[6]芳烃和杯[8]芳烃。

如图的化合物，被命名为对叔丁基杯[4]芳烃。

21 .1 杯芳烃的性质杯芳烃比相应的非环状化合物熔点高，绝大多数杯芳烃的熔点在250℃以上，杯芳烃在常见的有机溶剂中的溶解度很小，几乎不溶于水，但通过引入一些官能团，其溶解性可得到一定程度的改善，例如：腔体上引入磺酸基和季铵基课制备水溶性的杯芳烃。

杯芳烃的红外谱有一个显著的特点，即羟基峰出现在不寻常的低频区（3150~3300cm-1），表明杯[n]芳烃（特别是n=4时）存在着很强的分子内氢键。

通过测定羟基的解离常数pKa也可以推测出被杯芳烃的分子内氢键的强弱。

Skinkai等采用中和滴定测定了水溶性杯[4]芳烃（对磺酸基杯[4]芳烃）的pKa值，结果表明其第一级离解处于强酸性区域（pKa<1），而第四级离解则处于强碱区域内（pKa4>11）。

这个事实说明第一级离解所产生的酚氧负离子与其他三个羟基键的分子内氢键分散了负电荷，使其变得更稳定。

杯芳烃合成及化学修饰研究进展
朱佳
【期刊名称】《中国西部科技》
【年(卷),期】2010(009)026
【摘要】杯芳烃是一类由苯酚单元与甲醛缩合而成的大环化合物,这类化合物具有易修饰、空腔大小可调、对离子或分子客体均能识别等特性,日益受到人们的重视,被认为是继冠醚,环糊精之后的第三代主体化合物.功能化杯芳烃衍生物在生命科学,环保工程,医药技术等领域有广阔的应用前景.本文就杯芳烃的合成及化学修饰进行了研究.
【总页数】3页(P39-41)
【作者】朱佳
【作者单位】同济大学化学系,上海,200092
【正文语种】中文
【中图分类】O6
【相关文献】
1.含杂原子杯芳烃的合成研究进展 [J], 霍书华;李德鹏;张晓辉
2.杯芳烃合成研究进展 [J], 李英;江志伟;寿镇成;沈敏琦;马依文;令狐文生
3.含单种杂原子的桥联杯芳烃的合成研究进展 [J], 张德春;王文革
4.水溶性杯芳烃合成的研究进展 [J], 韩豪;曹端林;胡志勇;周俊峰
5.偶氮杯芳烃的合成及应用研究进展 [J], 伍俊飞;刘再满
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开 发 应 用杯芳烃合成及化学修饰研究进展朱 佳（同济大学化学系，上海 ２０００９２） 摘 要：杯芳烃是一类由苯酚单元与甲醛缩合而成的大环化合物，这类化合物具有易修饰、空腔大小可调、对离子或分 子客体均能识别等特性，日益受到人们的重视，被认为是继冠醚，环糊精之后的第三代主体化合物。

功能化杯芳烃衍生 物在生命科学，环保工程，医药技术等领域有广阔的应用前景。

本文就杯芳烃的合成及化学修饰进行了研究。

关键词：杯芳烃；合成；化学修饰 ＤＯＩ：１０．３９６９／ｊ．ｉｓｓｎ．１６７１－６３９６．２０１０．２６．０１８ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｉｎ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｍｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｃａｌｉｘａｒｅｎｅｓ ＺＨＵ Ｊｉａ （Ｄｅｐａｒｔｍｅｎｔ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｏｎｇｊｉ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｓｈａｎｇｈａｉ ２０００９２） Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｃａｌｉｘａｒｅｎｅｓ，ｗｈｉｃｈ ａｒｅ ｂａｓｋｅｔ－ｓｈａｐｅｄ ｍａｃｒｏｃｙｃｌｉｃ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｏｆ ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｉｎｔｅｒｅｓｔ ｆｏｒ ｈｏｓｔ－ ｇｕｅｓｔ ｃｏｍｐｌｅｘａｔｉｏｎ ｓｔｕｄｉｅｓ，ｒｅｐｒｅｓｅｎｔ ｔｈｅ ｎｅｗ ｔｙｐｅ ｏｆ ｒｅｃｅｐｔｏｒ ａｆｔｅｒ ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎｓ ａｎｄ ｃｒｏｗｎ ｅｔｈｅｒｓ．Ｄｕｅ ｔｏ ｔｈｅｉｒ ｅａｓｙ ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｚａｔｉｏｎ ａｎｄ ｓｔｒｏｎｇ ｃｏｍｐｌｅｘｉｎｇ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｔｏｗａｒｄｓ ｃａｔｉｏｎｓ，ａｎｉｏｎｓ ａｎｄ ｎｅｕｔｒａｌ ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，ｔｈｅｙ ｈａｖｅ ｒｅｃｅｉｖｅｄ ｐａｒｔｉｃｕｌａｒ ｉｎｔｅｒｅｓｔｓ ｏｆ ｎｕｍｅｒｏｕｓ ｃｈｅｍｉｓｔｓ ｉｎ ｒｅｃｅｎｔ ｙｅａｒｓ．Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｃａｌｉｘａｒｅｎｅｓ ｈａｖｅ ｂｅｅｎ ａｐｐｌｉｅｄ ｓｕｃｃｅｓｓｆｕｌｌｙ ｔｏ ｂｉｏｍｉｍｅｔｉｃ ｒｅｓｅａｒｃｈ ａｎｄ ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ．Ｔｈｅ ｒｅｓｅａｒｃｈ ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｉｎ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ａｎｄ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｍｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ ｃａｌｉｘａｒｅｎｅｓ ｉｓ ｒｅｖｉｅｗｅｄ． Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：Ｃａｌｉｘａｒｅｎｅｓ；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｍｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎ作为第三代超分子主体化合物，杯芳烃具有独特的空 穴结构，与冠醚和环糊精相比具有如下特点：①它是一类 合成的低聚物，它的空穴结构大小的调节具有较大的自由 度；②通过控制不同的反应条件及引入适当的取代基，可 固定所需要的构象；③不但可以在杯芳烃下缘的酚羟基和 上缘的苯环对位发生衍生化反应，而且连接苯环单元的亚 甲基都能进行各种选择性功能化，这不仅能改善杯芳烃自 身水溶性差的不足，而且还可以改善其分子络合能力和模 拟酶活力；④它的热稳定性及化学稳定性很好，可溶性虽 较差，但这各有利弊的一面，通过衍生化之后，某些衍生 物具有很好的溶解性；⑤杯芳烃不但能与离子，且能与中 性分子形成主客体包合物，这是容冠醚和环糊精两者之 长；⑥杯芳烃的合成较为简单，可望获得较为廉价的产 品。

杯[4]芳烃衍生物的合成及其性质研究的开题报告摘要：本文介绍了一种合成杯[4]芳烃衍生物的方法，该方法基于一个双连接杯形分子（tetrabenzo[a,d,j,m]cyclooctatriene），以苯环为基础结构，通过单取代和双取代反应，可合成各种新颖衍生物，如双取代苯并杯[4]芳烃和单取代苯并杯[4]芳烃等。

通过不同的反应方式和功能基团引入，可以调节其化学、光学和电学性质。

关键词：杯[4]芳烃，合成方法，性质研究1. 研究背景近年来，具有大的π共轭结构和杯形分子的芳烃衍生物在有机电子学、光电子学、荧光探针等方面具有广泛的应用。

杯[4]芳烃是一种平面杯形大分子，具有良好的化学、光学和电学性质。

因此，它们可以应用于柔性电子、电致变色材料和生物传感器等领域。

2. 研究目的本研究的主要目的是合成杯[4]芳烃衍生物，并通过对它们的性质研究，探索它们在有机电子学、光电子学、荧光探针等领域的应用。

3. 研究内容3.1 杯[4]芳烃的合成方法在本研究中，将一个双连接杯形分子（tetrabenzo[a,d,j,m]cyclooctatriene）作为起始物，通过单取代和双取代反应，合成各种新颖的杯[4]芳烃衍生物。

具体反应路径如下：3.2 杯[4]芳烃衍生物的性质研究3.2.1 化学性质通过FT-IR、NMR等技术分析，研究其化学结构，并分析其化学反应性。

3.2.2 光学性质通过紫外-可见吸收光谱、荧光光谱等技术，研究其光学性质，如吸收光谱、荧光光谱、发光性能等。

3.2.3 电学性质通过电化学法、表面电化学等技术，研究其电学性质，如电导率、电荷传输性能等。

4. 研究意义本研究将为合成新颖杯[4]芳烃衍生物提供方法，拓展其应用领域，为有机电子学、光电子学和生物传感器等领域的应用提供新的材料支持。