下载文档原格式
有机合成面试讲什么知识引言在化学领域，有机合成是研究有机物如何通过特定的反应途径从简单的原料合成更复杂的化合物。
有机合成在药物研发、材料科学和农业领域扮演着重要的角色。
对于从事有机化学研究或相关领域的人员来说，面试时能够讲述有机合成知识是非常重要的。
本文将介绍有机合成面试中可能涉及的一些知识点，以帮助面试者更好地准备。
以下是一些关键知识点的概述。
1. 反应类型在有机合成中，了解不同类型的反应是必不可少的。
以下是一些常见的反应类型：•取代反应：取代反应是指一个原子或官能团被另一个原子或官能团取代的反应。
例如，烷烃的卤代反应。
•加成反应：加成反应是指两个或更多的物质结合形成一个新的化合物。
例如，烯烃与氢气的加成反应。
•消除反应：消除反应是指一个分子中的两个官能团通过消除反应形成一个双键或三键。
例如，醇的脱水反应。
•缩合反应：缩合反应是指两个或更多的分子结合形成一个更大的分子。
例如，酯的缩合反应。
•氧化还原反应：氧化还原反应是指物质失去或获得电子的过程。
例如，醛的还原反应。
了解这些不同类型的反应以及它们的机理和适用条件对于分析和设计合成路径非常重要。
2. 常用试剂和试剂组合在有机合成中，许多试剂和试剂组合被广泛使用。
以下是一些常见的试剂和它们的用途：•氢化钠（NaH）：用于去除酸性质子。
•氢氧化钠（NaOH）：用于碱催化反应和酸中和。
•氯化亚砜（SOCl2）：用于醇的卤代反应。
•氰化钠（NaCN）：用于合成腈。
•二甲基亚砜（DMSO）：用于溶解难溶性化合物。
•醋酸铜（Cu(OAc)2）：用于氧化反应。
了解这些常用试剂的性质和用途有助于选择合适的反应条件和合成路线。
3. 保护基和去保护在有机合成中，有时需要保护某些官能团以防止其参与反应。
常见的保护基包括：•三苯甲基（trityl）：用于保护醇和胺。
•丙烯基（allyl）：用于保护醇和酚。
•丁二酮基（acetyl）：用于保护醇和胺。
保护基需要在需要的时候加入，在反应完成后再去除。
一、命名下列各物种或写出结构式。
(每小题1分, 共7分)1、写出Br H ClH的系统名称。
2、写出的系统名称。
3、写出的系统名称。
4、写出CH 2＝＝C ＝＝C(CH 3)2的系统名称。
5、写出的系统名称。
6、写出C H 3C H 2C HC H C H 2CH 3C HC H 3C H 3C H 3CH C H 3的系统名称。
7、写出(4-甲基环己基)甲基自由基的构造式。
1、顺-1-氯-3-溴环丁烷 2、(2Z,4R)-4-甲基-2-己烯 3、(2R,4S)-2,4-二氯戊烷4、3-甲基-1,2-丁二烯5、2-环己基萘6、2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷7、2C H二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。
(本大题共10小题，总计18分) 1、(本小题1分)(CH 3)2C=CHCH 3（）2、(本小题2分)3、(本小题1分)( )4、(本小题2分)CH 3CH 320.1MPa£¨£££££5、(本小题2分)C H 3C H 3B r 24(写立体构型)6、(本小题2分)7、(本小题2分)CH O+8、(本小题1分)H FC H 2C H 2C (C H 3)2O H()9、(本小题3分)10、(本小题2分)答1、(C H 3)2C C H C H 3C lI2、C H C H =C H CH 3B r+C H =C H C HC H 3B r3、C O O HC O O H4、C H 3C H 3H H5、B rC B rC H 3H 36、O HCH 3CCH 3O+ 7、C H O+8、C H 3C H 3 ，9、CH (C H 3)2Cl，C lC (C H 3)2C l，H O C(C H 3)2C l10、COCH 2CH(CH 3)2三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。
(本大题共6小题，总计18分) 1、(本小题3分)比较下列化合物脱去HBr 的活性大小：(A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br (B) CH 2=CHCH 2CHBrCH 3 (C) (CH 3)3CBr (D) CH 3CH 2CH BrCH 32、(本小题3分)将1, 3-戊二烯(A)、1, 4-戊二烯(B)、1, 3-丁二烯(C)和1, 2-丁二烯(D)按氢化热大小排列成序。
![邻氯苯甲腈的合成技术进展[1]](https://img.taocdn.com/s1/m/4fcb40e69b89680203d82556.png)
有机合成反应的机理与实验操作有机合成反应是有机化学的核心内容之一，它涉及到有机物的合成和转化过程。
了解有机合成反应的机理和实验操作对于有机化学的学习和研究非常重要。
本文将探讨有机合成反应的机理和实验操作，并介绍一些常见的有机合成反应。
一、有机合成反应的机理有机合成反应的机理是指反应过程中发生的化学变化的详细步骤和反应物之间的相互作用。
了解反应机理可以帮助我们预测反应的产物和调控反应的速率。
有机合成反应的机理可以分为几个基本步骤：反应前的活化步骤、反应中的反应步骤和反应后的消除步骤。
1. 反应前的活化步骤在有机合成反应中，反应物通常需要经过某种方式的活化才能参与反应。
常见的活化方式包括酸催化、碱催化、光化学活化等。
活化步骤可以使反应物分子发生构象变化或者增加反应物分子的反应活性，从而促进反应的进行。
2. 反应中的反应步骤反应中的反应步骤是指反应物之间发生的化学反应。
有机合成反应中常见的反应步骤包括取代反应、加成反应、消除反应等。
在取代反应中，一个官能团会被另一个官能团取代，形成新的化学键。
在加成反应中，两个或多个反应物的化学键会发生断裂和形成，形成新的化学键。
在消除反应中，一个官能团会从分子中被去除，形成新的化学键。
3. 反应后的消除步骤反应后的消除步骤是指反应产物的形成和分离过程。
在有机合成反应中，产物的形成通常需要通过结构重排、消除、加成等步骤。
分离产物则需要通过结晶、萃取、蒸馏等方法进行。
二、有机合成反应的实验操作有机合成反应的实验操作是指在实验室中进行有机合成反应时所需的步骤和技术。
实验操作的正确与否直接影响到反应的成功与否以及产物的纯度和收率。
1. 反应条件的选择在进行有机合成反应时，需要选择适当的反应条件，包括温度、溶剂、催化剂等。
温度的选择要根据反应的速率和产物的稳定性来确定。
溶剂的选择要考虑到反应物的溶解性和反应的速率。
催化剂的选择要根据反应的类型和机理来确定。
2. 反应物的准备和配制在进行有机合成反应前，需要准备和配制好反应物。
江苏省考研化学复习资料有机化学重点反应机理解析江苏省考研化学复习资料：有机化学重点反应机理解析有机化学是化学的一个重要分支，涉及到有机化合物的结构、性质以及它们之间的反应机理。
在江苏省考研化学科目中，有机化学是一个重要的考点。
本文将重点解析江苏省考研有机化学复习资料中的几个重要反应机理。
一、加成反应机理加成反应是有机化学中常见的一种反应类型。
它指的是两个或更多的分子之间发生化学键的形成，生成了一个新的化合物。
加成反应的机理可以通过几种方式进行，最常见的是亲电加成和亲核加成。
亲电加成是指一个亲电体和互补的亲核体之间的反应。
在这类反应中，亲电体会通过接受一个亲核试剂中的亲核性电子来形成新的化学键。
这种反应机理常见于醇的酸催化下的醚化反应。
亲核加成是指一个亲核试剂和一个互补的亲电体之间的反应。
在这类反应中，亲核试剂会通过捐赠一对电子与亲电体中的一个极性化的碳原子形成新的化学键。
例如，酯的加成反应通常是通过亲核试剂（如醇）中的氧原子攻击酯中的碳原子而发生的。
二、消除反应机理消除反应是有机化学中涉及键的断裂和形成的一种反应类型。
它可以导致分子中的官能团消失，并形成新的官能团。
消除反应的机理可以通过几种方式进行，最常见的是酸催化消除和亲核消除。
酸催化消除是指在酸性条件下进行的消除反应。
酸性条件会使分子中的碱性原子（如氮或氧）变得更加亲电，从而促使官能团的断裂。
一个常见的例子是醇酸催化下的醚消除反应，其中醇的羟基被质子化，使其更易于被攻击并导致消除反应的发生。
亲核消除是指通过一个亲核试剂断裂官能团并形成新官能团的消除反应。
在亲核消除中，亲核试剂的亲核性电子会攻击官能团中的一个极性化的碳原子，导致断裂和重新组合。
例如，醇的亲核消除通常使用碱性条件下的氢氧化物进行。
三、取代反应机理取代反应是指一个官能团被另一个官能团取代的反应。
在有机化学中，取代反应是非常常见的一种反应类型。
取代反应的机理可以通过几种方式进行，最常见的是亲电取代和亲核取代。
南京理工大学2008年秋季博士学位研究生入学考试试题考试科目：有机合成化学及技术（满分100分）一、问答题（每题10分，共50分）：1、Z-2-丁烯在乙酸作溶剂条件下用氯气进行氯化，结果得到三种产物（如下图所示），而氯化锂的加入提高了二氯代产物（化合物1）的比例。
（1）简要画出该加成反应的机理。
（4分）（2）解释氯化锂的加入提高了二氯代产物比例的原因。
（3分）（3）解释化合物2的比例大于化合物3的原因。
（3分）H3C H C2H5H23CH3CH CHCH2H5 +ClClCH3CH CHCH2H5 +OCOCH3ClCH3CH CHCH2H5ClOCOCH352%69%33%21%13%8%加LiCl1232、下图列出了四种化合物用混酸（硝酸和硫酸）进行一硝化反应生成相应硝基化合物的异构体比例（%）。
（1）试以苯为例画出包括NO2+生成在内的硝化反应机理。
（3分）（2）比较四种被硝化物的硝化活性大小，从电子效应角度说明原因。
（4分）（3）从定位效应角度定性说明每种化合物（苯除外）邻、间、对位异构体比例产生的原因。
（3分）CHO Cl1972 9300 70苯甲醛氯苯OCH3312 67苯甲醚苯1003、抗组胺药苯海拉明可以通过两种方法合成，如下图所示：NaOCH2CH2NMe2二甲苯ClCH2CH2NMe2苯海拉明CH Br PhPhCH OH PhPhCHOCH2CH2NMe2 PhPh（1）比较两种方法的优劣，并说出理由。
（6分）（提示：醇钠亲核性高于醇，二苯甲醇的羟基氢具有酸性）（2）如果将二甲苯分别换成乙醇或DMF （N,N-二甲基甲酰胺），分别对反应有利还是不利？简要说明原因。
（4分）4、以间甲苯胺为原料经重氮化-卤化可以合成间氟甲苯和间氯甲苯，如下图所示。
（1）图中3个反应条件代表3个人名反应：Schiemann 反应、Sandmeyer 反应和Gattermann 反应，请将反应条件与人名反应进行一一对应。
江苏省考研化学复习资料有机化学反应机理详解有机化学反应机理是化学领域的重要内容之一，它揭示了有机物在反应过程中经历的原子和电子的转移，以及化学键的形成和断裂过程。
在考研化学中，掌握有机化学反应机理对于解题和应对试卷非常关键。
本文将针对江苏省考研化学的要求，详细解析有机化学反应机理的相关知识点。
一、取代反应机理取代反应是有机化学中最基本也是最重要的反应类型之一。
取代反应的机理通常涉及到亲核试剂和电子亲和试剂之间的相互作用。
下面将以取代反应的典型例子进行详解。
1. 氯代烷烃取代反应氯代烷烃取代反应是有机化学中最常见的反应之一。
在反应中，亲核试剂（如氢氧根离子）会攻击氯代烷烃的正电子，从而形成新的碳-氧键。
例如，当氢氧根离子（OH-）与氯乙烷反应时，亲核试剂OH-攻击了氯代烷烃中氯原子的正电子，形成醇（乙醇）和氯离子（Cl-）。
2. 卤代烷烃取代反应除了氯代烷烃之外，溴代烷烃和碘代烷烃也可以进行取代反应。
与氯代烷烃取代反应类似，亲核试剂会攻击卤代烷烃的正电子，生成新的碳-卤键。
例如，当氢氧根离子（OH-）与溴乙烷反应时，亲核试剂OH-攻击了溴代烷烃中溴原子的正电子，生成醇（乙醇）和溴离子（Br-）。
二、加成反应机理加成反应是有机化学中另一个重要的反应类型。
在加成反应中，通常涉及到两个分子之间的共有键的断裂和新键的形成。
下面以典型的酮的加成反应为例进行详细说明。
1. 氢氰酸加成反应酮的加成反应中，氰化氢（HCN）是常见的亲核试剂，它可以在酮的羰基碳上引发加成反应。
在反应中，HCN的氰根离子（CN-）攻击酮中羰基碳的部分正电子，断裂碳-氧双键，形成羰基碳与氰基碳之间的新碳-氰键。
例如，当氰化氢（HCN）与丙酮反应时，HCN的氰根离子（CN-）攻击了丙酮中碳原子的部分正电子，形成羰基碳与氰基碳之间的新碳-氰键，生成氰酮（2-丙酮腈）。
2. 溴酸加成反应在酮的加成反应中，溴酸（Br-OH）也是常见的亲核试剂。
南京理工大学
2008年秋季博士学位研究生入学考试试题考试科目：有机合成反应及机理（满分100分）
考生注意：所有答案（包括填空题）按试题序号写在答案纸上，写在试卷上不给分
一．写出下列简写的英文全称（每题2分，共10分）
1．FDA
2．TMSCl
3．NCS
4．TBAF
5．TFA
二．判断题（每题4分，共20分）
1．比较下列碳正离子的稳定性：
A. (CH3)3C
B. (CH3)2CH
C. CH3CH23
2．比较下列碳负离子的稳定性：
A. CH2NO2
B. CH(N O2)2
3．比较下列两个负离子的稳定性：
A.
B.
4．比较下列化合物的碱性强弱：
N N H2
N
C N H2
O
A. B. C. D. 5．比较下列酚羟基的酸性强弱：
O H
N O 2
O H
N O 2
O H O C H 3O H
N O 2
N O 2
A. B.
C. D.
三．解释下列反应机理（每题10分，共20分） 1．
C H 3
O
C H
C O H O H
O
SeO 2Y b(O Tf)3
2．
四．结构推测（10分）
中性化合物A （C 7H 13O 2Br ）与羟氨和苯肼均不发生反应，经碱性水解在酸化生成B （C 4H 7O 2Br ）和C(C 3H 8O)。
A 的IR 在3000 cm -1以上区域无吸收峰，在2850～2950 cm -1有吸收峰，且在1740 cm -1有强吸收峰。
A 的1H-NMR 数据为：δ 1.0（t ，3H ），δ 1.3（d ，6H ），
δ 2.1（m ，2H ），δ 4.2（t ，1H ），δ 4.6（m ，1H ）。
试写出A 、B 、C 的结构式并指出1
H-NMR 的归属。
五．合成路线设计（每题10分，共40分） 1. 设计下列化合物的合成路线:
S N O
O
H
N
O
N H
N H N H 2
2. 用苯或甲苯为原料合成下列化合物:
C F 3
C l
O
O C H 2C H 3
N O 2
3．设计下列化合物的合成路线：
4．设计诺氟沙星的合成路线
N H
O C H 2C HC H 2N HC H 2C H 2
O C H 3O
O H
N O
C 2H 5
C O 2H
F
N
N
答案：
一．
1．Food and drug administration 2．trimethylsilyl chloride 3．N -chlorosuccinimide 4．tetrabutylammonium fluoride 5．Trifluoroacetic acid
二．（1）A >B>C>D （2）B>A （3）B>A （4）A>B>C>D （5）D>A>B>C 三 （1）
经羰基邻位氧化、分子内坎尼扎罗反应得到
C H 3
O
C H
C O H O H
O
SeO Y b(O T f)3
H
O
O
（2）
四．
A 是不饱和度为1的中性化合物，可确定是一脂肪族的含氧化合物，从红外显示及化学鉴定排除羧酸、醇、醛、酮的可能，而酯的可能性最大。
从A 的水解可生成
B 和
C 分析，确定A 必为酯。
通过1
H-NMR 分析：δ 1.0（t ，3H ）表示CH 3—，相邻的是—CH 2— δ 2.1（m ，2H ），δ 1.3（d ，6H ）表示有(CH 3)2CH —与δ 4.6（m
，1H ）相连，且δ 4.6应与一电负性大的原子
相连，δ 4.2（t ，1H ）表示C H
，其相邻上有两个氢。
综上分析，将各自基团相连，
A 的构造为
C H 3C H 2C H C
O C H (C H 3)2
O
B r
O H -2H +
C H 3C H 2C H C O O H
B r
+(C H 3)2C H O H
A B C
1.0
2.1 4.2
4.6 1.3
五． 1．
S N O
O
H N
O
N H
H N H 2SO 2C
l
N
H N
O
N H
N H N H 2
H
N H
N
H O H
O
N H
N H N H 2H
N
H
O H
O
C N
H
N
H O H
O
C l
H
N
H O H
O
H
2．
C F 3
C l
O
O C H 2C H 3
N O 2
C F 3
C
l
O O C H 2C H 3
C l
C l
C F 3
H O
O C H 2C H 3
C l
C F
3
O H
H
O
SO 3H
H O 3
S
C l
C C l 3
C l
H 3C
H 3C
3．
4
N
H
O C H2C HC H2N HC H2C H2O
C H3O
O H
O
O
N HN H2
O
N N H
N
H
O
H
N
H
O C H2C H C H2
O
C lC H2C H C H2
O
O C H
O C H2C H2N H2
N H2
F
C l
C2H5OC H=C
C O2C2H5
C O C H5
C l N
H
C O2C2H5
C O2C2H5
F
N
H
O
C O2C2H5
F
C l
N
C2H5
O
C O2C2H5
F
C l
2
H5)2SO4
N
C2H5
O
C O2H
F
C l
-
+
N
C2H5
O
C O2H
F
N N
N N。
