聚酰胺-胺(PAMAM)树状大分子的研究进展

[基金项目]广东省自然科学基金(2016A030313612)。

[第一作者]钟建秋(1990-),男,广东东莞人,在读硕士。

研究方向:肿瘤核医学。

E-m a i l:z h o n g j i a n q i u@f o x m a i l.c o m[通信作者]张金赫,广东药科大学基础学院,510006;广州军区广州总医院核医学科,510010。

E-m a i l:64331671@q q.c o m[收稿日期]2016-04-10 [修回日期]2016-09-01 综述P r o g r e s s e s o f t a r g e t e dm o d i f i c a t i o na n d r a d i o n u c l i d el a b e l o fP o l y a m i d o a m i n e d e n d r i m e r s1,2,2,2,1,2*(1.,,510006,;2.,,510010,)[A b s t r a c t] N a n o m o l e c u l e s h a v e t h e p r o p e r t y o f d r u g d e l i v e r y i nv i v o,w h i c h c o m b i n e dw i t h t h e b i o l o g i c a l t a r g e t i n g m o l e-c u l e s c a n a c h i e v e t a r g e t e d d r u g s d e l i v e r y,a n d c o m b i n e dw i t h r a d i o n u c l i d e s c a nm a k e t h e t a r g e t i n g d i s t r i b u t i o n a n d a g g r e g a-t i o nv i s u a l i z e d.T h e r e f o r e,n a n o m o l e c u l e s c a n b e u s e d i n t h e d e t e c t i o n a n d t r e a t m e n t f o r a p a r t i c u l a r l e s i o n.T h e r e c e n t p r o-g r e s s e s o f a n e wt y p e o f d e n d r i t i c n a n o m o l e c u l e p o l y a m i d o a m i n e(P AMAM)f o r t a r g e t e dm o l e c u l a rm o d i f i c a t i o n a n d r a d i o-l a b e l e d s t u d i e sw e r e r e v i e w e d i n t h i s a r t i c l e.[K e y w o r d s] P o l y a m i d o m i n e;N a n o p a r t i c l e s;T a r g e t i n g;I s o t o p e l a b e l i n gD O I:10.13929/j.1003-3289.2016.12.038聚酰胺-胺树状聚合物靶向修饰及放射性核素标记研究进展钟建秋1,2,王欣璐2,尹吉林2,张金赫1,2*(1.广东药科大学基础学院,广东广州 510006;2.广州军区广州总医院核医学科,广东广州 510010) [摘 要] 纳米分子在体内具有药物载体的特性,与生物靶向分子结合,可实现药物的靶向传递;与放射性核素的结合,可实现在体内靶向分布与靶向聚集的可视化,从而达到对特定病变的显像或治疗作用。

精 细 石 油 化 工SPECIALITY PETROCHEMICALS 第37卷第4期2020 年7 月42聚酰胺-胺（PAMAM ）树状大分子的合成与硅阻垢性能研究肖丽华1，丁秋炜2**，韩玉贵1,王素芳2,苑玉静1,靳晓霞2收稿日期：2020 04 01；修改稿收到日期：2020 06 18。

作者简介：肖丽华（ 1975 ），女，高级工程师，主要从事油田化学驱技术相关研究。

基金名称:国家科技重大专项（编号：2016ZX05058-003-002）。

* 通信联系人，E-mail ： dingqw4@cnooc. com. cn（1.中海石油（中国）天津分公司渤海石油研究院，天津300450；2.中海油天津化工研究设计院有限公司，天津300131）摘要：以乙二胺、丙烯酸甲酯为原料，合成了 0. 5〜2.0代树枝状大分子聚酰胺-胺（PAMAM ）并通过红外谱图和核磁谱图分析、验证了合成产品的结构。

采用静态阻硅垢实验考察了在60 C 下，0. 5〜2. 0G PAMAM对模拟三元复合驱体系含硅溶液的阻硅垢效果，实验结果表明，24 h 后空白溶液中溶解硅的质量浓度为210 mg/L 左右，加人1. 0G PAMAM 后溶解硅的质量浓度分别提高到500 mg/L 左右。

通过扫描电子显微镜（SEM ）和X 射线衍射（XRD ）分析了含硅溶液空白硅垢和添加了 1. 0G PAMAM 硅垢，通过实验结果推断，含端氨基的1.0G 与2. 0G 产品的阻硅垢机理是阻碍了液体中硅垢晶体生长过程。

关键词：树枝状大分子三元复合驱阻硅垢中图分类号：O633. 22文献标识码:A20世纪80年代初，国外学者在二元复合驱 基础上开发了一种新型采油技术三元复合驱（ASP ）。

ASP 复合体系由碱、表面活性剂和聚合物按适当比例混合组成［1］。

三元复合驱采油技术已成为油田稳产、增产的重要措施，但同时注入地 层中的碱与某些岩石矿物组分会发生化学反应, 生成硅铝酸盐垢，堵塞油层孔隙结构，反而减少了驱油剂波及面，降低采收率。

聚酰胺-胺型树枝状大分子的应用研究王立;薛冰;张文君;梁爽【摘要】Polyamide-amine(PAMAM)type dendrimer is a kind of highly branched poly-mer,which has not only internal cavity,but also has a large number of modified functional groups on the surface.It can be obtained by pegylation, acetyl, Glycosylation and amino acid,to neutralize the cationic charge on its surface and improve the biocompatibility of its dendrimers, as well as with drugs, plasmid DNA, oligonucleotides and antibodies, etc. Forming a stable pared with traditional linear polymers, PAMAM dendrimers have the advantages of biodegradability,non-immunogenicity and versatility,and are bene-ficial in drugdelivery,transfection,tumor therapy,and highly accurate and selective of the critical factors in the diagnostic application.PAMAM dendrimers have broad application prospects in the medical field,membranematerials,nanocomposites,etc.This paper intro-duced the polymer in drug delivery,gene therapy,diagnostic imaging,photodynamic therapy and increased solubility of insoluble drugs and other aspects of application.%聚酰胺-胺(PAMAM)型树枝状大分子聚合物是一类高度支化的聚合物,其不但内部具有空腔,而且表面有大量可供修饰的官能团,可以通过聚乙二醇化、乙酰化、糖基化和氨基酸等官能团化的表面修饰,来中和其表面的阳离子电荷并改善其树枝状大分子的生物相容性,也可与药物、质粒DNA、寡核苷酸和抗体等形成稳定的复合物.与传统的线性高分子相比,PAMAM树枝状聚合物具有生物降解性、非免疫原性和多功能性等优点,是促进其在药物递送、转染、肿瘤治疗以及具有高度精确度和选择性的诊断应用中的关键因素.PAMAM树枝状聚合物在医学领域、膜材料、纳米复合材料等方面有广阔的应用前景,对该聚合物在药物递送、基因治疗、诊断成像、光动力学治疗和增加难溶性药物溶解度等方面的应用加以综述.【期刊名称】《哈尔滨商业大学学报（自然科学版）》【年(卷),期】2018(034)001【总页数】4页(P24-26,48)【关键词】聚酰胺-胺(PAMAM)型树枝状大分子聚合物;药物递送;基因治疗;增溶;造影剂光动力学【作者】王立;薛冰;张文君;梁爽【作者单位】哈尔滨商业大学药学院,哈尔滨150076;哈尔滨商业大学药学院,哈尔滨150076;哈尔滨商业大学药学院,哈尔滨150076;哈尔滨商业大学药学院,哈尔滨150076【正文语种】中文【中图分类】O631树枝状大分子结构具有高度的几何对称性、较多的官能团和分子内存在空腔、表面有大量官能团以及分子链可增长等特点[1-3].PAMAM是一种树枝状聚合物，该聚合物的椭圆形或球形的形状和内部巨大空腔使其可以将药物分子直接包封到大分子内部，这些内部空腔通常具有疏水性质，可以通过这种疏水作用与难溶性药物相互作用，并且这种相互作用可以增强药物的水溶性，提高生物利用度，并控制其释放等特性.PAMAM树枝状聚合物具有的确定分子量、分子均匀性和表面上有大量可修饰官能团使其在医药方面有许多应用.1 在药物递送中的应用由于PAMAM树枝状聚合物特殊的三维结构以及独特的性质，所以该聚合物既具有巨大的单分散性和较大的水溶性，又具有较高的生物利用度和生物相容性，所以PAMAM树枝状聚合物可以促进和调节药物传递过程.一种是使药物靶向地到达作用部位，增加该部位的药物浓度，减少其他部位的毒副作用，进而提高治疗作用和用药安全性；另一种是在体内有效地控制药物的释放，达到缓控释的作用，增加药物的作用时间，提高疗效.将地塞米松(DEX)与PAMAM进行结合得到产物DEX-PAMAM，将该产物作用于眼部，发现其可显著提高视网膜后部的药物浓度，证明了PAMAM作为药物载体可以有效到达靶向部位，提高靶向部位的药物浓度，进而起到较好的治疗作用[4].研究表明将PAMAM与磁性纳米颗粒相结合，得到磁性纳米粒子，并将阿霉素药物结合在这种磁性纳米粒子内部，可以有效地控制药物释放，使肿瘤部位的药物浓度始终处于治疗浓度，进而对癌症患者起到了良好的治疗作用[5].采用透明质酸(HA)修饰PAMAM树枝状大分子，发现透明质酸修饰后的PAMAM不仅能提高体系的生物相容性，而且能延长药物在血液系统及靶向部位的停留时间，所以，经透明质酸修饰后的PAMAM对肿瘤具有良好的靶向性，具有广泛的应用前景[6].有人将α-环糊精(α-CD)与PAMAM树枝状大分子进行结合，得到其接枝聚合物(CyD-G1)，该聚合物有较低的毒性，并且可以与DNA有效的结合，结合物具有较高的转染率，由此可说明，该阳离子聚合物广泛应用于体内给药和传递系统[7].硫酸长春新碱可抑制人肝癌细胞HepG2生长，并诱导其凋亡[8]，通过实验发现经PAMAM包裹后阿霉素能够在HepG2细胞内快速达峰、胞内浓度增加，并且使药物在体内的消除速率减慢，滞留时间延长，这将有利于药物药效的发挥[9].PAMAM(G5.0)树枝状大分子，通过叶酸(FA)介导的、冰片(BO)修饰的新型纳米载体(FA-BO-PAMAM)，并包载抗癌药物阿霉素(DOX)，发现该物质能达到增加药物血脑屏障的透过性和提高脑胶质瘤靶向性的目的[10].2 在基因治疗中的应用基因治疗是一种很有前途的新技术，可以用来治疗遗传性疾病.PAMAM树枝状大分子结构的可控性和低毒性使它适用于基因转染，并且转染使树枝状聚合物-DNA 结合比率显著上升，各种报道均表明PAMAM树枝状大分子可以在体外和体内不同细胞中成功引入基因.将聚乙二醇修饰后的PAMAM树枝状大分子，作为质粒DNA载体，结果表明，载体化合物合成成功，PEG修饰度为9%，并且细胞毒性小、复合物的转染效率较高[11].分枝状聚乙烯亚胺、树枝状聚合物PAMAM和线型的聚乙烯亚胺3 种材料包裹miRNA-15a和miRNA-16-1可形成稳定、并且对前列腺癌细胞LNCaP细胞具有高转染效率的纳米系统[12].将PAMAM树枝状聚合物、聚乙二醇(PEG)和赖氨酸(PLL)合成了新型的共聚物PAMAM-PEG-PLL，将其作为纳米载体，可以有效地解决了siRNA应用于治疗中难题[13]，如siRNA可靶向干扰COX-2基因对胃癌细胞的侵袭和迁移等[14].PAMAM树枝状聚合物在分支点包含叔胺，在末端包含伯胺，表面充足的胺基团使它们与DNA有较好的相互作用，并且通过与电荷相互作用形成复合物.树枝状聚合物通过非特异性内吞作用被吸收到细胞中，进而被溶血酶降解，最后靶向基因被释放并且在基因治疗中起作用.3 作为溶解度增强剂的应用许多物质具有较强的治疗活性，但是由于它们可接受的溶剂缺乏溶解性，使它们未用于治疗.水溶性树枝状聚合物能够结合并增溶具有抗真菌或抗菌性质的酸性疏水性小分子.即PAMAM树枝状聚合物通过将它们包封在树枝状结构内来解决药物的难溶性问题.以不同代数的PAMAM和pH作为影响因素来研究PAMAM树枝状聚合物对难溶性药物酮洛芬的增溶作用，结果发现，当pH4.0～6.0的范围时，PAMAM 树枝状聚合物的代数增加，对酮洛芬的增溶作用也随之增加，由此可见，PAMAM树枝状聚合物可有效增加难溶性药物的溶解度[15].实验合成聚酰胺-泊洛沙姆(PAMAM-Poloxamer)，发现该结合物PAMAMA-Poloxamer作为喜树碱的载体，可有效提高喜树碱类难溶性药物的溶解性[16].研究人员用聚乙烯醇改性PAMAM树枝状大分子，发现得到的复合物对不溶有机物有很好的增溶作用[17].由此可知，PAMAM树枝状聚合物具有提高溶解性较差药物溶解度的潜力.4 在光动力学治疗中的应用光动力疗法(PDT)已经成为近年来肿瘤临床治疗的新技术，在这种方法中，光敏剂通常通过静脉注射途径作用于人体，并且在恶性组织中累积，然后，通过适当波长的光激活这些光敏剂，它们将过量能量传递到附近的分子氧以形成反应性氧物质，例如单线态氧和对细胞和组织有毒性的自由基.为了获得有效的光动态效应，需要光敏化剂具有几种理想性质.从化学的角度来看，材料应该是纯的，并且具有产生单线态氧的高量子效应.从生物学的角度来看，它应该不具有毒性，并且在水性介质中具有高溶解度，肿瘤的定位和波长的吸收也是理想光敏剂的重要因素.在PDT药物载体系统，第三代(G3)PAMAM成功地接枝到多孔中空硅纳米颗粒(PHSNP)的表面，随后附着葡萄糖酸(GA)用于中和表面电荷，体外研究已经表明移植GA的纳米颗粒在肿瘤细胞的细胞质中有较高的活性，这意味着这些纳米颗粒能够有效地穿过肿瘤细胞壁并进入细胞内部.5 在诊断和成像中的应用近年来，PAMAM树枝状聚合物作为载体诊断已广泛用于临床前开发，PAMAM树状聚合物可以携带成像探针，如MRI对比剂、荧光染料和放射性核素等，以检测癌细胞，同时将抗癌药物直接递送至靶向部位.制备一种水溶性吡啶萘酰亚胺-聚酰胺-胺荧光树形分子(PN-PAMAM)，研究表明，PN-PAMAM具有明显的聚集诱导荧光增强特性，与乳腺癌细胞MCF-7可以得到清晰的荧光成像，而龙葵糖蛋白对乳腺癌细胞MCF-7有一定细胞毒性[18]，故PAMAM广泛应用于肿瘤定位、生物追踪及纳米材料等重要领域[19].AnnexinV作为细胞死亡显像剂，在体内具有免疫原性和与受体较低的亲和力等缺点，而小分子ApoSense探针对细胞凋亡后的细胞膜变化较为敏感，可广泛应用于凋亡细胞的追踪，18F使其探针之一[20]，应用18F标记的PAMAM粒子可完成与雌激素相关的血管组织的靶向结合，并且实现放射性标记，由此说明PAMAM树枝状聚合物可有效地应用于追踪和标记[21].研究报道，通过肼基烟酰胺(HYNIC)进行99Tcm放射性标记PAMAM纳米粒，发现99Tcm-PAMAM-HYNIC的放射性标记率可达99%，且稳定性可保持24 h以上；此外，这种放射性标记产物可快速从血液中清除，并经过肝肾途径排泄[22].使用PAMAM树枝状大分子作为多功能支架的靶向药物递送可以改善传统药物的治疗效果，避免药物的不良作用，并且提高安全性.化学和纳米技术允许这些基于PAMAM树枝状大分子的药物载体系统以不同途径作用于人体，例如口服、注射和透皮等，并且可以在作用于眼，鼻，结肠，直肠和肺的递送过程中使用.6 展望药物输送领域在过去十年中经历了快速发展.许多引入的递送装置具有控制药物处置、提供最大治疗益处和最小毒性的作用.由于其独特的特征，如可预测的纳米尺寸范围、较低的多分散性和球形结构，PAMAM树枝状聚合物已经在现代医学系统中应用于药物递送.尽管PAMAM树枝状大分子在药物应用中具有高效性、高靶向性和低毒副作用等优点，但是关于它们的生物安全性仍有争议，因为已经显示阳离子PAMAM树枝状聚合物具有与其末端胺基团相聚集、产生依赖性、细胞毒性和溶血活性等缺点.表面工程是为了克服这些缺点和开发较低毒性的PAMAM树枝状大分子的新方法.在这种方法中，PAMAM树枝状大分子的表面被各种官能团修饰，以掩蔽树枝状大分子的阳离子电荷，通过这种作用，可以降低树枝状聚合物的细胞毒性，修饰PAMAM树枝状大分子，可以在生物医学应用中如药物传递、基因转染、PDT、BNCT和其他治疗人类疾病中起到至关重要的作用.随着研究的进展，将有机会发现更新和更多的关于PAMAM树枝状聚合物的特征及应用，特别是在制药和生物医学系统中.参考文献：[1] 陈建芳, 张海良, 王霞瑜. 树枝状偶氮液晶高分子( PAMAM-MMAZO) 的合成及表征[J]. 应用化学, 2006, 23(8): 835-839.[2] LIU Y, BRYANTSEV V S, DIALLO M S, et al. 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Labeling poly-amidoamine (PAMAM) dendrimers with technetium-99m via hydrazinonicotinamide (HYNIC) [J]. Curr Radiopharm, 2014, 7(2): 115-122.。

树枝状大分子聚酰胺-胺的合成与性能研究的开题报告一、研究背景和意义聚酰胺-胺是一类重要的高性能聚合物，具有优异的机械性能、化学稳定性和热稳定性，被广泛应用于航空、航天、电子、汽车、医疗等领域。

传统的聚酰胺-胺通常采用直线状分子作为单体，但由于分子结构的限制，其分子链往往呈现出一定的线性程度，导致其分子链形态相对单一，难以兼顾聚合物的多种性能。

而树枝状分子可以增加聚合物的分子链层级，提高空间枝叶化程度，从而提高聚合物的溶解度、热稳定性、力学性能等多个方面的性能，具有较大的潜在应用价值。

二、主要研究内容和方向本研究旨在设计一种新型的树枝状大分子聚酰胺-胺，并探究其合成方法和性能表现，具体包括以下几个方面：1. 合成树枝状大分子聚酰胺-胺的单体。

本研究将采用三羟甲基丙烷三丙酮酸酯(TMP-tris-acrylamide)作为主要单体，通过边缘反应、转移反应等方法引入缩醛基，形成树枝状结构。

2. 研究树枝状大分子聚酰胺-胺的合成方法。

本研究将分别采用自由基聚合和酰胺化反应两种方法合成树枝状大分子聚酰胺-胺，并对两种方法下的聚合反应体系进行比较。

研究反应温度、催化剂选择等影响因素对树枝状聚酰胺-胺分子结构的影响。

3. 探究树枝状大分子聚酰胺-胺的性能表现。

本研究将对合成的树枝状大分子聚酰胺-胺进行结构表征、热稳定性、溶解度、力学性能等方面的测定，并将其与传统直线状聚酰胺-胺进行比较，评估树枝状结构对聚合物性能的影响。

三、研究方法和实验计划本研究将采用化学合成方法制备树枝状大分子聚酰胺-胺，并利用多种表征方法对其进行精确的结构表征。

具体实验计划如下：1. 合成 TMP-tris-acrylamide 单体。

首先将丙烯酰胺与 TMP-tris-acrylate 反应，通过边缘反应、转移反应等手段将缩醛基引入单体中，形成树枝状结构单体。

2. 合成树枝状大分子聚酰胺-胺。

采用自由基聚合和酰胺化反应两种方法分别制备树枝状大分子聚酰胺-胺，并分别通过核磁共振、红外光谱等表征手段对其结构进行验证。

树形大分子聚酰胺—胺（PAMAM）的分子识别及其对ATP催化水解研究引言：树形大分子聚酰胺—胺（Poly(amidoamine) dendrimers，PAMAM）是一类性质独特且具有广泛应用潜力的大分子。

在生物医学领域中，PAMAM可用于药物输送、基因传递等方面。

本文将介绍PAMAM的分子识别特性，并重点探究其在ATP催化水解中的应用研究。

一、PAMAM分子的结构特点PAMAM是一种具有分枝结构的聚合物，它的分子结构由核心单元、生成单元和末端基团组成。

核心单元通常由氨基化合物组成，生成单元则是通过重复反应将分枝延伸。

末端基团则可以根据需要进行修饰。

由于其分枝结构的特点，PAMAM具有较高的分子密实度和分子溶液性能，使其在分子识别方面具有潜在的应用价值。

二、PAMAM的分子识别特性PAMAM的分枝结构和末端基团的特点赋予了其良好的分子识别能力。

研究发现，PAMAM可以通过静电相互作用、氢键和疏水相互作用等多种方式与其他分子相互作用，从而实现分子的识别。

其中，静电相互作用是PAMAM分子识别的主要驱动力。

通过引入不同的末端基团，可以调节PAMAM分子的亲/疏水性和电荷特性，进一步增强其与目标分子的相互作用能力。

这使得PAMAM具有广泛应用于分子传感、药物筛选和生物分离等领域的潜力。

三、PAMAM在ATP催化水解中的应用研究ATP是细胞内的一种重要生物分子，参与了能量转换和代谢过程。

其催化水解过程对维持细胞活动至关重要。

因此，研究ATP催化水解机理对于理解细胞活动具有重要意义。

近年来，研究者发现PAMAM可以作为ATP催化水解的新型催化剂。

其酸性末端基团具有与ATP磷酸基团之间的静电相互作用，从而能够有效地催化ATP水解反应。

研究结果显示，PAMAM催化ATP 水解具有高催化效率和较低的能垒，且能在生理条件下实现催化。

这为PAMAM在生物医学领域中应用ATP水解催化提供了新的思路。

结论：PAMAM是一种具有分枝结构和优秀分子识别特性的大分子。

聚酰胺-胺(PAMAM)在轻化工中的研究进展王学川;秦媛媛;王海军【摘要】聚酰胺-胺(PAMAM)树枝状大分子凭借其独特的物理和化学性质成为聚合物材料的热点领域之一.阐述了末端基团为氨基、羟基和羧基的聚酰胺-胺树枝状大分子的合成方法,以及目前对聚酰胺-胺树枝状大分子常见的改性途径,如封端改性、表面接枝改性、共混及交联.详细介绍了聚酰胺-胺树枝状大分子在皮革、造纸和织物染色及整理等领域的应用现状,并指出合成分子尺寸完全可控的聚酰胺-胺树枝状大分子并与纳米技术相结合为未来的发展方向.【期刊名称】《大连工业大学学报》【年(卷),期】2014(033)003【总页数】4页(P178-181)【关键词】树枝状大分子;聚酰胺-胺;废水处理;织物整理【作者】王学川;秦媛媛;王海军【作者单位】陕西科技大学教育部轻化工助剂化学与技术重点实验室,陕西西安710021;陕西科技大学教育部轻化工助剂化学与技术重点实验室,陕西西安710021;陕西科技大学教育部轻化工助剂化学与技术重点实验室,陕西西安 710021【正文语种】中文【中图分类】TS03;TQ323.60 引言树枝状大分子聚酰胺－胺（PAMAM）由于具有结构规整、高度几何对称、高支化、单分散性及高密度表面官能团等一系列独特的性质，引起许多领域研究人员的极大兴趣和关注，成为聚合物材料的热点领域之一。

与传统的线性聚合物相比，它具有低黏度、良好的相容性以及高流变性，并且能够根据不同的需求严格控制、设计PAMAM的结构、大小、官能团的特点。

正是由于这些优良的性质，它已应用于催化剂、纳米材料、表面活性剂、生物医药等领域并显示出广阔的应用前景［1］。

1985年，Tomalia等［2］报道利用用氨、丙烯酸甲酯、乙二胺等化学物质采用发散法合成了树枝状大分子PAMAM，引起了研究者的广泛关注。

人们发现随着代数增加，官能团成指数增加，PAMAM可形成较为紧密的球形状的三维结构；并且其外围大量的活泼基团可以通过和金属离子、活泼官能团发生作用，修饰PAMAM使其成为一种功能性聚合物［3］。