有机化学期末复习资料

有机化学复习重点第一章:绪论1.化学键:离子键与共价键离子键:就是通过电子转移产生正负离子相互结合而形成共价键:原子间通过共用电子对相互结合而形成。

氢键(hydrogen bond)是很强的偶极——偶极作用力(重点)形成氢键的条件：①氢原子②电负性很强有孤对电子的原子。

作业:P10 1.72.了解有机化合物的官能团及其结构(P10)第二章:饱和烃(烷烃)1.烷烃的通式：CnH2n+22.碳原子类型：— P13(伯,仲,叔碳原子区分)3.烷烃(alkane—烷烃的类名)的命名(P13)系统命名法的要点：最长、最多、最小、最简要点1：选择（含有特征官能团的）最长碳链作为主链——最长给碳原子编号要点2：主链应含尽可能多的支链——最多要点3：编号使取代基或特征官能团号码最小——最小要点4：命名时合并所有相同的取代基——最简；较小的取代基写在前，较大的取代基写在后。

常见烷基的顺序为：甲基＜乙基＜丙基＜异丙基4.烷烃的化学性质（重点）(Pg22)（1）稳定性:烷烃稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂所作用(2）卤代反应:取代反应——有机化合物分子中的氢原子或基团被另一原子或基团取代的反应卤素与烷烃反应的相对活性是：F2＞ Cl2＞ Br2＞ I2。

由于氟代反应非常剧烈，难以控制，而碘代反应非常缓慢以至难以进行，因此卤代反应通常是指氯代反应和溴代反应。

（3）氧化和燃烧在有机化学中，氧化反应——加氧或脱氢还原反应——加氢或脱氧5.作业Pg272.2(a,c,e,g) , 2.4 — a,f 2.16第三章:不饱和烃不饱和烃——分子中含有碳碳双键或叁键。

例如：烯烃和炔烃一.烯烃:烯烃是分子中含有碳碳双键（＞C=C＜）的烃。

＞C=C＜是烯烃的官能团。

烯烃的通式:C n H2n最简单的烯烃是 :乙烯分子式为 C2H42.命名（pg31）(1).选择含有双键的最长的碳链做主链，称“某烯”(2).编号要使双键位次最小(3).合并同类取代基使命名最简3、烯烃的理化性质(1)物力性质状态（常温常压）：C2~C4的烯烃——气体C5~C18的烯烃——液体C19以上的烯烃——固体溶解性：烯烃都难溶于水而易溶于有机溶剂熔点、沸点和相对密度：随分子量的增加而升高熔点、沸点和相对密度：直链烯烃的沸点比支链烯烃的沸点高（2）化学性质（重点）烯烃分子中碳碳双键是由1个σ键和1个π 键构成，π 键比σ 键弱，容易断裂，而且电子云密度较高，易受缺电子试剂进攻。

1.加成反应pg34加氢加卤素加卤化氢（重点：马氏规则）pg36马氏规则：当不对称试剂与不对称烯烃加成时，氢原子主要加在含氢较多的双键碳原子上加水：烯烃与水的加成反应在催化剂（磷酸或硫酸）、高温、高压条件下，可以直接与水加成生成醇。

工业上称这种方法为烯烃直接水合法。

2.氧化（非常重要）3.（1）高锰酸钾氧化pg39烯烃被高锰酸钾氧化，反应条件不同，氧化产物也不同在碱性或中性的高锰酸钾冷溶液条件下，发生羟基化反应生才成邻二醇。

现象：高锰酸钾紫色褪去，生成褐色二氧化锰沉淀（此反应常用于鉴别不饱和烃）（2）酸性高锰酸钾溶液条件下，双键碳原子上连接的烃基不同，氧化产物也不同。

其规律如右：以上反应，既可以鉴别烯烃，还可以推断原来烯烃的结构。

（3）.臭氧氧化(pg39,重点)（4）.环氧化反应，（重点）（5）α-氢的卤代pg40二、炔烃pg411．官能团：－C≡C－碳碳叁键通式： C n H2n-2 7最简单的炔烃：乙炔——分子式 C2H4结构式H－C≡C－H分子的结构类型直线型分子中2个碳原子杂化方式 sp杂化C-C三键是由σ一个键和两个π键组成的注意：烯炔位置同，编号先烯后炔烯炔位置不同，编号近者为先，命名时先烯后炔2物理性质熔点、沸点和相对密度：随分子量的增加而升高通常沸点：炔烃高于烯烃密度：炔烃大于烯烃溶解性：炔烃难溶于水，易溶于有机溶剂3.化学性质4.（1）炔烃的弱酸性（炔化物的生成）被碱金属取代（2）金属炔化物的生成pg44（两个方程很重要）（3）加成反应pg43（重要）（4）氧化反应条件：KMnO4/H+现象：高锰酸钾溶液紫红色褪去意义：鉴别炔烃并推知原炔烃的结构和叁键的位置结构与产物：结构为R-C≡CH，产物羧酸和二氧化碳结构为R-C≡C-R，产物2分子羧酸作业P49 3.16 3-12、P50 3-20 3.22、3.23第四章：环烃1．命名pg51最后一段2．重点为苯环化学性质pg62取代反应方程式加成反应方程式pg64氧化pg644.苯环上取代基的地位规律（重点）pg675.作业Pg76 4.3（a，f），4.7（a，d，e，i，j，k），4.11，4.13，4.15，4.16，4.17第五章不考第六章：卤代烃卤代烃：卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代而生成的化合物。

结构通式：R—X官能团： Cl 、 Br、 I命名：（pg97）（1）复杂的卤代烃用系统命名法（把卤素作为取代基）, 编号一般从离取代基近的一端开始，取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出。

(2)卤代芳烃命名时，以芳烃为母体。

侧链卤代芳烃命名时，卤原子和芳环都作为取代基。

物理性质：1. 一卤代烷无色，强烈气味，多为液体，C15以上为固体；2. 比重大于水，难溶于水，可溶于有机溶剂；3. 碘代烷无色，久置见光分解并游离出I2而显色，应保存于棕色瓶中；4. 卤代烃蒸汽有毒；5. 卤代烃在铜丝上灼烧，产生绿色火焰，可鉴定卤素的存在。

化学性质（重点）pg99{亲核取代，消除反应，与金属的反应（很重要）}Pg102，不同卤代烃对亲核取代反应的活性比较（重要）作业P107-108 6-1 6-4 6-5 6-6 6-13第七章不考第八章：醇酚醚一醇1. 醇的结构和命名结构 R—OH 官能团：—OH （醇羟基）命名(pg130):1.用普通命名法命名 2. 系统命名法：（1）主链含-OH （2）-OH的位次最小2.物理性质:沸点: 低级醇＞烷烃能与水混溶——形成氢键的缘故 (直链的醇＞支链醇分子量相近的醇和烃：醇> 烃)3.化学性质:（重要）（1）醇与金属钠的反应（与水类似表现“酸性”－－似水性）pg133由于O-H键是极性键，因此可与活泼的金属作用，生成醇的金属化合物(乙醇钠)和氢气。

醇钠是一种化学性质活泼的白色固体，其碱性很强，不稳定，遇水迅速水解。

所以在醇钠溶液中滴入酚酞试液后，显红色。

（2）醇与无机含氧酸的酯化反应：醇能与硝酸、亚硝酸、硫酸、磷酸等作用，分子间脱水生成酯类。

这种酸和醇脱水生成酯的反应，称为酯化反应。

Pg133（3）醇的脱水反应——消除反应：醇分子内脱水生成烯烃的反应称为消除反应。

乙醇在硫酸存在下加热到140ºC，可经分子间脱水形成乙醚Pg135（4）醇的氧化反应：伯醇和仲醇分子中具有活泼的α-H原子，容易被重铬酸钾（酸性）溶液所氧化。

由于叔醇分子中没有α-H原子，所以无此反应，可区别于伯、仲醇。

用K2Cr2O7—橙红色变绿色；用KMnO4紫色变棕色MnO2↓（ pg137）（5）邻二醇与高碘酸的作用pg137二酚1.P141－143 表8-2，了解一些常见酚的命名。

2．物理性质：酚类与醇一样能形成分子间氢键，具有高沸点3. 化学性质：（重要）（1）酚的酸性与成盐pg142。

（2）亲电取代反应。

1苯酚与溴水在常温下可立即反应生成 2，4，6三溴苯酚白色沉淀。

制取一溴代苯酚，则要在非极性溶剂（CS2，CCl4）和低温下进行。

Pg144 2硝化反应pg145（3）酚与三氯化铁的显色pg144。

酚能与FeCl3溶液发生显色反应，故此反应可用来鉴定酚。

凡有烯醇式结构的化合物都可与FeCl3水溶液发生显色反应。

例如：水杨酸（邻-羟基苯甲酸）（4）氧化反应pg144（5）酚醚的生成pg142三、醚1．命名：1）简单醚在“醚”字前面写出两个烃基的名称。

例如，乙醚、二苯醚等。

2）混醚是将小基排前大基排后；芳基在前烃基在后，称为某基某基醚。

3）结构复杂的醚用系统命名法命名。

Pg1482．醚的物理性质：1. 多数在室温下为液体，有特殊气味（香味）；2. 醚分子间不能以氢键缔合，故其沸点与相对密度都比相应的醇低；3. 醚为非线形分子，C-O-C键角接近109°，有极性。

3、醚的化学性质（重要）1）醚的质子化——烊盐的生成：醚的氧原子上有未共用电子对，能接受强酸中的H+而生成烊盐。

（2）醚键的断裂：在较高温度下，强酸能使醚链断裂，使醚链断裂最有效的试剂是浓的氢碘酸（HI）。

（3）过氧化物的生成：醚长期与空气接触下，会慢慢生成不易挥发的过氧化物。

Pg150 注：过氧化物不稳定，加热时易分解而发生爆炸，因此，醚类应尽量避免暴露在空气中，一般应放在棕色玻璃瓶中，避光保存。

5.作业习题8-1（b，c，d，e，i） P153 8-5（ a、b、d、e ） 8-9 （ a、e、g、i） 8-11第九章：醛、酮、醌一．醛和酮1．了解羰基pg1562．命名（1）简单的酮用习惯命名法，称“某基酮”，简单烃基在前，复杂烃基在后（2）结构复杂的醛酮用系统命名法。

选择含有羰基的最长碳链为主链，编号从靠近醛基(酮基)一端开始。

PG1573．醛酮的化学性质（1）羰基上的亲核加成反应：①加氢氰酸（HCN）②与格氏试剂的加成：Grignard试剂对醛酮的加成可以增长碳链③加氨的衍生物（ H2N—G）：氨的衍生物能与醛、酮起加成反应，用于鉴别羰基的存在，称为羰基试剂。

常用羰基试剂：2,4-二硝基苯肼。

④与醇的加成（ R－OH ）（PG158—162）（2）还原反应：醛或酮经催化氢化被还原为伯醇或仲醇 PG163（3）氧化反应：醛易被氧化成酸，酮不易被氧化！弱氧化剂Tollens(托伦)试剂：硝酸银的氨溶液。

（重点）pg163（4）烃基上的反应：①α－碳及α-氢的反应pg164 2．卤仿反应（重点）：常用试剂：I2+NaOH；产物：CHI3；（黄色结晶）现象：黄色沉淀。

（称为碘仿反应）。

碘仿反应用于鉴别以下结构：（5）.歧化反应（Cannizzaro-康尼查罗反应：无α-H的醛与强碱共热，发生自身的氧化还原反应，生成等量的酸和醇。

4．醌不作要求5．作业P176 9-1，9-3（除a，m，n，o，p外），9-4，9-10，9-11，9-12第十章：羧酸及其衍生物一羧酸1．羧酸的分类和命名 pg182（了解）2．羧酸的物理性质：熔点乙酸熔点16.6℃，当室温低于此温度时，能结成似冰状的固体，所以常把无水乙酸（纯乙酸）又称为冰醋酸。

沸点比相应的醇的沸点高。

原因：通过氢键形成二聚体。

2.化学性质：（一）羧酸的酸性与成盐pg184 （二）羧酸衍生物的生成：1、酰卤的生成－羟基的取代反应。