药学专业有机化学综合练习题参考答案.doc

药学专业有机化学综合练习题参考答案一．命名下列化合物，若为立体结构式需标明构型。

1. CH3CH2CHCH2CHCH333 2.(CH3)2CHCH2CHCHCH2CH32CH3CH33.CH3CHCH2CHCH2CH2CH3CH32CH32,4-二甲基己烷2,5-二甲基-4-乙基庚烷2-甲基-4-乙基庚烷4. CH3CHCH2CH2CHCH2CH333CH3 5.Cl2CH3 6.BrCH3CH22,6-二甲基-3-乙基庚烷(1R,3R)-1-乙基-3-氯环己烷顺-1-乙基-4-溴环己烷7.H3CCH38. 9. Cl10.Br3,6-二甲基二环[3.2.2]壬烷1,3,8-三甲基螺[4.5]癸烷5-氯螺[3.4]辛烷2-溴二环[4.3.0]壬烷11.C CCOOHCH3HCH3CH212.CH3CH2CH2CHCHC CCH33CH2CH313. CH3CH=CHC CH14. CH=CH2CH3C CE-2-甲基-2-戊烯酸4-甲基-5-乙基-2-辛炔3-戊烯-1-炔1-戊烯-3-炔15.CHCH2CHCH3CH216.C CCH2HH3CHCH317.HSCH2CH2OH18.HSCH2CH2OH4-戊烯-2-醇(2R,4E)-4-己烯-2-醇(S)-2-丁醇2-巯基乙醇19.SO3HCH320.OHOH21.OH22.OH223.SO3H22-甲基苯磺酸间苯二酚2-萘酚5-硝基-2-萘酚5-硝基-2-萘磺酸24. CH3CH2OCH=CH225. CH3CHO26.CO2HOH27. CH3CH22CH(CH3)2O乙基乙烯基醚对甲基苯甲醛3-羟基苯甲酸5-甲基-3-己酮28.CH 3CH 2CHCH 2COClCH 329.HOH CO 2H 330. COOCH 2CH 33-甲基戊酰氯D-乳酸(R-2-羟基丙酸)苯甲酸乙酯31. CH 3CH 22COOCH 3O32. HCON(CH 3)2 33. CH 3CH 2CONHCH 3 34.N(CH 3)23-戊酮酸甲酯 N,N-二甲基甲酰胺 N-甲基丙酰胺 N,N-二甲基苯胺35.NCOOH36. NN F. 37.OCHO38.NCH 339.COOH H H 2NCH 2SHβ-吡啶甲酸 5-氟嘧啶 2-呋喃甲醛 3-甲基吡啶 L-半光氨酸二．根据名称写出其结构式1. 螺[3.4]辛烷2. 2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷3. 双环［3.2.1］辛烷4. 2,3-二甲基-.2,4-己二烯CH 3CC 3CH 3CHCH 35. Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯6. (Z)-3-乙基-2-己烯7. 1,6-二甲基环己烯8. 乙基9. 乙烯基CC Cl CH 3CH 3CH 2H 3CCH 3C CH2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3 CH 3CH 2- CH 2=CH10. 异丁基 11.异戊基 12.苄基 13. 苯基 14. 烯丙基CH 3CHCH 23CH 3CHCH 2CH 23CH 2CH 2=CHCH 215. 叔丁醇 16. (2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷 17. (2R,3R)-,2,3-二氯-1-丁醇 18. 反-2-甲基-2-丁烯醇(CH 3)3COHH Cl CH 2Cl 3Cl HCl H CH 2OH 3Cl HC CCH 3CH 2OH H 3C19. 4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇 20. 甲异丙醚 21. 苯甲醚22. 3-戊烯醛CH 3CHCHCH3CH 3CCH 2OHOH CH 2CH 3 CH 3OCH(CH 3)2OCH 3CH 3CH 2CHCH 2CHO23. 4-甲基-2-戊酮 24. 苯乙酮25. 1-环己基-2-丁酮 26. 2-甲基-1-苯基-1-丁酮CH 3CCH 2CHCH 33OCH 3CH 2CCH 2CH 3CHCH 2CH 3O327. R-乳酸 28. L-2-氨基丙酸 29. 丙二酸30. 3-羟基戊二酸 31. 顺-丁烯二酸酐COOHOH H 3H 2N H COOH 3HOOCCH 2COOH HOOCCH 2CHCH 2COOH OHOO O32. 乙酸丙酸酐33. 乙酸乙酯34. 3-甲基丁酸乙酯35. N-甲基苯甲酰胺CH 3O O 2CH 3OCH 3COOCH 2CH 3CH 3CHCH 2C OCH 2CH 3O3NHCH 3O36. 1,4-戊二胺37. N,N-二甲基苯胺 38. N-甲基-N-乙基环己胺 39. 溴化甲基三乙基铵H 2N CH 2CH 2CH 2CHCH 32N(CH 3)2NCH 3CH 2CH 3N H 3C2H 5C 2H 5C 2H 5 Br -+40. 氢氧化三甲基异丙基铵 41. 2-呋喃甲醛 42. N-甲基-2-羟基咪唑 43. 5-乙基噻唑 44. 嘌呤N H 3C3CH 3CH(CH 3)2 OH -+OCHONN CH 3OHNSC 2H 5NNN H N三．写出下列反应的主要产物1. CH 3CH CH 2 + HBrCH 3CHBrCH 32.+ HBrCH 3C CH 23CH 3CH 3CH 3Br3.CH 3+ HICH 3CH 2CHCH 3I4.CH 3+ HClCH 3CH 3CH 2CCH 3CH 3Cl5+ HBrCH3Br6.+ HBrCH3Br7.CH2=CH－CH=CH2 + CH2=CH－CHOCHO8.O+O9.(CH3)3C CH2CHKMnO4,H+3)3C COOH10.CH33CH3Cl11.C2H5+ Cl2FeCl3C2H5Cl+C2H512.CH2CH3NBS CHCH313.CH3NBSBrCH2BrBr14.+ Br2FeBr3OOC OOBr+C OOBr15.+ Br 2NO 23NO 2CN Br16.(CH 3)2CH CHCH 3(CH 3)2C CHCH 317. CH 3CH 2CHCH 3CH 3CH=CHCH 318.BrCH 3CH 2C CH 3CH 3CH 3CH=CCH 3CH 319. CH 3CH 2CH 2Br + NaOCH 3 CH 3CH 2CH 2OCH 320.CH2Cl + (CH 3)3CH 2OC(CH 3)321. (CH 3)2CHCl + NaSH (CH 3)2CHSH22.BrCH 2NaOHBrCH 2OH23.ClCH 2CH CH 2ClHOCH 2CH CH 2Cl24.CH 3CH 2CHCH 2C 6H OH CH 3CH 2CH CHC 6H 525.CH 2CH 2OH + SOCl 2CH 2CH 2Cl26.OH+ SOCl 2Cl+ SO 2 + HCl27.重排CH 3CHCHCH 3+CH 3CH 2CCH 33+28.重排CH 3+3CH 3CH 2CH 3C +CH 3CH 2CH 329.CH 3OCH 3 + HI CH 3OH + CH 3I30.+ HClC 6H 5CHCH 2O3C 6H 5CHCH 231.+ HOCH 3OCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHOCH 3332.CH 3CH 2稀NaOH 低温CH 3CH 2CH CHCHO333.O+ CH 3CH 2MgBr2HO CH 2CH 334.3+CH 3CCH 3+ CH 3Mg ICH 33CH 335.O +(C 6H 5)3P=CH 2DMSOCH 236.+ HCHO (CH 3)3C CHO NaOH(浓)+ HCOO -(CH 3)3CCH 2OH37.CHO +H 2N-NHO 2N NO 2N-NHO 2NNO 2CH=38.CH3CH2CH2CHO + HOCH2CH2干HClCH3CH2CH2CHOO39.CH CHOCH3OCH3COONa + 2CHI3I2 +NaOH40.C6H5COCH2CH2CH3C6H5CH2CH2CH2CH341.CH3CH2CH2COOH + ClP CH3CH2CHCOOH42.CH3CH2CCH2COOHOCH3CH2CCH3 + CO2O43.CH3CH2CHCH2CH3CH2CH CHCOOH44. COOHOH(CH3CO)2O+COOHOOCCH345. COOHOH+ NaHCO3COONaOH46.180o CCOOHCOOHOOO47.NaOH+ClONH C NO48.COONa+ CH3CH2Cl COOCH2CH349.OOO+ CH 3OH回流HOOCCH 2CH 2COOCH 350.22 CH 3CO 2C 2H 5CH 3CCH 2COCH 2CH 3O O51.Br CH 3(CH 2)4C NH 2OCH 3CH 2CH 2CH 2CH 2NH 252. CH 2CH 2CONH 2+ Br 2CH 2CH 2NH 253. O + NH3OCH 2CH 2CH 2CONH 254.CH 3NHCH 3CH 3N(CH 3CO)2OCH 3COCH 355.+ HN(CH 2CH 3)2CH 3SO 2Cl CH 3SO 2N(CH 2CH 3)256. NH 2+ NaNO 2 + HCl0~5℃N 2+Cl57. CH 3N +(CH 3)3OHCH 258.N H32-32N HNO 259. +NSO 3N SO 3-+四、选择题1．下列结构中所有碳原子均在一条直线上的是 【 C 】 A ．CH 2=CHCH 2Cl B ．CH 3CH=CH 2 C ．CH 2=C=CH 2 D ． CH 2=CH -CH=CH 22. 下列结构中，所有原子共平面的是： 【 A 】A ．CH CH 2B ．CH 3C ．CH 2OHD ．OCH 33. 分子中所有碳原子均为sp 3杂化【 D 】A. C 6H 5CH=CH 2B. (CH 3)2C=CH 2C. HC ≡CCH=CH 2D. CH 3CHClCH 34.下列结构中，碳原子都是sp 2杂化的是： 【 D 】A ．CH 2CH CH 3B ．CH 2C CH 2C ．CH 2CH C CHD ．CH 2CH CH 2+5. 分子中所有碳原子均为sp 2杂化 【 D 】A. HC ≡CCH=CH 2B.CH 3CHClCH 3C. (CH 3)2C=CH 2D. CH 2=CHCH=CHCl 6. 具有最长碳碳键长的分子是【 A 】A ．乙烷B. 乙烯C. 乙炔D. 苯7．顺反异构与对映异构可共存的结构是 【 B 】 A ． B ．C ．CH 3CH 3D ．CH 3CH=CHCH(CH 3)28. 不存在顺反异构的化合物是【 C 】 CH 3CH=CHCH 3C 6H 5CH=CHBrA. B. D.C.ClClClClCl9. 存在对映异构的是【 B 】Br + Br -O A. B.C. D.10. 存在 p-π 共轭体系的分子是 【 D 】A. 1,3-环己二烯B. 苯甲醛C. Cl-CH 2CH=CH 2D. Cl-CH=CH 2(CH 3)2C CHCHCH 3CH 3CH CHCHCH 311. 立体异构不包括 【 D 】 A. 构象异构 B. 对映异构C. 顺反异构D. 互变异构12. 具有芳香性的化合物是【 B 】Br+ Br -OA. B.C.D.13. 不具有芳香性的化合物是【 A 】+ Br -A. B.C.D.N H14. 最稳定的正碳离子是【 A 】CH 3 C CH 32+CH 3 CH CH 3+A. B.CH 3 CH 2+C.CH 3+D.15.下列正碳离子最稳定的是 【 C 】 A ．C 6H 5CH 2+B ．(CH 3)3C +C ．C 6H 5C +(CH 3)2D ．CH 3+16. 最稳定的游离基是【 A 】CH 3 C CH 3C 6H 5CH 3 CH CH 3A. B.CH 3 CH 2C.CH 3D.17. 分子中同时含有1°, 2°, 3°和 4°碳原子的化合物是 【 B 】 A. 2, 2, 3-三甲基丁烷 B. 2, 2, 3-三甲基戊烷 C. 2, 3, 4-三甲基戊烷D. 3, 3-二甲基戊烷18. 薄荷醇的构造式为OH，其可能的旋光异构体数目是【 D 】A. 2个B. 4个C. 6个D. 8个19.吲哚的结构式是： 【 C 】A．N HB ．C ．N HD ．N20．既是叔胺又是芳香胺的是 【 D 】 A ．叔丁胺 B ． N -甲基对甲苯胺 C ．3-甲基苯胺 D ．N,N -二甲基苯胺21．以C 2-C 3分析正丁烷的优势构象是 【 C 】 A ．完全重叠式 B ．部分重叠式 C ．对位交叉式 D ．邻位交叉式 2.2.下列基团属于间位定位基的是： 【 B 】 A ．甲基 B ．羧基 C ．乙酰氨基 D ．甲氧基A ．-CNB ．-BrC ．-COOHD ．-NO 2 24. 属于邻对位定位基的是【 C 】A. －CHOB. －SO 3HC. －CH=CH 2D. －CN25. 在亲电反应中能钝化苯环的基团是【 B 】A. —OHB. —NO 2C. —OCH 3D. —NH 326.卤代烃的消除反应一般遵循： 【 D 】 A ．马氏规则 B ．休克尔规则 C ．霍夫曼规 D ．查依采夫规则27.R-2-丁醇和S-2-丁醇性质不同的是： 【 D 】 A ．水溶性 B ．熔点 C ．沸点 D ．比旋光度 28. 水溶性最小的化合物是【 C 】OHCH 3CHCH 2CH 2OHA.B.C.D.CH 3CH 2-CH-CH 229. 熔点最高的化合物是【 D 】A. 2-甲基丙烷B. 戊烷C. 异戊烷D. 新戊烷30.下列化合物与金属钠反应放出氢气速度最快的是： 【 A 】 A ．甲醇 B ．乙醇 C ．异丙醇 D ．叔丁醇31.能与氯化亚铜的氨溶液反应产生红色沉淀的是： 【 B 】 A ．CH 3CH 2CH 2CHO B ．CH 3CH 2CCHC ．CH 3CH 2CCCH 3D ．CH 3CH 2CH CH 2 32. 最易发生消去HX 反应的是【 C 】A. 2-甲基-3-溴丁烷B. 3-甲基-1-溴丁烷C. 2-甲基-2-溴丁烷D. 1-溴丁烷33.下列化合物不与FeCl 3显色的有 【 D 】 A ．苯酚 B ．邻甲基苯酚 C ．2,4-戊二酮 D ．苯甲醚34.下列化合物最难发生水解反应的是 【 B 】 A ．CH 3COOC 2H 5 B ．CH 3CONH 2 C ．CH 3COCl D ．(CH 3CO)2O35．下列化合物不能发生碘仿反应的有 【 D 】 A ．乙醇 B ．乙醛 C ．苯乙酮 D ．正丁醇 36.不能发生碘仿反应的是【 A 】A. B. C. D.CH 3 C CH 3CH 3CH 2OH C 6H 5CHOCH 3C-C 6H 537. 能发生碘仿反应的是【 B 】A. B. C.D.CH 3(CH 2)3CH 3CH 3CHOCH 2OHCH 3(CH 2)2CH=CH 238.下列化合物不能与HCN 加成的是 【 C 】 A ．正壬醛 B ．丁酮 C ．苯乙酮 D ．环己酮39.下列物质与氢氰酸能发生加成反应又能发生碘仿反应的是： 【 C 】A ．C O HB ．OCH 3C ．CH 3OD ．CH 3CH 22CH 3O40. 下列化合物可发生Cannizzaro 反应的是： 【 B 】 A ．乙醛 B ．苯甲醛 C ．丙醛 D ．丙酮41．下列试剂中能发生Cannizzaro 歧化反应的是 【 B 】 A ．甲醇 B ．甲醛 C ．甲酸 D ．甲胺42. 能与丙酮反应的是： 【 D 】 A ．托伦试剂 B ．斐林试剂 C|．班乃德试剂 D ．格氏试剂 43. 最易与硝酸银作用生成白色沉淀的化合物是【 A 】A. CH 3C －ClB. (CH 3)3C －ClC. CH 2=CHCHCH 3D.ClOCl44. 下列羧酸衍生物发生亲核取代反应速度最快的是 【 C 】 A ．CH 3CONH 2 B ．(CH 3CO)2O C ．CH 3COCl D ．CH 3COOC 2H 5 45.下列化合物中可发生克莱森酯缩合反应的是： 【 A 】 A ．乙酸乙酯 B ．甲酸甲酯 C ．苯甲酸乙酯 D ．苯酚46. 最容易发生脱羧反应的是 【 A 】 A ．β-丁酮酸 B ．β-羟基丁酸 C ．α-羟基丁酸 D ．α-丁酮酸47．CH 3CH=CHCH 2CH=CHCH 3经酸性KMnO 4氧化后的产物是 【 A 】 A ．CH 3COOH + HOOCCH 2COOH B ．CO 2 + OHCCH 2CHO C ．HCOOH + OHCCH 2CHO D ．HCOOH + HOOCCH 2COOH48. 能发生缩二脲反应的是： 【 D 】 A ．丙氨酸 B ．乙酰苯胺 C ．尿素 D ．多肽 49.. 能与重氮盐发生偶联反应的是【 B 】NHCOCH 3CH=CH 2N(C 2H 5)2N(CH 3)3Cl -+A.B.C.D.50. 室温下能与HNO 2 作用放出N 2 的是【 B 】 A. (CH 3)3NB. H 2NCONH 2C. C 6H 5NHCH 3D. HCON(CH 3)251．吡咯环碳上的硝化属于 【 C 】 A ．亲核取代 B ．亲核加成 C ．亲电取代 D ．亲电加成 52. 醛与醇加成生成半缩醛的反应属于 【 A 】 A. 亲核加成 B. 亲电加成 C. 亲核取代 D. 亲电取代53．乙醛与乙醇在干燥HCl 条件下的反应属于 【 B 】 A ．醇醛缩合反应 B ．亲核加成反应 C ．Cannizarro 反应 D ．Diels-Alder 反应 54. 在光照下，甲苯与氯气反应生成氯化苄，这一反应的机理是： 【 D 】 A ．亲电加成 B ．亲核取代 C ．亲电取代 D ．自由基取代 55.亚硫酸氢钠与醛反应生成结晶性沉淀的反应机理是： 【 C 】 A ．亲核取代 B ．亲电取代 C ．亲核加成 D ．亲电加成56.下列叙述不属于S N 1反应特征的是 【 C 】 A ．有重排产物生成 B ．产物外消旋化 C ．反应一步完成 D ．反应分步进行 57. 最易发生 S N 2 反应的是【 A 】A. 溴乙烷B. 溴苯C.溴乙烯D. 2-溴丁烷 58. 最易发生 S N 1 反应的是【 D 】A. 溴甲烷B. 溴乙烷C. 3-溴-2-甲基丁烷D. 2-溴-2-甲基丁烷 59. 下列说法中，属于 S N 2 反应特征的是【 B 】A. 有正碳离子中间体生成B. 中心碳的构型完全发生转化C. 得到外消旋化产物D. 反应活性 3°RX > 2°RX > 1°RX > CH 3X 60. 反应 CH 2=CHCH 3 + HCl → CH 3CHClCH 3 属于【 C 】A. 亲核加成B. 亲电取代C. 亲电加成D. 自由基取代 61. 属于亲电试剂的是【 A 】A. HNO 3B. HCNC. NaHSO 3D. H 2N －NH 262. 属于亲核试剂的是【 B 】 A. Br 2B. NaHSO 3C. H 2SO 4D. HBr 63. 在亲电反应中能活化苯环的基团是【 C 】A. —CO 2HB. —SO 3HC. —OCH 3D. —NO 2 64. 亲核取代反应活性最高的是【 A 】 A. CH 3COClB. (CH 3CO)2OC. CH 3CO 2CH 3D. CH 3CONH 265.亲电取代反应速度比苯快的是： 【 A 】 A ．吡咯 B ．吡啶 C ．硝基苯 D ．喹啉 66. 亲电取代反应活性最高的是【 B 】A. 苯B. 吡咯C. 吡啶D.嘧啶 67. 与甲醇发生酯化反应速率最大的是【 A 】A. 乙酸B. 丙酸C. 2-甲基丙酸D. 2,2-二甲基丙酸 68. 与乙酸发生酯化反应的速率最大的是【 A 】A. 甲醇B. 乙醇C. 丙醇D. 丁醇69．化合物：a 乙醇．b 乙酸．c 苯酚．d 碳酸，其酸性由强到弱排列是 【 B 】 A ．abcd B ．bdca C ．bcad D ．bcda 70. 酸性最强的是【 D 】A ．苯酚B. 3-硝基苯酚C. 4-硝基苯酚D. 2,4-二硝基苯酚 71. 酸性最强的是【 B 】COOHNO 2COOHCOOHH 3CA.B.C.D.OH72.下列化合物碱性最强的是 【 A 】 A ．二甲胺 B ．NH 3 C ．苯胺 D ．吡咯 73 碱性最强的是【 C 】 A. CH 3CONH 2 B. C 6H 5NH 2 C. (CH 3)2NH D. NH 3 74. 碱性最弱的是【 A 】NB.NHA.N HC.NH 2D.75.可用作重金属解毒剂的是 【 C 】 A ．乙醚 B ．乙硫醇 C ．二巯基丙醇 D ．二氯亚砜76．下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是 【 D 】 A ．FeCl 3溶液 B ．Grignard 试剂 C ．Fehling 试剂 D ．Tollens 试剂 77．能溶于NaOH 溶液，通入CO 2后又析出来的化合物是 【 B 】 A ．环己醇 B ．苯酚 C ．苯胺 D ．苯甲酸78．下列试剂中，可把苯胺与N-甲基苯胺定性区别开来的是 【 B 】 A ．5%HCl 水溶液 B ．先用C 6H 5SO 2Cl 再用NaOH C ．AgNO 3 + NH 3·H 2O D ．Cu 2Cl 2 + NH 3·H 2O 79. 区别甲苯与氯苯最好采用【 C 】A. Br 2／CCl 4B. AgNO 3C. KMnO 4D. 浓H 2SO 4五、判断题。