有机化学教案

安徽科技学院有机物理化学教研室 陈俊明

1 有机化学教案

使用教材：杨红主编《有机化学》

主讲教师：陈俊明

第一章 绪 论

学习要求

1．了解有机化学及有机化合物的涵义，掌握有机化合物的特性。

2．了解共价键理论。掌握原子轨道、分子轨道的概念，掌握共价键属性。

3．了解有机化合物的研究方法，以及有机化学的酸碱理论。

4．了解有机化合物按碳架和官能团分类的方法，熟悉常见的常官能团。

讲授时数：4学时

本章节重点、难点：

1.共价键理论

2.杂化轨道理论

3.共价键的键参数

教学方法：采用板书课堂讲授方法

§1—1 有机化学的研究对象

一、有机化学的产生和发展

人类使用有机物质虽已有很长的历史，但是对纯物质的认识和取得是比较近代的事情。

* 直到十八世纪末期，才开始由动植物取得一系列较纯的有机物质。

如： 1773年 首次由尿内取得纯的尿素.

1805年 由鸦片内取得第一个生物碱--吗啡.

* 1828年，德国化学家，维勒（wohler,F）首次人工用氰酸铵合成了尿素。

* 从19世纪初至中期有机化学成为一门学科，建立了经典的有机结构理论。

1857年凯库勒提出了碳是四价的学说。

1858年，库帕（Couper,A·S）提出：“有机化合物分子中碳原子都是四价的，而且互相结合成碳链。”构成了有机化学结构理论基础。

1861年，布特列洛夫提出了化学结构的观点，指出分子中各原子以一定化学力按照一定次序结合，这称为分子结构；一个有机化合物具有一定的结构，其结构决定了它的性质；而该化合物结构又是从其性质推导出来的；分子中各原子之间存在着互相影响。

1865年，凯库勒提出了苯的构造式。

1874年，范特霍夫(Vant Hoff.J.H)和勒贝尔(Le Bel,J.A)分别提出碳四面体构型学说，建立了分子的立体概念，说明了旋光异构现象。

1885年，拜尔（Von Baeyer.A)提出张力学说。

至此，经典的有机结构理论基本建立起来。

* 20世纪建立了现代有机结构理论。

1916年，路易斯（Lewis,G.N)提出了共价键电子理论。

20世纪30年代，量子力学原理和方法引入化学领域以后，建立了量子化学。

20世纪60年代，合成了维生素B12，发现了分子轨道守恒原理。

20世纪90年代初，合成了海葵毒素，有人誉之为珠穆朗玛峰式的成就。

* 近20多年来，有机化学在各方面有了长足的进步。

在对重要的天然产物和生命基础物质的研究中，有机化学取得了丰硕的成果。维生素，安徽科技学院有机物理化学教研室 陈俊明

2 抗生素，甾体，萜类，生物碱，碳水化合物，肽，核苷等的发现，结构测定和合成，为学科本身的发展增添了丰富的内容，为人类的保健事业提供了有效的武器。

高效低毒农药的开发，动植物生长调节剂和昆虫信息物质的研究和开发，为农业的发展提供了重要手段。

自由基化学，金属有机化学等的发展，促进了巨大的高分子材料工业的建立。

含有杂原子的单体的研制更使我们有了具备多种优异性能的特种有机材料。

有机化学在蛋白质和核酸的组成和结构的研究，顺序测定方法的建立，合成方法的创建等方面的成就为分子生物学的建立和发展开辟了道路。

建立在现代物理学（特别是量子力学）和物理化学基础上的物理有机化学，在定量的研究有机化合物的结构，反应性和反应机理等方面所取得的成果，不仅指导着有机合成化学，而且对生命科学也有重大意义。

有机合成化学在高选择性的研究中取得很大的进展，出色地开创了一个又一个新的反应，合成了一批有一批具有高生理活性，结构新奇复杂的分子。金属有机化学和元素有机化学，为有机合成化学提供了高选择性的反应试剂和催化剂，以及各种特殊材料及其加工方法。

有机化学以它特有的分离、结构测定、合成等手段，已经成为人类认识自然改造自然具有非凡能动性和创造力的武器，近年来，计算机技术的引入，使有机化学在结构测定，分子设计和合成设计上如虎添翼，发展的更为迅速。

在我国，有机化学研究已取得一批重要成果，得到国际同行的重视在经济和国防建设中起了重要的作用。

如：甾体化学研究及甾体药物工业的建立；莲心碱，芜花酯等多种有效成分的鉴定；结晶牛胰岛素的全合成，丙氨酸酵母转移核糖核酸的人工合成；天花粉蛋白的研究及其在计划生育中的应用；青藁素的结构测定、全合成及其抗疟应用；美登素及三尖杉酯碱（抗癌成分）的全合成研究；氟有机材料的研究制备；有机氟化学的研究和脱卤亚磺化反应的发现及应用；砷叶立德用于合成有机化学的研究，有机磷化学，有机磷萃取剂结构与性能的研究；自由基化学及微环境效应等工作都是其中比较突出的例子。

200多年来，有机化学学科的发展，揭示了构成物质世界的有机化合物分子中各原子间键合的本质以及有机分子转化的规律并设计合成了具有特定性质的有机分子；它又为相关学科（如材料科学、生命科学、环境科学等）的发展提供了理论、技术和材料。

* 在本世初，有机化学将会得到更大的发展。

有机化合物结构鉴定的周期将大大缩短，本世纪初，通过多维色谱、多维核磁谱、图象识别、多机联用等技术的发展，将使有机物的分离和结构测定进入智能机器化或半机器化的阶段。

有机合成化学方面，本世纪初，选择性、经济性、高效性的合成方法将达到新的高度并少受结构限制。人们可以按照功能要求，设计合成人们需要的分子。计算机辅助设计将为合成化学家提供有实用价值的有效手段。

生物有机化学方面，随着有机化学和分子生物学的进展，将有更多生命过程的环节得以用有机化学语言表达。

富勒烯（Fullerene)化学正日新月异地高速发展，将会成为有机化学中的一个全新领域，对有机化学理论和材料科学等方面产生巨大的影响[Fullerene 以 C60为代表]

有机化学在我国是一门比较有传统的学科。有一支比较成熟的队伍，拥有不少在国际有机化学界有地位的科学家。相信在国家的重视和支持下，我国有机化学一定能有新的更大发展，可以预期21世纪。

（1）在有机合成方法学上，有可能出现我国独立发展的有价值的高选择性的新反应，在有机化学工业中特别是精细有机合成工业中出现我国发展的新流程。 安徽科技学院有机物理化学教研室 陈俊明

3 （2）在天然产物研究和传统医学的基础上以及在对生化过程深入了解后合理设计的基础上，将会出现一批我国独立（或合作）发展的新医药、新农药。

（3）在生物催化体系，寡糖及其缀合物的分离，结构测定和合成，生物信息的识别和传递等方面将出现有意义的结果。

（4）有机功能材料，有机电子材料和分子器件等方面有可能得到有创见性的工作。

有机化学是一系列相关工业的基础，在能源、材料、人口、环境、国防计划的实施中，在为推动科技发展、社会进步，提高人类的生活质量，改善人类的生存环境的努力中，已经并将继续显现出它的高度开创性和解决重大问题的巨大能力。

二、有机化合物与有机化学的定义

有机化学（organic chemistry)是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法的科学，是化学学科的一个分支，它的研究对象是有机化合物。

什么是有机化合物呢？早期化学家将所有物质按其来源分为两类，人们把从生物体（植物或动物）中获得的物质定义为有机化合物，无机化合物则被认为是从非生物或矿物中得到的。

现在绝大多数有机物已不是从天然的有机体内取得，但是由于历史和习惯的关系，仍保留着“有机”这个名词。

象人类认识其它事物一样，人们对有机化合物和有机化学的认识也是逐步深化的。

自从拉瓦锡（Lavoisier.A.L)和李比希（Von Liebig.J.F)创造有机化合物的分析方法之后，发现有机化合物均含有碳元素，绝大多数的含氢元素，此外，很多的有机化合物还含氧、硫、氮等元素。

于是，葛美林（Gmelin.L)凯库勒(KeKule .A)认为碳是有机化合物的基本元素，把“碳化合物称为有机化合物”，“有机化学定义为碳化合物的化学”。

后来，肖莱马（Schorlemmer,c.)在此基础上发展了这个观点，认为碳的四个价键除自己相连之外，其余与氢结合，于是就形成了各种各样的碳氢化合物——烃，其他有机化合物都是由别的元素取代烃中的氢衍生出来的，因此，把有机化学定义为研究烃及其衍生物的化学。

自从化学工作者发现有机化合物以后，通过大量科学研究，在总结前人工作的基础上提出了有机化学和有机化合物的定义（概括定义）：

1． 有机化合物 碳化合物

有机化学 研究碳化合物的化学

2． 有机化合物 碳氢化合物及其衍生物

有机化学 研究碳氢化合物及其衍生物的化学

三、 有机化合物的特点

1．组成和结构之特点

有机化合物：种类繁多、数目庞大（已知有七百多万种、且还在不但增加）

但组成元素少 （C， H， O， N ，P， S， X等）

原因： 1） C原子自身相互结合能力强

2) 结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状）

3) 同分异构现象 （构造异构、构型异构、构象异构）

例如，C2H6O就可以代表乙醇和甲醚两种不同的化合物。

2． 性质上的特点

物理性质方面特点

1) 挥发性大，熔点、沸点低

2) 水溶性差 （大多不容或难溶于水，易溶于有机溶剂） 安徽科技学院有机物理化学教研室 陈俊明

4 化学性质方面的特点

1)易燃烧

和无机化合物比较起来，除了极少数例外（如可作灭火剂的CCl4等），有机化合物不很稳定，受热容易分解，也很容易燃烧。而且大多数有机化合物燃烧后变成气体，不留残渣，这和无机化合物不易着火，不能燃尽有所不同，所以，我们常用燃烧试验来区别化合物是有机物还是无机物。

2)热稳定性差，易受热分解（许多化合物在200~300度就分解）

3)反应速度慢

因此，反应时常采用加热、加催化剂或用光照等手段，以加速反应。一般的讲，温度每增加10。C，反应速度快一倍至两倍。

4)反应复杂，副反应多

在有机反应进行时，常伴随有副反应的发生。有机反应往往并不是按照某一反应式定量的进行，一个有机反应，若能达到60-70%的理论产量，就算是比较满意的反应了。

§1—2 共价键的一些基本概念

有机化合物中的原子都是以共价键结合起来的，从本质上讲，有机化学是研究共价键化合物的化学，因此，要研究有机化学应先了解有机化学中普遍存在的共价键。

一、共价键理论

对共价键本质的解释，最常用的是价键理论和分子轨道理论

1． 价键理论

1） 共价键的形成

价键的形成是原子轨道的重叠或电子配对的结果，如果两个原子都有未成键电子，并且自旋方向相反，就能配对形成共价键。

例如：碳原子可与四个氢原子形成四个C—H键而生成甲烷。

由一对电子形成的共价键叫做单键，用一条短直线表示，如果两个原子各用两个或三个未成键电子构成的共价键，则构成的共价键为双键或三键

双键 三键

2）共价键形成的基本要点

（1） 成键电子自旋方向必需相反

（2） 共价键的饱和性

（3） 共价键的方向性——成键时，两个电子的原子的轨道发生重叠，而P电子的原子轨道具有一定的空间取向，只有当它从某一方向互相接近时才能使原子轨道得到最大的重叠，生成的分子的能量得到最大程度的降低，才能形成稳定的反之。