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第十二章杂环化合物【学习目标】1、说出杂环化合物的概念；2、能按照IUPAC（1979）原则对杂环化合物进行命名；3、掌握简单杂环化合物的结构特点，了解其性质和应用；4、认识常见的杂环化合物的衍生物，了解它们的应用。
在有机化合物中，除碳、氢以外的其他元素的原子通常被称为杂原子，而在环状化合物中，如果其环中除碳原子外，还含有杂原子，则该环即为杂环，该化合物称为杂环化合物，杂环中所含杂原子一般为氮、氧、硫等。
杂环化合物在自然界中分布广泛，例如，植物中的叶绿素和动物血红蛋白中的血红素同属卟啉类的杂环化合物，由于其结构中心的金属离子不同而显不同颜色，叶绿素为镁卟啉显绿色，血红素为铁卟啉显红色；此外，其他如核酸中含嘌呤、嘧啶等杂环化合物等等。
在现代药物体系中，含杂环结构的药物也占了相当大的比例，例如增强胃动力的多潘立酮（又称吗丁啉）结构中含有两个苯并咪唑杂环，再如人类发现的第一个抗生素——青霉素也含有杂环结构，还有常用于治疗肠道感染的氟哌酸结构中含有喹啉杂环结构，诸如此类含有杂环结构的药物数不胜数。
因此，杂环化合物在有机化合物中占有非常重要的地位，学好本章内容是我们步入药学学科领域的关键一步。
内酯、内酰胺和环醚等化合物都属于杂环化合物，但这些化合物的性质与其同类的开环化合物基本相同，因此，本章不再对其重点介绍，本章着重讨论芳香性杂环化合物，亦称其为芳（香）杂环化合物（aromatic heterocycles）。
第一节分类和命名一、分类杂环化合物有多种分类方法，按含杂原子数目分为含一个、两个或多个杂原子的杂环；按环的形式可分为单杂环和稠杂环；还可以按照环的大小分为五元杂环和六元杂环。
二、命名杂环结构纷繁复杂，其命名亦如是。
按照IUPAC（1979）（国际纯粹应用化学联合会）原则的规定，保留45个杂环化合物的俗名并以此作为命名的基础。
我国则对这45个俗名进行音译，并以此为基础对其他的杂环化合物进行命名。
这些被保留下来的俗名主要有：命名的注意事项有：（1）以上杂环的俗名已表明杂环含有最多数目的非积累双键，结构中的饱和氢原子被称为“指示氢．．．”或“标氢”。
杂环化合物的应用和发展
杂环化合物是一类含有不同种类原子的环状有机化合物，具有丰
富的结构和性质，在生物化学、药物化学、有机化学和材料科学等领
域有着广泛的应用和发展。
在生物化学中，许多天然产物如维生素、生长激素等都是由杂环
化合物构成，这些化合物具有较高的生物活性和治疗作用，被广泛应
用于医药领域。
比如：头孢类抗生素、青霉素等就是利用杂环化合物
的结构来达到抗菌的效果。
此外，一些抗癌药物也是杂环化合物，如
紫杉醇、依托泊苷等。
在有机合成中，杂环化合物也具有重要的应用。
由于杂环化合物
结构复杂，往往需要采用多步反应来合成，具有较高的合成难度和挑
战性。
但同时，杂环化合物也具有多样的物理和化学性质，使其成为
合成新材料的重要原料。
例如，多种杂环聚合物在光、电、磁领域具
有潜在的应用前景。
此外，杂环化合物还广泛应用于环境保护领域。
许多有毒有害的
有机物质，如苯并芘、多环芳烃等，往往通过杂环化合物的环化、氧化、还原反应来降解和分解，达到净化环境的目的。
综上所述，杂环化合物的应用和发展不仅仅局限于其中的单一领域，其广泛且多样化的性质与应用为化学家和科学家们提供了无限的
探究和开发空间，提高了生活和生产的品质，使人们的生活更加美好。
杂环化合物（hetero cyclic compounds）属于环状有机化合物的一种，是指由碳原子和非碳原子共同参与组成环的环状化合物。
这种参与成环的非碳原子称为杂原子。
杂原子大都属于周期表中Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ三族的主族元素，最常见的是氮、氧、硫，其中以氮原子最为多见。
按照这个定义，在前面一些章节中曾讨论过的内酯、交酯、环状酸酐和内酰胺等，也应属于杂环化合物。
但这些化合物通常容易开环成原来的链状化合物，其性质又与相应的链状化合物相同，因此一般不把它们列入杂环化合物的范围。
有机化学中所要讨论的杂环化合物，一般都比较稳定，不容易开环，有些杂环化合物的性质与苯、萘等相似，具有不同程度的芳香性。
杂环化合物的种类繁多，数目庞大。
据统计，在已发现的几百万种有机化合物中，杂环化合物约占总数65％以上。
这说明杂环化合物在有机化学的各个研究领域中都占有相当重要的地位。
杂环化合物广泛地存在于自然界中，动植物体内所含的生物碱、苷类、色素等往往都含有杂环结构。
许多药物，包括天然药物和人工合成药物，例如头孢菌素（抗生素）、羟基树碱（抗肿瘤药）、小檗碱（抗菌药）等也都含有杂环。
与人类生命活动及各种代谢关系非常密切的物质──核酸，其碱基部分也含有杂环。
近几十年来，在杂环化合物的理论和应用方面的研究不断取得重大进展，许多天然杂环化合物，包括维生素B那样结构极其复杂的杂环分子，已经能够用人工方法进行全合成；同时，人类也合成了许多自然界不存在的杂环化合物。
这些化合物作为药物，作为超导材料，作为工程材料，也都具有很重要的意义。
杂环化合物的分类杂环化合物的种类繁多，其常见的分类方法按所依据的原则不同，可分为按分子所含环系的多少及其连接方式分类和按分子中所含π电子的状态和数量多少分类两种。
按分子所含环系的多少及其连接方式分类根据这种方法可将杂环化合物分为以下几类：按分子中所含π电子的状态和数量多少分类按照这种方法可将杂环化合物大致分为四类，即：（1）多π-（π-excessive）杂环。
