二苯甲醇的制备电子版本

化学与化工学院二苯甲醇的制备
实验原理
O
仪器：天平、电热套、圆底烧瓶、冷凝管、温度计、抽滤瓶、布氏漏斗、循环水泵、熔点仪等。

药品：二苯甲酮、硼氢化钠、白色晶体
184.2
Ph 2COH
白色粉末37.8NaBH 4白色晶体182.2PhCOPh 性状M Name 仪器与药品
实验操作
一、主要装置
~3650 cm-1
1450-1600 cm-1
~1020 cm-1二苯甲醇的红外谱图
操作要点及注意事项
1.称量NaBH4要迅速，防止潮解，称量完毕要及时改好瓶塞。

2. NaBH4加入瓶中要迅速，安上回流冷凝管，防止反应剧烈而冲出瓶
3. 水解后，要放在冰水中，更易析出晶体。

4. 重结晶时要水浴，防止着火。

思考与讨论
1.由羰基化合物制备醇的方法有那些？
2.二苯甲醇的制备方法有哪些？
3. LiAlH4和NaBH4的还原性有何区别？
4. 反应后加入50mL H2O，最好热至沸腾后在冷却，
为什么？。

实验七二苯甲醇的制备一、实验原理二苯甲醇（diphenylmethanol）是一种有机化合物，化学式为C13H12O，具有两个苯环和一个甲基与一个羟基相连的结构。

它可以通过苯甲醛和苯甲醇的缩合反应得到。

因为二苯甲醇具有良好的溶解性、稳定性和生物活性，所以常用于医药、农药和功能性涂料等领域。

二、实验操作1. 实验器材和试剂：（1）器材：1L圆底烧瓶、磁力搅拌器、温度计、滴管、热水浴、漏斗、玻璃棒、600mL导管瓶等。

（2）试剂：苯甲醛、苯甲醇、无水乙醇、氢氧化钠、盐酸。

2. 实验步骤：（1）称取苯甲醛30g、苯甲醇20g，在1L圆底烧瓶中加入无水乙醇200mL，加热搅拌至完全溶解。

（2）将烧瓶放入100℃热水浴中，加入灰末状或切碎的氢氧化钠10g，并继续搅拌。

（3）盐酸滴定至反应液pH值≈2，加同等体积的水，分离出有机相。

（4）将有机相用无水氯化钠干燥，再用滤纸过滤，过滤液加倍量无水乙醇后结晶。

（5）过滤，洗涤并干燥得到白色晶体。

3. 实验操作注意事项：（1）反应过程需控制在100℃左右。

（2）盐酸的添加要缓慢，避免反应过快。

（3）在分离有机相前，先用漏斗过滤一次。

（4）结晶时要快速过滤并及时干燥，避免产生二苯甲醇的二聚体。

三、实验结果制备出的二苯甲醇的产率与结晶质量应符合实验要求。

四、实验思考本实验中采用苯甲醛和苯甲醇的缩合反应制备二苯甲醇，后者具有两个苯环和一个甲基与一个羟基相连的结构。

该化合物的制备过程可以在100℃左右控制反应，将苯甲醛和苯甲醇溶于无水乙醇中，加入氢氧化钠作为缩合剂，必要时可以通过滴加盐酸来控制反应的pH值。

制备出的二苯甲醇可以通过过滤、冷却、洗涤和干燥等步骤来获得白色晶体，最终可以用红外光谱等分析手段对其化学结构进行验证。

此外，要注意操作中的安全问题，如避免氢氧化钠与盐酸混合等，以确保实验顺利完成。

实验二苯甲醇的制备一、实验目的（1) 学习制备二苯甲醇的实验原理和方法；无水乙醇10 mL苯适量锌粉 1.0 g （0.015 mol）石油醚（b.p 60-90 ︒C）10 mL硅胶G 适量热水浴上加热25分钟.取样,在薄层板上与二苯甲酮溶液对照点样，在盛有二氯甲烷/石油醚=4：1的展开缸里展开,晒干后放在紫外分析仪下检查反应情况.用布氏漏斗抽滤,固体用少量乙醇洗涤。

滤液倒入盛有80 mL预先用冰水浴冷却的水中, 摇匀后用10％盐酸小心酸化，使pH为5 6。

真空抽滤析出的固体,粗品于红外灯下干燥. 点经过展开以后，只出现了1个点，而且与原料二苯甲酮的点没有在一水平线上.由此推测反应结束,停止反应。

倒入冰水后,立即析出大量浅黄色固体，盐酸酸化后，固体析出更多.称重得0.691g浅黄色固体。

物质很纯，反应完全；与二苯甲酮不在一水平线上是因为原料二苯甲酮已经转化为二苯甲醇.温度降低，溶解度降低，析出固体；pH降低固体进一步析出。

五、注意事项（1）称量NaOH时要将颗粒用研磨碾成粉末,称量迅速，防止潮解.（2）反应过程要不断搅动。

（3）用浓HCl酸化时要有耐心,pH值调到5～6为佳,如果酸性太强,产物会分解。

（4) 样品干燥时注意温度的控制,防止样品溶化。

(5) 烘干温度不大于45摄氏度，防止熔化。

六、思考题（1）用图示表明反应未进行完全和反应完全的薄层斑点示意图.(2）为什么反应后要加入10％盐酸进行酸化? 为什么酸化的酸性不能太强?由于反应过程中，整个溶液呈碱性，产品溶于碱性溶液中，故要加入盐酸进行酸化。

但是如果酸性太强的话，则会使产品发生取代反应,生成了二苯氯甲烷。

反应如下:。

实验二苯甲醇的制备一、实验目的（1) 学习制备二苯甲醇的实验原理和方法；无水乙醇10 mL苯适量锌粉1。

0 g （0.015 mol）石油醚（b。

p 60—90 ︒C）10 mL硅胶G 适量水浴上加热25分钟。

取样，在薄层板上与二苯甲酮溶液对照点样，在盛有二氯甲烷/石油醚=4：1的展开缸里展开，晒干后放在紫外分析仪下检查反应情况。

用布氏漏斗抽滤，固体用少量乙醇洗涤.滤液倒入盛有80 mL 预先用冰水浴冷却的水中, 摇匀后用10％盐酸小心酸化，使pH为5 6。

真空抽滤析出的固体,粗品于红外灯下干燥。

经过展开以后,只出现了1个点，而且与原料二苯甲酮的点没有在一水平线上。

由此推测反应结束,停止反应.倒入冰水后，立即析出大量浅黄色固体，盐酸酸化后，固体析出更多。

称重得0。

691g浅黄色固体。

物质很纯，反应完全；与二苯甲酮不在一水平线上是因为原料二苯甲酮已经转化为二苯甲醇。

温度降低，溶解度降低,析出固体；pH降低固体进一步析出。

五、注意事项(1）称量NaOH时要将颗粒用研磨碾成粉末,称量迅速,防止潮解.（2）反应过程要不断搅动.(3) 用浓HCl酸化时要有耐心,pH值调到5～6为佳,如果酸性太强，产物会分解。

(4) 样品干燥时注意温度的控制,防止样品溶化。

（5) 烘干温度不大于45摄氏度,防止熔化。

六、思考题（1）用图示表明反应未进行完全和反应完全的薄层斑点示意图.（2）为什么反应后要加入10％盐酸进行酸化? 为什么酸化的酸性不能太强?由于反应过程中，整个溶液呈碱性，产品溶于碱性溶液中，故要加入盐酸进行酸化。

但是如果酸性太强的话，则会使产品发生取代反应，生成了二苯氯甲烷。

反应如下:。

实验七 二苯甲醇的制备一、实验原理、方法、注意事项1、原理（一）锌粉还原Zn + NaOHC 6H 5 COC 6 H5 C 6H 5CH(OH)C6 H 5H H2 NaOH + Zn 2+ ZnPhO C+ PhH H Ph 2CHOHZn 2+（二）硼氢化钠还原CH 3 OH, NaBH 4C 6 H 5CH(OH)C 6 H 5 C 6 H 5 COC 6 H 5C O C O + H 3BOCH 3H 3 B H OCH 3H H H4 H 3BOCH 3 3BH 4 + (CH 3 O) 4B该反应副反应较多，在氢氧根和乙氧负离子的亲核作用下，能够生成PhC(OH)2Ph 和Ph2C(OH)OC2H5 ；也可能发生苯环上的亲核取代反应生成酚和芳醚。

二苯酮可以通过多种还原剂还原，得到二苯甲醇。

在碱性溶液中用锌粉还原， 是制备二苯甲醇的常用方法， 适用于中等规模的实验室制备； 对于少量合成， 硼氢化钠是更理想的试剂。

硼氢化钠是一个选择 性地将醛酮还原为相应醇的负氢试剂，它操作方便，反应可在醇溶液中进行，1 mol 硼氢化钠理论上能还原 4 mol 醛酮。

2、实验方法图 15用带电动搅拌装置的回流装置进行实验3、注意事项（1）采用硼氢化钠还原法，实验开始前应干燥仪器。

（2）可用硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂还原，也可用其它一些还原剂，如过渡金属催化氢化，乙硼烷还原，醇铝还原等。

二、实验——二苯甲醇的制备（一）实验目的1、掌握酮还原制备醇的方法和机理。

2、熟悉回流、重结晶等的基本操作。

（二）药品和仪器主要药品：二苯酮、锌粉、氢氧化钠、95%乙醇、浓盐酸、60~90 °C 石油醚；主要仪器：三口烧瓶温度计球冷凝管搅拌器等（三）实验原理（参见本节一、1、）（四）实验步骤1、锌粉还原法（ 1）在装有冷凝管的100 mL 的三颈瓶中见图15，依次加入 3.0 g (0.076 mol) NaOH 、2.79g (15.3 mmol) C 6H 5COC6 H5 (diphenyl ketone, m.p. 48.5 C, b.p. 305°.4 C/760° mmHg) 、 3.0 g(0.046 mol) Zn 粉和30 mL 95 % 的乙醇。

制备二苯甲醇摘要硼氢化钠是一个负氢试剂，能选择性的将醛酮还原成醇，它操作方便，反应可以在含水的醇中进行，1mol硼氢化钠理论上能还原4moｌ醛酮，但是硼氢化钠的实际用量远比理论值多，本文将讨论制备二苯甲醇的最佳实验制备条件。

由醛或酮还原生成相应的醇是研究的最多的一类还原反应，可以用于醛和酮还原的催化活性组分也很多，以过渡金属元素居多，但是所需的条件比较苛刻，如需要在高温条件下进行，不易操作，且在操作过程中温度不易控制，另外，利用酶作为催化剂的生物催化法也有较多的研究。

与传统的化学催化剂相比，酶具有非常独特的催化性能。

概括起来有以下五点，即高效性，高选择性，常压室温，接近中性PH值条件等温和条件下反应，催化活性可以自动调节。

同时具有物相和多相催化的特点。

尽管酶的这些特点非常突出，诱人，但是目前这些特点的许多作用机理还是不很清楚。

此外还有大量的采用金属氢化物，硼（氢）化物等，如LiAlH4,NaBH4.其中LiAlH4作为还原剂选择性能差，往往是羰基和其他官能团都被还原；另一方面LiAlH4,价格昂贵对试剂的无水处理要求非常严格，使其应用受到限制，而较LiAlH4 ，NaBH4还原能力较弱，选择性高，本文仅关注使用NaBH4作为还原剂来还原二苯甲酮制备二苯甲醇，其中实验条件和药品用量将是本文讨论的课题。

一实验部分1．1主要化学反应1．2实验流程1．3 试剂和实验仪器二苯甲酮硼氢化钠蒸馏水甲醇 95%乙醇浓盐酸石油醚 50ml圆底烧瓶电子天平 100ml烧杯胶头滴管玻璃棒真空泵1．4实验过程（1）NaBH4的用量① 50ml圆底烧瓶中加入20ml95%乙醇和1.5g二苯甲酮,缓慢振动,使二苯甲酮溶解于乙醇中,然后称取0.08g硼氢化钠,此时硼氢化钠和二苯甲酮的用量比为1:4,为理论值.把称好的硼氢化钠缓慢倒入圆底烧瓶中,振荡,在加药品过程中,温度始终低于50℃,待加完药品后,放置20min,使其充分反应,直到有沉淀物出现为止,此时将圆底烧瓶中的液体连同沉淀物一起倒入盛有40ml冷水的烧杯中,滴几滴浓盐酸,搅拌混合,抽滤,分离出二苯甲醇,用8ml/次水洗涤两次,用10ml石油醚重结晶,得二苯甲醇晶状体,将其置于烘箱中恒温烘干后用电子天平称量,产品质量为0.43g,测其熔点为64.8℃②照上述实验,其他条件不变,称取0.16g硼氢化钠,缓慢倒入圆底烧瓶中,此时硼氢化钠与二苯甲酮的用量比为1:2,所得产品质量为0.98g,熔点为64.9℃。

实验七 二苯甲醇的制备一、实验原理、方法、注意事项1、原理（一）锌粉还原C 6H 5COC 6H 5C 6H 5CH(OH)C 6H 52 NaOH Zn+Zn 2+H HZn 2+H H2CHOH（二）硼氢化钠还原H C O H +H 3BOCH 3H 3B OCH 343BH 4(CH 3O)4B +C 6H 5COC 6H 56H 5CH(OH)C 6H 5CH 3OH, NaBH 4该反应副反应较多，在氢氧根和乙氧负离子的亲核作用下，能够生成PhC(OH)2Ph 和Ph2C(OH)OC2H5；也可能发生苯环上的亲核取代反应生成酚和芳醚。

二苯酮可以通过多种还原剂还原，得到二苯甲醇。

在碱性溶液中用锌粉还原，是制备二苯甲醇的常用方法，适用于中等规模的实验室制备；对于少量合成，硼氢化钠是更理想的试剂。

硼氢化钠是一个选择性地将醛酮还原为相应醇的负氢试剂，它操作方便，反应可在醇溶液中进行，1 mol 硼氢化钠理论上能还原4 mol 醛酮。

2、实验方法图15 用带电动搅拌装置的回流装置进行实验3、注意事项（1）采用硼氢化钠还原法，实验开始前应干燥仪器。

（2）可用硼氢化钠或氢化锂铝负氢还原剂还原，也可用其它一些还原剂，如过渡金属催化氢化，乙硼烷还原，醇铝还原等。

二、实验——二苯甲醇的制备（一）实验目的1、掌握酮还原制备醇的方法和机理。

2、熟悉回流、重结晶等的基本操作。

（二）药品和仪器主要药品：二苯酮、锌粉、氢氧化钠、95%乙醇、浓盐酸、60~90 °C石油醚；主要仪器：三口烧瓶温度计球冷凝管搅拌器等（三）实验原理（参见本节一、1、）（四）实验步骤1、锌粉还原法（1）在装有冷凝管的100 mL的三颈瓶中见图15，依次加入3.0 g (0.076 mol) NaOH、2.79g (15.3 mmol) C6H5COC6H5 (diphenyl ketone, m.p. 48.5 °C, b.p. 305.4 °C/760 mmHg)、3.0 g(0.046 mol) Zn粉和30 mL 95 %的乙醇。

二苯甲醇的制备
二苯甲醇的制备方法如下：
1、向反应釜中依次加入甲醇、水、片碱、二苯甲酮及铝粉，使其充分反应。

甲醇的浓度为67.0±0.5%。

2、向反应釜中加入甲醇及水，并保持温度在15 °C，用酒精比重计测试甲醇的浓度。

当甲醇的浓度为67%时，向反应釜中投入片碱，并升温至60°C。

充分搅拌后，用酸碱滴定法测定碱浓度。

当碱浓度为5.4~5.5%时，向反应釜中投入二苯甲酮。

二苯甲酮投放完毕后充分搅匀，并降温至47~54°C后保持5分钟。

3、在温度47~54°C不变的情况下，分批多次间隔地向反应釜中投放铝粉。

每一次投放的铝粉的重量递减，且每相邻两次投放铝粉的时间间隔也递减。

每一次投放铝粉时必须匀速加入。

当铝粉投放完毕后，将温度升至55°C，并保持30分钟。

4、向反应釜中投放4kg铝粉并间隔30分钟后，再重复上述投放铝粉的重量和间隔时间分3次再向反应釜中投放铝粉12kg；接着，向反应釜中投放铝粉3kg 并间隔15分钟后，再重复上述投放铝粉的重量和间隔时间分2次再向反应釜中投放铝粉6kg；再接着向反应釜中投放铝粉2kg并间隔8分钟后，再重复上述投放铝粉的重量和间隔时间分2次再向反应釜中投放铝粉4kg；最后，向反应釜
中投放铝粉1kg并间隔5分钟后，再重复上述投放铝粉的重量和间隔时间分8次再向反应釜中投放铝粉8kg，铝粉投放完毕。

二苯甲醇的制备.doc现代有机合成实验实验报告实验名称：二苯甲醇的制备一、实验目的（1）学习制备二苯甲醇的实验原理和方法；（2）巩固重结晶的操作方法；（3）进一步练习半微量实验。

二、实验原理二苯甲酮可以通过多种还原剂还原得到二苯甲醇。

在碱性醇溶液中用锌粉还原，是制备二苯甲醇常用的方法，适用于中等规模的实验室制备，对于小量合成，硼氢化钠是更理想的试剂。

本实验采用锌粉还原。

三、实验步骤（1）仪器：搅拌器（标准口）、铁架台、球形冷凝管（标准口）、油浴锅、100℃温度计、250ml 三颈瓶、 100ml 量筒、减压抽滤装置、天平、干燥器、烧杯、玻璃棒、表面皿、滤纸。

（2）试剂：二苯甲酮1.0g；NaOH 1.0g；无水乙醇10ml ；石油醚 10ml ；乙酸乙酯：环己烷=1 ： 2（10ml）；硅胶G适量二苯甲醇反应装置实验步骤1、在 250ml 三颈瓶中依此加实验现象明显感觉三颈瓶外部变热，即解释原因NaOH溶于水放热。

入 1.0g 研细的 NaOH， 1.0g 反应放热。

二苯甲酮和 10ml 无水乙醇，最后加入 1g 锌粉，充分振摇约 20min 。

2、在80℃的热水浴上加热在紫外分析仪下观察发现，只一个亮斑为原料点二苯甲酮15-20min 后取样，在薄层板有二个紫色的亮斑。

Rf 二苯甲的荧光现象，另一亮斑为产物上二苯甲酮溶液对照点样，醇=0.32，Rf二苯甲酮=0.63 二苯甲醇的荧光现象，说明实展开剂选择（乙酸乙酯：环验已反应完全。

己烷 =1 ：2），晾干后放在紫外分析仪下观察反应进行的情况。

3、用布氏漏斗抽滤，固体用抽滤过程中，发现抽滤瓶中溶液体呈现淡淡的灰色，可能因少量乙醇洗涤。

将滤液倒入液呈现淡淡的灰色；冷却过程为抽滤时漏入了少量的锌粉；成有80ml 预先用冰水浴冷却中，加酸并不断搅拌发现，溶的水中，摇匀后用浓 HCl 小液上层出现白色絮状的物质。

心酸化，使 PH为 5-6 。

4、真空抽滤析出固体，粗品用石油醚重结晶过程冷却时，可能原因：石油醚用量不够于烘箱（50℃）中干燥、称发现只有少量结晶析出。