实验3：乙酰苯胺的制备(4h)

乙酰苯胺的合成实验报告乙酰苯胺的合成实验报告引言：乙酰苯胺是一种重要的有机化合物，常用于医药、染料和农药等领域。

本实验旨在通过苯胺和醋酸酐的反应合成乙酰苯胺，并通过实验结果分析反应机理和优化合成条件。

实验方法：1. 实验材料：苯胺、醋酸酐、浓硫酸、冰醋酸、冷却水、烧杯、漏斗、试管、漏斗架、磁力搅拌器等。

2. 实验步骤：a) 将苯胺和醋酸酐按1:1的摩尔比放入烧杯中。

b) 在磁力搅拌器上搅拌混合物，并缓慢滴加浓硫酸。

c) 将反应混合物加热至沸腾，并维持沸腾状态10分钟。

d) 将反应混合物冷却至室温，然后加入冰醋酸。

e) 过滤得到产物，用冷水洗涤并晾干。

实验结果：经过实验操作，得到了白色结晶状的产物。

通过红外光谱分析，得到产物的主要吸收峰位于1700 cm-1，表明乙酰苯胺中的酰基存在。

同时，通过质谱分析，得到产物的分子离子峰为m/z = 135，与乙酰苯胺的分子离子峰相符。

这些结果表明成功合成了乙酰苯胺。

讨论与分析：1. 反应机理：乙酰苯胺的合成反应是苯胺与醋酸酐的酯化反应。

在浓硫酸的催化下，醋酸酐与苯胺发生酯化反应，生成乙酰苯胺和硫酸。

浓硫酸的加入可以提高反应速率和产物收率。

2. 反应条件的优化：实验中使用了冰醋酸进行冷却，可以有效控制反应温度，避免副反应的发生。

此外，反应时间的控制也对产物质量有重要影响。

在实验中，将反应混合物加热至沸腾并维持10分钟，可以提高产物收率。

3. 产物纯度的提高：为了提高产物的纯度，可以通过重结晶的方法进行纯化。

将产物溶解于适量的热水中，然后缓慢冷却，即可得到纯净的乙酰苯胺结晶。

结论：通过苯胺和醋酸酐的酯化反应，成功合成了乙酰苯胺。

实验结果表明，该合成方法简单、高效，并且产物纯度较高。

本实验为乙酰苯胺的合成提供了一种可行的方法，并对反应机理和优化条件进行了探讨。

附录：实验中所用的化学品均为实验室常用试剂，并按照安全操作规范进行操作。

实验过程中需佩戴防护眼镜和实验手套，避免接触皮肤和吸入有毒气体。

乙酰苯胺的制备一．实验目的1．以乙酸和苯胺为原料合成乙酰苯胺。

2．乙酰苯胺粗品用水重结晶法得到纯品。

3．掌握分馏柱除水的原理及方法。

二．实验原理乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。

乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如：乙酰氯、乙酐或乙酸等直接作用来制备。

反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。

由于乙酰氯和乙酐的价格较贵，本实验选用乙酸作为乙酰化试剂。

反应如下：乙酸与苯胺的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯胺的产率，一般采用冰乙酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。

由于苯胺易氧化，加入少量锌粉，防止苯胺在反应过程中氧化。

乙酰苯胺本身是重要的药物，而且是磺胺类药物合成中重要的中间体。

本实验除了在合成上的意义外，还有保护芳环上氨基的作用。

由于芳环上的氨基易氧化，通常先将其乙酰化，然后再在芳环上接上所需基团，再利用酰胺能水解成胺的性质，恢复氨基。

三．实验装置刺型分馏柱四．试剂与器材1、反应圆底烧瓶中，加入5ml苯胺，7.5ml冰醋酸，0.1g 锌粉。

装上刺型分馏柱，柱口装蒸馏头，温度计，蒸馏头出口安装接液管。

加热至反应物微沸10分钟，逐渐升高温度到100℃。

蒸馏头有水馏出，用量筒承接。

维持反应温度100～110℃之间1小时。

水馏出约4ml。

温度计读数下降。

表示反应完成。

2、结晶抽滤反应液搅拌下倒入100ml冷水中。

冷却后抽滤。

粗品晾干。

3、精制粗品用水重结晶。

抽滤，产品晾干称重。

计算产率。

六．注意事项1．反应所用玻璃仪器必须干燥。

2．久置的苯胺因为氧化而颜色较深，最好使用新蒸馏过的苯胺。

3．冰乙酸在室温较低时凝结成冰状固体（凝固点C），可将试剂瓶置于热水浴中加热熔化后量取。

4．锌粉的作用是防止苯胺氧化，只要少量即可。

加得过多，会出现不溶于水的氢氧化锌。

5．反应时间至少30min。

否则反应可能不完全而影响产率。

6．反应时分馏温度不能太高，以免大量乙酸蒸出而降低产率。

乙酰苯胺的制备实验一、实验原理酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同浓氨水、碳酸铵或（伯或仲）胺等作用制得。

同冰醋酸共热来制备。

这个反应是可逆的。

在实际操作中，一般加入过量的冰醋酸，同时，用分馏柱把反应中生成的水（含少量的冰醋酸）蒸出，以提高乙酰苯胺的产率。

主反应：二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、流程图五、实验装置图（1）分馏装置（2）抽滤装置（3）干燥装置六、实验内容在60ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支200℃温度计，用一个小锥形瓶收集稀醋酸溶液。

在锥形瓶中放入5.0ml（0.055mol）新蒸馏过的苯胺、7.4ml(0.13mol)冰醋酸和0.1g锌粉，缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min，然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105℃左右。

经过40～60min，反应所生成的水（含少量醋酸）可完全蒸出。

当温度计的读数发生上下波动或自行下降时（有时反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。

停止加热。

这时，蒸出的水和醋酸大约有4ml。

在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛100ml冷水的烧杯中。

继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。

用布氏漏斗抽滤析出的固体，用玻璃瓶塞把固体压碎，再用5～10ml冷水洗涤以除去残留的酸液。

把粗乙酰苯胺放入150ml热水中，加热至沸腾。

如果仍有未溶解的油珠，需补加热水，直到油珠完全溶解为止。

稍冷后加入约0.5g粉末状活性炭，用玻璃棒搅动并煮沸5-10min。

趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好的布氏漏斗减压过滤。

冷却滤液，乙酰苯胺呈无色片状晶体析出。

减压过滤，尽量挤压以除去晶体中的水分。

产品放在表面皿上晾干后测定其熔点。

产量：约5.0g。

纯乙酰苯胺为无色片状晶体。

熔点mp=114.3℃。

（一）制备阶段1.安装分馏装置：如图（1）所示，在100ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支200℃温度计，用一个100ml锥形瓶收集稀醋酸溶液。

一、实验目的1. 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。

2. 学习固体样品的制备过程。

3. 熟悉分馏柱的原理及使用方法。

4. 掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术。

二、实验原理乙酰苯胺（Acetanilide）是一种白色结晶固体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药。

本实验采用苯胺与乙酸在浓硫酸催化下进行乙酰化反应制备乙酰苯胺。

反应式如下：C6H5NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3 + H2O反应过程中，苯胺的氨基被乙酰基取代，生成乙酰苯胺。

为了提高产率，采用乙酸过量，并在反应过程中不断移除生成的水。

此外，加入少量锌粉以防止苯胺在反应过程中被氧化。

三、实验仪器与试剂1. 仪器：- 50 mL圆底烧瓶- 刺形分馏柱- 烧杯- 玻璃棒- 精密天平- 滤纸- 减压过滤装置2. 试剂：- 苯胺（C6H5NH2）：5.1 g（约5 mL，0.055 mol）- 乙酸（CH3COOH）：7.8 g（约7.4 mL，0.13 mol）- 浓硫酸（H2SO4）：适量- 锌粉：少量- 活性炭：适量四、实验步骤1. 准备工作：- 称取苯胺5.1 g（约5 mL，0.055 mol）。

- 称取乙酸7.8 g（约7.4 mL，0.13 mol）。

- 准备少量锌粉和活性炭。

2. 反应：- 在50 mL圆底烧瓶中加入5.1 g苯胺和7.8 g乙酸。

- 加入适量浓硫酸，搅拌均匀。

- 将烧瓶置于刺形分馏柱下，开始加热反应。

- 反应过程中，观察反应液的温度和分馏柱中水的蒸发情况。

- 反应时间为1小时。

3. 结束反应：- 反应结束后，停止加热。

- 将反应液冷却至室温。

4. 过滤与重结晶：- 将反应液通过刺形分馏柱进行蒸馏，收集蒸馏出的水。

- 将剩余反应液倒入烧杯中，加入少量活性炭，搅拌均匀。

- 将烧杯置于热水中加热，使活性炭吸附反应液中的杂质。

- 将吸附了杂质的反应液过滤，收集滤液。

- 将滤液倒入烧杯中，加入适量乙醚，搅拌均匀。