下载文档原格式
选修5《有机化学基础》第三章《烃的含氧衍生物》第一节《醇酚》——苯酚学案【学习目标】1．知识目标：通过观察掌握苯酚的物理性质、结构，并了解其用途。
通过实验探究掌握掌握苯酚的化学性质。
通过与乙醇、水、苯的对比，了解有机物基团之间的互相影响。
2．能力目标：通过实验探究培养学生的思维能力、观察、分析能力和动手能力。
3．情感目标：通过实验来研究苯酚这一新物质的学习过程，来培激发学生发现问题、解决问题的学习兴趣；通过实验探究培养学生的创新精神和团结协作精神。
【学习重、难点】重点：苯酚的化学性质难点：培养学生在已有知识的基础上，推测化学性质，并设计验证实验的能力。
【学习过程】一、酚1、酚的定义：2、酚和醇的结构特点的不同二、苯酚的结构分子式结构式结构简式[学生实验1]取少量苯酚观察少量苯酚加2mL水冷却（待用）三、苯酚的性质1．苯酚的物理性质2、苯酚的化学性质①、苯酚[学生实验实验、交流2]利用下列药品证明苯酚有…（药品：苯酚、乙醇、紫色石蕊试液、NaOH溶液）②、苯酚[学生实验、交流3]学生设计的实验如下：A.向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸，溶液。
说明。
方程式：B.向澄清的苯酚钠溶液中滴入醋酸，溶液。
说明。
方程式：C.向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液，说明。
方程式：D、向苯酚浑浊液中加入适量的碳酸钠粉末【结论】类别乙醇苯酚官能团结构特点与钠反应酸性原因[学生实验4] 苯酚和浓溴水的反应③、苯酚类别苯苯酚结构简式溴化反应溴水状态条件产物结论原因。
[学生实验5]向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液，溶液变。
④、苯酚与FeCl3溶液的。
可以用来。
四、苯酚的用途【学生小结】本节课学到了那些东西？[课后作业]1.有机物丁香油酚结构简式为试推断它应具有的化学性质有哪些（最少写三种）？2.设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液，苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。
探究点二 苯酚的物理性质问题1：向试管中加入苯酚晶体，再加入一些乙醇，有什么现象？问题2：取少量苯酚晶体，放在试管里，加入4-5ml 水，振荡，有什么现象？继续加热呢？出现这些现象的原因是什么？针对训练：1.某学生做完实验后，采用下列方法清洗所有仪器：①用稀氨水清洗做过银镜反应的试管②用酒精清洗做过碘升华的烧杯③用盐酸清洗长期盛放FeCl 3溶液的试剂瓶④用盐酸溶液清洗盛过苯酚的试管。
你认为他的操作（ ）A ．①③不对 B.②③不对 C.①④不对 D.全部正确 2. 下列关于苯酚的叙述中，不正确的是（ ） A ．其水溶液显酸性，俗称石炭酸B ．碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后会放出二氧化碳C ．在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过65℃可与水混溶D ．其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗 归纳总结：苯酚的溶解性：探究点三 苯酚的化学性质1. 苯酚的弱酸性，离子方程式是这个反应说明苯酚有弱酸性。
它在水分子的作用下能电离出少量的H +。
问题1：碳酸的酸性和苯酚比谁强？问题2：对于苯酚的酸性应注意什么？2.苯环上的取代反应问题1：向盛有苯酚溶液的试管里滴加过量浓溴水，有何现象？问题2：苯和苯酚与溴反应有什么区别？3.显色反应问题：向苯酚溶液里滴加几滴氯化铁溶液，振荡。
发生什么现象？针对训练：只需用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、四氯化碳、己烯、甲苯五种无色液体区分开来，该试剂是（ ）A.氯化铁溶液B.溴水C.高锰酸钾溶液D.金属钠 归纳总结：课堂小结：当堂检测：漆酚是我国特产生漆的主要成分，通常情况下为黄色液体，能溶于有机溶剂，生漆涂在物体的表面，在空气中干燥后变成黑色的漆膜。
漆酚与下列物质：①空气，②溴水 ，③小苏打溶液，④氯化铁溶液，⑤过量的二氧化碳，不能发生化学反应的是( ) A.①②⑤ B.③④ C.②⑤ D.③⑤。
第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇 酚（第二课时）教学设计一、 教学流程图教学环节 活动内容二、教学过程：教师活动三、导学案：第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚（第二课时）【学习目标】1．了解苯酚的结构特点、物理性质和化学性质。
2．理解醇和酚的结构差异及其对化学性质的影响。
3．了解苯酚的用途。
【自主预习】一、苯酚的结构和物理性质概念： _____与_________直接相连而形成的化合物，官能团是_______分子式__________酚结构简式_____________最简单的酚有_____气味的_____色____体，露置空气中因（苯（苯酚）小部分发生______反应而呈_______色。
物理性质熔点43℃室温时在水中的溶解度____________，温度高于65℃时与水____________思考：1．和互为同系物吗？2．写出分子式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体。
二、苯酚的化学性质酸性取代反应苯酚显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显 ____ 色在空气中久置会被氧化而呈 ____ 色氧化反应可以燃烧加成反应二、苯酚的用途苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、燃料、医药、农药等。
【预习检测】1．下列物质中属于酚类的是()NaOH溶液浓溴水2．分子式为C 7H 8O 的芳香族化合物中，与FeCl 3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有（ ）A ．2种和1种B ．2种和3种C ．3种和2种D ．3种和1种 3．胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式是，下列叙述中不正确的是( )A ．可以跟FeCl 3溶液发生显色反应B ．可以跟Na 2CO 3溶液反应放出CO 2C ．可以跟NaOH 溶液反应D ．可以跟浓溴水发生取代反应和加成反应【合作探究】探究活动一：苯酚的溶解性及酸性【思考交流】1．如何洗去沾在皮肤表面的苯酚？2．已知酸性：碳酸〉苯酚〉HCO 3--，向苯酚钠溶液中通入少量CO 2气体时，能否生成苯酚和Na 2CO 3？写出该反应的化学方程式。
高二化学导学案：编号：使用时间：班级：小组：姓名：组内评价：教师评价：第三章第一节酚编制人：许丰娟审核人：领导签字：学习目标：1．了解酚的物理性质、用途和常见的酚。
2．掌握苯酚的化学性质。
重点、难点：掌握苯酚的化学性质自主学习1、酚类知识：⑴代表物：苯酚其分子式为C6H6O，结构简式为。
⑵苯酚的同系物：C n H2n—6O，如：CH3—C6H4—OH①酚中烃基异构（3）酚的同分异构体②与芳香醇异构③与芳香醚异构2、苯酚的分子式为____________，结构简式为__________或__________。
3、苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是________晶体，有________气味，易被空气氧化呈________。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度________，高于________时能与水________，苯酚________于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用________洗涤。
4、结构特点：⑴苯环与—OH互相影响苯环对—OH的影响：C—O极性减弱，O—H极性增强——酸性，—OH对苯环的影响：邻、对位H活泼性增强——取代⑵苯酚—OH中的H原子与苯环不在同一平面内。
5、化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基________⑴弱酸性：俗名石炭酸，加入石蕊不变色苯酚与NaOH反应，化学方程式为：__________________________________________________________________________________________________________ _____。
现象：混浊的悬浊液变成___________________。
OHONa2+H2O→ ______________。
现象：浊液由澄清变为_____________。
不管二氧化碳过量与否，都不会生成____________，而生成碳酸氢钠。
第三章第一节醇酚第2课时酚一、教材分析新课标《有机化学基础》模块从知识内容的编排体系上看，“更多的是从如何研究一类化合物的角度去探究物质的性质和应用，更多地需要从不同类别的有机化合物，其结构上的区别去认识其性质和应用的区别，更多地需要关注不同类别的有机物之间的相互转化”。
因此，提出了“通过对典型代表物——苯酚的组成、结构特点和性质的认识，上升到对酚类物质结构和性质的认识”课标教学要求。
二、教学目标1．知识目标：1．能说出酚类的定义及苯酚的物理性质，掌握苯酚的化学性质；2．通过分析苯酚的结构特点，推出苯酚应具有的性质；2．能力目标：(1) 理解苯环和羟基的相互影响。
通过苯酚的性质实验培养观察能力、实验操作能力和思维能力。
(2) 分析羟基对苯环的影响，推出苯酚易发生取代反应，培养分析和推理的思维能力。
3．情感、态度和价值观目标：通过结构决定性质的分析，培养唯物主义的思维观点和思维方法；通过苯酚的性质实验，激发学生的学习兴趣。
三、教学重点难点重点：苯酚的化学性质；酚羟基与醇羟基的区别难点：酚羟基与醇羟基的区别；有机官能团的相互影响四、学情分析上节课刚学习了醇的相关性质，学生对醇羟基官能团的性质有了一定程度的知识积累通过酚羟基的预习，学生会更好的掌握酚的性质。
五、教学方法1．实验法探究合作交流2．学案导学：见后面的学案。
3．新授课教学基本环节：预习检查、总结疑惑→情境导入、展示目标→合作探究、精讲点拨→反思总结、当堂检测→发导学案、布置预习六、课前准备1．学生的学习准备：预习学案完成学案内容填写。
2．教师的教学准备：准备实验仪器七、课时安排：1课时八、教学过程(一)预习检查、总结疑惑检查落实了学生的预习情况并了解了学生的疑惑，使教学具有了针对性。
（二）情景导入、展示目标。
导入] 由虎门销烟学生观看视频引入课题。
展示本节课学习目标，强调重难点。
步步导入，吸引学生的注意力，明确学习目标。
（三）合作探究、精讲点拨。
第三章第二节醇酚第2课时酚学案及课堂检测核心素养发展目标1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。
2.通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害，要合理应用。
知识梳理一、酚的概念及其代表物的结构1．酚的概念酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。
如：、和2．苯酚的分子结构3．苯酚的物理性质二、苯酚的化学性质1．弱酸性实验探究根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：试管②：＋NaOH―→＋H2O。
试管③：＋HCl―→＋NaCl。
试管④：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。
2．取代反应实验探究实验步骤：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水。
现象：有白色沉淀生成。
反应的化学方程式：＋3Br2―→＋3HBr，在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。
3．显色反应实验探究实验过程：在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液。
现象：溶液显紫色。
4．氧化反应苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。
5．苯、苯酚与Br2反应的比较苯酚与溴的取代反应比苯易进行6.脂肪醇、芳香醇和酚的比较OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH)课堂检测1．(陕西省西北工业大学附属中学高一月考)某有机物叫苯酚，其试剂瓶上有如下两种标识，由此推测该物质可能具有的性质是( )A．腐蚀性、有毒B．放射性物品、易燃C ．爆炸性、腐蚀性D．氧化剂、有毒答案 A解析物质的性质可根据试剂瓶上的标签提供的信息分析，苯酚试剂瓶上有腐蚀、有毒两种标识，说明苯酚是有毒的强腐蚀性物质，答案选A。
2．(南昌月考)下列说法正确的是( )A．含有羟基的化合物一定属于醇类B．最简单的醇为甲醇C．醇类和酚类具有相同的官能团，因此具有相同的化学性质D．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类答案 B解析羟基若直接连在苯环上则属于酚类，A不正确；酚具有弱酸性而醇没有弱酸性，所以C不正确；如属于醇类，所以D不正确。
年级高二教材人教版选修5章节课题酚（第二课时）课型1. 认识醇、酚的构造特色。
教知识技术目标 2. 掌握醇的代替反响、消去反响、氧化反响原理。
学目 3. 掌握酚构造的特色，代替反响。
标过程方法目标经过学习掌握醇的代替反响、消去反响、氧化反响原理。
感情态度与价值观目标认识乙醇的反响原理。
并提升学生自学归纳总结能力教课醇的代替反响、消去反响、氧化反响原理要点教课醇的催化氧化、消去反响原理难点教具惯例教具教课经过训练，教师解说等方法进行教课方法教课教师行为过程反检默写： 1、消去反响（分子内脱水）2、分子间脱水→醚 3、与 HX 作用→R— X馈查【引入】师：上节课我们学习了乙醇和一些在构造、性质上跟乙醇很相似的醇类有机物，我们已经知道醇类物质的共性主假如由羟基决定的。
换言之，醇分子里都含有羟基官能团。
可是，含有羟基的有机物都属于醇吗？请同学们分析以下化合物：3CH—OH【回答】第一种化合物属于醇，第二种不属于醇。
师：醇是分子里含有的羟基跟链烃基直接连结的有机化合物。
在第二种化合物中，跟知羟基连结的是苯环。
这种烃的含氧衍生物叫做酚。
苯分子里只有一个氢原子被羟识基代替所得的生成物，是最简单的酚，叫苯酚。
接下来我们学习苯酚。
讲解【板书】苯酚一、酚和苯酚的构造特色【设问】从构造简式剖析，苯酚和乙醇的构造有什么相像和不一样之处？第三章第一节新讲课学生设计企图行为限时检查成效完成学生培育学生的阅读自学归纳能教力材，并提高学生自学归纳总结能力1 / 4同样点：它们都有羟基，都由烃基和羟基构成。
不一样点：烃基不一样，乙醇分子里是链烃基（乙基），苯酚分子里是芳烃基（苯基）。
（指导学生阅读教材相关酚的定义部分。
）师：在这里，羟基跟苯环连结是什么意思？【练习】在以下几种化合物里，属于酚类的是（）学生培育学生的阅读自学归纳能教力材；并提高学生自学归纳总结能师：请同学们小结酚的分子构造特色。
力；【小结并板书】（1）拥有苯环构造，（2）拥有羟基官能团，知（ 3）羟基跟苯环连结。
选修五《有机化学基础》第三章第一节《醇酚》第二课时苯酚赣县中学北校区李彩梅核心素养：设计理念从学生身边的事件入手，激发学生学习的好奇心和学习兴趣。
用理论分析→实验验证的教学方法和多媒体展示效果，使抽象的知识形象化、生动化，激发学生的求知欲。
本节在教材中的地位和作用《有机化学基础》模块中苯酚的内容编排在烃和醇之后的又一种烃的衍生物，教材在这安排苯酚有其独有的作用。
因苯酚的结构中也含羟基，通过苯酚性质的学习可进一步加强学生对羟基官能团性质的掌握，而苯酚性质与乙醇性质的又有一定的不同之处又为学生的进一步的探究提供了空间，因此，将本节的内容设计成学生的实验探究式教学模式极佳。
教学目标（1）知识与技能：①了解苯酚的结构特点和物理性质。
②通过学生实验探究，掌握苯酚的化学性质③理解并熟悉实验探究的一般步骤和方法（2）过程与方法：①通过对苯酚结构分析，认识有机化合物结构与性质的关系；②通过实验活动的参与、观察、记录、总结，培养学生实验能力和表达能力；（3）情感态度与价值观：①通过实验来研究苯酚这一新物质的学习过程，来培激发学生发现问题、解决问题的学习兴趣；②通过实验探究培养学生的创新精神和团结协作精神。
教学重难点教学重点：苯酚的化学性质及原子或原子团的相互影响。
教学难点：苯酚和乙醇分子结构的特点和化学性质的比较。
教学方法本节课采用的是实验探究式的教学；同时运用了实物模型观察，多媒体视频，图片等的教学手段，以及讨论、对比、猜想、实验、归纳等教学方法。
课前准备实验药品：苯酚晶体、苯酚溶液、稀氢氧化钠溶液、浓溴水、氯化铁溶液、碳酸钠溶液。
实验仪器：胶头滴管、烧杯、试管，教学模具等。
教学流程环节一、创设情景、激趣引入【多媒体展示】观看百香果的花的图片【引入】百香果的花和果穗中含有焦性儿茶酚，其结构简式如图所示：【提问】同样含有羟基为什么不叫醇，而属于酚？学生思考并回答【引导】什么是酚呢？在化学上，我们把羟基与苯环直接相连形成的化合物称为酚。
第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇 酚 第2课时 酚●新知导学 1．酚(1)定义：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。
(2)举例 苯酚：，邻甲基苯酚：。
2．苯酚的结构及用途 (1)分子组成与结构石炭酸 C 6H 6O 羟基 (2)物理性质颜色：无色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈粉红色； 状态：晶体，气味：有特殊气味；熔点：43℃； 毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性；溶解性：室温下在水中溶解度为9.3g ，温度高于65℃时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。
(3)化学性质 ①弱酸性实验步骤实验现象 得到浑浊液体液体变浑浊液体变澄清实验结论 室温下，苯酚在水中溶解度较小 苯酚能与NaOH 溶液反应，表现出酸性酸性：＜H 2CO 3解释 苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示酸性②取代反应实验操作实验现象 试管中立即产生白色沉淀化学方程式反应方程式BCD应用 用于苯酚的定性检验和定量测定解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代③显色反应苯酚与FeCl 3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。
④氧化反应A ．苯酚在空气中会慢慢被氧化呈粉红色。
B ．苯酚可以使酸性KMnO 4溶液褪色。
C ．苯酚可以燃烧：C 6H 6O ＋7O 2――→点燃6CO 2＋3H 2O 。
(4)用途①苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
②苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。
●自主探究1．纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，熔点43℃，露置在空气里会因小部分发生氧化而显粉红色。
常温时，苯酚在水里溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。
苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。
使用时要小心，不要沾在皮肤上。
若在实验中，不慎将苯酚浓溶液沾在了皮肤上，应如何处理？提示：苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性，因此，必须快速将沾在皮肤上的苯酚洗掉。
第三章烃的衍生物第二节醇酚第2课时酚◆教学目标能辨识酚的官能团，结合苯酚的结构和实验认识其主要化学性质，形成“分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变”的观念。
◆教学重难点重点：苯酚的结构特点和主要化学性质。
难点：醇和酚的结构差异及其对化学性质的影响。
◆教学过程【新课导入】你听说过来苏水吗？以前在医院的楼道里经常喷洒来苏水用以消毒。
来苏水可用于手部、器械、环境消毒及处理排泄物。
来苏水是甲基苯酚的肥皂溶液，也叫甲酚皂溶液。
复习：醇的概念—OH与烃基相连形成的化合物不一定是醇，如果—OH是与苯环直接相连，则属于酚类。
酚的概念：羟基与苯环上的碳原子直接相连构成的化合物叫酚。
【课堂练习】1．判断下列哪些化合物属于酚类？（1）与（2）、（2）与（4）、（3）与（4）分别是什么关系？最简单的酚是什么？（1）（2）（3）（4）2．下列化合物中属于酚类的是______（填字母序号）。
参考答案：1．属于酚类（1）和（2）；（1）与（2）属于同系物；（2）与（4）同分异构体；（3）与（4）属于同系物；最简单的酚是苯酚；2．C、D 酚与醇概念及结构的对比：酚：羟基跟苯环直接相连的化合物。
醇：分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。
芳香醇：羟基跟苯环侧链相连的化合物。
【新知讲解】一、苯酚的分子结构1．结构简式：或C6H5—OH，其中-C6H5表示苯基。
2．分子式为：C6H6O3．官能团：—OH（酚羟基）4．分子结构特点平面形分子，氧原子取sp2杂化，未杂化的2p轨道与苯环平面垂直，参与苯环的共轭，形成π78大π键。
苯酚的结构决定性质：在苯酚分子中，羟基与苯环两个基团，不是孤立的存在着，由于二者的相互影响，使苯酚表现出自身特有的化学性质，概括如下：①由于苯环对羟基的影响，使酚-OH上的氢原子比醇更易电离，使酚羟基显弱酸性。
②由于-OH对苯环有影响，使-OH邻、对位上的氢原子易被取代。
二、苯酚的物理性质展示苯酚样品（1）观察色、态、味(药皂味)。
第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第2课时酚●新知导学1．酚(1)定义：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。
(2)举例苯酚：，邻甲基苯酚：。
2．苯酚的结构及用途(1)分子组成与结构石炭酸C6H6O 羟基(2)物理性质颜色：无色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈粉红色；状态：晶体，气味：有特殊气味；熔点：43℃；毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性；溶解性：室温下在水中溶解度为9.3g，温度高于65℃时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。
(3)化学性质①弱酸性苯酚在水中溶解度较小苯酚能与NaOH应，表现出酸性酸性：苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示酸性②取代反应③显色反应苯酚与FeCl 3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。
④氧化反应A ．苯酚在空气中会慢慢被氧化呈粉红色。
B ．苯酚可以使酸性KMnO 4溶液褪色。
C ．苯酚可以燃烧：C 6H 6O ＋7O 2――→点燃6CO 2＋3H 2O 。
(4)用途①苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
②苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚。
●自主探究1．纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，熔点43℃，露置在空气里会因小部分发生氧化而显粉红色。
常温时，苯酚在水里溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。
苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。
使用时要小心，不要沾在皮肤上。
若在实验中，不慎将苯酚浓溶液沾在了皮肤上，应如何处理？提示：苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性，因此，必须快速将沾在皮肤上的苯酚洗掉。
苯酚低温时在水中的溶解度较小，不能用水清洗。
苯酚易溶于酒精，因此，可用酒精反复冲洗，最后再用水冲洗。
2．苯酚具有杀菌作用，是一种消毒剂，但苯酚本身具有毒性。
酚类物质在我国是被列为重点控制的水污染物之一。
在含酚的废水中，以苯酚、苯甲酚(C 7H 8O)污染最为突出。
酚类化合物毒性很强，水中含酚0.1mg ·L －1～0.2mg ·L －1时，鱼肉即有臭味，不能食用；用含酚浓度高于100mg ·L －1的废水直接灌溉农田，会使农作物枯死；口服苯酚的致死量为530mg/kg 体重。
如何确定某地水域是否被苯酚污染？提示：取少许水样，向其中滴入FeCl 3溶液，若出现紫色，则证明水域被苯酚或其他酚类物质污染；或取少量水样，向其中滴入溴水，若出现白色沉淀，则证明水域被酚污染。
3．苯酚能否使石蕊、甲基橙变色？提示：苯酚的酸性太弱，比碳酸还弱。
所以苯酚不能使石蕊、甲基橙等指示剂变色。
苯酚分子中苯环与羟基的相互影响●教材点拨1．苯环影响羟基在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为。
在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH 反应，而乙醇不与NaOH 反应。
2．羟基影响苯环苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯环上的氢原子，使邻对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代。
提示：苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。
苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离。
但是苯酚不属于羧酸类物质。
在应用苯酚的酸性时应注意以下几点： (1)苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属(如Na)发生反应。
(2)苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。
(3)苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO 的酸性强，因而苯酚能与Na 2CO 3反应生成NaHCO 3。
(4)向苯酚钠溶液中通入CO 2，只生成NaHCO 3，不能生成Na 2CO 3，与通入的CO 2的多少无关。
3提示：223(2)苯酚与溴发生取代反应时只取代苯环上羟基的邻位和对位三个位置，且要加入过量浓溴水，若加入的溴水过少，生成的三溴苯酚会溶于苯酚而观察不到白色沉淀。
●典例透析(2014·试题调研)“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。
其中没食子儿茶素(GC)的结构简式如图所示。
下列关于GC 的叙述中正确的是( ) A ．分子中所有的原子共面B ．1molGC 与4molNaOH 恰好完全反应C ．能发生氧化反应、取代反应、消去反应，难发生加成反应D ．遇FeCl 3溶液不发生显色反应 【解析】 对于该物质考虑共面情况时要联想苯、甲烷这两个基本类型，因此不可能所有原子共面，A 选项错误；1molGC 含有5mol 酚羟基，故可与5molNaOH 恰好完全反应，B 选项错误；该物质含酚的结构，故易发生氧化反应和取代反应，有醇的结构且羟基邻位碳原子上有氢原子，故可以发生消去反应，苯环可以发生加成反应，但比较困难，C 选项正确；由于该物质含酚的结构，故遇FeCl 3溶液能发生显色反应，D 选项错误。
【答案】 C【解后反思】 学习有机物时要记住的一点就是结构决定性质，醇含有醇羟基，那么就具有如下化学性质：①与Na 反应(醇钠、H 2)；②与HX 反应(卤代烃)；③脱水反应(170℃分子内→烯烃、140℃分子间→醚)；④氧化反应→醛(酮)；⑤酯化反应；⑥可燃。
酚含有酚羟基，那么就具有如下化学性质：①弱酸性(不能使石蕊试液变色)；②取代反应(浓溴水→三溴苯酚白色沉淀)；③与FeCl 3溶液反应显紫色；④氧化反应→苯醌(粉色)；⑤合成酚醛树脂。
●变式训练1．(2014·试题调研)体育比赛中坚决反对运动员服用兴奋剂，倡导公平竞赛。
某种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法中正确的是( )A ．遇FeCl 3溶液显紫色，因为该物质属于苯酚的同系物B ．滴入KMnO 4(H ＋)溶液，溶液的紫色褪去，能证明该物质分子中存在碳碳双键C ．该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、消去等反应D ．1mol 该物质分别与浓溴水和H 2反应时最多消耗的Br 2和H 2分别为4mol 和7mol解析：该物质分子中含有酚羟基，遇FeCl 3溶液显紫色，但不属于苯酚的同系物，A 选项不正确；滴入KMnO 4(H ＋)溶液，溶液的紫色褪去，可能是碳碳双键被氧化，也可能是苯环上的侧链烃基被氧化，B 选项不正确；该物质分子中含有酚羟基、碳碳双键，在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原等反应，但不能发生消去反应，C 选项不正确；1mol 该物质与1molBr 2发生加成反应的同时与3molBr 2发生取代反应，因为该物质分子中有2个苯环、1个碳碳双键，所以1mol 该物质与H 2反应时最多消耗7molH 2，D 选项正确。
答案：D脂肪醇、芳香醇和酚的比较 ●教材点拨1●典例透析(2014·广东从化中学高三月考)A 是一种酯，分子式是C 14H 12O 2，A 可以由醇B 跟羧酸C 发生酯化反应得到。
A 不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
氧化B 可得到C 。
(1)写出A 、B 、C 的结构简式：A________、B________、C________。
(2)写出B 的两种同分异构体的结构简式，它们都可以与NaOH 溶液反应。
【解析】 A 的分子式为C 14H 12O 2，不饱和度很大，且A 不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明A 应是芳香醇与芳香羧酸生成的酯。
因芳香醇B 氧化可得到C ，可见B 、C 所含的碳原子数应相同，均为7，含7个碳原子的芳香酸只能是，则B 是，两者生成的酯A 为 (与分子式C 14H 12O 2相符)。
苯甲醇(B)的同分异构体有苯甲醚和甲基苯酚，而苯甲醚不与NaOH 溶液反应，因此只需写出邻、间、对甲基苯酚中的两种即可。
●变式训练2．下列化合物中属于醇类的是________；属于酚类的是________。
解析：B 中无羟基，既不属于醇类也不属于酚类，首先排除。
A 、C 、E 中的羟基与苯环直接相连属于酚类。
F 中无苯环，D 中的羟基与苯环支链上的碳原子相连，所以D 、F 属于醇类。
答案：D 、F A 、C 、E3．A 、B 、C 三种物质化学式都是C 7H 8O ，若滴入FeCl 3溶液，只有C 呈紫色。
若投入金属钠，只有B 没有变化。
(1)写出A 、B 的结构简式：A____________，B____________。
(2)若C 的苯环上的一氯代物有两种，写出C 的结构简式是__________________________________________________。
解析：本题是一个根据性质推断结构的题目，根据C 能与FeCl 3溶液发生显色反应判断，C 应属酚类；A 不和FeCl 3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，A 应属醇类；同理可分析得出B 中不含有羟基，结合三种物质的化学式及C 的苯环上的一氯代物有两种，可推得A 、B 、C 的结构简式为：1．(2014·黄冈调考)(双选)下列物质中，属于酚类的是( )解析：解题的关键是看－OH的连接情况，若－OH直接与芳环(苯环、萘环等)相连，就属于酚类，如选项B、D；若－OH 连在脂肪烃基或通过－CH2－相连，则属于醇类，如选项A、C。
答案：BD2．(2014·上海理工大学附中模拟)(双选)下列叙述中，正确的是( )A．苯酚俗称石炭酸，所以其水溶液能使石蕊试液变红B．苯甲醇分子中没有碳碳双键，所以它不能使酸性KMnO4溶液褪色C．苯酚钠、醋酸钠的浓溶液，可用分别通入CO2的方法加以鉴别D．甲苯、己烯、苯酚、四氯化碳四种液体用一种试剂即可鉴别它们解析：苯酚的酸性比碳酸的酸性还弱，不足以使石蕊试液变红；苯甲醇尽管没有C===C双键，但因其与苯环相连的碳原子上含有氢原子，可被酸性KMnO4溶液氧化为－COOH；苯酚钠溶液中通入CO2会因生成微溶于水的苯酚而使溶液变浑浊，但醋酸钠溶液与CO2不反应而无明显现象，故可以鉴别；甲苯、己烯、苯酚、四氯化碳四种液体可用浓溴水鉴别。
答案：CD3．能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是( )A．苯酚能和溴水迅速反应 B．液态苯酚能与钠反应放出氢气C．室温时苯酚不易溶解于水 D．苯酚的水溶液具有酸性解析：A说明羟基使苯环更活泼；液态苯酚的确能与钠反应放出氢气，但乙醇也能与钠反应放出氢气，所以B不能说明羟基更活泼；C更不能说明问题；苯酚的水溶液具有酸性，说明苯酚分子中的－OH易电离，比醇羟基活泼。
答案：D 4．(2014·南京市高三二次模拟)NM3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，分子结构如图所示，下列说法正确的是( )A．该有机物的化学式为C12H12O6 B．1mol该有机物最多可以和3molNaOH反应C．该有机物容易发生加成、取代、消去等反应 D．该有机物分子中只有1个手性碳原子解析：本题考查有机物的结构与性质，考查考生对键线式、官能团的性质、反应类型及手性碳的掌握。
