高考化学大一轮复习31烃和卤代烃新人教版
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高三化学一轮总复习第十一章有机化学基础(选考)第讲烃和卤代烃课件新人教版
知识梳理·题型构建
I 考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质
2．物理性质
性质
变化规律
状态
常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的 增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间， 支链越多，沸点越低
相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
①与酸性KMnO4溶液的反应
能使酸性KMnO4溶液
褪色
，如：CH≡CHK―M―n→O4 H2SO4
CO2
(主要产物)。
②燃烧 燃烧的通式为 CnH2n－2＋3n2－1O2―点―燃→nCO2＋(n－1)H2O 。
③加成反应 CH≡CH＋H2― 催― △化→剂 CH2==CH2 ， CH≡CH＋2H2― 催△―化→剂 CH3—CH3 。
知识梳理·题型构建
I 考点二 苯及苯的同系物的结构与性质
化学式 结构 特点
苯
C6H6 苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和 碳碳双键之间的一种独特的化学键 (1)能取代：
苯的同系物 CnH2n－6(通式，n>6) ①分子中含有一个苯环 ②与苯环相连的是烷基
(1)取代
②卤代： 主要化 学性质
(2)能加成 (3)易氧化，能使酸性 KMnO4 溶液褪色。
C．烷烃的通式一定是 CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是 CnH2n D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
6
( D)
解解析析 烯烯烃烃中中也也可可能能含含有有碳碳氢氢饱饱和和键键和和碳碳碳碳饱饱和和键键，，AA错错；； 烯烯烃烃中中的的氢氢原原子子有有可可能能发发生生取取代代反反应应，，BB错错；； 环环烷烷烃烃的的通通式式是是CCnnHH22nn，，只只有有单单烯烯链链烃烃的的通通式式才才是是CCnnHH22nn，，CC错错。。
高考化学一轮复习第11章有机化学基础(选修)第2讲烃和卤代烃课件新人教版
答案 B
3．异丙苯[
]是一种重要的化工原料，下列关于异
丙苯的说法不正确的是( 用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C．在光照的条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种
D．在一定条件下能与氢气发生加成反应
解析 在光照的条件下，主要产生侧链上的取代反应，可生成多 种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。
(2)化学性质。 ①水解反应： R—X＋NaOH―H△―2O→___R_—__O__H_＋__N__a_X__(R—代表烃基)； R—CHX—CH2X＋2NaOH―H△―2O→_R__—__C_H__(_O_H__)—__C__H_2_O__H_＋__2_N__a_X。
②消去反应： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HBr等)，而生成___含__不__饱__和__键__(_如__双__键__或__三__键__) __的化合物的反应。 R—CH2—CH2—X＋NaOH―― 醇 △→__R__—__C_H__=_=_=_C__H_2_＋__N_a_X__＋__H_2_O___；
答案 C
芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法
1．等效氢法 “等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一 原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分 异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相 对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全 对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形 成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防 止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。
)―→
(2)CH3CH===CH2＋Cl2500―～―6→00
3．异丙苯[
]是一种重要的化工原料，下列关于异
丙苯的说法不正确的是( 用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C．在光照的条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种
D．在一定条件下能与氢气发生加成反应
解析 在光照的条件下，主要产生侧链上的取代反应，可生成多 种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等。
(2)化学性质。 ①水解反应： R—X＋NaOH―H△―2O→___R_—__O__H_＋__N__a_X__(R—代表烃基)； R—CHX—CH2X＋2NaOH―H△―2O→_R__—__C_H__(_O_H__)—__C__H_2_O__H_＋__2_N__a_X。
②消去反应： 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、HBr等)，而生成___含__不__饱__和__键__(_如__双__键__或__三__键__) __的化合物的反应。 R—CH2—CH2—X＋NaOH―― 醇 △→__R__—__C_H__=_=_=_C__H_2_＋__N_a_X__＋__H_2_O___；
答案 C
芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法
1．等效氢法 “等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一 原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。在分析芳香烃的同分 异构体数目时，除综合考虑苯环上基团的类别和个数及基团在苯环上的相 对位置外，还要充分注意到分子的对称性和思维的有序性。分子中完全 对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形 成一种物质；在移动原子或原子团时要按照一定的顺序，有序思考，防 止重复，避免遗漏，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。
)―→
(2)CH3CH===CH2＋Cl2500―～―6→00
高考化学一轮总复习课件烃与卤代烃
卤代烃的物理性质
状态
常温下，除一氯甲烷、一氯乙烷、氯乙烯等少数 为气体外，其余为液体或固体。
密度
卤代烃的密度均比水大。
溶解性
卤代烃均不溶于水，但能溶于有机溶剂。
卤代烃的化学性质
水解反应
在氢氧化钠水溶液中加热，卤代烃能发生水解反应生成醇和卤化氢。如：CH3CH2Cl + NaOH → CH3CH2OH + NaCl。
根据分子中碳原子的连接方式和 数量，烃可分为烷烃、烯烃、炔 烃、环烷烃等。
卤代烃的定义与性质
卤代烃的定义
卤代烃是一类烃分子中的一个或多个 氢原子被卤素原子（氟、氯、溴、碘 ）取代后生成的化合物。
卤代烃的性质
卤代烃具有一些独特的物理和化学性 质，如密度比水大、不溶于水、可发 生取代反应和消去反应等。
系统命名法
选取含有碳碳三键的最长碳链作为主链，从离三键最近的一 端开始编号，将三键的位置注于取代基之前。
05
卤代烃的结构与性质
卤代烃的通式与同系物
卤代烃的通式
R-X，其中R为烃基，X为卤素原子（F、 Cl、Br、I）。
VS
同系物
结构相似，分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的有机物互称为同系物。例如 ：CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3CH2CH2Cl 等。
卤代烃的消去反应
卤代烃在强碱的作用下可以发生消去反应，生成相应的烯烃和卤 化氢。
卤代烃的取代反应
卤代烃中的卤素可以被其他原子或基团取代，生成相应的烃类化合 物。
烃的卤代反应
烃类化合物可以与卤素发生取代反应，生成相应的卤代烃。
重要有机化学反应类型在转化中的应用
1 2 3
加成反应
在烯烃、炔烃的转化中，加成反应是一种重要的 反应类型，可以实现烯烃、炔烃向烷烃或卤代烃 的转化。
高考化学一轮复习专题烃与卤代烃课件新人教版
) )
(7)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯。 ( )
(8)乙烯、乙炔在常温常压下可以与 H2、HCl 发生加成反应。 ( )
(2)√ (3)× (4)× (5)√ (6)× (7)× (8)×
答案：(1)×
2 ．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述中正确的是 ( )
A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C．烷烃的通式一定是 CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是 CnH2n D．将乙烯通入酸性 KMnO4 溶液证明乙烯具有还原性
(2)用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果。(
光 (3)CH3CH3 ＋ Cl2 ――→ CH3CH2Cl ＋ HCl ， CH2===CH2 ＋ HCl―→CH3CH2Cl 均为取代反应。( (4) 体。( ) )
是两种不同的物质பைடு நூலகம்它们互为同分异构
(5)随着碳原子数的增多，烃的沸点逐渐升高。( (6)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。(
第二讲
烃与卤代烃
1．掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 2．掌握卤代烃的结构与性质，以及与其他烃的衍生物之间的 相互转化。 3．了解烃类及卤代烃的重要应用以及卤代烃合成方法。
烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质
[知识梳理] 一、烷烃、烯烃、炔烃的组成和结构特点 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
排列方式 不同所产生的异构现象。 在空间的___________ 原子或 ②存在条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的__________ 原子团。 _______
(2)两种结构形式 顺式结构 特点 两个相同的原子或原子 团排列在双键的同一侧 反式结构 两个相同的原子或原子 团排列在双键的两侧
高三人教版化学一轮复习课件：烃和卤代烃
B. 氧化反应
C. 消去反应
D. 酯化反应
能力2 烃的取代反应和加成反应
例2 下列属于加成反应的是( D )。 A. 乙苯与液溴在铁的催化下反应 C. 甲烷与氯气在光照条件下反应
B. 乙炔在空气中燃烧 D. 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
归纳总结
取代反应、加成反应、加聚反应比较
取代反应
加成反应
加聚反应
√
（6）石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量；石油裂解的主要目 的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃。( √ )
（7）用图示装置可以证明乙炔可使溴水褪色。( × )
能力·重点突破
能力1 烃的结构与性质
例1 某有机物的结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法正确的是( D ) 。
归纳总结
苯环 .分子中烷含有一个④__________；与苯环相连的 是⑤________基。如 、
结构 特点
____碳__碳__双__键____的一种独特的化学 键 .分子中所有原子③____一__定____（
，虽然只含一个苯环，属于芳香烃，但因其侧链 不是烷基，所以它们不是苯的同系物。
.与苯环直接相连的原子在苯环平面内，其他原
共有六种。
基础诊断
1. 判断正误（正确的打“√”，错误的打“✕”）。
×
（2）苯的邻位二元取代物有2种结构。( × )
（3）苯的同系物与液溴在光照条件下的取代反应发生在侧链上。( √ )
（4）异丙苯[
×
√ （6）甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种。 ( √)
（1）常温下含碳量最高的气态烃是_______（填字母）。 （2）能够发生加成反应的烃有___4___种。 （3）一卤代物种类最多的是_______（填字母）。
2020届一轮复习人教版 烃和卤代烃 课件(84张)
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第19页
题组三 乙烯、乙炔实验室制备 5．下图是制备和研究乙炔性质的实验装置图。下列说法不正确的
是( C )
A．制备乙炔的反应原理是 CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑ B．c 的作用是除去影响后续实验的杂质 C．d 中的有机产物与 AgNO3 溶液混合能产生沉淀 D．e 中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化
在解决有机化合物分子中共面、共线问题的时候，要特别注意题 目中的隐含条件和特殊规定(如题目中的“碳原子”、“所有原 子”、“可能”、“一定”、“最少”、“最多”、“共线”和 “共面”等)在判断中的应用。
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第34页
题组二 苯环、侧链的相互影响
3．(2019·莱芜模拟)苯环和侧链相互影响，下列关于甲苯的实验事
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第46页
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第47页
2.消去反应规律 (1)两类卤代烃不能发生消去反应
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第48页
(2)同一卤代烃发生消去反应生成不同产物分析 有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发 生消去反应可生成不同的产物。例如：
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第49页
3．卤代烃在有机合成中的四大应用 (1)联系烃和烃的衍生物的桥梁
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第24页
3．芳香烃的同分异构体 (1)苯的同系物的同分异构体 以 C8H10 芳香烃为例
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第25页
(2)判断芳香烃同分异构体数目 ①等效氢法 “等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，任 一等效氢原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质；分 子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子 或原子团时只能形成一种物质。 例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都 有三种(邻、间、对)：
(新课标)高考化学一轮总复习 第二节 烃和卤代烃讲义-人教版高三全册化学教案
第二节烃和卤代烃[高考备考指南]考纲定位 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。
2.掌握卤代烃的结构与性质，以及与烃的衍生物之间的相互转化。
3.了解烃类及衍生物的重要应用以及卤代烃的合成方法。
4.了解有机分子中官能团之间的相互影响。
1.变化观念——烃和卤代烃的性质及其利核心素养用。
2.科学探究——烃和卤代烃的化学性质的实验探究。
3.模型认知——运用烃和卤代烃的分子结构模型解释对应的化学性质。
4.社会责任——烃和卤代烃对发展的贡献以及相关的环境问题和绿色化学思想。
脂肪烃(对应复习讲义第141页)1．组成、结构特点和通式2．脂肪烃代表物——甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构名称分子式结构式结构简式电子式立体构型甲烷CH4CHHHH CH4H∶C H H ∶H 正四面体H∶平面形乙烯C2H4CHHCHH CH2===CH2C H__∶∶CH__∶H3.物理性质递变规律状态常温下，含有1～4个碳原子的烃为气态，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数增多，沸点逐渐升高；同分异构体中，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性4．化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。
②烷烃的卤代反应。
特点物质要求光照，水溶液不反应反应条件卤素单质产物特点多种卤代烃混合物（非纯净物）＋HX量的关系取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质如乙烷和氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为 CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl 。
(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)。
CH 2CH 2――→溴的CCl 4溶液 CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br ――→HClCH 2===CH 2＋HCl ――→催化剂CH 3CH 2Cl ――→H 2O CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂加热、加压CH 3CH 2OH CH ≡CH —⎪⎪⎪⎪――→溴的CCl 4溶液（少量）CH≡CH＋Br 2―→CHBrCHBr――→溴的CCl 4溶液（足量）CH ≡CH ＋2Br 2―→HCBrBrCHBrBr ――→HCl （1∶1）CH ≡CH ＋HCl ――→催化剂△CH 2===CHCl(3)烯烃、炔烃的加聚反应 ①丙烯的加聚反应方程式：n CH 3CH===CH 2――→催化剂CH —CH 2CH 3。
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3．化学性质
(1)氧化反应：
①燃烧：
均能燃烧，点燃前要先 验纯 ，其燃烧的化学反应通式为
CxHy＋x＋4yO2―点―燃→xCO2＋2yH2O
。
②酸性高锰酸钾溶液褪色： 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 烯烃和炔烃 。 (2)烷烃的取代反应： ①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团 被其他原子或原子团所替代 的反应。
2．硝基苯的制备 (1)反应原理：
(2)实验装置：如图所示。
(3)注意事项： ①浓 H2SO4 的作用是催化剂和吸水剂。 ②加入药品顺序：向反应容器中先加入浓 HNO3，再慢慢加入浓 H2SO4，并及时搅拌，冷却至室温，最后加入苯，并混合均匀。 ③将反应容器放入水浴中，便于控制温度在 50 ℃～60℃。 ④反应后的粗产品用 5%的 NaOH 溶液洗涤，除去产品中残留的 HNO3 和 H2SO4 及 NO2。
(4) 化 学 用语 不合 要 求或 出现 错 别字 。如 “ 消去 反 应 ” 写 成 “ 消除 反 应”或只写“消去”；“酯化反应”写成“脂化反应”；“取代反应”写成 “替代反应”。
三、重要的实验 1．溴苯的制备
(1)反应原理： (2)实验装置：如图所示。
(3)注意事项： ①反应中使用的是液溴而不是溴水。 ②跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝管的作用。 ③导管出口不能伸入液面以下，因 HBr 极易溶于水，要防止水倒吸。 (4)产物的验证和提纯。 ①导管口附近出现的白雾，是 HBr 遇水蒸气所形成的。鉴别生成 HBr 的方法是：取锥形瓶内少许溶液，滴加 AgNO3 溶液，观察是否有 AgBr 淡黄色沉淀生成。 ②烧瓶中生成溴苯因溶入溴而显褐色，其提纯的方法是：将溶有溴的 溴苯倒入盛有 NaOH 溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水重，沉在下层，用分 液漏斗分离出溴苯。 Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O
(4)烯烃的加聚反应： ①乙烯的加聚反应
催化剂
nCH2===CH2 ――→ CH2—CH2
。
②丙烯的加聚反应
。
4．几种重要烃的用途
脂肪烃
用途
甲烷
燃料、化工原料
乙烯 植物生长调节剂、化工原料
乙炔 切割、焊接金属、化工原料
5.天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用 主要成分
应用
天然气
甲烷
燃料、化工原料
第十章 《有机化学基础》(选修5)
第31讲 烃和卤代烃
微考点·大突破 微充电·大收获 微真题·大揭秘
微考点·大突破
层级一 知识层面
微考点 1 烃 基|础|微|回|扣 一、烷烃、烯烃、炔烃 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
2．物理性质 (1)甲烷、乙烯、乙炔物理性质：
(2)脂肪烃物理性质的递变规律：
二、芳香烃 1．苯的分子结构及性质 (1)苯的结构：
(2)苯的物理性质： 颜色 状态 气味 无色 液 体 特殊 气味
密度 比水 小
水溶性 熔沸点 毒性
不溶 低 于水
有毒
(3)苯的化学性质：
2．苯的同系物 (1)概念：苯环上的 氢原子 被 烷基 取代的产物。通式为 CnH2n－6(n≥6) 。
微助学 我的警示
经过近一段的总结，发现自己不规范答题具体表现为以下几个方面： (1)物质的名称、化学式、结构简式等书写不准确，如题目要求写“化 学式”，却写成结构简式；要求写“含有邻二取代苯环结构的”同分异构体 结构简式，却写成间位和对位。 (2)基本有机物的结构式(或结构简式)书写不规范。如乙烯的结构简式写 成 C2H4 或 CH2CH2； (3)有机化学方程式书写不完整不规范，有的漏写小分子，如酯化反应 方程式漏掉水、结构简式多碳(多氢)或少碳(少氢)、化学式丢掉下标等。
2．制乙烯时的注意问题 (1) 向烧瓶 中加入 反应物 的正确 顺序是 ：先加 乙醇再 慢慢注 入浓 H2SO4，类似于浓硫酸的稀释。 (2)加热时应迅速升到 170 ℃，因 140 ℃发生副反应： 2CH3CH2OH浓― 14H―02S→ ℃O4CH3CH2OCH2CH3＋H2O。 (3)浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂。
液化石油气 丙烷、丁烷、丙烯、丁烯
燃料
汽油
C5～C11 的烃类混合物 汽油发动机燃料
微助学 两个问题
有机气体制备的相关问题 1．制取乙炔时，CaC2 和水反应剧烈并产生泡沫，为了防止产生的泡 沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。要塞一团棉花的常见装置 如下： (1)用 KMnO4 制 O2 的试管口。 (2)干燥管的出气口。 (3)用向下排空气法收集比空气密度小的气体时的试管口。 (4)用排空气法收集有毒气体(如 SO2)时的试管口。
(2)化学性质(以甲苯为例)：
①氧化反应：a.能够燃烧 b．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液 褪色 。 ②取代反应(以甲苯生成 TNT 的反应为例)：
甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应，是由于甲基对苯环的影响所 致。
③加成反应(以甲苯与氢气的反应为例)
3．芳香烃 (1)芳香烃：分子里含有一个或多个 苯环 的烃。 (2)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃 都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。 (3)芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料 会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香 烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。
(4)在加热过程中，浓 H2SO4 的颜色由无色逐渐变成棕色，甚至变成 黑褐色。
原因是乙醇被氧化而发生副反应： △
C2H5OH＋2H2SO4(浓)――→2C＋2SO2↑＋5H2O △
C＋2H2SO4(浓)=====CO2↑＋2SO2↑＋2H2O 所以制取的乙烯中还可能混有 CO2、SO2 等杂质气体。
②烷烃的卤代反应：
③甲烷与氯气的取代反应： 反应的化学方程式为
光照 CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl ，
光照 CH3Cl＋Cl2――→CH2Cl2＋HCl ，
光照 CH2Cl2＋Cl2――→CHCl3＋HCl ，
光照 CHCl3＋Cl2――→CCl4＋HCl 。
(3)烯烃、炔烃的加成反应： ①加成反应：有机物分子中的 不饱和碳原子 与其他原子或原子团 直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃发生加成反应的化学方程式：