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药物分析课件甾体激素类药物的分析ppt演示课件

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药物分析甾体激素类药物的分析PPT课件

药物分析甾体激素类药物的分析PPT课件
CONHNH2
CONH N N
O
+
HCl
N
第14页/共47页
(二)C17--醇酮基的反应
• 皮质激素分子结构中 C17 位上的 -醇酮基 还原性
氧化剂氧化
被还原析出沉淀或显色 水合醛
氧化剂 ：碱性酒石酸铜试液、氨制硝酸银试液、碱性四氮唑试液
第15页/共47页
1. 与碱性酒石酸铜试液反应
(斐林试液)
• HPLC鉴别法 ：一般采用在含量测定项下记录的HPLC图中供试品峰的保留时间应与对照品峰的保留时间一 致。
• 特点：简便、快速、高分离效能。 • 中国药典采用HPLC鉴别醋酸氟轻松软膏等十余个品种。
第34页/共47页
第三节 特殊杂质检查
• 杂质：原料、中间体、异构体、降解产物、试剂、溶剂。
• 检查项目：
CH2OH
CO
HO
H
（I ）皮质酮 松
O corticosterone hydrocortisone
O
CH2OH
CO
HO

OH
（II ）氢化可的
第3页/共47页
CH2OPO(ONa)2
CH2OCOCH3
CO
HO
OH
CH3
CO
CH3
HO
O
C
O
CH3
F O
F O
F
第4页/共47页
主要结构特征
• （1）A环的C3上有酮基；C4/C5间有双键，并与C3酮基共轭，称为，-不饱和酮， 标记为4-3-酮。
第47页/共47页
加氢氧化钠试液数滴
显紫红色
O H NO2
O NaO S O
O
O2N O

《甾体激素类药物》PPT课件

《甾体激素类药物》PPT课件
原产物为暗兰色的双甲
，
月朁
max 525nm
a
57
• 2．原理
17位-醇酮基具有还原性，
在碱性条件下能将四氮唑盐定量
地为有色的甲月朁 ，在一定波长下
具有最大吸收，可用比色法进行
含量测定
C 醇酮基
月朁
四氮唑盐 17






有色甲瓒
OH [还原]
a
58
3、测定法
• A．TTC法: BP; Ch.P



黄褐
a
25
与硫酸显色反应
显
荧光
加水稀释
醋酸可的松 黄或微带橙 ----清
炔雌醇
絮状↓玫红
炔雌醚
橙红
橙红
↓红色
泼尼松
橙
-黄→蓝绿
泼尼松龙
深红
絮状↓灰
a
色
褪色并澄
黄绿
黄绿
--------26
❖Kober反应：
指雌激素与硫酸—乙醇共热呈
色，用水或稀硫酸稀释后，重新加热
发生颜色改变，并在515nm附近有最
鉴别和含量测定。
a
29
•
②
羰基
3位,20位羰基可与羰基试剂反应
羰基试剂:羟胺、2,4-二硝基苯
肼、异烟肼 、氨基脲、苯肼等
a
30
OH
H
O
CH
H33
C
C
CO
ON
NH
HN
NH
H22
+
N
O
O
_
_HO
H22O
C
CO
ON
NH

第13章 甾体激素类药物的分析 PPT课件

第13章 甾体激素类药物的分析 PPT课件

孕激素
主要活性基团 △4 – 3 – 酮 C17 –甲酮基
性质
UV、与羰基试 剂反应
与亚硝基铁氰 化钠反应
雌性激素
18 O H
17
OH C CH
HO
雌二醇
HO
炔雌醇
1.母核有18个碳原子,C10无角甲基 2. A环为苯环, C3位上有酚羟基 3.C17位上有β-羟基
雌激素
主要活性基团
性质
A环为3–OH 苯环
O
O
CH3
H H
HH
O
丙酸睾酮
酯化吸收减慢，作用时间长。
雄性激素及蛋白同化激素
主要活性基团 性 质
△4 – 3 – 酮
UV、与羰基 试剂反应
C17 – β – 羟基 可成酯
孕激素
CH3
CO
H
HH
O
O
黄体酮
1.母核有21个碳原子
2. A环△4-3-酮基
3.C17位上有甲酮基
O O
O H HH
醋酸甲地孕酮
CH2N
Ce
O
CH2COO
OH
药典规定地噻米松磷酸钠用氧瓶 燃烧法处理，使有机结合的氟转 变成无机的氟离子，在 pH4.3条 件下与茜素氟蓝试液和硝酸亚铈 试液反应生成蓝紫色的水溶性配 位化合物。
脂肪链上的氯可水解脱落 中国药典中氯倍他索的鉴别方法： 取本品少许，加乙醇1 ml,混合， 加热，加硝酸2 ml，摇匀，加硝 酸银数滴，即显白色沉淀。
S e , 二 氨 基 ,萘 苯 并 苯 硒
pH ..
环己烷
Anm
（三）有机溶剂残留量的检查 GC法
地塞米松磷酸钠 检查 甲醇和丙酮
内标法

甾体激素类药物分析PPT课件

甾体激素类药物分析PPT课件

四、硒的检查
.
37
第四节 含量测定
一、HPLC 90%以上的本类药物用此 法
反相高效液相色谱法，内标法或 外标法定量
.
38
二、紫外分光光度法 具有△4—3—酮基的肾上腺皮质激
素、雄性激素和蛋白同化激素、孕激 素在240nm附近有最大吸收。
具有苯环的雌激素在280nm附近
有最大吸收。
.
39
原料、注射剂用一定的溶剂溶解或
.
33
（二）制备衍生物测定熔点 （四）UV （五）IR （六）TLC （七）HPLC
.
34
第三节 特殊杂质检查
一、有关物质（其他甾体）的检查
甾体激素类药物多由其他甾体化合
物经结构改造而来，易引入与标示甾
体激素药物结构不同、生理活性不同
的其他甾体化合物称为“有关物质” ，
包括原料、中间体、异构体、降解产
加热5分钟，放冷，加硫酸溶液
（1→2）2ml，缓缓煮沸1分钟，即
发生乙酸乙酯的香气。
.
32
己酸羟孕酮 Ch.P（2000） 【鉴别】（2）取本品约50mg，加 醇制氢氧化钾试液2ml，置水浴中
加热 5分钟，加水3ml，蒸去乙醇， 放冷，加硫酸溶液（1→10）2ml， 置水浴中加热，即发生己酸的特臭.
AB
O 皮质酮（肾上腺皮质激素类）
A环4酮 .基
4
可的松
O
CH 2O H CO
OH
O
曲 安 西 龙 CH2OH
CO
HO
H
OH
F
O
.
5
地塞米松磷酸钠
ONa
C H 2O P O C O ONa
HO

甾体激素类药物分析课件.pptx

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以下主要基团可供分析：
C21
1.Δ4-3-酮，C20酮基
O
OH
20
C
2.C11： C
或
C
2 3
12 18 17
11 1 19
C13
D
16
A
9
10B
8 14
15
5
7
O
O
3.C17： C CH2OOH ， C
OH ， OCR， C
CH3 ，
CH
46
4.A环上的酚羟基
5.卤素(-F)，酯基
第2页/共13页
KOH
HO
炔雌醇
CH3 CO
O C
O
+KCl+H2O
m.p.201℃ CH3 C N OH
+2HO NH2
+2H2O
O 黄体酮
N
HO 双肟m.p.238℃
第5页/共13页
⊙杂质检查
➢ 地塞米松磷酸钠中杂质检查
➢ ＊其他甾体检查
规定：
如显杂质斑点， 不得多于2个， 其颜色与对照品 主斑点相比较， 不得更深
地塞米松磷酸钠 地塞米松 20mg/ml 0.20mg/ml
＊有机溶剂残留量测定 甲醇和丙酮(GC)
第6页/共13页
“乙炔基”的检查
• 采用AgNO3-NaOH滴定法
• 电位滴定法 • 指示电极：玻璃电极
参比电极：饱和甘汞电极(玻璃套管内装 饱和KNO3液)
药典附录中表示： C CH 中氢置换法 电极系统：玻璃-KNO3盐桥-饱 和甘汞
共热
呈黄色
H2O or 稀H2SO4 稀释再加热
第一步
λ max 465nm

药物分析教学课件14-甾类激素类药物的分析

药物分析教学课件14-甾类激素类药物的分析
本类药物结构中C3-酮基和C20-酮基能与某些羰基试剂如2， 4-二硝基苯肼、硫酸苯肼、异烟肼等发生缩合反应，形成黄色的 腙而用于鉴。
甾体激素类鉴别试验
(二)官能团的呈色反应 2、C17-α-醇酮基的呈色反应 肾上腺皮质激素药物分子结构中C17位上有α-醇酮基，具有还 原性。能与碱性酒石酸铜试液(斐林试剂)、氨制硝酸银试液(多伦 试剂)以及四氮唑盐(即氯化三苯四氮唑)反应而呈色。
甾体激素类结构性质
天然的雄性激素为睾酮。结构如下:
甾体激素类结构性质
天然的孕激素为黄体酮，结构如下:
甾体激素类结构性质
天然的雌性激素为雌二醇，结构如下:
甾体激素类鉴别试验
(一)与强酸的呈色反应 许多甾体激素类药物能与硫酸、盐酸、高氯酸、磷酸等强酸反 应呈色。
甾体激素类鉴别试验
(二)官能团的呈色反应 1、羰基的呈色反应
甾体激素类结构性质
基本母核——环戊烷骈多氢菲
C
21
12 18 C 20
11
17 16
2
1 A
19
C 98
10 5
B
13 14
D 15
3
7
4
6
甾体激素类药物主要包括肾上腺皮质激素 和性激素两大类，性激素又分为雌性激素、 雄性激素和蛋白同化激素及孕激素等。
甾体激素类结构性质
天然的肾上腺皮质激素(简称皮质激素)代 表物质如下:
甾体激素类药物杂质检查
（一）有关物质 (二）游离磷酸盐 （三）硒
甾体激素类药物含量测定
（一）紫外可见分光光度法 （二）高效液相色谱法
THANKS 谢谢聆听
甾体激素类鉴别试验
(三)沉淀反应 2.与氨制硝酸银(多伦试剂)的沉淀反应 肾上腺皮激素类药物C17位上的α-醇酮基具有还原性，能与氨 制硝酸银反应生成黑色单质银的沉淀。

甾体激素类药物的分析ppt课件 (2)

25
（二）官能团的反应
1. C17–α–醇酮基
A .呈色反应
强还原性
肾上腺皮质激素类药物特征反应
肾上腺皮质激素类 四 氮 药 唑 ,O盐 物 H呈色
26
醋酸泼尼松 ChP（2000） 【鉴别】 取本品1mg加乙醇2mL使溶
解，加10%氢氧化钠溶液2滴与氯化三
苯四氮唑试液1mL，即显红色。
27
一、化学鉴别法 （一）与强酸的呈色反应 母核的反应，机制不明 能与H2SO4、H3PO4、HClO4、HCl等呈色。 最常用的是H2SO4。
甾体激素 类 H 2S 药 O 4 物呈2色 4
与硫酸显色反应
显色
荧光
醋酸可的松 黄或微带橙
炔雌醇
橙红
黄绿
炔雌醚 泼尼松
橙红 橙
黄绿
泼尼松龙 深红
加水稀释 褪色并澄清 玫瑰红絮状↓ 红色↓ 黄→蓝绿 灰色 絮状↓
ⅲ其它：10位、13位-甲基，11位羟基或羰基等 ⅳ人工合成品：1、2位间有双键，6位，9位
引入卤素，16位或16位引入甲基，16位引 入羟基等。
10
二、雄性激素与蛋白同化激素
OH Me
H
HH O
M eth yltesto ste ro ne
甲基睾酮
C17位加甲基作用更强
11
O
O
CH3
H H
HH
mg/mL作为供试液，精密量取适量，加氯
仿-甲醇（9 ：1）稀释成0.06mg/mL作为对
照液；照薄层色谱法，各取5μl，分别点于
同一硅胶G板上，以氯仿-甲醇（97 : 3）
为展开剂，展开后晾干，在105℃干燥10分
钟，放冷，喷以碱性四氮唑蓝试液，立即 检视，供试品溶液如显杂质斑点，不得1 多

药物分析《甾体激素类药物的分析》课件


CH2N
O
CH2COOH
F- Ce
O OH O
蓝紫色
CH2COO
F
CH2N
Ce
O
CH2COO
OH
5. 酚羟基
雌激素 重氮苯磺酸 红色偶
类药物
氮染料
6. பைடு நூலகம்炔基
含炔基 的甾体 激素
硝酸银
银盐沉淀
AgNO3
R C CH
R C CAg↓
炔雌醇
OH C CH
HO
AgNO 3
OH
C CAg
白
HO
(三) 制备衍生物测定m.p.
三次，滤液并入量瓶中，加无水乙醇稀 释至刻度，摇匀，即得。 测定法：精密量取上述溶液各1ml，分 别置干燥具塞试管中，各精密加无水乙 醇9ml与氯化三苯四氮唑试液2ml，摇匀， 再各精密加氢氧化四甲基铵试液1ml， 摇匀，在25℃暗处放置40～50分钟，照 分光光度法，在485nm的波长处分别测 定吸收度，计算，即得。操作应避光。
炔雌醇 苯甲酰氯苯甲酸酯
KOH
m.p. ~ ℃
黄体酮 盐酸△羟胺黄体酮双酮肟
m.p. ~ ℃
苯丙酸诺龙 盐酸氨基脲 △ 缩氨基脲衍生物 m.p.约℃分解
丙酸睾酮 醇制△KOH睾丸素
m.p. ~ ℃
（四）水解产物的反应
R OCOCH 醇制KOH
HSO
CHOH
CHCHOCOCH
香
特臭
戊 酸 雌 二 醇醇制NHaOH 戊 酸
醋酸可的松
O
CH2OCOCH3
CO OH
O
结构特征：△4–3–酮、C17 –OH C20 –酮基、 C11 –酮基、醋酸酯

甾体激素类药物的分析PPT课件

甾体激素类药物的分析
第一节 基本结构与分类
一、分类
肾上腺皮质激素 性激素 雄性激素和蛋白同化激素
孕激素 雌激素
二、结构分析
甾体激素的基本骨架
C 21
18
C 20
17
11
19 1
C 13D
A 10B9
14
456
C17 位
C CH2OH O
醇酮基
CD AB
A环 4酮基
可的松
O
CH2OH CO
2. 官能团的反应
（1）酮基的呈色反应
4酮基 + 异烟肼 H+ 黄色 2,4-二硝基苯肼 硫酸苯肼
黄体酮 Ch.P（2005） 【鉴别】 取本品约0.5mg，置小试 管中，加异烟肼约1mg与甲醇1ml溶 解后，加稀盐酸1滴，即显黄色。
（2）C17位 —醇酮基的反应 还原性
肾上腺皮质激素+氨制AgNO 3© Ag↓（黑色）?
己酸羟孕酮 Ch.P（2000） 【鉴别】（2）取本品约50mg，加 醇制氢氧化钾试液2ml，置水浴中 加热 5分钟，加水3ml，蒸去乙醇， 放冷，加硫酸溶液（1→10）2ml， 置水浴中加热，即发生己酸的特臭。
（二）制备衍生物测定熔点 （四）UV （五）IR （六）TLC （七）HPLC
第三节 特殊杂质检查
OH
O
曲安西龙 CH2OH
CO
HO
H
OH
F O
地塞米松磷酸钠
ONa
CH2OP O C O ONa
HO
OH
CH3
F O
氢化可的松
CH2OH CO
HO
OH
O
1. 肾上腺皮质激素 A
O

甾体激素药PPT课件


新药研发需要经过多个阶段， 包括靶点发现、药物设计、合 成与筛选、临床试验等。
当前，随着生物技术的不断发 展，新药研发的速度和效率得 到了显著提高。
甾体激素药的研究进展
近年来，甾体激素药的研究取得了重要进展，如新型激素类似物的发现和开发。
这些新药在疗效、副作用和给药方式等方面具有更好的表现，为患者提供了更多的 治疗选择。
案例分析：某甾体激素药的临床应用
某甾体激素药是一种糖皮质激素 类药物，具有强大的抗炎和免疫
抑制作用。
在临床应用中，该药物主要用于 治疗系统性红斑狼疮、肾病综合 征、支气管哮喘等免疫性和炎症
性疾病。
通过合理的剂量和用药方案，该 药物能够有效控制病情，提高患
者的生活质量。
案例分析：甾体激素药与其他药物的相互作用
激素类药物在体内代谢过程中 产生的代谢产物可能具有毒性 作用，对组织器官造成损害。
免疫抑制
激素类药物通过抑制免疫系统 功能，降低机体对感染和过敏
的抵抗力。
内分泌紊乱
激素类药物干扰正常的内分泌 平衡，导致一系列内分泌失调
症状。
基因突变
长期使用激素类药物可能导致 基因突变和肿瘤发生。
副作用与不良反应的预防与处理
化需求等。
06 甾体激素药的临床应用与 案例分析
临床应用概况
甾体激素药是一类具有特定化学结构 和生理活性的药物，广泛应用于临床 治疗多种疾病。
临床应用时需根据患者的具体病情和 医生的指导进行个体化治疗，同时注 意药物的副作用和不良反应。
这类药物具有抗炎、抗免疫、抗肿瘤、 抗骨质疏松等作用，对于一些难治性 疾病如系统性红斑狼疮、类风湿性关 节炎等有较好的疗效。
清除率是单位时间内从体内清除的药物量 ，是评价药物在体内消除能力的指标。
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CH 2OH
CO
HO
H
HO
CH 2OH
CO OH
O
（I ）皮质酮 corticosterone
O
（II ）氢化可的松 hydrocortisone
4
CH 2OPO(ONa) 2
CO
HO
OH
CH 3
F
O
O
（III）地塞米松磷酸钠
HO F
CH 2OCOCH 3
CO
O
C
O
CH 3 CH 3
F
（IV）醋酸氟轻松
O
C CH3 ）
9
（五）其它
中国药典收载的口服避孕药：炔诺酮及衍生物 如：炔孕酮、炔诺孕酮、左炔诺孕酮
C CH
OH
（X ）炔诺酮 norethisterone
O
结构特征：在结构上具有上述各类性激素的特征
（1 ）A环具有4-3-酮结构（皮质激素、雄性激素、孕激素类）
（2 ）D环的C17上多具有-炔基（雌激素类）
21
1. 甲酮基的反应
黄体酮约5mg 至置小试管中 加甲醇
0.2ml
加亚硝基铁氰化钠的细粉约3mg、
碳酸钠及醋酸铵各约50mg
摇匀 放
置10~30min
H
+2Ag + CH3COOH 黑色
18
3. 与碱性四氮唑试液反应
四氮唑盐: 氯化三苯四氮唑(TTC); 蓝四氮唑(BT)
结构如下:
还原
还原
单甲 （红色）
双甲 （蓝色）
应用：-醇酮基的鉴别皮质激素中“其他甾体”TLC检出试剂含量测定显色试剂
CH3O ClN +N
OCH3
CN+l-
N
N
C N
N N+Cl -
1. 与碱性酒石酸铜试液反应
(斐林试液)
CH 2OH
CO
HO
OH
O
醋酸泼尼松
+2Cu2+ +4OH-
OH
CH
OH CO
HO
OH
+ Cu2O + 2H2O 红色
O
水合醛
17
2.与氨制硝酸银试液反应
(多伦试液)
CH 2OH CO
H
O
醋酸去氧皮质酮
O
+ 2Ag+ + 2OH-
NH3
OH CH
OH CO
（3 ）C10上多无19-角甲基（雌激素类）
10
C CH H5C2
OH
OH C CH
O
O
炔诺孕酮 （norgestrel）
炔孕酮 （ethisterone）
11
第二节 鉴别试验
与强酸的呈色反应 官能团的反应 测定衍生物熔点 酯类的反应 紫外分光光度法 红外分光光度法 薄层色谱法 高效液相色谱法
第十章 甾体激素类药物的分析
甾体激素类药物（steroid hormone drugs）：
是指分子结构中含有甾体母核的激素类药物。 分子结构中均具有环戊烷并多氢菲母核，是临 床上较为重要的一类药物。
来源：天然物、人工合成品。 如： 氢化可的松、睾酮、雌二醇、黄体酮等。
中国药典收载本类药物及其各种制剂97个品种。
黄体酮
异烟肼
N
黄色
反应速度: 4-3-酮（即刻反应）> 1,4-3-酮(1~3min) > C20-酮基(更长时间)
15
(二)C17--醇酮基的反应
皮质激素分子结构中 C17 位上的 -醇酮基
还原性
氧化剂氧化
被还原析出沉淀或显色 水合醛
氧化剂 ：碱性酒石酸铜试液、氨制硝酸银试液、碱性四氮唑试液
16
5
主要结构特征
（1）A环的C3上有酮基；C4/C5间有双键， 并与C3酮基共轭，称为，-不饱和酮，标记 为4-3-酮。
（2）D环的C17上有-醇酮基（ - ketol） 侧链（ ）。 O
C CH2OH
（3）合成甾体抗炎药在结构上多具有C1/C2 间双键；C6-、C9-卤素；C16-羟基、甲基； C17-羟基等取代基。如：地塞米松磷酸钠、醋酸氟轻松。
13
二、官能团的反应
酮基的反应 C17--醇酮基的反应 甲酮基或活泼亚甲基的反应 酚羟基的反应 氟元素的反应 乙炔基的反应
14
（一）酮基的反应
4-3-酮、C20-酮基 + 羰基试剂
呈色
（异烟肼、硫酸苯肼、2 ,4-二硝基苯肼） CH 3
CH 3
CO
CO
CONHNH 2
+
HCl
CONH N N O
NN C
NN C
TTC
BT
19
反应原理如下：
CH 2OCOCH 3
CO
O
OH
C
NN
O
+
N
+N OH
-
H2O
醋酸泼尼松 OH
CH
OH CO
O
OH
+
O
水合醛
TTC
C NN NH N
深红色
+ CH3COOH
20
（三）甲酮基或活泼亚甲基的反应
亚硝基铁氰化钠 间二硝基苯
呈色
甲酮基的反应 亚甲基的反应
芳香醛
（2）D环的C17上具有-乙炔基。
8
（四）孕激素
（黄体激素）
黄体酮及其衍生物
如：己酸羟孕酮、醋酸甲羟孕酮、醋酸甲地孕酮、醋酸氯地孕酮
CH 3 CO
O
（IX） 黄体酮 progesterone
可供分析结构特征： （1 ）A环具有4-3-酮结构 （2 ）D环的C17上有甲酮基（ketone）侧链（
可供分析主要结构特征：A环的4-3-酮结构 7
（三）雌激素
雌二醇及其C17-羧酸酯类：戊酸雌二醇、苯甲酸雌二醇 C17-乙炔基衍生物：炔雌醇、炔雌醚、尼尔雌醇
OH OH
C CH
HO HO
（VII） 雌二醇 estradiol
（VIII）炔雌醇ethinylestradiol
可供分析结构特征（1）A环苯环，具有C3-酚羟基；
1
第一节 基本结构和分类
一、基本结构：
环戊烷并多氢菲母核
2
3
C 21
C 20
12
18 17
11
C
13
16
D
1
19
9
14
15
10
8
A
B
5
7
4
6
2
分类
二、分类与结构特征
两大类
肾上腺皮质激素
性激素
简称皮质激素
雄性激素与蛋白同化激素 雌激素、孕激素
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（一）肾上腺皮质激素
本类药物均可视Leabharlann 皮质酮的衍生物12一、与强酸的呈色反应
甾体激素 硫酸（硫酸-乙醇）、磷酸、高氯酸、盐酸 呈色 反应机理：
4-3-酮 浓硫酸 质子化 正碳离子（共轭体系）
显色
表10-2 某些甾体激素与硫酸的呈色反应（溶液颜色、溶液荧光、加
水稀释后现象） 特点：甾体母核反应，操作简便，不同甾体形成溶液颜色或荧光各不相同，
可以互相区别。但专属性稍差，反应较灵敏。操作中对取样量和试剂用 量要求较为严格。 中国、英、日国家药典采用此方法 中国药典鉴别醋酸可的松
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（二）雄性激素与蛋白同化激素
睾酮（睾丸素）衍生物
某些蛋白同化激素在C10上无19-角甲基，如苯丙酸诺龙。
中国药典收载的原料与制剂：丙酸睾酮、十一酸睾酮、甲睾酮、硫酸普
拉睾酮钠。
OH
O COCH2CH2-C6H5
O
（V ）睾丸素
O
（VI ）苯丙酸诺龙
testosterone
nandrolone phenylpropionate