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第36讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子考纲要求1。
了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。
2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。
3.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
4.了解加聚反应和缩聚反应的含义.5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质1．糖类(1)分类定义元素组成代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O葡萄糖错误!果糖(C6H12O6)(C6H12O6)二糖1 mol 糖水解生成2 mol 单糖的糖C、H、O蔗糖错误!麦芽糖(C12H22O11）（C12H22O11）多糖1 mol 糖水解生成多摩尔单糖的糖C、H、O淀粉错误!纤维素(C6H10O5）n（C6H10O5)n(2）性质①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH）4CHO②二糖在稀酸催化下发生水解反应,如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖.③多糖在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。
2．油脂（1）组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为。
（2）性质①油脂的水解（以硬脂酸甘油酯为例)a．酸性条件下错误!3C17H35COOH＋b．碱性条件下--皂化反应错误!3C17H35COONa＋②油脂的氢化烃基上含有双键，能与H2发生加成反应。
3．蛋白质和氨基酸(1）蛋白质的组成蛋白质由C、H、O、N等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。
（2）氨基酸的结构与性质①氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。
官能团为—COOH和—NH2。
α—氨基酸结构简式可表示为.②几种重要的α—氨基酸甘氨酸：、丙氨酸：、苯丙氨酸:、谷氨酸：.③氨基酸的化学性质a．两性(以为例)与盐酸反应的化学方程式：.与NaOH溶液反应的化学方程式：H2NCH2COOH＋NaOH―→H2NCH2COONa＋H2O。
第十一章 醛和酮1. 命名下列化合物：（1）2，4-环戊二烯酮 （2）4-甲基-4-4’’-氯代二苯甲酮 （3）6-氧代-2-庚烯醛 （4）2，4-戊二烯醛 （5）4-羟基-2-氯苯甲醛2. 完成下列反应式：+(1)(2)(3)OO OHOHOON HO(4)(5)CH 3OH(6)CH OH CO OCH 3C 6H 5H C CCH 3CH 3OHCH 3(7)(8)(9)CHO (10)CHOOHCH 3CHOCH 3CHCH 2CC 6H 5OCN3. 用化学方法鉴别下列化合物。
(1)(7)其他紫色（5）2，4-二硝基苯肼无沉淀有沉淀(1)(2)(3)(4)(6)(7)FeCl3I 2/NaOHCHI 3Ag(NH 3)2+Ag (6)无沉淀(7)(1)(2)(3)(4)无沉淀I 2/NaOHCHI 3无沉淀(2)(4)Fehling 试剂无沉淀Cu 2O (1)(3)（注：Fehling 试剂能氧化脂肪醛，不能氧化芳香醛） 4. A 的可能结构为： OOH HOH 2OH +++H +OH HOHO HOH+OOH 2+O+CH 3OHOO HCH 3OOCH 35.3H CH 3ONaOClOOCH 3O OCH COOCH OCH 3CO)CCH 3cis-22，4-二硝基苯肼黄无CCH O C=CHCCH O CH OH2C=CHCH 2CH 2C=CHCH OCH CH C+CH CH 3+C CH CH OH 2Br CHO CH CH OCH 2BrCH CH O -C O HCH 2BrOCH O CH 3LiO CH OCO C OCC OHO -H O CH OHH O322H +3CHCH OH24OH -H 2O H +CH 3MgIO OH OHCH OCH K Cr O RCO 3HOCCH OCH 3OH 2CCH CHO2H +22(HOCH 2CH 2)2O,CH=CHCHO(CH )CHOH Al(OCH(CH ))CH=CHCH 3CH=CHCH CH CH CH Cl BrBr2+227322OHCCH O2CCHCH OBr32Al(OCH(CH ))CH CHOOCCH CHCH OHO O H 2O H +3O CHCH OHH 2O+H SO NaOH熔融OHCHONaOHCHCl OHCH CH 3I CH 332-CH OH CHCHOCH CH OH CH CH CH OHH OCHOCHO25dry HClCH(OC 控制CHOdry HCl24OOO ）CC(CH OCCH OC H 3CCH C CH CH OHOH2CCH C OHO 53CCH COHO ClAlCl HClCC(CH OCH 浓H OC OCH 222hvCCH 2ClClCHOOH -CO2Al (OCH(CH ))CH 2OHOHC CH=CH Ph2OH -33CO3COCH CHCH C OHOOO OO3O5COCl3O 3HClAlCl 32CCH OZnCl CH 3BuLin CHOCH=CHK 2Cr 2O 7H 2SO 4H 2/Ni3OH 3232OHCHCH CH OOHOH OOCHOOO HOOCO COOHOCCH CHCH HOCCH HOCHOCH OCH OH C CH OHC CH C CH OH OHC CH 2CH CH CH 2CCH OH CH H 2CH 2CH CH 32CH 2CH HH CH CCH CH CCH OCH CH OH OH CH CH ClCH CH O OCH CH ClCH CH CH OH ClCH CH HO CHOCH OOOOHO+OOHO O H+OONNH NNH H CH 2CH OH CH 3C=CCOCH CH CH CH CH 3CH CHCH OHCCH ONHOH 5C=CH CH HHOCOOCH 3CCH CHOOCH OCH 3CCH OCCHOBrA.CH CHCCH O H 5H 5。
第一章绪论1. (1)，(3)，(6)互为同分异构体；(2)，(4)，(5)，(7)互为同分异构体。
2. (1) (2) (5)易溶于水；(5) (4) (6)难溶于水。
3.C6H64.C3H6F2第二章1.(1) sp3(2) sp (3) sp2(4) sp (5) sp3(6)sp22. (1)醇类(2)酚类(3)环烷烃(4)醛类(5)醚类(6)胺类3.π键的成键方式：成键两原子的p轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。
π键特点：①电子云平面对称；②与σ键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而π键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；③由于总是与σ键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。
第四章开链烃问题四参考答案4-1 (1) 3,3-二甲基己烷(2) 2,2,4,9-四甲基癸烷4-4 (1) 2,4,4-三甲基-1-戊烯(2) 4,6-二甲基-3-庚烯4-5 2-己烯有顺反异构：4-8 在较高温度和极性溶剂条件下，1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成：习题四参考答案1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯or Z-3-甲基-3-己烯(6) (Z)-3,5-二甲基-3-庚烯(7) 2,3-己二烯(8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯(9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银(11)3-甲基-1,4-戊二炔(12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.3.(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯(Z)-3-甲基-3-己烯(E)-3-甲基-3-己烯(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(Z)3-甲基-1,3-戊二烯(E)3-甲基-1,3-戊二烯5.2,3,3-三甲基戊烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷2,3-二甲基-1-戊烯6-甲基-5-乙基-2-庚炔二乙基-1-己烯-4-炔CHCHCHH6. (1)和(3) (2)和(4) (5)和(6)7.8.1-庚烯2-庚烯3-庚烯2-甲基-1-己烯3-甲基-1-己烯4-甲基-1-己烯5-甲基-1-己烯2-甲基-2-己烯3-甲基-2-己烯4-甲基-2-己烯5-甲基-2-己烯2-甲基-3-己烯3-甲基-3-己烯2,3-二甲基-1-戊烯2,4-二甲基-1-戊烯3,5-二甲基-1-戊烯3,3-二甲基-1-戊烯2-乙基-1-戊烯3-乙基-1-戊烯2,3-二甲基-2-戊烯2,4-二甲基-2-戊烯3,4-二甲基-2-戊烯3-乙基-2-戊烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯9.(1) 官能团位置异构(2) 顺反异构(3) 碳胳异构(4) 官能团异构(5) 碳胳异构(6) 碳胳异构10.该化合物的分子式为C14H3011.12.13. (CH3)22CH3＞CH3CH3＞C(CH3)4＞CH4烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。
第十一章有机化学基础李仕才第一节认识有机化合物考点四研究有机物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤2．分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶(2)萃取分液①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4．有机物分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)1．蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。
( √)2．某有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4。
( ×)3．根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于30 ℃为宜。
( √) 4．乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。
( ×) 5．混合物经萃取、分液后可以得到提纯，获得纯净物。
( ×)6．有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O、三种元素。
( ×)7．质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。
( ×)1．实验式中氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式为CH4O，则分子式为CH4O，结构简式为CH3OH。
2．实验式通过扩大整数倍时，氢原子数达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为CH3O 的有机物，扩大2倍，可得C2H6O2，此时氢原子数已达到饱和，则分子式为C2H6O2。
有机化学第⼗⼀章答案教材习题答案1．略。
2．（1）（2S,3S ）-2,3-⼆氯丁⼆酸（2）（S ）-2-氨基-3-（3，4-⼆羟基苯基）丙酸（3）（2Z,4E ）-5-甲基-4-异丙基-6-羟基-2，4-⼰⼆烯酸（4）（R ）-2-⼄烯基⼰酸或（R ）-2-丁基-3-丁烯酸（5）2-（4-异丁基苯基）丙酸（6）（R ）-2-氨基-3巯基丙酸（7）3-氧代五醛酸（8）3，4-⼆甲基⼰⼆酸（9）对苯甲酰基苯⼄酸 3．（1）（2）（3）HOCOOHCOOHHO CH 3Ph HCOOH（4）（5）（6）COOHH OPh C 2H 5 C 2H 5COOCHC 2H 5CH 3H 3CClHCH H（7）（8）COOHCH 3O 2NCOOH Br HH 3CPh OH4．（1）往⾟酸，⼰醛，1-溴丁烷加饱和碳酸氢钠得⽔层和有机层。
⽔层⽤酸酸化得⾟酸；有机层⽤饱和硫酸氢那处理过滤得沉淀并酸化得⼰醛，液相分液得1-溴丁烷。
（2）往苯甲酸，对甲酚，苯甲醚加饱和碳酸氢钠得⽔层和有机层。
⽔层⽤酸酸化得苯甲酸；有机层⽤氢氧化钠处理得有机层含苯甲醚，⽔相⽤酸酸化的对甲酚。
5．（1）D>B>E>D>C （2）C>D>B>A 6．（1）因为羧酸分⼦间以两个氢键缔合成⼆聚体，且羧酸可以与两分⼦⽔形成氢键故羧酸的熔点⾼、溶解度⼤。
（2）因为邻氯苯甲酸的酸性强于甲酸，⽽苯甲酸的酸性⽐甲酸酸性弱。
（3）在反应体系中加⼊少量与羧酸相应的酰氯即可，因为羧酸的ɑ-氯代是通过相应的酰氯来完成的。
加⼊红磷或三卤化磷的⽬的也是为了将羧酸转变成相应的酰卤。
7．（1）A>B>E>D>C （2）C>D.B>A 8．（1）（2）（3）（4）COOHOOOH OOH 3C CNOHOOH OHO（5）（6）（7）COOHCOOHPh OO PhOO（8）（9）（10）（11）COO OHOCOOH BrOO（12）O Cl9．（1）（2）（3）OO OPh PhOOOO（4）（5）（6）OOOOO10．（1）分别往⼄醇、⼄醛和⼄酸中加饱和碳酸氢钠，有⼆氧化碳⽓体产⽣的是⼄酸，⽆⼆氧化碳⽓体产⽣的是⼄醇和⼄醛；再分别往⼄醇和⼄醛中加2，4-⼆硝基苯肼，有黄⾊沉淀的是⼄醛，⽆现象的是⼄醇。
第11章 羧酸及其衍生物11-1 将下列各组化合物按酸性由强至弱排列成序。
CH 3COOHClCH 2COOHCl 3CCOOHOHA. B. C.D.A.B.C.D.COOHBr COOHNO 2COOHOCH 3COOHNO 2NO 2COOHOHCOOHCOOHOHA. B.C.(1)(2)(3)（1）D ＞B ＞A ＞C ； （2）C ＞B ＞A ＞D ； （3）B ＞A ＞C 。
知识点：羧酸的酸性。
11-2 将下列各组化合物按水解反应速率由大至小排列成序。
CH 3COCl(CH 3CO)2OCH 3CONHCH 3A. B. C. D.COOCH 3NO 2COOCH 3CH 3COOCH 3A.B.C.(1)(2)CH 3COOC 2H 5（1）A ＞B ＞D ＞C ； （2）A ＞C ＞B 。
知识点：羧酸衍生物水解反应活性。
水解反应是亲核加成-消除反应，连有吸电子基有利于反应进行。
11-3 比较下列酸在H +催化下进行酯化反应的速率。
HCOOH CH 3COOH CH 3CH 2COOH(1)(2)(3)(CH 3)2CHCOOH (4)（1）＞（2）＞（3）＞（4） 知识点：酸酯化反应活性。
11-4 完成下列反应。
(1)COOHOHOHOOO+(1) LiAlH 4(2)H 2CCOOH2H 2CCH 2OHSOCl 2(3)H 3C CH 2CH 23C CH 2CH 2COClH 3COAlCl 3（分子内酰基化）(1) Zn, CH 3CH(Cl)COOEt(Reformasky 反应)(4)(2) H 2OOOHCHCOOC 2H 5CH 3(5)Br 2/红磷CH 2COOHCHCOOHBr(酰胺还原)(6)N HO(Hofmann 降解)(7)22C 6H 5H 32C 6H 5H 3(8)△H 3O（Claisen 酯缩合反应， Wittig 反应， Mannich 反应）32(9)△O(10)3（酯与格氏试剂反应，羟醛缩合反应）HCOOC 2H 5NaOC 2H5(11)+C H OHCHO(12)O O333CH 3COOC 2H 5AlPO 4(13)CH 3COOH2CH 3CH 2OHH 2CC O知识点：羧酸及其衍生物的化学性质。
第十一章有机化学基础李仕才第二节烃和卤代烃考点二芳香烃的结构与性质1．苯和苯的同系物的结构比较2.苯和苯的同系物的主要化学性质苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化；苯的同系物的化学性质：易取代，能加成，能氧化。
(1)取代反应。
①硝化反应。
a．苯的硝化反应：b．甲苯的硝化反应：上述反应中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂，硝基苯是一种具有苦杏仁气味、密度比水大、不溶于水的油状液体，2,4,6三硝基甲苯俗称为TNT。
②卤代反应。
a．苯与液溴的取代反应：b．对二甲苯与液溴(FeBr3作催化剂)的取代反应，写出生成一溴代物的化学方程式：c．对二甲苯与氯气(光照条件)的取代反应，写出生成一氯代物的化学方程式：苯的同系物与卤素单质发生取代反应时，反应条件不同，取代的位置不同，在光照条件下，苯环的侧链发生取代反应，在三卤化铁催化下，发生苯环上的取代反应。
③加成反应。
a．苯与氢气的加成反应：b．甲苯与氢气的加成反应：④氧化反应。
苯和苯的同系物均可燃烧，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。
甲苯被酸性KMnO4溶液氧化的反应表示为3．芳香烃(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。
(2)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。
(3)芳香烃对环境、健康产生影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。
4．苯的同系物的同分异构体(1)C8H10。
(2)C9H12。
①丙苯类：、；②甲乙苯类：、、；③三甲苯类：、、。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)1．苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。
( ×)2．C2H2和的最简式相同。
( ×)3．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同。
第十一章：杂环化合物282.从焦油苯中除去噻吩的好方法是？[1分]A层析法B蒸馏法C硫酸洗涤法D溶剂提取法参考答案：C283.下列化合物能使高锰酸钾褪色的是？[1分]A苯B吡啶C3-硝基吡啶D3-甲基吡啶参考答案：D284.下列化合物发生取代反应活性最大的是？[1分] A呋喃B噻吩C吡咯D苯参考答案：C285.下列化合物能发生银镜反应的是？[1分]A2-甲基呋喃B2-羟基呋喃C2-硝基呋喃D2-呋喃甲醛参考答案：D286.吡咯和呋喃发生磺化反应常用的试剂是？[1分] A发烟硫酸B吡啶三氧化硫C浓硝酸D浓硫酸参考答案：B287.下列化合物水溶性最大的是？[1分]A呋喃B噻吩C吡咯D吡啶参考答案：D288.下列化合物不属于稠杂环化合物的是？[1分] A吲哚B吡嗪C嘌呤D喹啉参考答案：B289.六元杂环吡啶属于几元碱？[1分]A一元碱B二元碱C三元碱D四元碱参考答案：A290.下列化合物没有芳香性的是？[1分]A呋喃B吡啶C哌啶D吡咯参考答案：C291.下列化合物属于芳香杂环化合物的是？[1分] ABCD参考答案：B292.吡咯和吡啶都属于五元含氮杂环化合物。
[1分]参考答案：F293.杂环化合物中常见的杂原子有氧、硫、氮原子。
[1分]参考答案：T294.呋喃、吡咯、噻吩的取代反应往往需在温和的条件下进行。
[1分]参考答案：T295.在杂环中有不同的杂原子时，按O→N→S的顺序编号。
[1分]参考答案：F296.含有2个杂原子且至少有1个氮原子的五元杂化合物称为唑。
[1分] 参考答案：T297.喹啉和异喹啉属于位置异构体。
[1分]参考答案：T298.由于吡啶环中氮原子的存在，使环上电子云密度降低，因此其取代反应比苯要难以进行。
[1分]参考答案：T299. 的系统命名法名称为。
[每空1分]参考答案：4-吡啶甲酸甲酯|||γ-吡啶甲酸甲酯300. 的系统命名法名称为。
[每空1分]参考答案：3-吲哚乙酸301. 的系统命名法名称为。
含氮化合物课后习题参考答案习题1，各化合物名称：1-硝基丙烷；二甲基乙基胺；N,N-二甲基环己基胺；氢氧化二甲基二乙基铵；氯化对甲基重氮苯；N,N-二甲基对溴苯胺；丁二酰亚胺；2，3-二甲基-2-氨基丁烷；N-甲基苯乙酰胺。
习题2，各物质结构式：OH NH 2CH 3NH 22OHNH 2N CH 3CH 3N NOHBrH 33+4I -S OONH3S O ONH 2NH 2C3N +4O H -NH O习题3，各含氮化合物碱性强弱顺序： 乙胺 〉氨 〉N-甲基苯胺 〉苯胺 〉二苯胺 苯胺 〉N-甲基乙酰苯胺 〉乙酰苯胺 〉苯磺酰胺 苄胺 〉对-甲基苯胺 〉对-硝基苯胺 〉2，4-二硝基苯胺 习题4，各反应产物如下：N CH 33N CH 33OCH 3N 2+Cl-NNNCH 33(3)OH(3)(4）NO 2NH 2NH SO O习题5，H 5C 6NH 2H 5C 6NH 3H 5C 6N 35C 6N CH 3CH 35C 6NH CH 3H 5C 6NH 2NH2 NH2NH2O NH2NH2NH2O pH试纸pH大于7pH=7NH2NH2ONH2 NH2 OH NH2OHNH2紫色无紫色FeCl3OHNH2习题6，CH3HNOH2SO4NOCH3Fe NH2CH3NH2CH3BrBrBr BrNOBrFeBr2+3H2SO4NO Fe NHOHN2+Br+NBr NOHCH323+KM nO COOHHOOC习题7，CH3NH2CH3NO2CH3CH3CH3NO2ClH水层有机层CH3NH3+NaOHCH3NH2CH3NO2CH3CH3CH3NO2NaOH水层有机层CH3NO2CH3CH3ClHCH3CH-NO CH3NO2水层有机层水层有机层OHNH 2NH 2HOOCNH 3+OH NH 3+HOOC NaHCO3NH 2OO-2浓盐酸习题8，A 没有烯键和炔键，具有伯胺基，B 具有1个不饱和度（环），C 为环烯，依高锰酸钾氧化结果D 是3个氧，应为酮酸，D 可以发生碘仿反应生成己二酸，故为6-庚酮酸；C 为1-甲基环己烯，B 为1-甲基环己基醇或2-甲基环己基醇，A 为1-甲基环己基胺或2-甲基环己基胺。
(1)第十一章 醛、酮和醌（一）写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式(1) NaBH 4,NaOH 水溶液 ⑵ C 2H 5MgBr ， 然后加H 20(3) LiAIH 4 ,然后加 H 2O (4) NaHSO 3(5) NaHSO 3 ,然后力口 NaCN (6) OH - , H 2O(7) OH - , H 2O ,然后加热 +(8) HOCH 2CH 2OH , H(9) Ag(NH 3)2OH(10) NH 2OH解：(1)、CH 3CH 2CH 2OH(2)、OH1CH 3CH 2C —C 2H 5(3)、CH 3CH 2CH 2OH(10)、CH 3CH 2CH=NOH（二）写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式，若不反应请注明SQNa/(4)、CH 3CH 2CHOHCNz(5)、CH 3CH 2CHOHOHI(6)、CH 3CH 2CH —CHCHOCH 3CH 2CH=CCHOI CH 3(8)、CH 3CH 2CH(9)、CH 3CH 2COO -+ Ag(1)、C 6H 5—CH 2OHOHIC 6H 5CHSO 3Na(8)、C 6H 5—CHO,⑵、OH1(3)、C 6H 5—CH 2OHC 6H 5CH — C2H 5OH⑸、1C 6H 5CHCN （6）、不反应（7）、不反应(9)、C 6H 5COO -+ Ag T(10)、C 6H 5—C 二NOH（三）将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。
O II CH 3CH O IICH 3CCHOO OII IICH 3CCH 2CH 3 (CH 3)3CCC(CH 3)3O O II II C 2H 5CCH 3 , CH 3CCCI 3（四）怎样区别下列各组化合物?O解：⑴ CH 3CCHO • CH 3CHO .OOIl、IICH 3CCH 2CH 3(CH 3)3CCC(CH 3)3O(2)CH 3CCCI 3O IIC 2H 5CCH 3（1） 环己烯，环己酮，环己烯（2） 2-己醇，3-己醇，环己酮 CH 2OH解:f 析出白色结晶NaHSO 3 (饱和)、夕----------- ► < X \f 褪色B 「2/CCl4_不褪色f CHI 3 （黄色结晶）CH 3CH(CH 2)3CH 312+NaOHOH2,4-二硝基苯肼'xCH 3CH 2CH(CH 2)2CH 32,4-二硝基苯腙（黄色结晶）p-CH 3C 6H 4CHO r C 6H 5CH 2CHO C 6H 5COCH 3 P-CH 3C 6H 4OH C 6H 5CH 2OHFehli ngAg 镜k Ag(NH 3)2NO 3「x ,xI CU2O (砖红)12+NaOH 7---- < X](黄)FeCl 3|显色--------- *X⑶CH 3CH 2CH0⑴0H “0H(五) 化合物(A)的分子式C 5H 120，有旋光性，当它有碱性 KMnO 4剧烈氧化时变成 没有旋光性的C 5H IO O(B)。
有机化学第六版李景宁十一章答案1、提取遇热不稳定的成分宜用（）[单选题] *A回流法B煎煮法C渗漉法(正确答案)D蒸馏法2、从香豆素类的结构与分类看，下列属于简单香豆素类的是（）[单选题] * A龙脑B七叶内酯(正确答案)C薄荷醇D西瑞香素3、醇提醚沉法主要适用于以下的哪一类成分（）[单选题] *A多糖B叶绿素C皂苷(正确答案)D黏液质4、以葛根素为指标成分进行定性鉴别的中药是（）[单选题] *A葛根(正确答案)B黄芩C槐花D陈皮5、挥发性成分的提取，常用的是（）[单选题] *A溶剂提取法B水蒸气蒸馏法(正确答案)C超临界液体萃取法D超声提取法6、E与水任意比例相溶(正确答案)不耐热成分不宜采用的提取方法是（）* A浸渍法B渗漉法C煮法(正确答案)D回流提取法(正确答案)7、木脂素是苯丙素衍生聚合而成的天然化合物，多为（）[单选题] *A二聚体(正确答案)C四聚体D五聚体8、美花椒内酯属于（）[单选题] *A呋喃香豆素B吡喃香豆素(正确答案)C环木脂素D环木脂内酯9、南五味子保肝的主要效药效成分是（）[单选题] *A蒽醌B香豆素C黄酮D木脂素(正确答案)10、在溶剂沉淀法中，主要是在溶液中加入另一种溶剂一改变混合溶剂的什么实现的（）[单选题] *ApH值B溶解度C极性(正确答案)11、中药补骨脂中的补骨脂内脂具有（）[单选题] *A抗菌作用B光敏作用(正确答案)C解痉利胆作用D抗维生素样作用12、在高效液相色谱法中，常用的柱内填料是（）[单选题] * A氧化铝B活性炭C十八烷基硅烷键和硅胶(正确答案)D羧甲基纤维素13、单萜和倍半萜在化学结构上的明显区别是（）[单选题] * A氮原子数不同B碳原子数不同(正确答案)C碳环数不同D硫原子数不同14、下列溶剂中亲脂性最强的是（）[单选题] *A甲醇B苯(正确答案)C三氯甲烷D丙酮15、下列关于香豆素的说法，不正确的是（）[单选题] * A游离香豆素多具有芳香气味B分子量小的香豆素有挥发性和升华性C香豆素苷多无香味D香豆素苷多无挥发性，但有升华性(正确答案)16、药材虎杖中的醌结构类型为（）[单选题] *A苯醌类B萘醌类C蒽醌类(正确答案)D菲醌类17、关于黄酮类化合物，以下说法正确的是（）[单选题] * A多为液态或呈挥发性B多为无色C因分子内多具有酚羟基，多呈酸性(正确答案)D易溶于水18、能影响黄酮类成分的溶解性的因素有（多选）（）*A黄酮的类型(正确答案)B苷元上取代基的种类、数目和位置(正确答案)C糖基的数目和位置(正确答案)D分子立体结构(正确答案)19、四氢硼钠反应变红的是（）[单选题] *A山柰酚B橙皮素(正确答案)C大豆素D红花苷20、苯丙素类的基本母核是具有一个或数个（）单元的天然化合物（）[单选题] * AC6-C3基团(正确答案)BC6-C6基团CC5-C3基团DC8-C8基团21、可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的是（）[单选题] *A羟基蒽醌类B查耳酮类C香豆素类(正确答案)D二氢黄酮类22、处方中厚朴主要化学成分厚朴酚，其结构类型是（）[单选题] * A黄酮B香豆素C木脂素(正确答案)D三萜皂苷23、黄酮母核具有的下列何种结构特点在碱液中不稳定（）[单选题] * A邻二酚羟基(正确答案)B3-羟基C5-羟基D7-羟基24、具有挥发性的生物碱是（）[单选题] *A吗啡碱B麻黄碱(正确答案)C苦参碱D小檗碱25、下列方法哪一个不是按照色谱法的分离原理不同进行分类的是（）[单选题] * A离子交换色谱B薄层吸附色谱(正确答案)C凝胶色谱D分配色谱26、挥发油常见属于哪类萜类化学物（）[单选题] *A半萜与单萜B单贴与倍半萜(正确答案)C倍半萜与二萜D二萜与三萜27、二萜的异戊二烯单位有（）[单选题] *A5个B6个C3个(正确答案)D4个28、关于肿节风，说法正确的有（多选）（）*A别名：接骨金粟兰、九节茶等(正确答案)B功能主治抗菌消炎凉血清热解毒(正确答案)C肿节风为白色针晶(正确答案)D不易溶于甲醇，乙醇29、一般情况下，为无色的化合物是（）[单选题] * A黄酮B花色素C二氢黄酮(正确答案)D查耳酮30、很少含有挥发油的植物科为（）[单选题] *A菊科B唇形科C茜草科(正确答案)D姜科。
第11章习题参考答案11.1 (略)11.2 各主要峰的归属为：3320～3310cm -1：≡C —H 伸缩振动 2000cm -1：C ≡C 伸缩振动2950～2850cm -1：饱和C —H 伸缩振动 1470～1420cm -1：饱和C —H 弯曲振动 11.3 化合物结构为：CH 2CH 311.4 (1) 1-溴丁烷，4组；(2) 丁烷，2组；(3)1,4-二溴丁烷，2组；(4) 2,2-二溴丁烷，3组；(5) 2,2,3,3-四溴丁烷，1组；(6) 溴乙烯，3组；(7) 1,1-二溴乙烯，1组；(8) 顺-1,2-二溴乙烯，1组；(9) 烯丙基溴，4组；(10) 2-甲基-2-溴丁烯，4组11.5 (1) A > B > C(2) B > C > A (3) A > C >B (4) A > B > E > D > C (5) C > A > D > B (6) C > B > A11-6 四种同分异构体分别对应为：(CH 3)2CCl 2CH 3CH 2CHCl 2CH 3CHClCH 2ClClCH 2CH 2Cl(1)(2)(4)(3)11.7 化合物的构造为(CH 3)2CHOCH 311.8 相应的异构体结构为：(CH 3)3CCHO(CH 3)2CHCOCH 3CH 3CH 2COCH 2CH 3(1)(2)(3)11-9 A 和B 的结构为：CH 2COOCH 3CH 2CH 2COOH(A)(B)11.10 A 、B 和C 的结构为：CH 2Br CH 2CNCH 2CH 2NH 2(A)(B)(C)11.11(CH 3)2C(CH 3)2CBrCHBrCHCCH 3CH 3O(CH 3)2CCHCH CH 3NNHC 6H 5CH 3CH 3CCHCHO CH 3OCH 3CCH 3O2C +②(A)(B)(C)CHCHCH 3NOHCH 3CCHCHO CH 3OCH 3CH(COOH)22H CCHOO CH 3OAgC3CH 3CH 2COOH CO 2+②(B)(D)+11.12 A 的结构为：CCCH 3CH 3O O CH 3CH 3O11.13 (1) π→π* ， (2) n →σ* ，(3) n →π* ，(4) π→π* ，(5) n →σ* ，(6)，(7) n →π* 11.14CH 3CHCHCH 33CH 3CH 2CHCH 3CH 3(1)+··++RCHOHCH R R HOCHR(2)+·+··+++RCH 2CH 2RCH 2O CH 2RR R CH 2OCH 2RO(3)+·+··++O CH 3CCH CH 3CH 3CO (4)·+·++11.15CH 3CH 3CH 2CH CH 2CH 2CH CH 3CH 3(1)+·995743113OCH 222(2)+43111m/z =58CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH3OC (3)+8711511.16O C CH 3CHCH 3CH 3O C H 3CCH 2CH 2CH 3(2)(1)+·4371+·575711.17 化合物分子量为114，红外光谱显示有羰基，可推出分子式为C 7H 14O，为饱和酮，RCOR ＇。
