第11讲 有机化学基础

A．CH2=CH－CH=CH2 B．
CH3 CH C CH CH3
CH3
AD
）
1，3—丁二烯 2 —甲基— 3 —丁炔 1，3，4 —三甲苯 2—甲基丁烷
C.
H3C
CH3D.CH3源自CH CH3 CH2 CH3
• 1．具有相同官能团的物质是否一定属于 同一类物质？
答案 如： 具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。
• 5．了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等 有机反应的特点，能判断典型有机反应的类 型。 • 6．掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其 衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的 组成、结构特点和主要性质。能利用不同类 型有机化合物之间的转化关系设计合理路线 合成简单有机化合物。 • 7．知道天然气、液化石油气和汽油的主要 成分及其应用。 • 8．了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组 成、结构特点和主要性质，认识化学科学在 生命科学发展中的重要作用。
五、醇的命名 第一节 醇 醇的命名可分为普通命名法和系统命名法。
1.普通命名法 普通命名法主要适用于结构较简单的醇。命名时 所连接的烃基名称后面加上“醇”字。例如：
CH 3CH 2CH 2OH
OH CH3 CH CH3
正丙醇
CH 2OH
苯甲醇（苄醇）
异丙醇
2系统命名法 选择最长的碳链为主链，称作“某醇”，从靠 近羟基一端给主链编号，将取代基的位次、名 称及羟基的位次写在“某醇” 的前面。 例如：
解析
贝诺酯分子中只有酯键和肽键两种含氧官能团，A错
误；对乙酰氨基酸酚中有酚羟基，而乙酰水杨酸中没有， 可用FeCl3溶液区分，前者显紫色，正确；C项，乙酰水杨 酸中含有—COOH可与NaHCO3溶液反应，而乙酰氨基酸 酚不能与NaHCO3溶液反应，错误；D项，贝诺酯与足量 NaOH溶液共热，最终共生成三种产物：CH3COONa、
• 3．在有机反应中①取代反应，②水解反 应，③消去反应，④加成反应，能引入羟 基的反应有哪些？
答案 ①取代反应，②水解反应，④加成反应。
H2 O 分别如：CH3CH2Br＋NaOH――→ CH3CH2OH＋NaBr H＋ CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH 催化剂 CH2===CH2＋H2O ――→ CH3CH2OH
•③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3 溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。
1,4-二甲基丁烷
B.
3-甲基丁烯
C.
CH3CH2CHCH3 CH3
2-甲基丁烷
D. CH2Cl-CH2Cl 二氯乙烷
2、
用系统命名法给 CH2=CHCHCH3 命名：
CH3
3-甲基-1-丁烯
用系统命名法给链烃 (CH3)2CHC≡CH 命名： 3-甲基-1-丁炔
3、
下列各化合物的命名中正确的是（
1 2 3 4
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
Cl CH2CHCH2CH3 OH
1－丁醇
1－氯－2－丁醇
不饱和醇命名时，应选择包含羟基和不饱和 键碳原子在内的最长碳链作为主链，并从靠 近羟基的一端开始编号。例如：
CH=CHCH 2OH
CH3 C
CCHCH2OH CH2CH2CH3
3-苯基-2-丙烯醇
• 4．发生缩聚反应的单体分子中至少含有 几个官能团？ • 答案 单体分子中至少含有2个官能团， 官能团可以相同，也可以不同。
考点一 官能团与有机化合物的性质
角 度 1 有机物中官能团的性质
• 知识链接 • 常见官能团的特征反应
1．能使溴水褪色的有机物通常含有 —C≡C—或—CHO。 、
2．能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有
•解析 酚酞的分子式是C20H14O4,1 mol酚酞 最多可能消耗3 mol NaOH,1 mol酚酞可与9 mol H2加成。 •答案 B
• 2．(2013·新课标Ⅰ，38)查尔酮类化合物 G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中 一种合成路线如下：
• •
已知以下信息： ①芳香烃A的相对分子质量在100～ 110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。 • ②C不能发生银镜反应。
2-丙基-3-戊炔-1-醇
脂环醇的命名也是以醇为母体，并从羟基锁链的 环碳原子开始编号，编号时尽量使环上其他取代 基处于较小次位。例如：
OH
3
1 2
HO
CH3
CH3
3－甲基－1－环戊醇
1－甲基－1－环己醇
多元醇命名时应尽可能选择包括多个羟基所连 碳原子在内的最长碳链作为主链，称作“某二醇” 或“某三醇”，标明取代基的位次、名称己羟基 的位次。例如：
例题精讲
① CH2=CH—CH2CH3 ② CH3—CH=CH2
1-丁烯 丙烯
2-戊炔
③ CH3—C≡C—CH2—CH3
④
4-甲基-1-戊炔
⑤
CH2=CH—CH=CH2
CH3
1,3-丁二烯
⑥ CH2
C
CH
CH2
2-甲基-1,3-丁二烯
习惯命名法：异戊二烯
加聚产物？
CH3
⑦ CH3
C
CH
CH
CH
CH3
和对乙酰氨基酸酚钠，错误。
答案
B
• 2．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下 可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些 醇和酸重新组合可形成的酯共有 ( )。 • A．15种 B．28 种 • C．32种 D．40 种
•解析 形成分子式为C5H10O2的酯时，对应 酸和醇的数目分别为：
酯 HCOO—C4H9 CH3COO—C3H7 C2H5COO—C2H5 C3H7COO—CH3 酯共计：5×8＝40种 酸的数目 1种 1种 1种 2种 5种 醇的数目 4种 2种 1种 1种 8种
• 第11讲 有机化学基础
• 【考纲点击】 • 1．了解测定有机化合物组成和结构的一 般方法。 • 2．知道有机化合物中碳的成键特征。能 认识手性碳原子。 • 3．了解常见有机化合物中的官能团，能 正确表示简单有机化合物的结构。能根据 有机化合物的命名规则命名简单的有机化 合物。 • 4．了解有机化合物存在同分异构现象(不 包括立体异构)，能判断并正确书写简单有 机化合物的同分异构体的结构简式。
2-甲基-4-氯戊烷
3-甲基-1-碘戊烷
4-甲基-3-溴庚烷
d.当有两个或多个相同卤素时,同烷烃命名类似合并.
2-甲基-3,3,5-三氯己烷
为什么上式命名为5-甲基-2,4,4三氯己烷 是错误的?
e.当有两个或多个不相同的卤素时，卤原子之间 的排列次序是：氟、氯、溴、碘. 例如:
2-甲基-3-氟-4-溴-1-碘丁烷
•易错警示 •(1)卤代烃属于非电解质，不能电离出X－， 所以不能用直接加稀硝酸和AgNO3溶液的方 法检验卤素的存在。 •(2)检验溴乙烷中的溴元素时，应向溴乙烷水 解后的溶液中加入足量稀硝酸，目的之一是 为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3 反应干扰实验；目的之二是检验生成的沉淀 是否溶于稀HNO3。
(3)Br 2 用量： 烷烃、 苯、 酚类(邻对位 )与 Br 2 发生取代反应时，
1 mol Br 2 可取代 1 mol H 原子；1 mol
可与 1 mol
Br 2 发生加成反应；1 mol—C ≡ C —可与 2 mol Br 2 发生加成 反应。 (4)醛类 (除甲醛 )中—CHO 与消耗的新制 Cu(OH)2 或消耗的 Ag(NH 3)2 OH 的物质的量之比均为 1∶2 ，若为甲醛，则物 质的量之比为 1∶4。 (5)发生水解时，酯(油脂)中酯键、蛋白质中肽键与消耗水的 物质的量之比为 1∶1。
角 度 3 有机物分子式和结构式的确定(2013•新课标Ⅰ， 38)
• 知识链接
• [高考印证] • 1．(2013·江苏化学，12)药物贝诺酯可由 乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下 反应制得：
• 下列有关叙述正确的是 ( )。 • A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团 • B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨 基酚 • C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3 溶液反应 • D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙 酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
(1)CH3—OH、 同类型的有机物。
虽都含有—OH官能团，但二者属不
(2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于糖类等。
• 2．如何检验①溴乙烷中的溴元素、②苯酚、 ③醛基、④羧基？
【答案提示】 ①将溴乙烷水解后加入足量稀硝酸，再滴加 AgNO3 溶液，产生淡黄色沉淀。 ②与浓溴水反应立即产生白色沉淀；或与 FeCl3 溶液作用， 使溶液显紫色。 ③与银氨溶液反应产生银镜， 或与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应 生成砖红色沉淀。 ④与 NaHCO3 溶液反应产生使澄清石灰水变浑浊的无色无 味的气体。
、—C≡C—、---OH、 —CHO或 苯的同系物（直接相连碳上有氢) 。
3．能发生加成反应的有机物通常含有
、
—C ≡C — 、—CHO 或苯环，其中 —CHO 和苯环一般只 能与 H 2 发生加成反应。
• 4．能发生银镜反应又能与新制Cu(OH)2悬
浊液反应的有机物必含有—CHO。
• 5．能与钠反应放出H2的有机物必含有—OH 或—COOH。
• 9．知道简单合成高分子的单体、链节和聚 合度，了解合成高分子的性能及其在高新 技术领域中的应用。 • 10．认识有机化合物在生产、生活中的作 用和对环境、健康产生的影响。
• 一．1.几种烃的主要性质
• 2.几种重要烃的衍生物的比较
二、烯烃和炔烃的命名
在烷烃的基础上命名。 所不同的是：
（1）将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为 “某烯”或“某炔”； （2）从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子 依次编号定位； （3）用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明 双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三” 等表示双键或三键的个数。