邳州市第二中学高三化学专题复习专题十第一单元卤代烃 醇 酚课件

于醇类，不能使FeCl3溶液显紫色，B
项错误。C物质属于酚类，苯环上酚羟
基的邻、对位氢原子可以被溴取代，
根据C物质的结构简式可知1 mol C最 多能与2 mol Br2发生反应，C项错误。 D物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上 属于醇类，并且与羟基相连的碳的邻位
碳原子上有H原子，所以D物质可以发
生消去反应，D项正确。
原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取
代，故可得到2种一氯代物，P中有两种 不同空间位置的氢原子，故P的一溴代 物有2种，D项错。
【答案】
C 卤代烃的取代反应与消
【名师指津】
去反应均与NaOH有关，在学习何种情 况下发生取代反应、何种情况下发生消 去反应的问题上易出现错误，解决的方 法是将取代反应记忆为水解反应，
应、取代反应时对外界条件的要求，烃 基结构对被消去或被取代的卤素原子的 影响角度进行分析。Q中两个峰面积之比应为3∶1，A项错；苯
环上的卤素原子无法发生消去反应，
P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳 原子上缺少氢原子,无法发生消去反应， B项错；在适当条件下，卤素原子均可 被—OH取代，C项对；Q中苯环上的氢
2．性质：取代氢原子的其他原子或原
子团，影响着烃的衍生物性质，使其具
有不同于相应烃的特殊性质。
二、卤代烃 卤素 1．定义：烃分子中的氢原子被_______原
子取代后所形成的化合物。
2．结构特点
—X是卤代烃的官能团。由于氟、氯、溴、
碘的非金属性比碳强，所以C—X之间的共
用电子对偏向卤素原子，形成一个极性较
三、醇
1．定义
烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基
取代形成的化合物。饱和一元醇分子的
通式为CnH2n＋2O(n≥1)。
2．分类
Z.x.xk
3．化学性质
四、苯酚 1．苯酚的组成与结构
xkwxk.w
2.苯酚的物理性质 (1)颜色状态：无色晶体，露置在空气中 粉红 会因部分被氧化而显______色。 (2)溶解性：常温下在水中溶解度不大，
甲酸、乙醛的结构都含有醛基，若未弄 清这一点，则无法鉴别三者。 (2)其他错误分析
【正确解答】乙醇、甲苯和硝基苯中，
乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但
比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重，
可以鉴别，排除A；苯、苯酚和己烯可 以用浓溴水鉴别，苯不和溴水反应、苯
酚和浓溴水生成白色沉淀、己烯和溴水
加成使其褪色，排除B；苯、甲苯和环
细的溴化钠和少量碎瓷片；④将冷却至
室温的混合液转移到圆底烧瓶中，
加热；⑤制取溴乙烷。
合物均含有多个官能团，其结构简式如下
所示，下面有关说法中正确的是(
)
A．A属于酚类，可与NaHCO3溶液反 应产生CO2 B．B属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色 C．1 mol C最多能与3 mol Br2发生反 应 D．D属于醇类，可以发生消去反应
解析：选D。A物质中羟基直接连在苯 环上，属于酚类，但酚羟基不能和 NaHCO3溶液反应，A项错误。B物质 中羟基连在链烃基的饱和碳原子上，属
强的共价键，卤素原子易被其他原子或原 子团所取代。
xuekew
3．分类
4．物理性质 (1)卤代烃均难溶于水，易溶于大多数 有机溶剂。 高 (2)卤代烃的沸点比对应的烃要____。 (3)同种卤代烃的沸点随烃基中碳原子 升高 数目的增加而_____。
(4)同一烃基结合不同卤素原子的卤代 烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的 升高 增大而_______。例如沸点：RF＜RCl ＜RBr＜RI。
命题热点 预测2013年的有机试题仍会结合 新物质，以选择题形式考查官能团 的性质，结合有机合成与推断考查 卤代烃、醇、酚的分子结构、反应 方程式的书写、同分异构体的书写、 判断等。
基础梳理•自学导引
一、烃的衍生物 1．定义：从结构上说，烃的衍生物都 可看作是烃分子中的氢原子被其他原子 或原子团取代而生成的。
(5)在通常状态下大部分卤代烃是液体
或固体。卤代烃的密度比对应的烃大。 (6)卤代烃的密度随碳原子数的增加而 减小。
5．化学性质 (1)水解反应 卤代烃与强碱的水溶液共热时，卤素原 羟基 子被______取代。例如：
z1xxk
(2)消去反应
卤代烃与强碱的醇溶液共热时脱去卤化
氢，同时生成不饱和烃。例如：
专题十
烃的衍生物
生命活动中的物质基础、高分子化合物和有机合成
第一单元
卤代烃
醇
酚
2013高考导航 考纲要求 1.(1)了解卤代烃的典型代表物的组成和 结构特点。了解它们的主要性质及应用。 (2)结合实际了解卤代烃对环境、健康可 能产生的影响。了解有机物的安全使用 原则。 2.了解醇的典型代表物的组成和结构特 点。了解醇类的主要性质及应用。 3.(1)了解苯酚的组成和结构特点。了解 苯酚和酚类的主要性质及应用。 (2)了解苯酚对环境和健康可能产生的影
易错易误剖析
例3
下列各组有机物只用一种试剂 )
无法鉴别的是(
A．乙醇、甲苯、硝基苯
B．苯、苯酚、己烯
C．苯、甲苯、环己烷
D．甲酸、乙醛、乙酸
【常见错误】
选D。
【错因分析】
(1)常见错误分析
错选D项的原因主要是对甲酸的结构特 点理解不深、不透，甲酸除含有羧基 (有酸性)外，还含有醛基(有还原性)。 本题关键要求“只用一种试剂”鉴别有 机物，甲酸、乙酸的结构都含有羧基，
因不同的连接方式可消耗不同量的 NaOH，否则容易造成判断错误。 (1)只有1个—OH连在苯环上时，1 mol 该有机物消耗1 mol NaOH，而—OH 连在烃基上时不与NaOH发生反应。
(2)—X连在烃基上时,1 mol该有机物消 耗1 mol NaOH；而—X连在苯环上时， 1 mol该有机物能消耗2 mol NaOH。
色沉淀，则A的结构简式为(
)
解析：选C。由题意可知C物质是丙
烯，只有CH3CH2CH2Cl与NaOH的
醇溶液混合加热发生消去反应生成丙 烯和NaCl。
考点二
醇类化学性质
1．与活泼金属反应生成H2(与H2O相似)。
2．与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃。 3．醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH) 相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
)
A．FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息 B．1 mol 阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑 热息痛 D．C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解 反应的产物
【答案】
B
【名师指津】
依据有机物的结构简式
确定1 mol该有机物消耗NaOH的物质
的量时，要特别注意官能团的连接方式，
己烷三者性质相似，不能鉴别；
甲酸、乙醛、乙酸可用新制氢氧化铜悬 浊液鉴别，甲酸能溶解新制氢氧化铜但 加热时生成砖红色沉淀，乙醛不能溶解 氢氧化铜但加热时生成砖红色沉淀，乙 酸只能溶解氢氧化铜，排除D。 【答案】 C
实验探究•专项突破
有机制备实验中应注意的问题 1．加热方面 (1) 用 酒 精 灯 加 热 ： 火 焰 温 度 一 般 在 400～500 ℃,教材中的实验需要用酒精 灯加热的有乙烯的制备、乙酸乙酯的制 备、蒸馏石油的实验、石蜡的催化裂化
冷凝剂),若需要冷凝的试剂沸点较低， 则需要在容器的上方安装冷凝管，此时 冷凝剂的方向是下进上出。
[典例探究]
某研究性学习小组进行溴乙
烷的制备及其性质的探究实验。 探究一：该小组制备溴乙烷的步骤如下：
①向装置图所示的U形管和大烧杯中加 入冷水；②在小烧杯中按照一定的比例 配制乙醇、水、浓硫酸的混合液；③向 装置图所示的圆底烧瓶中加入一定量研
思考感悟
【提示】
考点串讲•深度剖析
考点一 卤代烃的化学性质与获取方法
1．卤代烃的化学性质
2.卤代烃的获取方法
特别提醒 在CH3CH2Br水解反应或消去反应实 验中，竖直玻璃管或长导管均起冷凝 回流CH3CH2Br的作用，提高原料利
用率。
即时应用 1．(2012· 扬州一中高三期中考试)有机 物A与NaOH的醇溶液混合加热，得产 物C和溶液D，C与乙烯混合在催化剂 作用下可反应生成 的高聚物，而在溶液D中先加入稀 HNO3酸化，后加入AgNO3溶液生成白
即时应用 2．下列物质既能发生消去反应，又能
氧化成醛的是(
)
解析：选C。A项能发生消去反应，但
不能被氧化为醛，只能被氧化为酮；B
项不能发生消去反应，但可以被氧化为
醛；D项不能发生消去反应，但可被氧
化为醛。
考点三
脂肪醇、芳香醇与酚的区别及
同分异构体 1．脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较
2.醇、酚的同分异构体 含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚 互为同分异构体，但不属于同类物质。
命题视角•把脉高考
教材高频考点
例1
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两 种峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消
去反应
C．一定条件下，二者在NaOH溶液中
均可发生取代反应 D．Q的一氯代物只有1种、P的一溴代 物有2种
【解析】
本题考查了卤代烃的结构、
性质，分析时应从卤素原子发生消去反
由此“顾名思义”，水解反应当然离不
开水，故在NaOH水溶液中发生水解(取
代)反应生成醇,这样也就很容易记住在
NaOH的醇溶液中发生的是消去反应。
追踪命题热点
例2
(2010· 高考重庆卷)贝诺酯是由阿
司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的 解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应 条件略去) 如下：
下列叙述错误的是( 痛
4．醇的消去规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子
必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳