酮式 烯醇式 成盐 酮式和烯醇式结构共存,其烯醇式呈弱酸性,pKa7~9, 因此能与碱金属氢氧化物成盐而溶于水。 弱酸性 酸性比碳酸酸性弱,其钠盐水溶液不稳定,易吸收 空气中二氧化碳而析出药物,使溶液呈现浑浊。 故本类药物钠盐注射液不能与酸性药物配伍使用, 或暴露在空气中。 水解性 酰脲结构易水解开环 O R1 R2 O NH ONa N -CO2 H2 O R1 R2 O N H O NaOH NH2 △ R1 R2 O ONa + Na2 CO3 + NH3 巴比妥类镇静催眠药 一般性质 物理性质 巴比妥类药物一般为白色结晶性粉末。 mp在96℃~205℃范围内,具有升华性。 在乙醇及有机溶剂中易溶,在水中不溶。含硫巴比 妥类有特殊臭味。 弱酸性 弱酸性,酸性较碳酸弱 O R1 R2 O NH O NH R2 O N R1 O NH OH H+ R2 O N NaOH R1 O NH ONa 酰脲化合物 双取代乙酸钠
随温度和pH的升高,水解速度加快。 其钠盐水溶液室温放置即可水解。 因此巴比妥类药 物钠盐注射液须 制成粉针剂,临 用时配制。 与金属离子反应 含有丙二酰脲(-CONHCONHCO-)结构,能够与某些金 属离子如Ag+、Cu2+、Co2+、Hg2+等反应。 (1)与Ag+反应 O R1 R2 O NH O NH R2 O N AgNO3 R1 O NH OAg R2 O N Na 2CO3 NaO R1 N OAg R2 O N AgNO3 AgO R1 N OAg 可溶性的 一银盐 不溶性的二银 盐白色沉淀 可溶于过量 的氨试液 与金属离子反应 (2)与Cu2+ 反应 巴比妥类药物与铜吡啶试液作用显紫色或生成紫色沉淀, 而含硫巴比妥类药物显绿色。 可用此鉴别反应区分含硫巴比妥类药物和其他巴比妥类 药物。 R1 R2 O Cu O R1 R2 O NH O N N O NH O N N