第十五章 有机化学 胺
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第十五章硝基化合物和胺一、命名下列化合物:2-甲基-3-硝基戊烷正丙胺甲基异丙基胺3-甲基-N-乙基苯胺 N-苯基对苯二胺氯化三甲基异丙基铵N-乙基苯磺酰胺氯化三甲基对溴苯基铵N, N-二甲基-4-亚硝基苯胺丙烯腈二、写出下列化合物的构造式:1, 间硝基乙酰苯胺 2,甲胺硫酸盐 3,N-甲基-N-乙基苯胺4,对甲基苄胺 5, 1,6-己二胺 6,异氰基甲烷7,β-萘胺 8,异氰酸苯酯三、用化学方法区别下列各组化合物:12、邻甲苯胺 N -甲基苯胺 N,N -二甲基苯胺解:分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应,邻甲苯胺 反应产物溶解, N -甲基苯胺生成黄色油状物, N,N -二甲基苯胺生成绿色固体。
3,乙胺和乙酰胺解:乙胺溶于盐酸,乙酰胺不溶。
4,环己烷与苯胺。
解:苯胺溶于盐酸,环己烷不溶。
四、试用化学方法分离下列化合物:2,苯酚,苯胺和对氨基苯甲酸解:用氢氧化钠水溶液处理,苯酚和对氨基苯甲酸溶于碱溶液,分出有机相。
有机相为含苯胺。
向水相通入二氧化碳,游离出苯酚,对氨基苯甲酸在水相中,酸化得到对氨基苯甲酸。
3,正己醇,2-己酮,三乙胺和正己胺解:加入亚硫酸氢钠饱和水溶液,2-己酮生成晶体分出,然后用稀酸处理这个晶体又得到2-己酮。
分理处2-己酮。
溶解,分出 溶解,分出,然后碱 溶液中和酸化向正己醇,三乙胺和正己胺混合物中加入稀盐酸,正己醇不溶,分出。
三乙胺和正己胺溶在稀盐酸中,再用氢氧化钠水溶液中和,分出三乙胺,正己胺。
然后与乙酰氯反应,,正己胺发生酰基化反应,为固体,分出三乙胺。
然后水解酰基化产物,得到正己胺。
五、比较下列各组化合物的碱性,试按碱性强弱排列顺序:2. 对甲苯胺,苄胺,2,4-二硝基苯胺和对硝基苯胺3.苯胺,甲胺,三苯胺和N-甲基苯胺NH NH 六、完成下列反应式:七、完成下列转化:2.八、以苯,甲苯以及三个碳原子以下的有机化合物为原料,合成下列化合物:九、由对氯甲苯合成对氯间硝基苯甲酸,有三种可能的合成路线:1.先硝化,再还原,然后氧化,2.先硝化,再氧化,然后还原,3.先氧化,再硝化,再还原。
Xiezx -Lzu2内容一、胺的分类、命名和结构二、胺的物理性质三、胺的碱性四、胺的制备五、胺的反应Xiezx -Lzu3根据在氮上的取代基的数目,胺可分为:一级(伯),二级(仲),三级(叔)胺, 四级(季)铵盐。
(一) 胺的分类RNH 2RR 1NHRR 1R 2NRR 1R 2R 3N +Cl -(注意:与伯、仲、叔醇有别)一、胺的分类、结构和命名Xiezx -Lzu4大多数胺具有特殊的生物活性,可作为药物使用。
HOHONH 2HOHONHOHCH 3HNNH多巴胺(升压药,似肾上腺素)肾上腺素(治疗支气管性气喘)哌嗪(治疗蛔虫病)吗啡可待因海洛因一、胺的分类、结构和命名Xiezx -Lzu5NHHHN(1)氨和胺中的N 是不等性的sp 3杂化,未共用电子对占据一个sp 3杂化轨道。
(2)随着N 上连接基团的不同,键角大小会有改变。
(二) 胺的结构一、胺的分类、结构和命名Xiezx -Lzu6NR 1N R 1R 2R3R 3R 2ΔE = 25k J/mol (室温下互变速度为2×1011次/秒)C 6H 5 N C 2H 5CH 3CH 2CH=CH 2+已拆分出一对季铵盐对映体。
(3)当氮与三个不同基团相连时,有一对对映体。
一、胺的分类、结构和命名(二) 胺的结构Xiezx -Lzu7(三) 胺的命名CH 3NH 2NH 2NCH 2CH 3CH 3methylamine aniline cyclopropylethylmethylamine甲胺苯胺甲基乙基环丙胺1. 普通命名法:可用胺为官能团,如:一、胺的分类、结构和命名Xiezx -Lzu8选含氮最长的碳链为母体,称某胺。
N 上其它烃基为取代基,并用N 定其位N ,N -diethyl-3-methyl-2-pentanaimeN ,N -二乙基-3-甲基-2-戊胺2. IUPAC 命名法:CH 3CH 2CH CHCH 3CH 3N(C 2H 5)2甲胺N ,4-二甲基-N -乙基苯胺CH 3NH 2NH 3CCH 3C 2H 5methylamineN -ethyl-N ,4-di ethylbenzenamine一、胺的分类、结构和命名(三) 胺的命名Xiezx-Lzu9CF 3CF 3NH 22,5-bis(trifluoromethyl)benzenamine2,5-双(三氟甲基)苯胺一、胺的分类、结构和命名Xiezx -Lzu103. 胺盐和四级铵化合物的命名:CH 3NH 2HClmethylamine hydrochloride甲胺盐酸盐乙胺醋酸盐Tetraethylammonium bromide Tetraethylammonium hydrooxide溴化四乙铵氢氧化四乙铵CH 3CH 2NH 2HOAc ethylamine acetateCH 3CH 2-N-CH 2CH 3 Br -+CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2-N-CH 2CH 3 OH -+CH 2CH 3CH 2CH 3一、胺的分类、结构和命名Xiezx -Lzu11低级胺为气体或易挥发性液体,沸点低于醇,且:伯胺〉仲胺〉叔胺(前二者分子间能形成氢键)高级胺为固体;芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固体;胺具有特殊的气味;胺能与水形成氢键,含6-7个碳原子的低级胺能溶于水。